UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA

PERUANA

“AÑO DEL FORTALECIMIENTO DE LA SOBERANÍA

NACIONAL”
TEMA: HIDROCARBUROS :Alcanos,Alquenos,Alquinos y
Aromaticos
GRUPO 1
Docente: ING. Armando Cabrera Rojas
 Índice
HIDROCARBUROS........................................................................................................................3
tipos…………………………………………………………………………………………………………………………………………3

importancia…………………………………………………………………………………………………………………………….4
clasificación……………………………………………………………………………………………………………………………..5
ALCANOS………………………………………………………………………………………………………………………………….7
Nomenclatura de alcanos: lineal y arborescente……………………………………………………….....7
alcanos ramificados……………………………………………………………………………………………………………8
ALQUENOS……………………………………………………………………………………………………………………….......13
Nomenclatura de alquenos…………………………………………………………………………………………………14
nomenclatura de alquenos: ramificados……………………………..…………………………………………..15
los cicloalquenos……………………………………………………………………………………………………………16
ALQUINOS……………………………………………………………………………………………………………………………18
Estructura…………………………………………………………………………………………………………………………20
acidez de los alquinos……………………………………………………………………………………………………….22
AROMATCOS…………………………………………………………………………………………………………………………29
propiedades………………………………………………………………………………………………………………………33
ejemplo……………………………………………………………………………………………………………………………..34

estructura…………………………………………………………………………………………………………………………37

INTEGRANTES:
 JOSÉ EDUARDO SALDAÑA IRARICA
 BRIXSI DAYANA PINEDO ROJAS
 MARIA NHODARY FLORES SANCHEZ
 LIESELL ALITÚ MURRIETA HUANSI
 ROCIO CRISTINA RAMIREZ TENAZOA

FUENTE………………………………………………………………………………………………………………………………..41
 HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos

de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los
hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica.

El gas natural es un hidrocarburo que puede encontrarse tanto en los

subsuelos marinos como continentales y se presenta en un estado gaseoso
compuesto de metano principalmente, y de propano y butano en menor
medida.

Tipos de hidrocarburos

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes tipos, dependiendo de la estructura

química:

 hidrocarburos lineales: los carbonos se encuentran unidos formando

una cadena lineal.
 hidrocarburos ramificados: a la cadena lineal principal se le unen
carbonos, formando una estructura ramificada.
 hidrocarburos cíclicos: los carbonos de la cadena se unen en los
extremos formando un anillo.
ORIGEN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se originan de los combustibles fósiles: el petroleo, el gas
natural y el carbón. Provienen principalmente de la refinación del petróleo, de
donde se obtienen además muchos de los hidrocarburos, como la gasolina, el
queroseno, el metano y el asfalto.

DERIVADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Los derivados de los hidrocarburos son aquellos compuestos que
adicionalmente al carbono y al hidrógeno, poseen otros átomos como un grupo
funcional. Ejemplos de derivados de hidrocarburos son los alcoholes, las
aminas, las cetonas y ésteres, entre otros.

IMPORTAMCIA

Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria.
Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados
se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la
industria petroquímica. son fuente de energía para el mundo moderno y
también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales
hacemos nuestra vida más fácil.

una de las mas extraordinarias conquistas del hombre, que ha hecho posible la
gran transformación industrial de nuestro tiempo, es la producción de energía a
partir del aprovechamiento y desarrollo de las fuerzas que se encuentran en la
naturaleza para producir movimiento mecánico.
Nada de lo hecho por el hombre en el campo de la industria, desde la
fabricación de sus primitivas armas de caza, pasando por todas las etapas de
desarrollo de la humanidad hasta el lanzamiento de las naves espaciales de
nuestros días, se concibe sin el uso de la energía. Ella ha hecho posible el
maquinismo contemporáneo, las maravillas de la electrónica, el industrialismo
en todas sus manifestaciones, la revolución en los transportes y, en general,
todas las comodidades de que goza hoy el hombre, que ha realizado su viejo
ideal de suplir el uso de las fuerzas propias con el uso controlado
racionalmente de las fuerzas de la naturaleza.
Comprenderás entonces la gran importancia que tiene para el mundo el
aprovechamiento de las fuentes de energía y por que el hombre, para
mantener el progreso alcanzado, no cesa en su búsqueda sobre las formas y
métodos de seguir produciendo energía para asegurar las conquistas de la
civilización. Y una de las mas grandes fuentes de energía de nuestro tiempo,
precisamente corresponde a los combustibles provenientes del petróleo. Se
estima que no menos de la tercera parte de la energía que se consume en el
mundo se obtiene del petróleo y del gas natural, que habitualmente se
encuentra en los mismos pozos de petróleo.

