Tema
Glúcidos
Bioquímica
Grado de enfermería
Índice de contenidos
1. 1
2. 2
2.1 2
2.2 3
2.3 4
2.4 5
3. 6
3.1 6
4. 8
4.1 8
4.2 8
4.3 8
4.4 9
5. 9
5.1 10
5.2 10
5.3 10
5.4 11
5.5 11
6. 12
6.1 12
6.2 12
7. 14
7.1 15
7.2 16
8. 17
9. 19
Bioquímica
1. Concepto y clasificación
Los glúcidos son biomoléculas formadas por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y
oxígeno (0). Excepcionalmente, pueden contener, además, átomos de otros elementos,
como nitrógeno (N), azufre (S) o fósforo (P).
La mayoría se encuentran en forma de macromoléculas resultantes de la unión de multiples
monómeros, cuya fórmula empirica es Cn H2n On. Este es el motivo por el que se conocen
también como hidratos de carbono o carbohidratos, aunque realmente no son estructuras
carbonadas hidratadas.
Estos compuestos, fundamentales desde el punto de vista estructural y funcional, son los
más abundantes en la naturaleza y constituyen hasta el 90% de las biomoléculas orgánicas
en algunos organismos.
Químicamente, los glúcidos son aldehídos y cetonas con múltiples grupos hidroxilo (-OH).
Los más complejos contienen, además, otros grupos funcionales orgánicos.
Los glúcidos más simples se denominan osas o monosacáridos.
La unión de estos monómeros da lugar a moléculas más complejas, llamadas ósidos, que
pueden contener un número variable de osas e incluso asociarse a otras moléculas
diferentes, como lípidos o proteínas.
Los ósidos se pueden clasificar en dos grandes grupos, en función de su composición y su
complejidad:
1. Holósidos. Son ósidos constituidos únicamente por osas. Según el número de mo-
nómeros unidos, se distinguen:
o Oligosacáridos. Contienen entre dos y diez monosacáridos. Los más importantes
son los disacáridos, que resultan de la unión de dos monosacáridos.
o Polisacáridos. Están compuestos por múltiples unidades repetitivas de
monosacáridos. Por su composición, se dividen a su vez en dos subgrupos:
● Homopolisacáridos. Se forman por la repetición de un único monómero.
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● Heteropolisacáridos. Su composición es más variada, ya que contienen más de un
tipo de monómero.
2. Heterósidos. Son compuestos complejos que surgen de la combinación de un conjunto
de monosacáridos con fracciones moleculares de naturaleza no glucídica, como proteínas,
lípidos u otras moléculas orgánicas diversas; por ejemplo, alcoholes o fenoles.
2. Monosacáridos
Los monosacáridos son sólidos, cristalizables, de color blanco y solubles en agua.
Presentan un característico sabor dulce, por lo que también reciben el nombre de azúcares.
2.1 Composición química
Los monosacáridos contienen entre 3 y 7 átomos de carbono; se denominan triosas,
tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas si el número de átomos de carbono es,
respectivamente, 3, 4, 5, 6 o 7. Desde el punto de vista químico, son polihidroxialdehí-dos
o polihidroxicetonas, es decir, polialcoholes (poseen varios grupos -OH) con un grupo
aldehído (-CHO) o cetona (-CO).
Todos los monosacáridos tienen carácter reductor, debido a la presencia de los grupos
aldehído o cetona, que pueden oxidarse a carboxilos.
Según el grupo funcional principal que presenten, se clasifican en dos tipos:
o Aldosas: un grupo aldehído en el C1 y grupos hidroxilo en el resto de los carbonos.
o Cetosas: un grupo cetona en el C2 y grupos hidroxilo en el resto de la cadena.
Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica
su número de átomos de carbono seguido de la terminación -osa. Por ejemplo, un
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monosacárido de tres átomos de carbono cuyo grupo funcional principal es un aldehído se
denomina aldotriosa, y será una cetotriosa si el grupo funcional es una cetona.
Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas
2.2 Isomería
La isomería es una característica de muchos compuestos que, teniendo la misma fórmula
molecular, presentan distintas propiedades físicas y químicas debido a la diferente posición
de sus átomos. Los monosacáridos presentan diversos tipos de isomería:
1. Isomería de función. La tienen los compuestos que, como las aldosas y las cetosas,
poseen idéntica fórmula molecular, pero tienen distintos grupos funcionales. Es el caso del
gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya fórmula molecular es C 3H6O3:
2. Esteroisomería. La poseen moléculas aparentemente
iguales, pero con diferentes propiedades, al tener sus átomos
distinta disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos
asimétricos o quirales (unidos a cuatro radicales diferentes entre
sí).
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Entre los estereoisómeros se distinguen los siguientes:
• Enantiómeros: la posición de todos los -OH de los carbonos asimétricos varía.
Por tanto, una molécula es el reflejo de su enantiómero (es decir, son imágenes
especulares). La ubicación del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo
carbonilo permite diferenciar ambas moléculas:
• La forma D, cuando el -OH está a la derecha.
• La forma L, si el -OH queda a la izquierda.
En la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacáridos tienen la forma D.
Diastereoisómeros o diastereómeros: son estereoisómeros que presentan la misma
forma (D o L), y no son imágenes especulares. Se denominan epímeros cuando se
distinguen en la posición del grupo -OH de un único carbono asimétrico.
2.3 Actividad óptica
La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los
monosacáridos: la actividad óptica. Las moléculas que tienen al menos un carbono quiral
son capaces de desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviese
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la disolución. Cada molécula efectúa una rotación característica del plano de polarización,
un ángulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.
o Cuando la rotación se efectúa en el sentido de las agujas del reloj, reciben el
nombre de dextrógiros o (+).
o Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (-).
El valor de rotación angular no se corresponde necesariamente con las formas de isomería
óptica; las sustancias dextrógiras o levógiras pueden presentar, independientemente,
estructuras de estereoisomeria D o L.
2.4 Fórmulas lineales
Los monosacáridos suelen representarse de manera lineal mediante proyecciones de
Fischer. Las estructuras tetraédricas de los carbonos proyectados se dibujan en dos
dimensiones, de modo que los enlaces simples formen ángulos de 90°. En el eje vertical
se sitúan los sustituyentes que se acercan hacia el espectador, mientras que en el
horizontal se colocan los sustituyentes que se alejan del mismo. En los monosacáridos se
ubica el grupo funcional principal en la línea vertical y los grupos hidroxilo en la línea
horizontal.
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3. Fórmulas cíclicas
En disolución los monosacáridos de menor tamaño se encuentran en forma lineal; sin
embargo, las moléculas que contienen más de cuatro átomos de carbono, como pentosas
y hexosas, adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal.
En 1929, Norman Haworth diseñó unas fórmulas de proyección, conocidas como
proyecciones de Haworth, que representan los monosacáridos como estructuras cíclicas
en un plano con los radicales de cada carbono en la parte superior o inferior del mismo.
Los monosacáridos ciclados pueden encontrarse en forma de furano (anillo pentagonal) o
pirano (anillo hexagonal). Entre los primeros se hallan las pentosas y las cetohexosas, que
reciben el nombre de furanosas. Las aldohexosas se denominarán piranosas al constituir
anillos de seis lados.
3.1 Ciclación de monosacáridos
La formación del ciclo se realiza mediante un enlace intramolecular entre un grupo hidroxilo
(-OH) y el grupo carbonilo de la propia molécula.
Este enlace covalente no implica pérdida ni ganancia de átomos, sino una reorganización
de los mismos; se llama hemiacetal cuando el grupo carbonilo pertenece a un aldehído
hemicetal, cuando corresponde a una cetona.
• En la fórmula cíclica, el carbono carbonílico correspondiente a los grupos aldehído y
cetona se transforma en un carbono asimétrico que recibe el nombre de carbono anomérico
y queda unido a un grupo -OH.
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• La posición del grupo -OH unido al carbono anomérico determina un nuevo tipo de
estereoisomería conocido como anomería. Existen dos formas anoméricas:
- Forma alfa (a). El -OH del carbono anomérico queda bajo el plano. Se denomina
configuración trans, al quedar este -OH en el lado contrario al -OH del carbono
exterior al ciclo.
- Forma beta (B). El -OH del carbono anomérico queda sobre el plano. Se
llama configuración cis, al quedar el -OH en el mismo lado que el carbono exterior
al ciclo.
