Facultad de Ingeniería
Escuela de Ingeniería Química
Área de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
Instructor: Inga. Mercedes Esther Roquel Chávez
Auxiliar: José Alberto Medina Calgua
Sección: _F
Práctica V
SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOPENTILO
Nombre Carnet
Britney Maryshell Pérez Ávalos 202300339
José Carlos Quiñónez Arbizú 202300377
Kevin Eliseo Mendoza Quic 202300747
Miguel Alejandro Cardona Urizar 202307836
Fecha de entrega: 02 de octubre de 2024.
1. OBJETIVOS
1.1. Objetivo general
Sintetizar un éster en el laboratorio con los conocimientos vistos tanto dentro del propio
laboratorio como en la clase magistral.
1.2. Objetivos específicos
Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia; el acetato de
isopentilo.
Plantear las reacciones y mecanismos de reacción de la síntesis correspondiente.
Realizar cálculos estequiométricos y definir cuál es el reactivo limitante y en exceso con
base a las cantidades de reactivos utilizadas.
Resolver un problema estequiométrico relacionado a la práctica del laboratorio
2. MARCO TEÓRICO
2.1. Generalidades
Los ésteres son comunes en la naturaleza y en la industria química. Las grasas animales y
los aceites vegetales son mezclas de ésteres, como también lo son la cera de las abejas y el esperma
de ballena. Las plantas con frecuencia sintetizan ésteres que dan los sabores y olores a sus frutas
y flores. Además de la preparación de ésteres sintéticos para saborizantes, aromas y lubricantes,
los químicos han preparado poliésteres sintéticos como la fibra del poliéster Dacrón usada en
prendas de vestir y películas del poliéster Mylar para las cintas magnéticas de grabación. Aquí se
muestran algunos ejemplos de ésteres y amidas naturales. El acetato de isoamilo da a los plátanos
maduros su olor característico y el acetato de geranilo se encuentra en el aceite de rosas, geranios
y muchas otras flores. La N,N-dietil-meta-toluamida (DEET®) es uno de los mejores repelentes
de insectos conocido, y la penicilina G es uno de los antibióticos que revolucionó la medicina
moderna. (Wade, 2011).
2.1.1. Síntesis de Éteres
Los nombres de los ésteres consisten en dos palabras que reflejan su estructura
compuesta. La primera palabra proviene del grupo carboxilato del ácido carboxílico y la
segunda se deriva del grupo alquilo del alcohol. El nombre IUPAC se deriva de los nombres
IUPAC del grupo alquilo y el carboxilato, y el nombre común se deriva de los nombres
comunes de cada uno. Los ejemplos siguientes muestran los nombres IUPAC y los nombres
comunes de algunos ésteres. (Wade, 2011)
Los éteres son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de un átomo
de oxígeno entre dos grupos alquilo o arilo. Son ampliamente utilizados en la industria y
en la investigación debido a sus propiedades físicas y químicas únicas. La síntesis de éteres
es esencial para la construcción de moléculas más complejas y tiene aplicaciones en la
síntesis de fármacos, productos químicos industriales y materiales (Carey F. , 2006).
Los éteres están formados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxígeno.
La fórmula general de un éter es R-O-R (El símbolo R representa a otro grupo alquilo, ya
sea el mismo o uno diferente al primero). Sin embargo, al igual que los alcoholes, los éteres
son mucho más polares que los hidrocarburos. Como los éteres no tienen enlaces por puente
de hidrógeno del tipo O-H no pueden crear enlaces por puente de hidrógeno con ellos
mismos. Los nombres de los éteres con frecuencia se forman a partir de los nombres de los
grupos alquilo y la palabra “éter”. El dietil éter es el “éter” común que se utiliza para
arrancar motores en clima frío, y en alguna época se utilizó como anestésico para cirugías.
(Wade, 2011).
Figura 1. Síntesis de Éteres
Fuente: (Carey F. , 2006). Clases de alcoholes y de halogenuros de alquilo. Obtenido de Química Orgánica: (Francis
A. Carey) -Química Orgánica - 6a edición (1).pdf
2.1.2. Ésteres de ácidos carboxílicos
Los ésteres son derivados de ácidos carboxílicos en los cuales el grupo hidroxilo (-
OH) se sustituye por un grupo alcoxilo (-OR). Un éster es la combinación de un ácido
carboxílico y un alcohol, con pérdida de una molécula de agua. Hemos visto que los ésteres
se forman por la esterificación de Fischer de un ácido con un alcohol. Los ésteres cíclicos
se llaman lactonas. Una lactona se forma de un hidroxiácido de cadena abierta en el cual el
grupo hidroxilo ha reaccionado con el grupo ácido para formar un éster. Los nombres
IUPAC de las lactonas se derivan adicionando el término lactona al inicio del nombre del
ácido precursor. Los nombres comunes de las lactonas, usados con más frecuencia que los
nombres IUPAC, se forman cambiando la terminación -ico del hidroxiácido a -olactona.
