INFORME NO.
II EXTRACCION POR DISOLVENTES
Juan Manuel Murillo Diaz (224095058) Ingrid Nathaly Betancourt Hidalgo (224095023) Juan David
Salazar Jiménez (224095045)
Grupo 11, Laboratorio de Química Orgánica, Departamento de Química, Facultad de Ciencias Exactas
Universidad de Nariño
juanmanuelmurill87@[Link]
salazarjimenezjuan73@[Link]
betancourthidalgo21@[Link]
4 Octubre 2024
Resumen
El proceso de extracción con disolventes usando ácido benzoico, hidróxido de sodio, ácido
clorhídrico y éter etílico permite separar y purificar el ácido benzoico de manera eficiente. El
hidróxido de sodio desprotona el ácido benzoico, formando benzoato de sodio, que es
soluble en agua, mientras que las impurezas no polares permanecen en la fase orgánica,
disueltas en el éter etílico. Luego, al añadir ácido clorhídrico, el benzoato de sodio se
reprotona, regenerando el ácido benzoico, que precipita y puede ser recolectado mediante
filtración al vacío. Este proceso ilustra cómo la solubilidad diferencial y las reacciones ácido-
base se aplican para la purificación de compuestos. Sin embargo, el porcentaje de
recuperación del compuesto fue menor de lo esperado debido a errores personales durante
el experimento.
Introducción
La extracción con disolventes “es una técnica de separación de compuestos que permite
obtener una sustancia a partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias
de solubilidad de los componentes en un disolvente adecuado. Esta técnica es una de las
más utilizadas en laboratorios químicos”.[1] En un laboratorio, es común trabajar con
mezclas complejas que contienen diversos compuestos, casi siempre que se realiza una
reacción para obtener un compuesto específico, es necesario separar este producto de la
mezcla de reacción, que puede incluir subproductos e impurezas. Por lo tanto, “la separación
y purificación del producto deseado son tan cruciales como la optimización de su síntesis.
Además de mejorar las condiciones de reacción para lograr un alto rendimiento del
compuesto objetivo, es fundamental diseñar procesos de separación eficientes que permitan
maximizar la recuperación del producto a partir de la mezcla de reacción”. [2]
Dentro de las técnicas de extracción, destaca la extracción ácido-base, “se utiliza para
separar compuestos ácidos, básicos y neutros presentes en una mezcla. Al ajustar el pH de
la solución, se pueden transformar los compuestos ácidos en sus formas ionizadas (sales),
que son más solubles en la fase acuosa, o protonar compuestos básicos, facilitando su
extracción selectiva en diferentes fases.” [3] Este proceso es esencial para purificar
compuestos orgánicos y aislar sustancias de mezclas complejas.
Por otro lado, la extracción líquido-líquido es “una aplicación específica de la extracción con
disolventes, donde se emplean dos fases inmiscibles (una acuosa y otra orgánica) para separar
solutos. La clave radica en la elección de los disolventes y la optimización de las condiciones, como
la relación de volúmenes entre las fases y la solubilidad del soluto en cada una de ellas.” [4] Este
método resulta muy útil para separar componentes de una mezcla.
El presente informe tiene como objetivo aplicar y comprender el principio de la extracción
por disolventes, así como demostrar el uso de reacciones químicas para modificar la
solubilidad de un compuesto al formar una sal a partir de un compuesto inicial, lo que facilita
su extracción. Además, se determinará el rendimiento de la extracción comparando la
cantidad de sal formada con la cantidad del compuesto inicial, evaluando así la eficacia del
método.