La conformación real de los monosacáridos en disolución varía con respecto a la
propuesta por Haworth, ya que, debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos,
las moléculas no pueden ser planas. Para las piranosas se propone otra representación
en la que el oxígeno y los carbonos C2, C3 y C5 están en el mismo plano y la posición
de los carbonos C1 y C4 determina dos diferentes conformaciones: bote o silla. Esta
última configuración es más estable porque presenta menos repulsiones
electrostáticas.
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4. Importancia biológica de los monosacáridos
Los monosacáridos tienen gran interés por ser los monómeros constituyentes de todos los
glúcidos. También se presentan libres y actúan como nutrientes de las células para la
obtención de energía, o como metabolitos intermediarios de procesos biológicos
fundamentales como la respiración celular y la fotosíntesis.
4.1 Triosas
Se encuentran en forma de ésteres fosfóricos en el interior de las células de la mayoría de
los organismos como intermediarias del metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No
constituyen estructuras cíclicas.
o Gliceraldehído. Es la aldotriosa más simple y presenta un solo carbono asimétrico.
o Dihidroxiacetona. Es el único monosacárido que no posee actividad óptica.
4.2 Tetrosas
Son compuestos intermediarios del metabolismo de la glucosa.
• Eritrosa. Interviene en procesos bioquímicos relacionados con la nutrición autótrofa.
4.3 Pentosas
Entre los monosacáridos con cinco átomos de carbono destacan por su relevancia:
o Ribosa. Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP
(adenosín trifosfato), y de ácidos nucleicos, como el ribonucleico (ARN).
o Xilosa. Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.
o Arabinosa. Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta
en forma L. Se encuentra en la goma arábiga.
o Ribulosa. Es el intermediario activo en la fijación del CO, atmosférico en los
organismos autótrofos.
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4.4 Hexosas
Los monosacáridos que contienen seis átomos de carbono más importantes desde el punto
de vista biológico son los siguientes:
o Glucosa. También llamado azúcar de la uva. Es el monosacárido más abundante
en la naturaleza y el principal nutriente de los seres vivos que, mediante la
respiración celular, es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Se
encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Asimismo, es
el constituyente de los polisacáridos más comunes en vegetales (almidón y
celulosa) y animales (glucógeno).
o Galactosa. No se encuentra libre; forma parte de la lactosa (disacárido de la leche),
de polisacáridos complejos y de heterósidos.
o Manosa. Componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias,
levaduras y hongos, forma parte de la estreptomicina, una sustancia con actividad
antibiótica.
o Fructosa. Es el monosacárido más dulce y se halla en las frutas, libre o unido a la
glucosa, constituyendo en este último caso el disacárido sacarosa. Actúa en el
líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la
transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutritivo equivalente al de esta.
Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.
5. Derivados de los monosacáridos
A partir de los monosacáridos se pueden obtener moléculas de gran interés biológico por
medio de reacciones de oxidación, reducción y adición o sustitución de otros grupos
funcionales.
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5.1 Ésteres fosfóricos
Son monosacáridos unidos mediante un enlace éster a un grupo fosfato. Están en el
citoplasma de todas las células y son intermediarios en el metabolismo de los glúcidos.
5.2 Desoxiazúcares
Son monosacáridos reducidos en los que el grupo -OH ha sido sustituido por un -H. El más
abundante en la naturaleza es la 2 desoxirribosa, que se encuentra en el ADN. La fucosa
es un componente de la superficie celular en los mamíferos y de la capsula bacteriana.
5.3 Polialcoholes
Son derivados de monosacáridos que, por reducción, transforman su grupo funcional
característico (aldehído o cetona) en alcohol.
Algunos, como el glucitol o sorbitol (derivado de la glucosa), se utilizan comercialmente
como edulcorantes. Otros son componentes de algunos lípidos, como el glicerol o glicerina
(derivado del gliceraldehido) o el mio-inositol (derivado de la glucosa), que forma parte de
los lípidos de membrana que permiten regular la actividad celular al actuar como receptores
de señales químicas.