Una letra griega designa al átomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo para cerrar el
anillo. Los sustituyentes se nombran de igual manera que en el ácido precursor. (Wade,
2011).
2.1.3. Hidrólisis Ácida
Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que
pueden convertirse en ácidos carboxílicos por medio de una hidrólisis ácida o básica
sencilla. Los derivados de ácido más importantes son los ésteres, amidas y nitrilos. Los
haluros de ácido y los anhídridos también se incluyen en este grupo, aunque pensamos que
son formas activadas de los ácidos precursores en lugar de compuestos completamente
diferentes.
La hidrólisis ácida del éster alquilacetoacético forma en principio un ácido
alquilacetoacético, el cual es un b-cetoácido. El grupo ceto en la posición b impulsa la
descarboxilación para formar una versión de la acetona sustituida. Los ésteres bencílicos
son muy útiles como grupos protectores debido a que pueden ser eliminados por medio de
una hidrólisis ácida o por medio de una hidrogenólisis neutra (“rompimiento por la adición
del hidrógeno”). La hidrogenación catalítica rompe al éster bencílico, convirtiendo el grupo
bencilo a tolueno y dejando el aminoácido desprotegido. Aunque el mecanismo de esta
hidrogenólisis no es bien conocido, aparentemente se basa en la facilidad de la formación
de intermediarios bencílicos (Wade, 2011).
Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se
menciono es la inversa de la esterificación (Roquel, 2024).
2.1.4. Hidrólisis en medio Alcalino
La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es simplemente la reacción inversa en
el equilibrio de la esterificación de Fischer. La adición de agua en exceso conduce al
equilibrio hacia el ácido y el alcohol. La hidrólisis básica de ésteres, llamada
saponificación, evita el equilibrio que se presenta en la esterificación de Fischer. El ion
hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico. La eliminación
del ion alcóxido forma el ácido, y una transferencia de protón rápida produce el ion
carboxilato y el alcohol. Esta transferencia de protón tan exotérmica conduce a la
saponificación hasta su terminación. Se consume un mol completo de la base para
desprotonar el ácido. El término saponificación (del latín, saponis, “jabón”) literalmente
significa “preparación de jabón”. El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las grasas,
las cuales son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol
glicerol. Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, las sales de carboxilato de sodio
de cadena larga resultantes son lo que conocemos como jabón.
El mecanismo de la hidrólisis básica (mostrado a continuación para una amida
primaria) es similar al de la hidrólisis de un éster. El hidróxido ataca al grupo carbonilo
para formar un intermediario tetraédrico. La eliminación de un ion amiduro produce un
ácido carboxílico, el cual es desprotonado con rapidez para formar la sal del ácido y
amoniaco (Wade, 2011).
2.1.5. Esterificación
La condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos produce
un éster y agua y se conoce como esterificación de Fischer. La esterificación de Fischer es
reversible, y la posición del equilibrio por lo general se encuentra ligeramente al lado de
los productos. Con propósito de preparativos, la posición del equilibrio puede hacerse más
favorable usando ya sea el alcohol o el ácido carboxílico en exceso. En el siguiente ejemplo,
en el cual se empleó un exceso del alcohol, la producción indicada se basa en el ácido
carboxílico como el reactivo limitante.
Los mecanismos de la esterificación de Fischer y las reacciones de alcoholes con
cloruros de acilo y anhídridos de ácido se expondrán con más detalle en los capítulos 19 y
20 después de haber desarrollado algunos principios fundamentales de la reactividad del
grupo carbonilo. Por ahora es suficiente señalar que la mayoría de las reacciones que
convierten alcoholes en ésteres dejan intacto el enlace C-O del alcohol. Los mecanismos
de la esterificación de Fischer y las reacciones de alcoholes con cloruros de acilo y
anhídridos de ácido se expondrán con más detalle en los capítulos 19 y 20 después de haber
desarrollado algunos principios fundamentales de la reactividad del grupo carbonilo. Por
ahora es suficiente señalar que la mayoría de las reacciones que convierten alcoholes en
ésteres dejan intacto el enlace C-O del alcohol (Carey F. A., 2006).
