ÁCIDOS GRASOS

Propiedades de los ácidos grasos:

 Anfipáticos: porque tiene una zona hidrófila (carboxilo -COOH) y una zona lipófila
(cadena hidrocarbonada CH3 y -CH2-)
 Punto de fusión: depende de la longitud de cadena y número de dobles enlaces, los
ácidos grasos insaturados poseen menor punto de fusión.
 Esterificación: los ácidos grasos pueden formar esteres con grupos alcohol de otras
moléculas.
 Saponificación: por hidrólisis alcalina los esteres pueden dan origen a jabones.
 Autooxidación: los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse espontáneamente,
dando resultado a los aldehídos, donde existían dobles enlaces covalentes. Los no
saturados se oxidan más rápidamente
 Hidrogenación: en la naturaleza los ácidos grasos insaturados son más abundantes,
pero en la industria los saturados son más útiles, entonces a través, de una
hidrogenación se pueden convertir.

Estructura:

 Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal y con
un número par de átomos de carbono.
 Tienen en un extremo la cadena de un grupo carbonilo (-COOH)
 Y el otro un grupo metilo (-CH3)
CH3-(CH2) n COOH
 Los más abundantes tienen de 16 a y 18 carbonos

Según la obtención:

Ácidos grasos no esenciales  pueden ser sintetizados en el organismo

Ácidos grasos esenciales  son algunos ácidos como el linoleico, linolénico y araquidónico
que no pueden ser producidos por el organismo, pero desempeñan una función importante,
por lo que deben ser incorporados a la dieta.

Según los enlaces:

- Saturados  solo tienen enlaces simples. Como

el mirístico, palmítico y el esteárico.

- Insaturados  tiene uno o varios enlaces dobles en

su cadena y sus moléculas presentan codos, con
cambio de dirección en los lugares donde aparece
un doble enlace. Como el oleico y el linoleico.

A su vez, los insaturados en:

Según el número de doble enlaces:

- Mono insaturados (1 doble enlace)

- Poli insaturados (PUFA sigla en inglés)) (varios dobles enlaces)
- Altamente insaturados (HUFA) (varios dobles enlaces).

Por disposición

- Cis
- Trans

Propiedades físicas de los ácidos grasos

 Solubilidad: poseen una zona hidrofílica, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona
lipófila (HIDROFÓBICA) representada por la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metilo (-CH2-) y un grupo metilo terminal (-CH3). Por eso son
denominadas anfipáticas.

 Esterificación: El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando

un Éster y liberando una molécula de agua. Los ácidos pueden ser iguales o
diferentes.
 Por ejemplo, el triacilglicérido:

Si los ácidos grasos que esterifican al glicerol son iguales  HOMO GLICÉRIDOS
O GLICEROLES
Si los ácidos grados que esterifican son diferentes  HETERO GLICÉRIDOS O
GLICEROLES

 Saponificación. Reaccionan con los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido
graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la
formación de micelas de ácidos grasos.
Por ejemplo: el triacilglicérido reacciona, en calor, con 3 moléculas NaOH, este
rompe las uniones Ester, se recupera el glicerol o glicerina y se obtienen 3 sales
de los ácidos grasos (cuando los tres son iguales se obtiene tres moléculas
iguales cuando son distintas se obtienen tres distintas).
Gracias al comportamiento anfipático los jabones se
disuelven en agua dando lugar a micelas
monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.
El jabón penetra en la capa de aceite y lo guarda en
su interior, retirándolo. Finalmente, el jabón se lleva
de aire generando un efecto espumante.

Los ácidos grasos saturados más comunes: (no saber el punto de fusión, pero si la
estructura)
 A medida que aumenta el número de carbonos, aumenta el punto de fusión

Enumeración de los ácidos saturados:

Primero se escribe la cantidad de carbonos, luego dos puntos (:) y al final un número que
indica la cantidad de insaturaciones (como es saturado: 0)

Por ejemplo:

Ácido esteárico 18:0 (18 carbonos y 0 insaturaciones)

Enumeración de los ácidos insaturados:

Primero se escribe la cantidad de carbonos, luego dos puntos (:) y al final un número que
indica la cantidad de insaturaciones. Se agregan unos paréntesis o un Δ indicando entre que
átomos se encuentran.

Por ejemplo:

Ácido oleico 18: 1 (9) Tiene 18 carbonos y 1 insaturación, que se encuentra entre los
carbonos 9 y 10.

