Bioquímica General y Estomatológica
LÍPIDOS
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¿QUÉ SON LOS LÍPIDOS?
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno, pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener fósforo,
nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen
en común estas dos características:
Son insolubles en agua
Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,
cloroformo y benceno.
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Los lípidos desempeñan importantes funciones, citamos tres:
1. Función de reserva y energética . Son la principal reserva energética
del organismo. Un gramo de grasa produce 9 kilocalorías en las
reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos
sólo producen 4 kilocalorías.
2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas.
Recubren órganos y le dan consistencia, protegen mecánicamente como
el tejido adiposo de pies y manos.
Bicapa lipídica
(Muy importante)
3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan
las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Por
ejemplo, cumplen esta función las vitaminas liposolubles, las hormonas 3
esteroideas y las prostaglandinas.
Propiedades de los ácidos
grasos (AG)
• Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona lipófila:
cadena hidrocarbonada (CH3 y -CH2-).
• Punto fusión: Depende longitud de cadena y número de
dobles enlaces, AG insaturados menor PF
• Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar ésteres con
grupos alcohol de otras moléculas.
• Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso).
• Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde
existían los dobles enlaces covalentes.
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Clasificación de los lípidos
Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su
composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean
(Lípidos insaponificables).
1. Lípidos saponificables 2. Lípidos insaponificables
A. Simples A. Terpenos
1. Acilglicéridos B. Esteroides
2. Céridos
C. Prostaglandinas
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
3. Lipoproteínas
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Estructura y características de los AG
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una cadena hidrocarbonada
de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un
extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH) y en el otro extremo un
grupo metilo (-CH3)
¡¡¡RECUERDEN!!!!:
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH)
y en el otro extremo un grupo metilo (-CH3)
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Suelen tener nº par de carbonos (14 a 22), los más abundantes
tienen 16 y 18 carbonos.
Grupo
carboxilo
Cadena Insaturación
carbonada (doble enlace)
Grupo Metilo
(-CH3)
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Ácidos grasos esenciales
Los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico son
esenciales porque no pueden ser producidos por nuestro organismo,
pero desempeñan una función importante, por lo que deben ser
incorporados con la dieta.
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Clasificación AG
• Por su obtención:
– Esenciales: Deben ingerirse
– No esenciales: Pueden ser sintetizados en el
organismo
• Por Enlaces:
– Saturados
– Insaturados:
• Por número de doble enlaces
– Mono insaturados (1 doble enlace)
– Poli insaturados
• Por disposición
̶ Cis
̶ Trans
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Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos
grupos:
• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);
el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su
cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los
lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oleico (18C, un
doble enlace) y el linoleíco (18C , dos dobles enlaces).
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Ácido graso saturado Ácido graso insaturado
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Propiedades FÍSICAS de los ácidos grasos:
citaremos la solubilidad.
• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo
carboxilo (-COOH) y una zona lipófila (HIDROFÓBICA) representada por la
cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupo
metilo (-CH3) terminal.
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una
parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes
Orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua
(hidrófilo).
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HIDROFÓBICA HIDROFÍLICA
Propiedades QUÍMICAS
de los ácidos grasos
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Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando
un Éster y liberando una molécula de agua.
AG
Triacilglicérido (TAG)
Glicerol
(los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes)
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A TRABAJAR
¿Sabés lo que es un homodiacilglicérido y un
homotriacilglicérido? Buscá qué son y citá
ejemplos.
También sería interesante que busques qué son
los heterodiacilglicéridos y los
heterotriacilglicéridos, y uses ejemplos para
comprenderlos mejor.
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Saponificación. Reaccionan con los álcalis o bases dando lugar a una sal de
ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formación de micelas de ácidos grasos.
R, R, , R,,: es el resto de la cadena hidrocarbonada y termina en CH3.
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SIGAMOS CON LAS BÚSQUEDAS
Pensemos ¿Qué usas para lavar cuando manchas
la ropa con grasa o aceite?
¿Podrías explicar cómo funciona?
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AG Saturados Más Comunes
Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
A medida que aumenta el número de carbonos en la cadena, aumenta el PF 18
Una ayudita: para los AG saturados
Para el ácido esteárico
Primero se escribe la cantidad de carbonos, luego dos puntos (:) y al final
un número que indica la cantidad de insaturaciones (como es saturado: 0)
18 : 0
Cantidad de dobles enlaces (en este caso ninguno)
18 carbonos
ó
19
Para los AG insaturados
Ácido oleico
18:1(9) El doble enlace se encuentra entre los carbonos 9 y 10
9 10
TAMBIÉN:
Símbolo delta en mayúscula , que significa que el
18:1 Δ9
doble enlace nace en C9 hacia el 10
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AHORA BUSQUEMOS OTRA MANERA DE
NOMBRAR LOS AG
¿Existe otra manera de nombrarlos? ¿Te suenan los
omega? Tratá de interpretarlo y lo comentamos en
el seminario.