CLASIFICACIÓN

La clasificación de los hidrocarburos se hace atendiendo bien al tipo de

estructura o a los tipos de enlaces entre sus átomos. Si nos centramos en la
primera tipología, según su estructura, encontramos los siguientes
hidrocarburos:
– Los hidrocarburos acíclicos. En este caso, nos encontramos con
hidrocarburos que cuentan con una estructura de cadena de moléculas que no
se cierra. Dentro de los acíclicos tenemos los lineales o los ramificados.
– Los hidrocarburos cíclicos, a diferencia de la anterior clasificación, son
aquellos que tienen una cadena molecular que se cierra sobre sí misma. Por
este motivo, constituyen un circuito cerrado por el cual fluyen los electrones. En
su caso, los hidrocarburos cíclicos pueden ser de un solo ciclo (monocíclicos) o
de varios ciclos (policíclicos)

En caso de centrarnos en la clasificación por los tipos de enlace,

encontraremos los siguientes hidrocarburos:

– Los hidrocarburos aromáticos. En este caso, los hidrocarburos se encuentran

formados por una estructura cíclica determinada que imita a la estructura
hexagonal del benceno, de los que son derivados. El nombre de aromático se
debe a que originalmente se obtenían degradando algunas sustancias
químicas que desprendían olor agradable.
– Los hidrocarburos alifáticos son aquellos que no cuentan con un anillo
aromático al no derivar del benceno. Su nombre se debe a que se obtenía a
partir de la descomposición de aceites y grasas, y en griego esta palabra se
denomina aleiphar. En cualquier caso, estos también se dividen a su vez en
dos tipos de hidrocarburos alifáticos, los saturados (con enlaces simples) y los
insaturados con al menos un enlace doble.
 Hidrocarburos saturados o alcanos: son aquellos cuyos enlaces de
carbono son simples. Los alcanos contienen enlaces simples de
carbono-carbono. La fórmula general de los alcanos es la siguiente:
(CnH2n+2) Por ejemplo, el etano.

 Hidrocarburos no saturados: son aquellos que contienen enlaces

dobles o triples de carbono-carbono. Forman parte de este grupo:

 Alquenos u olefinas: con enlaces dobles de carbono-carbono

(CH2=CH2). Por ejemplo: el Limoneno (proveniente de los aceites
cítricos).

 Alquinos o acetilenos (con enlaces triples de carbono-carbono). Por

ejemplo: el etino (HC≡CH).
 ALCANOS

Los alcanos son los hidrocarburos más simples, no tienen grupo funcional y las
uniones entre átomos de carbono son enlaces simples, son muy importantes
porque en su estudio podemos entender el comportamiento del esqueleto de
los compuestos orgánicos y constituye una de las fuentes de energía más
importante (petróleo y sus derivados).
los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, pueden presentar
cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos presentan la misma
forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los
átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o
estructurales.
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se
podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de
carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres
átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio
básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental

Nomenclatura de alcanos: lineal arborescente

Las “reglas de la IUPAC”, que sistematizan la nomenclatura de los compuestos

orgánicos, se basan en los nombres dados a los alcanos.

Alcanos no ramificados: cadena lineal de átomos de carbono

El número de átomos de carbono de la cadena se indica con los prefijos:
Terminación -ano
 NOMBRE FORMULA MODELO
Met-ano CH4

Et-ano C2H6

Prop-ano C3H8

But-ano C4H10

Pent-ano C5H12

Hex-ano C6H14

Hept-ano C7H16

Oct-ano C8H18

Non-ano C9H20

Dec-ano C10H22

Undec- C11H24
ano
Dodec- C12H26
ano

Alcanos ramificados:

Tienen, además, cadenas laterales, se tratan como sustituyentes (átomos o

grupos que han sustituido a átomos de hidrógeno) unidos a esqueletos
carbonados no ramificados. El esqueleto carbonado está constituido por la
cadena de átomos de carbono no ramificada más larga, y se nombra según las
reglas de alcanos no ramificados.
Los sustituyentes se nombran, en orden alfabético, como el alcano del que
derivan, cambiando la terminación -ano por –il.
La posición de cada sustituyente se indica, si es necesario, mediante el número
correspondiente al carbono al que está unido. La numeración de los carbonos
del esqueleto se hace empezando por el extremo que produzca una
numeración más baja.

Si hay varios sustituyentes de la misma clase, se utilizan los prefijos di- (2), tri-
(3), tetra- (4), etc.