Resultados y Discusión
El equipo de laboratorio ocupo un embudo de separación donde se adicionó 100 mg de ácido
benzóico (C₇H₆O₂) catalogado como el ácido orgánico impuro, la muestra problema para
realizar el procedimiento. Se agregó 5 mL éter etílico (C2H5)2O “el éter etílico se caracteriza
por ser un solvente orgánico apolar al igual que el ácido benzoico permitiendo que éste se
solubilice facilitando la disolución de compuestos que no se disolverían en agua, permitiendo
la extracción del ácido benzoico en la fase acuosa”. [5]
Al momento de que todo el sólido se haya disuelto se agregó por porciones de Hidróxido de
sodio (NaOH) que actuará como la solución acuosa desarrollando una reacción acido-base,
donde el ácido benzoico actúa como un ácido liberando un protón H+ de su grupo carboxilo
(-COOH) responsable de su acidez, efectuando la siguiente fórmula química:
C6H5COOH ⇌ C6H5COO− + H+
Mientras que el NaOH como una base fuerte se disocia completamente en solución acuosa
produciendo iones de sodio (Na+) e iones hidróxido (OH−) “La actividad del NaOH en la
extracción es para desprotonar al ácido benzoico convirtiéndolo en benzoato de sodio, una
forma iónica soluble en agua. Este paso permite que el ácido benzoico, originalmente soluble
en el disolvente orgánico (éter etílico), se transfiera a la fase acuosa, facilitando su
separación de otras impurezas no polares que permanecen en la fase orgánica”. [6] Cuando
se mezcla el ácido benzoico con la solución de NaOH, el ion hidróxido (OH −) del NaOH
reacciona con el protón (H+) liberado por el ácido benzoico. Este proceso se puede
representar de la siguiente manera:
C6H5COOH + OH− → C6H5COO− + H2O
El benzoato de sodio (C6H5COONa) se forma al asociarse el benzoato (C6H5COO− ) con el
ion de Sodio (Na+) por causa de su polaridad se disuelve en la fase acuosa, la fase acuosa
generalmente tiene una mayor densidad que la fase orgánica (que contiene el éter etílico),
lo que provoca que se forme en la parte inferior del embudo de separación. A continuación,
se expone el proceso de la formación del Benzoato de Sodio:
C6H5COO− + Na+ → C6H5COONa
Imagen 1. Formación de Benzoato de Sodio
Luego, al agitar la mezcla se diferenció perfectamente las dos fases inmiscibles debido a
que los disolventes no se mezclan bien por sus diferencias de polaridad, creando así dos
capas distintas que se pueden observar, siendo “la base de la técnica de extracción por
disolventes, que permite separar compuestos en función de su solubilidad en diferentes
fases”. [7]
Se desarrolla una extracción liquido-liquido “La extracción liquido-liquido es un proceso físico
en el que un soluto se distribuye entre dos fases líquidas inmiscibles, generalmente basadas
en diferencias de solubilidad. No implica una reacción química directa entre las fases.” [8]
La fase orgánica es un solvente no polar, por lo que el ácido benzoico, que es relativamente
no polar, tiende a disolverse en ésta fase, en este punto interviene el éter etílico ya que
presenta una baja viscosidad “Su baja viscosidad permite una buena agitación y mezcla con
otras soluciones, lo que facilita la transferencia de compuestos entre las fases” [9] pues al
agregar la solución de Hidróxido de Sodio (NaOH), el ácido benzoico (C₇H₆O₂) reacciona
con el NaOH, formando benzoato de sodio (C6H5COONa) que es una sal soluble en agua.
Esta nueva sal es polar y se disuelve en la fase acuosa “La fase acuosa es esencial para el
proceso de extracción, ya que permite la transferencia del ácido benzoico (que se convierte
en benzoato de sodio) desde la fase orgánica a la fase acuosa permitiendo separar y
recuperar la sal en la fase acuosa” [10]
Se tuvo en cuenta agregar HCL a la fase acuosa; puesto que al adicionar Hidróxido de Sodio
(HCL), el benzoato de sodio reaccionará regenerando el ácido benzoico “el HCl proporciona
protones (H⁺) que desprotonan el benzoato, formando nuevamente el ácido benzoico, que
es menos soluble en agua especialmente en condiciones ácidas. Así que, cuando se
recristaliza el ácido benzoico, este tiende a precipitar debido a su baja solubilidad en el medio
acuoso.” [11]. Dicha precipitación será filtrada al vacío para separar correctamente los
cristales recuperados producto de la reacción.