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5.4 Azucares ácidos
Son derivados de monosacáridos que, por oxidación, transforman grupos aldehido o
hidroxilo en ácido (-COOH). Los más importantes son los siguientes:
Ácidos aldónicos: surgen de la oxidación del aldehído de las aldosas. El ácido D-glucónico
en su forma fosforilada es el intermediario en el metabolismo de los glúcidos. El ácido
ascórbico (vitamina C) es esencial en la dieta de los animales.
Ácidos urónicos: se obtienen por oxidación del grupo hidroxilo del C6. El ácido D-
glucurónico integra el tejido conjuntivo.
Ácidos aldáricos: presentan grupos carboxilo en los carbonos C1 y C6, como el ácido
glucárico o ácido sacárico.
5.5 Aminoazúcares
Un grupo alcohol se sustituye por un grupo amino (-NH,). No suelen encontrarse aislados;
constituyen polímeros y, en algunos casos, se adicionan otros radicales. La D-glucosamina
forma parte del cartilago; la N-acetil-β-D-glucosamina es la unidad molecular de la quitina,
principal componente del exoesqueleto de los artrópodos; el ácido murámico y, más
concretamente, el ácido N-acetilmurámico, son componentes esenciales de la pared
bacteriana, y el ácido N-acetilneuramínico se encuentra en el glicocálix de las células
animales.
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6. Los oligosacáridos
Son cadenas cortas de entre dos y diez monosacáridos. Los más importantes son los disa-
cáridos, que contienen dos monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosídico.
6.1 El enlace O-glucosídico
Se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos. Se realiza un
proceso de síntesis por condensación o deshidratación debido a la liberación de una
molécula de agua, quedando ambos monosacáridos unidos por un puente de oxígeno.
Estos compuestos reciben el nombre de 0-glucósidos.
• Si en el enlace intervienen el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y
otro grupo alcohol del segundo monosacárido, se establece un enlace monocarbonílico.
• Si participan los grupos hidroxilo de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos,
será un enlace dicarbonílico.
6.2 Los disacáridos
Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico
monocarbonílico o dicarbonílico que, además, puede ser α o β en función de la posición
del grupo -OH del carbono anomérico del primer monosacárido. Los disacáridos con enlace
dicarbonílico pierden el carácter reductor porque los carbonos carbonílicos de los dos
monosacáridos están implicados en el enlace.
Maltosa: Llamado azúcar de malta, es producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno.
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Está formado por dos moléculas de a-D-glucosa unidas por enlace monocarbonílico a (1 →
4) fácilmente hidrolizable. Posee carácter reductor.
Lactosa: el azúcar de la leche de los mamíferos. Está compuesta por la unión
monocarbonílica β (1 → 4) de β-D-galactosa y β-D-glucosa. Tiene carácter reductor y se
encuentra libre, ya que no forma polímeros.
Sacarosa: Es el azúcar de consumo habitual. Se extrae de la caña de azúcar y de la
remolacha. Está constituida por la unión dicarbonílica α (1 → 2) de a-D-glucosa y β-D-
fructosa. El sufijo -ósido evidencia la falta de carácter reductor de esta molécula.
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7. Los polisacáridos
Son polímeros constituidos por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-
glucosídicos, que originan largas cadenas moleculares lineales o ramificadas.
Pueden contener enlaces glucosídicos de tipo α o β. Los enlaces a son más débiles, y se
forman y se rompen con gran facilidad, por lo que se encuentran en los polisacáridos con
función de reserva. El enlace de tipo β es mucho más estable y resistente, por lo que es
característico de los polisacáridos con función estructural.
Los polisacáridos no se consideran azúcares, ya que carecen de sabor dulce y no tienen
carácter reductor. Algunos, como la celulosa, son insolubles en agua; otros, como el
almidón, constituyen dispersiones coloidales.
7.1 Homopolisacárido estructurales
Los homopolisacáridos son los polisacáridos más abundantes y están compuestos por un
solo tipo de monosacárido. La función de los homopolisacáridos estructurales: es
proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos. Atendiendo a su
composición, se distinguen:
Celulosa: Es un polímero lineal de moléculas de β-D-glucosa con enlaces β (1 → 4). Debido
a este tipo de enlace, cada molécula de glucosa gira 180° con respecto a sus vecinas.