CH 3
ꞁ
CH 3 ─ C ─ CH2 ─ CH3
ꞁ ꞁ
CH 3 CH3
ꞁ
CH 3

2,2,-dimetil-3-etilpentano
Propiedades físicas de los Alcano
Estado Físico: Depende del peso molecular de sus compuestos:

▪ 1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso.

▪ 5 a 17 carbonos presentan estado líquido.
▪ 18 carbonos en adelante presentan estado sólido.
Ebullición
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al
presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición,
además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
-El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la
masa molecular del alcano.
-El área superficial de la molécula.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son
gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38
son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado
principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición
tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como
regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada
átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series
homólogas.
Fusión
La molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los
sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura
rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las
estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de
longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados,
comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos
de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura
bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de
longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el
empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de
átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia,
los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Son menos densos que el agua, pero esta aumenta conforme incrementa el
número de carbonos.

Gasolina-Agua

Solubilidad
Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua, pero solubles en
compuestos orgánicos no polares como el éter.

Estructura
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del
carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en
los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los
electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinación del orbital 2s y los orbitales 2p.
Propiedad química
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque
sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente
rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo
funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La
constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en
consecuencia, son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la
fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo
crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por
millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el
oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una
condición fuertemente reducida; en el En caso del metano, se alcanza el menor
estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno
conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de
sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos
complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono-
hidrógeno).
Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones,
desempeñan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos,
tales como el cracking y la reforma do, donde los alcanos de cadena larga se
convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los
isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir
significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes
grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida
como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, presentan enlaces sencillos carbono-
carbono y carbono-hidrógeno, lo que los hace poco reactivos debido a que los
electrones están repartidos de igual manera y no generan cargas eléctricas de
importancia.
Reacción-Oxigeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si
bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
Ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O

Reacción de combustión
Los alcanos son poco reactivos, pero en presencia de oxígeno arden liberando
una gran cantidad de energía. La reacción que se lleva a cabo, es la siguiente:
n(R-R) + nO2 → nCO2 + nH2O + ∆E
2CH3-CH3 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + ∆E
Reacción de Halogenación
Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo para formar
halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente:
Donde: X= Cl, Br R= Cadena carbonada

Aplicación
El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina,
parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja. USOS Los cuatro
primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y
cocina.
Riesgo
El metano es explosivo cuando está mezclado con aire (1 – 8% CH4) es un
agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores también
forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos líquidos ligeros son
altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la
longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están
clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El isómero de
cadena lineal del hexano es una neurotóxica.
 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Adema de tener un doble enlace como carácter principal, también podemos
decir que el nombre compuesto de estos elementos termina con el sufijo “eno”.
Alquenos (Olefinas)
Los alquenos o compuestos olefínicos son sustancias orgánicas que, junto a
los alcanos (o parafinas), los alquinos (o compuestos acetilénicos) y los ciclo
alcanos, constituyen los hidrocarburos alifáticos, es decir, aquellos que no son
aromáticos (derivados principalmente del benceno/C6H6).
A su vez, los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales,
monocíclicos (un solo anillo compuesto de átomos de carbono) y policíclicos
(con varios anillos enlazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a
todas las clasificaciones.

 Nomenclatura de alquenos: lineal y arborescente

 Nomenclatura de alquenos: Ramificados
Reglas IUPAC:

1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que

contenga un doble enlace.

2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al

doble enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo
siguiente.
 3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena
principal.

4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los

sustituyentes con el número que les corresponde en la cadena,
separado por guiones y por último se coloca el número de la posición del
doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de
carbonos de la cadena y la terminación eno.

SINTESIS
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de
alquenos.
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se
obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al
C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso

explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

REACCIONES

Las reacciones más importantes de los alcanos son

la pirólisis,la combustión y la halogenación.

 Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas

en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando
radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor
número de C.
Los cicloalquenos

son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su

molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la
partícula ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-
2
Propiedades químicas de los alquenos
Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto a
los alcanos y sus reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones más
frecuentes son:
• Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr.

• Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).

• Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que

se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
 ALQUINOS
Los alquinos son Compuestos orgánicos que incluyen un triple enlace
covalente entre dos átomos de carbono, son hidrocarburos insaturados. Los
alquinos son compuestos con importantes aplicaciones industriales. Su fórmula
general es CnH2n-2.
Palabras clave: alquinos, acetileno, hidrocarburos insaturados

Características:

 Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargo, ciertas

plantas producen alquinos como agentes de protección contra
depredadores.
 Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto
tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta
contra las enfermedades producidas por hongos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un
catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio
(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza
paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple

enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra
en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-
alquenos.