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AG Insaturados
• Ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre
átomos de C.
• Punto fusión de las grasas insaturadas es menor ( < ) al de las grasas
saturadas. Ej: Margarina por hidrogenación, satura sus doble enlaces.
• Posición 1ª insaturación indicada por Ω (omega) o «n» y número que
designa el enlace desde el final de la cadena (metil “–CH3”) donde se
encuentra:
Ej: 18:2 ω 6 / 18:2 (n 6)
• También se puede considerar al revés , desde el grupo carboxilo:
Ej: 18:2 ∆ 9,12
• 2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis o trans:
– cis: C del mismo lado del doble enlace. Causa doblez en cadena.
– trans: C de lados opuestos del doble enlace. No se dobla la cadena , forma
similar a saturados.
– La Mayoría de los AG naturales son CIS
– Los artificiales son TRANS 22
Isómeros del Acido Oleico
(18 carbonos)
Carbono 2 ó α
18
Este es el C de
la función Carbono 3 ó β
carboxilo, o Este es el C 18
sea, carbono 1. y también
llamado omega
α
β ( Ω u ω).
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18
INVESTIGAMOS
Teniendo en cuenta que los lípidos son insolubles
en agua ¿Cómo se transportan en la sangre que
recorre nuestro cuerpo?
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Hasta ahora hemos
mencionado a los AG libres,
pero generalmente están unidos
al Glicerol ( glicerina):
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Recordemos lo que vimos anteriormente……
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables 2. Lípidos insaponificables
A. Simples A. Terpenos
1. Acilglicéridos B. Esteroides
2. Céridos
C. Prostaglandinas
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
3. Lipoproteínas
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Lípidos Simples
Lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen C, H y O.
Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 ó 3 moléculas de AG con 1 de
glicerol, y también se los conoce como glicéridos o
grasas simples.
• Los acilglicéridos frente a bases (por ej.: NaOH)
dan lugar a reacciones de saponificación en la que
se producen moléculas de jabón.
• Según número AG, se dividen en:
– Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG.
– Diglicéridos: con 2 moléculas de AG.
– Triglicéridos: con 3 moléculas de AG.
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(El prefijo Acil hace referencia al ácido graso)
Acilglicéridos, grasa simples o neutras
Son lípidos simples formados por glicerol esterificado por uno, dos, o tres ácidos
grasos, en cuyo caso serán: monoacilglicérido, diacilglicérido o triacilglicérido
respectivamente.
Recordar: los AG pueden ser iguales o diferentes
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Triglicérido (TG)
también llamado triacilglicérido (TAG)
Esterificación
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Funciones TG
• Energía Concentrada (dieta y almacenamiento)
• Proveen AG esenciales
• Transporte de vitaminas liposolubles (A,D,E,K)
• Aislamiento térmico y amortiguamiento de órganos
• Materia prima para membranas celulares
• Dan sabor y textura a alimentos
• Contribuyen a saciedad
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Clasificación
Dentro de acilgliceroles y según la temperatura de fusión:
• Aceites: si los ácidos grasos son insaturados o de cadena larga o
ambas cosas a la vez, la molécula resultante es líquida a temperatura
ambiente y se denomina aceite.
• Mantecas: son grasas semisólidas a temperatura ambiente. Su
fluidez depende de su contenido en AG insaturados de la
alimentación.
• Ceras: ésteres de alcoholes monovalente de cadena larga y ácidos
grasos superiores. Ej: cera de abejas. Sólida a temperatura ambiente
Recordar el prefijo «acil» significa ácido graso
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Lípidos Simples
Ceras son lípidos simples
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con
alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas y
totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia
firme.
Así en animales las plumas, el pelo, la piel y en vegetales las hojas,
frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.
Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas 32
para confeccionar su panal.
INVESTIGAMOS
Las grasas en la alimentación: AG saturados vs. AG
poli insturados. Aspectos relacionados a la salud
cardiovascular.
