ALDEHIDOS Y CETONAS

1 INTRODUCCION:
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto
como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos
y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal
2 OBJETIVOS:
 Aplicar la prueba de Tollens para identificar la presencia de aldehídos mediante la
observación del espejo de plata y comprender su capacidad de oxidación.
 Realizar la prueba de Fehling A y B para verificar la reducción del cobre en presencia de
aldehídos, identificando la formación de precipitados como evidencia de la reacción.
3 FUNDAMENTO TEORICO:
Los aldehídos y cetonas son compuestos que se encuentran presentes normalmente en la
naturaleza y tienen aromas y olores característicos, en muchos casos agradables. El
cinamaldehído por ejemplo, es el principio activo que genera el olor agradable y dulce de la
canela y de la vainillina proveniente del árbol de vainilla y que también se obtiene de forma
sintética; se usa en alimentos, fármacos y bebidas. Muchas resinas y materiales de aplicación en
la construcción y en tableros se derivan del uso del formaldehido como materia prima. El
alcanfor es una cetona y es el principio activo de plastificantes, repelentes, cremas, entre otras,
provenientes del árbol Cinnamonum camphora. La carvona es otra cetona que se encuentra en
aceites esenciales de muchas plantas y se usa en alimentos, agricultura, control de plagas, entre
otros, Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados, que aportan un contenido
calórico y nutricional importante e inmediato. Los aldehídos y las cetonas son compuestos
carbonílicos cuyo grupo funcional es el grupo carbonilo que determina su reactividad y
comportamiento químico de manera similar; sin embargo, se diferencian por la facilidad con la
que reaccionan. Los aldehídos tienen el carbono del grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un
grupo alquilo (o arilo) y el carbono del carbonilo de las cetonas está unido a dos grupos alquílicos
(arilos o combinados) más voluminosos, dificultando con ello el acercamiento de los nucleófilos.
Sin embargo, de manera general se puede decir que reaccionan por adición, de suerte que el
nucleófilo se adiciona al carbono del grupo carbonilo y se genera un compuesto tetraédrico que
se puede protonar produciendo así un compuesto hidroxilado, la preparación de aldehídos y
cetonas se hace fundamentalmente por oxidación o deshidrogenación de alcoholes primarios y
secundarios, pirolisis de los ácidos carboxílicos o sus sales. Las propiedades físicas y químicas de
los aldehídos y cetonas quedan determinadas por la estructura y propiedades electrónicas del
grupo carbonilo, siendo en general los aldehídos más reactivos que las cetonas. La metanal es
un gas, la mayor parte de aldehídos y cetonas son liquidas, la temperatura de ebullición es más
alto que los hidrocarburos de similar peso molecular, pero inferiores a los alcoholes y ácidos
carboxílicos; hasta el C-4 son solubles en agua. Las reacciones de oxidación nos permiten
diferenciar aldehídos de cetonas, los aldehídos reaccionan fácilmente con oxidantes fuertes
(KMnO4. CrO3 en medio acido), también con oxidantes débiles (Fehling, Tollen’s, Benedict),
dando ácidos o sus sales; por reducción los aldehídos dan alcoholes primarios, mientras que las
cetonas dan alcoholes secundarios, por el doble enlace del grupo funcional carbonilo, son
susceptibles a las reacciones de adición nucleofilica. Con el agua forma hidratos, la metanal con
el agua se obtiene el formol, la solución es 35 – 40 % siendo el mejor preservante de muestras
biológicas, con el HCN forma cianhidrinas, son muy toxicas, el mandelonitrilo está en el milpiés y
la amigdalina en los frutos del género Prunus.

4 DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA:
2: Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2]NO3:
-Alistamos 4 tubos de ensaño agregamos a uno 1ml de metanal al otro tubo de ensayo
agregamos 1ml de acetofenona y al otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-butanona y
finalmente al ultimo tubo de ensayo agregamos 1ml de acetofenona a los cuatro tubos de
ensayo agregamos el reactivo de tollens [Ag(NH3)2]NO31ml a cada tubo de ensayo y
calentamos en baño maria los tubos de ensayo entre 35 y 45 ° C vemos que solo el metanal
reacciona viendo en el tubo de ensayo la precipitación de plata dando el indicativo que es un
aldeido alifático los otros tubos de ensayo no reaccionan
2: Reactivo de Fehling:

-El reactivo de fehling es un reactivo que viene en Reactivo de Fehling A (CuSO4 disuelto en H2O)
y Reactivo de Fehling B (NaOH y Tartrato mixto de potasio y sodio disuelto en H2O)
preparamos el reactivo con los dos reactivos fehling AyB para después `poder usarlo
en un tubo de ensayo agregamos 1ml de metanal en otro agregamos 1ml de benzaldehído en
otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-butanona y en el ultimo tubo de ensayo agregamos
1ml de acetofenona a los cuatro tubos de ensayo agregaremos el reactivo de fehling y llevamos
a baño maría en una temperatura de 85 y 90 ° C calentando suavemente donde se ve que solo
el metanal reacciona de un color azul desaparece y aparece un precipitado rojo ladrillo de óxido
cuproso (Cu2O). esta prueba nos permite ver que solo reacciona los aldehídos y los demás son
cetonas que no reaccionaron

3: Oxidación por permanganato de potasio KMnO4:

-Para esta prueba lo que se usara es el metanal y el 2-propanona con el catalizador que será el
H2SO4 en un tubo de ensayo agregaremos 1ml de metanal y 1ml de permanganato de potasio
más unas gotas de ácido sulfúrico vemos que la reacción nos da una tonalidad café esto nos
indica que hubo una oxidación es un aldehído
En otro tubo de ensayo agregamos 1ml de 2-propanona y 1ml de permanganato de potasio y
gotas de ácido sulfúrico vemos que no hay reacción el color que se quedo es violeta para estas
reacciones no se calienta
4.1 ESQUEMA DE LA PRÁCTICA:
MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS
Materiales: Reactivos:
-trípode -reactivo de tollens [Ag(NH3)2]NO3
-malla de amianto -reactivo de fehling
-recipiente -permanganato de potasio KMnO4
-mechero bunsen
-termómetro
-tubos de ensayo
1:Tollens 2:Fehling
3: Permanganato de potasio

5 CALCULOS:
Tollens
 No reacciona no reacciona no reacciona

Fehling

No reacciona No reacciona No reacciona

Permanganato de potasio
H2SO4
CH2O + KMnO4 COOH + MnO2 + H2O
H2SO4
CH3-CO-CH3 + KMnO4 no reacciona
6 INTERPRETACION DE RESULTADO:

 En la prueba de identificación reactivo de Tollens comprobamos que los aldehídos

reaccionan, mientras que las cetonas no reaccionan
  Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling.

 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos o sales derivadas de ellos,
mientras que las cetonas no.

7 CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
-Las propiedades químicas y físicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre si
mediante interacciones polar – polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición mas altos
que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los
aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua. Se determino mediante pruebas específicas como identificar los
aldehídos y cetonas, conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos
que apoyan la teoría, pues los aldehídos presentaban un cambio de color cuando las cetonas no
lo hacían.
-Organizar adecuadamente al equipo de trabajo y delegar funciones a cada miembro para que la
práctica se realice de manera rápida, ordenada, precisa y eficiente.

-Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.

-Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el aldehído con la cetona.

-Realizar la práctica de acuerdo a las indicaciones del docente a cargo para evitar una mala
toma de datos o accidentes en el laboratorio.

8 BIBLIOGRAFIA:
Carey Francis, A. (2006). Química Orgánica, sexta edición, México DF, México: McGraw-Hill
Interamericana.
McMurry J. (2012), Química Orgánica, Octava edición,México DF, México: Cengage Learning.
Morrison, [Link] Boyd, R. (1998). Organic chemistry. Eu, Boston: Pearson Educacion.
[Link] L. Patrick. An introduction to
medicinal chemestry. Quinta edición. Oxford.
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
9 CUESTIONARIO:
1. ¿En que se basa la reacción de Zeisel y cuál es su utilidad? Realizar un ejemplo concreto.
La determinación de Zeisel, prueba de Zeisel, test de Zeisel o ensayo de Zeisel es una prueba
química para la presencia de ésteres o éteres en una sustancia química. Debe su nombre al
químico checo Simon Zeisel (1854-1933). En una prueba cualitativa, sehace reaccionar primero
una muestra con una mezcla de ácido acético y yoduro de hidrógeno en un tubo de ensayo. La
reacción consecuente resulta en la ruptura deléter o del éster en un yoduro de alquilo y el
respectivo alcohol oácido carboxílico
Al calentar la mezcla, se permite a los gases entrar en contacto con un pedazo de papel
saturado con nitrato de mercurio(II), sobre el tubo de ensayo. Cualquier yoduro de alquilo
presente dará una reacción con el compuesto de mercurio ayoduro de mercurio(II) que tiene un
color amarillo o [Link] reacción también puede ser usada para determinar el número de grupos
metoxi (-
OCH3 ), destilando el yodometano en una s
olución denitrato de plata queprecipitayoduro de plata. Al filtrar y pesar el precipitado es posible
calcular el número de átomos de yodo y, en consecuencia, de grupos metoxi
2. ¿A qué se oxida la metil etil cetona en medio fuertemente oxidante?
La metil etil cetona (MEK) se oxida en medio fuertemente oxidante para formar ácido acético y
ácido propanoico.
3. ¿Qué productos de Ozonolosis dará el 2,3-dimetil 1,3 butadieno?
 Metil glicolaldehído (CH₃C(O)CH₂OH): Un compuesto alifático con grupo aldehído y grupo
hidroxilo.
 Metil acetona (CH₃C(O)CH₃) y Formaldehído (HCHO): También se pueden formar como
productos secundarios.
4. ¿Que mecanismo propone Ud. para la reacción de desproporción de Cannízzaro?

5. Un compuesto X formó una monoxima, redujo la solución de Fehling, produjo

yodoformo al reaccionar con solución de hipo yodito y desprendió metano cuando se
trató con bromuro de metil magnesio. Por oxidación dio un ácido que después de
purificarle, al valorarle dio un peso equivalente de 116 g. El ácido puede formar una
oxima y dio positiva una prueba de yodoformo, pero ya no redujo a la solución de
Fehling. Escribir una fórmula estructural para el compuesto X y mostrar enseguida las
reacciones indicadas.
6. Un hidrocarburo con PM de 95 5 de decoloró la solución acuosa de permanganato y
formó un precipitado pardo. Después que el compuesto se dejó reaccionar con un
exceso de permanganato, se aislaron dos productos un ácido con equivalente de
neutralización de 74 y un compuesto neutro que formó una oxima y dio positiva la
prueba del yodoformo. Determinar la estructura del hidrocarburo y las ecuaciones
estequiométricos de las reacciones respectivas.

7 Un compuesto que tiene la fórmula molecular C6H12O reaccionó con hidroxilamina,

pero redujo el reactivo de Tollens. La reducción con hidrógeno y platino dio un alcohol,
el cual se deshidrató y dio principalmente una sola olefina. La ozonización y
descomposición del ozónido dio dos productos líquidos uno de los cuales redujo el
reactivo de Tollens, pero no dio positiva la prueba del yodoformo, en tanto que el otro
la estructura del compuesto original y escribir las reacciones que sufre.