GLÚCIDOS
CARACTERÍSTICAS
formadas por C, H, O, N, P, S
son polialcoholes con un grupo carbonilo (aldehído o cetona)
función energética
función estructural y función metabólica
suelen llamarse hidratos de carbono
MONOSACÁRIDOS
glúcidos más sencillos
no son hidrolizables
o polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
formados por una cadena de 3 – 7 carbonos, aldehído estará en el carbono 1 y si habrá
una cetona estará en carbono 2 y todos los demás C tienen grupo alcohol
Representación:
1) PROYECCIÓN DE FISCHER (r. lineal)
representación plana
se escribe en vertical con el C1 arriba y los demás abajo
2) PROYECCIÓN DE HAWORTH (r. cíclica)
es plana, pero representa la estructura cíclica, porque los monosacáridos en
disolución siempre están en forma cíclica
3) REPRESENTACIÓN DE SILLA Y BOTE
aparece porque la proyección de Haworth no está correcta
es una representación en 3 dimensiones
Características físico-químicas:
PF:
son sólidos, de color blanco o incoloro, cristalinos y la mayoría son dulces
son polares y solubles en agua
PQ:
tienen poder reductor (dar electrones) gracias al grupo carbonilo
poder reductor se puede demostrar mediante la reacción Fehling que se usa para
determinar la concentración de glucosa en sangre y orina
ESTEREOMETRÍA Y
ENANTIÓMEROS
carbono quiral: está unido a cuatro grupos de átomos diferentes
enantiómeros son 2 moléculas imagen especular uno de otro y no son superponibles
(no pueden ser colocados uno sobre el otro)
se nombran usando forma L y D - se sabe por la posición del grupo hidroxilo del
último C asimétrico
tienen las mismas propiedades, pero tienen actividad óptica
la capacidad de desviar el plano
de luz polarizada al atravesar
una disolución con esta
molécula
si esta desviación está hacía
derecha, el enantiómero será
dextrógiro (positivo)
si esta desviación está hacia la
izquierda, será levógiro
(negativo)
forma D no significa dextrógiro
y forma L levógiro
si no hay carbono quiral, no hay enantiómero
CICLACIÓN DE
MONOSACÁRIDOS
es convertirlo de la proyección lineal a la proyección cíclica
monosacáridos cuando están en disolución siempre están en forma cíclica cuando
tienen 5+ carbonos
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
1) TRIOSAS
a) Aldosas
primer aldehído que se obtiene durante la fotosíntesis durante fase oscura
gliceraldehido
b) Cetosas
participa en el metabolismo de la glucosa
dihidroxiacetona
2) PENTOSAS
a) Aldosas
ribosa: forma parte de ARN y ATP
desoxirribosa: forma parte de ADN
b) Cetosas
ribulosa: de él deriva una enzima llamada rubisco que fija el CO2 durante la
fotosíntesis
3) HEXOSAS
a) Aldosas
glucosa: función energética; forma polímeros como almidón, glucógeno y
celulosa
galactosa: forma lactosa al unirse a glucosa
b) Cetosas
fructosa: presente en las plantas; función energética; forma sacarosa al unirse
a glucosa
OLIGOSACÁRIDOS
moléculas formadas por la unión de entre 2 y 20 monosacáridos ciclados unidos por
enlace o-glucosídico
junto con lípidos y proteínas actúan como receptores y moléculas de reconocimiento
en la membrana plasmática
1. DISACÁRIDOS
formadas por 2 monosacáridos
características: son sólidos, blancos, cristalinos, solubles en agua, tienen sabor dulce
tienen poder reductor cuando presentan C anomérico simple – antes no era asimétrico
y después de ciclarse así es
Enlace o-glucosídico
reacción de condensación entre 2 grupos hidroxilos entre 2 monosacáridos diferentes
con pérdida de una molécula de agua
como queda un C anomérico libre, el disacárido tendrá poder reductor
Disacáridos más importantes:
1) SACAROSA – ultra importante
está formado por glucosa y fructosa unidos por enlace (1 2)
no va a tener poder reductor
se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha
2) LACTOSA
formada por glucosa y galactosa unidos por enlace (1 4)
va a tener poder reductor
podemos encontrarla en leche
3) MALTOSA
formada por 2 moléculas de glucosa unidas por enlace (1 4)
azúcar de la cerveza
POLISACÁRIDOS
moléculas formadas por la unión de entre 20 hasta miles monosacáridos ciclados
unidos por enlace o-glucosídico
tienen alto peso molecular
características: son sólidos, no cristalinos, de color blanco, no son dulces, insolubles
en agua y SIN PODER REDUCTOR
Clasificación
1) HOMOPOLISACÁRIDOS
están formados por solo 1 tipo de monosacáridos
2) HETEROPOLISACÁRIDOS
están formados por diferentes tipos de monosacáridos
Funciones:
a) f. de reserva energética
polisacáridos que están unidos por enlace enlaces que son hidrolizables
so ramificados
pueden formar coloides (emulsiones)
b) f. estructural
unidos por enlace
son lineales e insolubles en agua
1. HOMOPOLISACÁRIDOS
A. Almidón
origen vegetal
f. energética
se almacena en los plastos y hay mucho en semillas, tubérculos y raíces
polímero de -D-glucosa que forma 2 estructuras
a) amilosa (30% de almidón)
son -D-glucosa unidas por enlace (1 4)
b) amilopectina (70% de almidón)
polímero de -D-glucosa unida por enlace (1 4), pero cada 24 o 30
glucosas aparece una ramificación (1 6)
B. Glucógeno
origen animal
f. energética más a medio plazo
está en el hígado y en músculos
se usa para regular la glucemia (hígado) y en músculos para dar energía al
músculo
es muy similar a la amilopectina, pero más ramificada
C. Celulosa
origen vegetal
f. estructural
presente en la pared celular de las células vegetales
es un polímero de -D-glucosa unido por enlace (1 4)
no tenemos enzimas necesarias para romper enlaces, por eso no obtenemos energía de
celulosa
D. Quitina
origen animal y fúngico
f. estructural
forma esqueleto de artrópodos y forma paredes celulares de hongos
es un polímero del derivado de glucosa llamado N-acetil--D-glucosamina, un
derivado de la glucosa
2. HETEROPOLISACÁRIDOS
A. Mucopolisacáridos
forman matriz extracelular en animales y bacterias
ejemplo: ácido hialurónico: piel y tejido conjuntivo
- heparina: anticoagulante
B. Agar – agar
f. estructural en las paredes celulares de algas rojas
uso: en laboratorio para medio de cultivo sólido; en industria alimentaria como
espesante de alimentos y en industria farmacéutica como cápsulas de medicamentos
HETERÓSIDOS
glucoconjugados
forman glucocálix capa externa de membrana plasmática
intervienen en reconocimiento de moléculas externas, de identidad, entre células
3 tipos:
a) Glucolípidos: cerebro y tejido nervioso
b) Glucoproteínas: etiquetan proteínas
c) Proteoglucanos: forman matriz extracelular