Triptófano
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Triptófano
Estructura química
Modelo tridimensional
Nombre IUPAC
ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químico Trp, W
Fórmula estructural
Fórmula molecular C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS 73-22-31
ChEBI 57912 16828, 57912
ChEMBL CHEMBL54976
ChemSpider 6066
DrugBank DB00150
PubChem 6305
UNII 8DUH1N11BX
KEGG C00078 D00020, C00078
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SMILES
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InChI
Propiedades físicas
Densidad 1340 kg/m³; 1,34 g/cm³
Masa molar 204,23 g/mol
Punto de fusión 501 K (228 °C)
Punto de descomposición 563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,38; 9,34 pKa
Familia Aminoácido
Esencial Sí
Codón UGG
Punto isoeléctrico (pH) 5,86
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El triptófano (abreviado como Trp o W) (también, triptofano) es un aminoácido
esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en
el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares,
también llamados hidrófobos. Se caracteriza por una cadena lateral con el
grupo indol. Es esencial para promover la liberación
del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer.
Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La falta de triptófano puede contribuir
negativamente a cuadros de ansiedad, insomnio y estrés.[cita requerida]
Fuentes de triptófano en la dieta
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Véase también: Síntesis de aminoácidos
El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, solo se obtiene a través de
la alimentación. Abunda en los alimentos ricos en proteínas como el huevo,
el amaranto, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles,
las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza,
los cacahuetes, los bananos, la calabaza, la espirulina, el queso cottage,
las carnes rojas, el pescado, el pollo y las almendras, entre otros. Otras legumbres
como la soja, lentejas y alubias aportan una cantidad extra de triptófano y por
supuesto el cacao puro.2 Las personas que no ingieren estos alimentos tienen
mayor riesgo de deficiencia de triptófano, lo mismo que quienes experimentan
altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano, se requieren
niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio. A diferencia de lo que se cree
popularmente, la carne de pavo (véanse Meleagris y pavo doméstico) no contiene
triptófano en abundancia.3456
La ingesta diaria recomendada de triptófano es de 3,5 mg por día por kilogramo de
peso corporal. Lo equivalente a 245 mg para una persona que pesa 70 kg. Aunque
las necesidades diarias pueden ser mayores en personas con depresión.78
Propiedades
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Triptofano
Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus
propias proteínas.
El triptófano es esencial para que la glándula pineal secrete
la melatonina, que es una hormona cerebral.
Favorece el sueño,[cita requerida] ya que la serotonina es precursora de
la hormona melatonina, vital para regular el ciclo diario de sueño-vigilia.
En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la
serotonina.
El efecto tranquilizante de la serotonina actúa como un ansiolítico.
El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el
componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en bulimias). El
triptófano contribuye a que la serotonina controle el apetito evitando así
la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que
no pueden dejar de comer todo el día.[cita requerida]
Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los
niveles de insulina, ya que esta hormona acusa, en gran manera, el
estado de nuestro sistema nervioso.
Sirve en casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
Ayuda a la formación de vitamina B3 o niacina. De hecho, con cada
60 miligramos de triptófano en la dieta, nuestro cuerpo elabora 1 mg de
niacina.
Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera
de las comidas ya que si no, actúa como simple aminoácido o proteína,
pero no efectúa su función beneficiosa sobre el sistema nervioso.
El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o
tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz que el
triptófano.
Biosíntesis
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El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido
antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la
eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con
una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo
una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la
ribofuranosa a ribosa lineal.
Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una
descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se
forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por
condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no
sustituido y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la
condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el
triptófano.9