Ácido oleico 18: 1 Δ9 Tiene 18 carbonos y 1 insaturación, que se encuentra entre los
carbonos 9 y 10.

El primer carbono: es el presenta la función carboxilo, no importa el largo de la cadena

El segundo carbono es llamado carbono alfa α

El tercer carbono es: carbono beta β

El último carbono es: Carbono omega Ω, no importa el largo de la misma.

Ácidos grasos insaturados:

 Ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre átomos
de C.
 Punto de fusión de las grasas insaturadas es menor a las grasas saturadas.
 Posición 1ª insaturación indicada por Ω (omega) o «n» y número que designa el
enlace desde el final de la cadena (metil) –CH3) donde se encuentra, ósea del
carbono omega:

Ej: 18:2 Ω 6 / 18:2 (n 6)

También se puede considerar al revés, desde el grupo carboxilo:

Ej: 18:2 D 9,12

2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis o trans:

 cis: C del mismo lado del doble enlace. Causa doblez en cadena.
 trans: C de lados opuestos del doble enlace. No se dobla la cadena, forma similar
a saturados.

La Mayoría de los AG naturales son CIS

Los artificiales: la mayoría son trans

Los lípidos son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Estos circulan por la
sangre que contienen agua, pero estos circulan como complejos de albúmina o como
lípidos esterificados en las lipoproteínas.

Glicerol:

 Formado por 3 carbonos, a cada uno se le une una función alcohólica.

 LIPIDOS
 Son biomoléculas orgánicas formadas por carbono e hidrógeno, generalmente tienen
oxígeno, pueden tener fósforo, nitrógeno y azufre.
 Son poco o nada solubles en agua y solubles en solventes orgánicos, debido a la
escasa polaridad de las moléculas (una sustancia es soluble en solventes de
naturaleza semejante a la suya, las polares en polares y las no polares en lo polares).
 NO forman estructuras poliméricas, como los polipéptidos.
 Son componentes fundamentales de las membranas celulares
 Forman el principal material de reserva de energía (grasas neutras)
 Son fuentes de energía por el alto contenido calórico
 Vehiculizan vitaminas liposolubles
 Aportan compuestos indispensables (ácidos grasos esenciales)
 Son biocatalizadoras por lo que facilitan reacciones químicas (hormonas, vitaminas,
ácidos biliares)
 Los lípidos en la circulación sanguínea deben asociarse a proteínas, formando las
lipoproteínas, así quedado los lípidos en el interior

Clasificación:

Según que posean ácidos grasos en su composición:

Lípidos

Saponificables Insaponificables (no

(poseen acidos poseen acidos
grasos ) grasos)

- Terpenos
Simples Complejos
- Esteroides
- Prostaglandinas
- Fosfolípidos
- Acilgliceridos
- Glucolípidos
- Céridos
-Lipoproteinas

Lípidos Simples:
  Saponificables
 Composición química: C, H y O
 Acilglicéridos: Lípidos simples formados por esterificación de 1, 2 ó 3 moléculas de
ácidos grasos (pueden ser iguales o diferentes) con 1 de glicerina (glicerol).
También se llaman glicéridos o grasas simples
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que
se producen moléculas de jabón.
Según número ácidos grasos, se dividen en:
- Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
- Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
- Triglicéridos o tricilglicérido: con 3 moléculas de AG

Funciones del Triglicérido (también llamado triacilglicérido

• Energía Concentrada (dieta y almacenamiento)

• Proveen AG esenciales

• Transporte de vitaminas liposolubles (A, D, E, K)

• Aislamiento térmico y amortiguamiento de órganos

• Membranas celulares

• Dan sabor y textura a alimentos

• Contribuyen a saciedad

 Clasificación de los acilgliceroles según la temperatura de fusión:

- Aceites: si los ácidos grasos son insaturados o de cadena larga o ambas cosas
a la vez, la molécula es líquida a temperatura ambiente
- Mantecas: grasas semisólidas a temperatura ambiente. La fluides de esta
depende del tipo de ácido insaturado.
- Ceras: son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también
de cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al
agua y con su consistencia firme.

Dato: El prefijo acil significa graso.