C6H5COO−Na+ + HCl → C6H5COOH + NaCl
Imagen 2. Conversión de Benzoato de Sodio a Ácido Benzoico
Si el ácido benzoico contenía impurezas es importante analizar en qué fase se encuentran
las impurezas, si las impurezas son compuestos no polares o insolubles en agua, se
disolverán en la fase orgánica (éter etílico) durante la extracción en el embudo de separación.
Estos compuestos no serían arrastrados hacia la fase acuosa, ya que no interactúan con el
NaOH ni forman especies iónicas que puedan solubilizarse en el agua. Por otro lado, si las
impurezas son compuestos polares o solubles en agua, se mantendrán en la fase acuosa
junto con el benzoato de sodio tras la adición de NaOH, y solo se separarían del ácido.
Se determina el porcentaje de recuperación de los cristales acido benzoico mediante la
siguiente ecuación:
Ecuación 1. Porcentaje de recuperación
25 𝑚𝑔
𝑥 100 = 25%
100 𝑚𝑔
El bajo porcentaje de recuperación en una extracción con disolvente puede deberse a varios
factores como: El ajuste de pH erróneo en las fases de extracción y acidificación (con HCl),
parte del ácido benzoico puede permanecer en forma iónica, afectando su recuperación en
la fase orgánica, además El éter etílico es altamente volátil, lo que puede ser evaporado, si
no se controla bien, se podría perder algo del producto junto con el disolvente, además que
al acidificar con HCl para recristalizar, si la solución no está suficientemente saturada o el
proceso de enfriamiento no se realiza correctamente, se podría obtener una cristalización
incompleta, dejando producto disuelto y si hay impurezas o productos secundarios, podrían
interferir en el proceso de extracción y recristalización, afectando el rendimiento global. Las
pérdidas pueden ocurrir si no se filtran correctamente los cristales obtenidos durante la
recristalización. Optimizar el ajuste de pH y asegurarse de realizar una buena separación de
las fases son claves para mejorar la recuperación en este tipo de extracción. Como también
errores personales como lo es la falta de agitación de mezcla, lo que inhibe el traspaso de
sustancias a sus fases correspondientes lo que conlleva a obtener una recuperación baja
del producto.
Conclusiones
• La extracción ácido-base realizada con NaOH demostró ser una técnica efectiva para la
separación del ácido benzoico de una mezcla, aprovechando su transformación en
benzoato de sodio soluble en agua, lo que permitió aislarlo de las impurezas no polares
en la fase orgánica. Posteriormente, la adición de HCl reprotonó el benzoato de sodio,
regenerando el ácido benzoico en su forma neutra e insoluble, lo que facilitó su
recuperación en forma sólida.
• La recristalización fue un paso crucial en la purificación del ácido benzoico, ya que
permitió obtener un producto con un alto grado de pureza al favorecer la cristalización
selectiva del compuesto deseado mientras las impurezas permanecían en la solución.
Sin embargo, el rendimiento de la extracción pudo verse afectado por pérdidas durante
la manipulación y transferencia entre fases, haciendo esencial el control de condiciones
de pH, temperatura y agitación para optimizar la recuperación.
• Este experimento demostró la importancia de la extracción de ácido-base en la química
orgánica, una técnica ampliamente utilizada para separar y purificar ácidos y bases
mediante ajustes de pH. Finalmente, la obtención de cristales blancos y la confirmación
del ácido benzoico a través de los métodos utilizados validaron la efectividad de este
proceso de separación y purificación. Sin embargo, hay que tener cuidado al momento
de hacer el experimento determinando la naturaleza del compuesto que se vaya a ocupar
para obtener resultados óptimos y eficaces durante el desarrollo del experimento.
Tabla 1. Disposición de residuos químicos en el laboratorio de química de la universidad de Nariño
Residuo Recipiente
Purificación de un ácido orgánico por extracción
Fase GRUPO G II: DISOLVENTES NO HALOGENADOS
orgánica
Fase GRUPO G I: DISOLVENTES HALOGENADOS
acuosa
BIBLIOGRAFIA
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