Figura 2. Deshidratación bimolecular para formar éteres
Fuente: (Carey F. , 2006).Esterificación. Obtenido de Química Orgánica: (Francis A. Carey) -Química Orgánica - 6a
edición (1).pdf
2.1.6. Saponificación
La saponificación es la hidrólisis promovida por una base de los enlaces de éster en
las grasas y aceites. La hidrólisis de los ésteres en presencia de bases se llama
saponificación, que quiere decir “fabricación de jabón”. Hace más de 2 000 años, los
fenicios hacían jabón calentando grasa animal con cenizas de madera. La grasa animal es
rica en triésteres de glicerol, y las cenizas de madera son una fuente de carbonato de potasio.
La hidrólisis de las grasas en medio básico produce una mezcla de ácidos carboxílicos de
cadena larga, en forma de sus sales de potasio (Carey F. , 2006).
2.1.7. Aplicaciones Industriales
Grandes cantidades de compuestos aromáticos sulfonados se liberan en el ambiente,
debido a que los detergentes se usan tanto a nivel industrial como doméstico. Los microbios
que se encuentran en el ambiente metabolizan con facilidad los alquilbencensulfonatos con
grupos alquilo no ramificados, por lo que se puede considerar que esos compuestos son
biodegradables. Los primeros detergentes sintéticos tenían grupos alquilo ramificados.
Esos alquilbencensulfonatos ramificados no se biodegradan con facilidad, y como
resultado se llegaron a acumular en el ambiente. Los lagos y los ríos comenzaron a hacer
espuma, y la flora y la fauna padecieron las propiedades tensoactivas de estos detergentes,
ya que éstos permitían que el agua mojara su piel y plumas, los cuales normalmente son
impermeables.
Varios países han promulgado leyes que ordenan el uso de biodiesel en los
combustibles mezclados con diesel, esperando disminuir el incremento en el dióxido de
carbono atmosférico, lo que se cree contribuye al calentamiento global. Pero los problemas
complejos rara vez tienen soluciones tan sencillas. El suministro de desperdicio de grasas
y aceites no es suficiente para producir el biodiesel requerido por estas leyes. La conversión
de nuevas grasas y aceites de grado alimenticio a biodiesel no es económicamente factible
debido a que los aceites de grado alimenticio se venden por varias veces el precio del
combustible de diesel. Los distribuidores de combustibles han recurrido al mercado
mundial de los aceites vegetales, fomentando que se despejen las selvas en los países
tropicales para producir aceite de palma y aceite de soya para llevar a cabo la
transesterificación a biodiesel (Wade, 2011).
2.2. Muestra de calculo
2.2.1. Porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒. 𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒 = ∗ 100
𝑅𝑒. 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Ejemplo: A partir de 15.6 g de BaCl2 se logran obtener 18.2 g de AgCl. ¿Cuál es el
rendimiento de la reacción? Donde: 𝐵𝑎𝐶𝑙2 + 2𝐴𝑔𝑁𝑂3 → 2𝐴𝑔𝐶𝑙 + 𝐵𝑎(𝑁𝑂3 )2
18.2𝑔𝐴𝑔𝐶𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
21.5𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 84.7%
2.3. Reacciones
2.3.1. Mecanismo de reacción general
Fuente: elaboración propia, 2024.
3. MARCO METODOLÓGICO
3.1. Reactivos
• 0.25 mol de alcohol isopentílico (𝐶5 𝐻12 𝑂).
• 0.60 mol de ácido acético (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻).
• 5 mL de ácido fosfórico (𝐻3 𝑃𝑂4).
• Perlas de ebullición.
• Bicarbonato de sodio al 10% (𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ).
• Sulfato de magnesio (𝑀𝑔𝑆𝑂4).
3.2. Cristalería y equipo
• 1 balón aforado de 100 mL.
• Embudo de decantación.
• 1 Erlenmeyer.
• Plancha de agitación y calentamiento.
3.3. Algoritmo de procedimiento
1. Colocar en un balón de 100 mL, 0.25 mol de alcohol isopentílico y 0.60 mol de ácido
acético, luego añadir cuidadosamente 5 mL de ácido fosórico al 85%.
