[PORTADA]
DISACÁRIDOS
Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos
monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de
disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas
distintas.
En el primer caso, el carbono anomérico de un
monosacárido reacciona con un OH alcohólico de
otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su
carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo
propiedades reductoras, y podrá presentar el
fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores.
En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono
anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda
ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el
enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.
ENLACES
Oligosacáridos (Bioquímica de los alimentos, Universidad de Zaragoza)
DISACÁRIDOS REDUCTORES
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona
con un OH alcohólico de otro. La Figura de la izquierda
representa a la lactosa, cuyo segundo azúcar (la glucosa) presenta
libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo
propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la
mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se
considera monosacárido principal al que conserva su carbono
anomérico libre, y se le antepone como sustituyente (entre
paréntesis) el monosacárido que aporta su carbono anomérico al enlace glicosídico.
A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la lactosa:
La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en
posición a de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(a a-D-glucopiranosil)-D-
glucopiranosa, o abreviado, G(1a a® 4)G. No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la
hidrólisis del almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).
maltosa (2D) maltosa (3D) gentibiosa (2D)
La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en que el enlace glicosídico
se forma entre el OH del C1 en posición a de una y el OH del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-
(a
a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1a a® 6)G.
La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1
en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre sistemático es 6-O-(b b-D-glucopiranosil)-D-
glucopiranosa, o abreviado, G(1b b® 6)G.
La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa, un
polisacárido que forma parte de la pared celular en las plantas superiores. Está formada por dos glucosas
unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(b b-D-
glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b b® 4)G.
La lactosa está formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posición b de la galactosa está unido al
OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemático es 4-O-(bb-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o
abreviado, Ga(1b b® 4)G. Este azúcar se encuentra como tal en la leche.
celobiosa lactosa
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona
con el carbono anomérico del otro monosacárido. El ejemplo
representado en la figura de la izquierda corresponde a la sacarosa.
En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya
que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda
ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no podrán
presentar mutarrotación.
A la hora de nombrarlos sistemáticamente hay dos opciones, ya que
podemos considerar cualquiera de los dos monosacáridos como
principal.
A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:
La sacarosa (a la derecha) es el azúcar común o azúcar de caña. Es
la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se
encuentra en el néctar de las flores, de forma que es un componente
básico para la elaboración de la miel. Está formada por glucosa y
fructosa unidas ambas por sus carbonos anoméricos. En forma
abreviada se expresa como G(1a aÛ 2bb)F. Para nombrarlo
sistemáticamente hay dos opciones:
a -D-glucopiranosil-b
b-D-fructofuranósido (considerando la
fructosa como monosacárido principal)
b -D-fructofuranosil)-a
a-D-glucopiranósido (si consideramos
la glucosa como monosacárido principal).
La trehalosa es un disacárido no reductor de a-D-glucopiranosa: G(1a
aÛ 1a
a)G.
ENLACES
Formación de la sacarosa
TRISACÁRIDOS
La rafinosa es un trisacárido formado por galactosa,
fructosa y glucosa (también se puede considerar que está Rafinosa
formado por galactosa y sacarosa). Su nombre sistemático
es b -D-fructofuranosil a -D-galactopiranosil (1®®6) a -
D-glucopiranósido o, en forma resumida:
Gal(1a a® 6)Glc(1aaÛ 2b
b)Fru
Se encuentra principalmente en las leguminosas, tales
como soja, frijoles, garbanzos, cacahuetes, alubias, etc. No
es hidrolizable por los enzimas humanos, pero sí puede ser
fermentada por los microrganismos de la flora intestinal,
produciendo los gases responsables del efecto flatulento
de algunos alimentos, como las leguminosas.