Introducción
El presente informe tiene como finalidad desarrollar el tema
de los alquenos ya que son elementos que están presentes en
nuestras vidas diarias y es de vital importancia que los
estudiantes conozcan a nivel molecular lo que son los
alquenos, Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es
un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la
germinación de las semillas y la maduración de los frutos he
ahí la importancia de profundizar sobre este tema a
continuación.
Objetivos Generales
Conocer los alquenos y todo lo relacionado a su estructura
química y molecular
Objetivos Específicos
Conocer la formula general
Aplicar la diferentes nomenclaturas
Conocer donde se aplican los alquenos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula general de un alquenos de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
esta fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía
por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática
por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por
propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga
que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de
carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al
enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan
por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se
repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del cual se nombra al sustituyente complejo
con la terminación -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por
el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de
los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del
alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando
el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Estructura electrónica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un
orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de
geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos
forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un
átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π
(línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p
perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Energía de enlace
Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y
el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos
orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor
que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente
σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más
fuerte que un enlace simple.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Reacciones
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de
adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También
sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando
alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por
ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markovnikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni)
formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del
modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:
1. Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,
(polietileno en este caso).
¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De
haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los
carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.
4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-
eno*
* Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número
localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el
sistema anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
Conclusiones
Una vez concluido este informe estamos en la capacidad de
concluir lo siguiente:
Los Alquenos son muy ampliamente utilizados en nuestro
diario vivir y muchas veces lo ignoramos algunos ejemplos: el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos
insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible).
Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es
oleofinas.
Bibliografía
[Link]
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Anexos