2. Agregar 3 perlas de ebullición y reflujar durante 60 minutos.
3. Enfriar la mezcla y transferirla a un embudo de decantación, enjuagar el balón con
pequeñas porciones de agua fría añadiendo estos enjuagues al embudo separador.
4. Agregar más agua hasta que el volumen de la fase acuosa sea el doble de la fase orgánica,
agitar y descartar la fase acuosa.
5. Lavar la capa orgánica con un volumen aproximadamente igual al de una solución fría de
bicarbonato de sodio al 10%. Agitar con cuidado abriendo la llave del embudo de
decantación, para disminuir la presión ocasionada por el 𝐶𝑂2 que se libera al neutralizar.
6. Comprobar si la fase orgánica es neutra empleando papel pH, y, en caso de no serlo, repetir
el paso anterior.
7. Transferir el éster a un Erlenmeyer limpio y seco, agregar agente secante (𝑀𝑔𝑆𝑂4), dejar
en reposo hasta que el líquido se aclare.
3.4. Diagrama de flujo
4. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
4.1. Alcohol isopentílico (𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐𝑶)
• Estado: Líquido claro e incoloro.
• Olor: Fuerte y desagradable.
• Solubilidad: Ligeramente soluble en agua, miscible con alcohol y éter.
• Punto de ebullición: 131-132 °C.
• Punto de fusión: -117 °C.
• Densidad: 0.813 g/cm³.
• Presión de vapor: 2 mm Hg a 20°C.
• Índice de refracción: 1.4053.
• Inflamabilidad: Líquido inflamable, punto de inflamación a 43 °C.
• Toxicidad: LD50 oral en ratas de 1300 mg/kg
4.2. Bicarbonato de sodio (NaHCO₃)
• Estado: Sólido cristalino blanco.
• Solubilidad: Soluble en agua.
• Punto de ebullición: Se descompone antes de hervir.
• Densidad: 2.2 g/cm³.
• Propiedades: No inflamable, estable a temperatura ambiente.
4.3. Ácido acético (CH₃COOH)
• Estado: Líquido incoloro.
• Olor: Picante y penetrante.
• Solubilidad: Completamente miscible en agua.
• Punto de ebullición: 118 °C.
• Punto de fusión: 16.6 °C.
• Densidad: 1.05 g/cm³.
• Inflamabilidad: Inflamable, punto de inflamación a 40 °C.
4.4. Ácido fosfórico (H₃PO₄ al 85%)
• Estado: Líquido viscoso.
• Olor: Inodoro.
• Solubilidad: Miscible en agua.
• Punto de ebullición: 158 °C (descomposición).
• Densidad: 1.685 g/cm³.
• Propiedades: No inflamable.
4.5. Sulfato de magnesio (MgSO₄)
• Estado: Sólido cristalino blanco.
• Solubilidad: Muy soluble en agua.
• Punto de ebullición: Se descompone antes de hervir.
• Densidad: 2.66 g/cm³.
• Propiedades: Estable, no inflamable.
4.6. Acetato de isopentilo (𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 )
• Fórmula molecular: C₇H₁₄O₂
• Masa molecular: 130.18 g/mol
• Punto de ebullición: 140-142 °C (288 °F)
• Punto de fusión: -78 °C (-109 °F)
• Densidad: 0.876 g/cm³ a 20 °C
• Presión de vapor: 4 mmHg a 20 °C
• Punto de inflamación: 25 °C (77 °F)
• Apariencia: Líquido incoloro con un olor característico a plátano (OSHA).
5. TOXICIDAD Y MANEJO DE DESECHOS
5.1. Toxicidad
5.1.1. Alcohol isopentílico (𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 𝑶)
• Toxicidad aguda: nocivo en caso de inhalación.
• Irritación cutánea: provoca irritación cutánea.
• Irritación ocular: provoca lesiones oculares graves.
• Sensibilización respiratoria o cutánea: no se clasifica como sensibilizante.
• Carcinogenicidad: no se clasifica como carcinógeno.
• Toxicidad para la reproducción: no se clasifica como tóxico.
5.1.2. Ácido sulfúrico (𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 )
• Toxicidad aguda: no se clasifica.
• Irritación cutánea: provoca quemaduras graves en la piel.
• Irritación ocular: provoca lesiones oculares graves.
• Sensibilización respiratoria o cutánea: no se clasifica.
• Carcinogenicidad: no se clasifica como carcinógeno.