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Recordemos lo que vimos anteriormente……
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables 2. Lípidos insaponificables
A. Simples A. Terpenos
1. Acilglicéridos B. Esteroides
2. Céridos
C. Prostaglandinas
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
3. Lipoproteínas
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Lípidos Complejos
• Lípidos saponificables en cuya estructura
molecular además de C, H y O, hay
también N, P, S o un glúcido.
• Principales constituyentes de la doble
capa lipídica de la membrana celular:
también se llaman lípidos de membrana.
• Son también moléculas anfipáticas.
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Lípidos complejos o de Membrana
En su composición intervienen ácidos grasos y otros componentes como
alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico y derivados aminados.
Son moléculas anfipáticas con una
zona hidrófoba, en la que los ácidos
grasos están unidos mediante
enlaces éster a un alcohol (glicerol o
esfingosina), y una zona hidrófila,
originada por los restantes
componentes no lipídicos que
también están unidos al alcohol. 36
Funciones de Fosfolípidos
• Componente estructural membrana celular: Carácter
anfipático permite que cabezas polares proyectan afuera,
para interactuar con moléculas proteicas y cola apolar al
interior de bicapa lipídica.
• Activación de enzimas: Participan como mensajeros en
transmisión señales al interior celular como diacilglicerol
o fosfatidilcolina que activa a una enzima mitocondrial.
• Componentes del surfactante pulmonar: Funcionamiento
normal de pulmón requiere aporte constante de
fosfolípido poco común dipalmitoílfosfatidilcolina.
• Componente detergente de bilis: Fosfolípidos, y sobre
todo fosfatidilcolina solubilizan colesterol. Su Disminución
provoca formación cálculos biliares de colesterol y
pigmentos biliares.
• Síntesis sustancias de señalización celular: la
fosfatidilcolina actúan como donador de ácido
araquidónico para síntesis prostaglandinas, tromboxanos,
leucotrienos y compuestos relacionados. 37
Los Fosfolípidos tienen un gran interés biológico por ser componentes estructurales
de las membranas celulares.
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Recordemos lo que vimos anteriormente……
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables 2. Lípidos insaponificables
o sustancias asociadas a
A. Simples lípidos
1. Acilglicéridos
2. Céridos
A. Terpenos
B. Esteroides
B. Complejos C. Prostaglandinas
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
3. Lipoproteínas
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Esteroides
Son lípidos derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Realizá una búsqueda de la fórmula del compuesto
mencionado arriba y averiguá:
-Numeración de la molécula.
-¿Qué importancia tiene el C17?
-¿Qué molécula de importancia biológica deriva de
este núcleo?
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Funciones Esteroides
• Reguladora: Regulan niveles de sales biliares y secreción
de bilis.
• Estructural: Colesterol forma parte de la membrana
celular y Regula disminuyendo su fluidez.
• Hormonal: las hormonas esteroides son:
– Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema
inmune) y mineralocorticoides (controlan excreción y
mantenimiento volumen sangre).
– Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona
y sus derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
– Hormonas sexuales femeninas: Estrógenos y progesterona.
– Vitamina D y sus derivados.
• Las hormonas esteroides tienen en común que:
– Se sintetizan a partir del colesterol.
– Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a
receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene
su lugar de acción en el ADN, activando genes o modulando
trascripción ADN.(MUY IMPORTANTE!) 41
Funciones Colesterol
• Estructural: componente importante de membrana de
animales. Regula las propiedades físico-químicas, en
particular la fluidez. Recordar: Solo presente en
animales(nunca en plantas, vegetales).
• Precursor vitamina D.
• Precursor hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y
testosterona.
• Precursor hormonas corticoesteroidales: cortisol y
aldosterona.
• Precursor sales biliares: esenciales en absorción de
algunos nutrientes lipídicos y vía principal para excreción
colesterol corporal. No calórico
• No es esencial en vertebrados
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Si leés un poco el apartado de colesterol del libro de
Bioquímica de Blanco, intentá contestar la siguiente
incógnita:
-¿Por qué creés que el colesterol no es un lípido
esencial en nuestra dieta?
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Prostaglandinas
• Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica
está constituida por 20 átomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
• Las funciones son diversas:
̶ Funcionan como hormonas locales.
̶ Pproducción de sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y cierre de las heridas.
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Del libro de Bioquímica de Blanco, vas a poder
conseguir las respuestas de:
-¿Qué ácido graso da origen las prostaglandinas?
Teniendo en cuenta las funciones de estas
moléculas:
-¿Qué importancia odontológica podrías citar?
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