Las grasas en la alimentación:

Los AG polietilénicos (poli-insaturados) tienen valor como factor preventivo de la
ateriosclerosis. (Se ha observado que el consumo de dietas ricas en ácidos grasos
polietilenitos de configuración cis contribuye a reducir la concentración de colesterol en
sangre.)
Al contrario los AG provenientes de animales al ser pobres en AG poli-insaturados, su
consumo presenta correlación con ateriosclerosis.

Lípidos complejos:

• Lípidos saponificables

• Estructura molecular además de C, H y O, hay también N, P, S o un glúcido.

• Principales constituyentes de la doble capa lipídica de la membrana celular: también

se llaman lípidos de membrana.

• Son también moléculas anfipáticas.

Lípidos de la membrana:

- En su composición intervienen los ácidos grasos y otros componentes como

alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico y derivados aminados
- Son anfiáticas con una zona hidrófoba, en la que los ácidos grasos están
unidos mediante enlaces éster a un alcohol (glicerol o esfingosina), y una zona
hidrófila, originada por los restantes componentes no lipídicos que también
están unidos al alcohol.

Funciones de los fosfolípidos:

• Componente estructural membrana celular: Carácter anfipático permite que

cabezas polares proyectan afuera, para interactuar con moléculas proteicas y cola
apolar al interior de bicapa lipídica.
 • Activación de enzimas: Participan como mensajeros en transmisión señales al
interior celular como diacilglicerol o fosfatidilcolina que activa a una enzima
mitocondrial.

• Componentes del surfactante pulmonar: Funcionamiento normal de pulmón

requiere aporte constante de fosfolípido poco común dipalmitoílfosfatidilcolina.

• Componente detergente de bilis: Fosfolípidos, y sobre todo fosfatidilcolina

solubilizan colesterol. Su Disminución provoca formación cálculos biliares de
colesterol y pigmentos biliares.

• Síntesis sustancias de señalización celular: la fosfatidilcolina actúan como

donador de ácido araquidónico para síntesis prostaglandinas, tromboxanos,
leucotrienos y compuestos relacionados.

Funciones de los esteroides:

• Reguladora: Regulan niveles de sales biliares y secreción de bilis

• Estructural: Colesterol forma parte de la membrana celular y Regula su fluidez.
• Hormonal: las hormonas esteroides son:
– Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema inmune) y
mineralocorticoides (controlan excreción y mantenimiento volumen sangre).
– Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y sus
derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
– Hormonas sexuales femeninas.
– Vitamina D y sus derivados.
• Las hormonas esteroides tienen en común que:
– Se sintetizan a partir del colesterol.
 Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a receptor
citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el
ADN, activando genes o modulando trascripción ADN.

El ciclopentanoperhidrofenantreno (también llamado esterano o gonano) es un

hidrocarburo policíclico que puede considerarse un producto de la saturación del fenantreno
asociado a un anillo de ciclopentano. Posee 17 átomos de carbono. De esta base estructural
derivan los esteroides (el colesterol y sus derivados, como la progesterona, la aldosterona, el
cortisol y la testosterona son ejemplos de compuestos que contienen un núcleo de
ciclopentanoperhidrofenantreno) derivados del fenantreno. Están presentes en las células de
los organismos eucariotas.

Las sustancias derivadas de este núcleo muestran grupos metilo -CH3, en las posiciones 10
y 13 para integrar los carbonos 18 y 19; generalmente existe una cadena alifática en el
carbono 19, la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos en el carbono 10 y 13
determina las diferentes estructuras de estas sustancias.

Si el carbono 17 se use a una cadena hidrocarbonada ramificada de ocho carbonos y se

introduce un grupo hidroxilo en carbono 3, se tiene la estructura base de los esteroles.

Funciones del colesterol:

• Estructural: componente importante de membrana de animales. Recordar: Solo

presente en animales.(nunca en plantas, vegetales).

• Regulando sus propiedades físico-químicas, en particular fluidez.

• Precursor vitamina D

• Precursor hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y testosterona.

• Precursor hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.

• Precursor sales biliares: esenciales en absorción de algunos nutrientes lipídicos y

vía principal para excreción colesterol corporal. No calórico

• Debido a su insolubilidad en agua circula exclusivamente asociado a lipoproteínas.

• No es esencial en vertebrados pero si en crustáceos.

Prostaglandinas:

• Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos
de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

• Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que
regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; la aparición de la fiebre
como defensa de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos gástricos.
Funcionan como hormonas locales.

• Derivan del ácido araquidónico