• Toxicidad para la reproducción: no se clasifica como tóxico.
5.1.3. Ácido acético (CH₃COOH)
• Toxicidad aguda: no se clasifica.
• Irritación cutánea: provoca quemaduras graves en la piel.
• Irritación ocular: provoca lesiones oculares graves.
• Sensibilización respiratoria o cutánea: no se clasifica.
• Carcinogenicidad: no se clasifica como carcinógeno.
• Toxicidad para la reproducción: no se clasifica como tóxico.
5.1.4. Bicarbonato de sodio (NaHCO₃)
• Toxicidad aguda: no se clasifica como toxicidad aguda.
• Irritación cutánea: no irrita la piel.
• Irritación ocular: provoca irritación ocular.
• Sensibilización respiratoria o cutánea: no se clasifica como sensibilizante.
• Carcinogenicidad: no se clasifica como carcinógeno.
• Toxicidad para la reproducción: no se clasifica tóxico para la reproducción.
5.1.5. Acetato de isoamilo (𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 )
• Toxicidad aguda: no se clasifica como toxicidad aguda.
• Irritación cutánea: no irrita la piel.
• Irritación ocular: no provoca irritación ocular.
• Sensibilización respiratoria o cutánea: no se clasifica como sensibilizante.
• Carcinogenicidad: no se clasifica como carcinógeno.
• Toxicidad para la reproducción: no se clasifica tóxico para la reproducción.
5.2. Manejo de desechos
5.2.1. Alcohol isopentílico (𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 𝑶)
Aunque no es propiamente una neutralización, una opción es diluir el alcohol
isoamílico en agua u otro solvente compatible en concentraciones muy bajas para reducir
su inflamabilidad y toxicidad antes de su eliminación.
5.2.2. Ácido sulfúrico (𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 )
El ácido sulfúrico se neutraliza típicamente con una base, como el hidróxido de sodio
(NaOH) o el carbonato de calcio (CaCO₃). Esto convierte el ácido en una sal y agua,
reduciendo su peligrosidad.
5.2.3. Ácido acético (CH₃COOH):
Para neutralizar el ácido acético, se puede usar una base común. Hidróxido de sodio
o bicarbonato de sodio.
5.2.4. Bicarbonato de sodio (NaHCO₃)
Si las regulaciones locales lo permiten, las pequeñas cantidades de bicarbonato de
sodio diluido o en solución acuosa pueden desecharse por el drenaje con abundante agua.
5.2.5. Acetato de isoamilo (𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 )
Se puede neutralizar con una solución de bicarbonato de sodio hasta alcanzar un pH
neutro y poder verter en el desagüe.
6. PRIMEROS AUXILIOS Y ANTÍDOTOS
6.1. Alcohol isopentílico (𝑪𝟓 𝑯𝟏𝟐 𝑶)
• Inhalación: proporcionar aire fresco.
• Contacto con la piel: lavar la zona afectada con abundante agua.
• Contacto con los ojos: lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
• Ingestión: enjuagar la boca con agua.
6.2. Ácido sulfúrico (𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 )
• Notas generales: quítese inmediatamente la ropa manchada o salpicada.
• Inhalación: proporcionar aire fresco.
• Contacto dérmico: quitar con algodón el área afectada y posteriormente lavar.
• Contacto ocular: aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o
15 minutos y consultar al oftalmólogo.
• Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia.
6.3. Ácido acético (CH₃COOH):
• Inhalación: proporcionar aire fresco.
• Contacto dérmico: lavar la zona afectada con abundante agua.
• Contacto ocular: aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o
15 minutos y consultar al oftalmólogo.
• Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia.
6.4. Bicarbonato de sodio (NaHCO₃)
• Inhalación: proporcionar aire fresco.
• Ingestión: lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia.
• Contacto ocular: lavar durante 15 minutos con abundante agua.
• Contacto dérmico: lavar la zona afectada con agua.
6.5. Acetato de isoamilo (𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 )
• Inhalación: proporcionar aire fresco.
• Ingestión: lavar la boca inmediatamente con abundante agua.
• Contacto ocular: lavar durante 15 minutos con abundante agua.
• Contacto dérmico: lavar la zona afectada con agua.
7. BIBLIOGRAFÍA
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McGraw-Hill Interamericana.
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9. Wade, L. (2011). Saponificación de grasas y aceites. Obtenido de Química Orgánica:
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