La celulosa es insoluble en agua y solo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por
algunas enzimas producidas por microorganismos, como las bacterias de la flora intestinal
de los animales herbívoros o los protozoos que viven en el intestino de las termitas.
Quitina: Es un polímero lineal de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1→4). Forma
parte del exoesqueleto de los artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. Su
estructura es similar a la de la celulosa y, como ella, se organiza en capas alternas.
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7.2 Homopolisacárido de reserva
Las células necesitan cantidades variables de energía, que obtienen preferentemente a
través de la degradación de la glucosa. Los seres vivos almacenan este monosacárido en
forma de polisacáridos de reserva. que se acumulan en gránulos insolubles en el
citoplasma celular o en orgánulos especializados. Este tipo de almacenamiento no provoca
un aumento de la presión osmótica, como ocurriría si se acumularan moléculas libres de
glucosa.
Los homopolisacáridos de reserva de mayor interés biológico son los siguientes:
Almidón. Es el homopolisacárido de reserva de las células vegetales. Está formado por
una mezcla de dos componentes con diferentes estructuras:
● La amilosa, constituida por cadenas largas no ramificadas de moléculas de -D-
glucosa unidas con enlaces (1 4), que adoptan un arrollamiento helicoidal.
● La amilopectina, muy ramificada, con un esqueleto de monómeros de -D-glucosa
con uniones (1 → 4) y puntos de ramificación con enlaces (1 → 6) cada 15 o 30
monómeros.
El almidón se encuentra en los plastos de las células vegetales y es abundante en los
órganos de reserva de las plantas, como tubérculos o raíces, y en las semillas.
Glucógeno. Es el homopolisacárido de reserva de las células animales. Su constitución es
similar a la de las cadenas de amilopectina con enlaces α (1 → 4), aunque posee más
ramificaciones en α (1 → 6): aproximadamente, 1 cada 8 o 12 monómeros.
Se almacena en forma de gránulos en el hígado y en el músculo esquelético, donde se
hidroliza fácilmente y rinde gran cantidad de glucosa cuando se requiere.
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8. Heteropolisacáridos
Son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. Los principales
heteropolisacáridos, por su importancia biológica, son los siguientes:
Pectinas. Polímeros del ácido galacturónico, un derivado de la galactosa. Los monómeros
se unen mediante enlaces α (1 4) y presentan intercalados otros monosa cáridos de los
que surgen ramificaciones. Se encuentran en la pared celular de las células vegetales
formando una matriz en la que se disponen las fibras de celulosa.
Hemicelulosas. Conjunto muy heterogéneo de polisacáridos constituidos por un solo tipo
de monosacáridos unidos por enlaces β (1 → 4) que dan lugar a una cadena lineal de la
que salen ramificaciones cortas de monosacáridos distintos. Entre los componentes
fundamentales de las hemicelulosas están la glucosa, la ga-lactosa o la fucosa. Se hallan
en la pared de las células vegetales recubriendo la superficie de las fibras de celulosa y
permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas.
Agar-agar. Polímero de D y L-galactosa que se extrae de las algas rojas. Actúa como
espesante de líquidos y su digestión resulta muy difícil. Se utiliza con frecuencia como
espesante en la industria alimentaria. También sirve como base para elaborar medios de
cultivo sólidos para microorganismos.
Gomas. Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucurónico con función defensiva en
las plantas. Las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Algunas,
como la goma arábiga, son de interés industrial.
Mureína. Es un polímero de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos mediante
enlaces β (1 → 4). A esta estructura principal se unen cadenas cortas de aminoácidos que
constituyen un heterósido denominado peptidoglicano. Forman parte de la pared
bacteriana y su función es proteger a las bacterias de la deformación o destrucción en
condiciones de presión osmótica desfavorable.
Glucosaminoglucanos. Son polímeros lineales de N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina y ácido glucurónico. Se encuentran en la matriz extracelular de los
tejidos conectivos, donde cumplen diversas funciones.
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9. Referencias bibliográficas
Alcami Pertejo, J., Bastero Monserrat, J. J., Fernández Ruiz, B., & Gómez de Salazar.
(2016). Colección Bachillerato: Texto. SM (CESMA. Ediciones Santa Maria).
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