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones
de adición:

Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor,
F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del
alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Los alquinos de colorean una solución ácida de permanganato de potasio y el
agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de
los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales
de plata o de cobre (estas sales son explosivas).
Alquinos. Estructura. Nomenclatura de los alquinos. Acidez de los alquinos.
Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace. Adición de
hidrácidos (H-X). Adición de halógenos. Reacciones de hidratación.
Hidroboración de alquinos. Hidrogenación de alquinos.
Estructura:

Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra
tres pares de electrones en la región entre los núcleos de carbono.

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una

hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos
orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del
orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos
enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en
cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales
forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una
hidridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos
orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del
orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos
enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en
cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales
forma un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los

enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como
el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el
etileno.
Nomenclatura:

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo
número de átomos de carbono, por la terminación ino. La cadena se numera
desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se
indica mediante el localizador más bajo posible.

2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la

que contenga el mayor número de enlaces dobles y triples. El compuesto se
nombra como -enino. La cadena principal se numera de manera que los
localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles,
aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el
doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual
número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor
número de enlaces dobles:
Acidez de los alquinos

Los alcanos (PKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente

débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con
bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en
el acetileno se denomina ión acetiluro).
Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener
en cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de
alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los
alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es
un ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35.
En el siguiente esquema se ordenan, de mayor a menor acidez, los
compuestos acabados de comentar.
 REACCIONES DE LOS ALQUINOS: ADICIONES
ELECTROFILICAS AL TRIPLE ENLACE

a) Adición de hidrácidos (H-X).

Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la
adición a enlaces dobles. La regioselectiviad de la adición al triple enlace de H-
X sigue también la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reacción se inicia con la adición del protón al triple enlace,

lo que origina un carbocatión vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes
vinilo diferentes el que se forma preferentemente es el que coloca la carga
positiva en el átomo de carbono más sustituido (orientación Markovnikov).
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ión
halogenuro al carbocatión vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo.
La adición de hidrácidos, como HCl o HBr, a alquinos internos da lugar a
mezclas de haluros de vinilo isoméricos en las que predomina el haluro de
vinilo Z.
Por ejemplo:

Si los carbocationes primarios difícilmente participan en los mecanismos de las

reacciones, porque son demasiado inestables, el mecanismo de la reacción de
adición de HX a alquinos mediante la participación de carbocationes vinilo
debería ser cuestionado. En este caso ¿qué intermedio de reacción podría
sustituir al catión vinilo? Como alternativa a la participación de cationes vinilo
en la adición a alquinos se ha propuesto la formación de complejos o de
cationes protonio cíclicos como los que se indican a continuación:

Las reacciones de adición de HCl o HBr al triple enlace no se emplean en la

preparación de haluros de vinilo porque estos compuestos contienen un enlace
π que compite con el alquino de partida en la reacción de adición. Como el
haluro de vinilo no es simétrico se pueden formar dos dihaluros diferentes. Sin
embargo, el producto que se forma mayoritariamente es el gem-dihaloderivado.
La explicación para la regioselectividad en la adición de HCl a un cloruro de
vinilo se encuentra en el mecanismo de la reacción. Cuando el HCl se adiciona
al doble enlace del haluro de vinilo se pueden formar dos carbocationes. Por
ejemplo, cuando el 2-cloropropeno reacciona con HCl se pueden formar los
carbocationes, indicados como A y B, en el siguiente esquema:
REACCIONES DE HIDRATACIÓN
La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo
catálisis por ácido y por el ión mercúrico. Para efectuar la hidratación de
alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato mercúrico en ácido
sulfúrico acuoso. La hidratación de los alquinos es mecanísticamente
semejante a la reacción de oximercuriación de alquenos.
En el primer paso del mecanismo de oximercuriación de un alquino se produce
la complejación del triple enlace con el acetato de mercurio. El intermedio
catiónico es atacado por el agua originando un enol organomercúrico:
HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS
La reacción de hidroboración de alquinos es semejante mecanísticamente a la
de hidroboración de alquenos.
El problema con los alquinos es que el vinilborano que se forma en la
hidroboración con BH3•THF puede experimentar una nueva hidroboración:

Para evitar la hidroboración del vinilborano se emplean dialquilboranos

estéricamente impedidos, como el disiamilborano (abreviado Sia2BH) que se
obtiene por hidroboración del 2-metil-2-buteno con BH3.
 AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el
cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices
de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del
benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o
un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas
moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo
antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con
tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos
alifáticos.
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o
mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series
homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los
grupos de carbono-hidrógeno. Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos,
en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la
alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las
industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos
se encuentran en las atmósferas urbanas.

Síntesis de aromáticos
Una reacción que forma un compuesto aromático a partir de un precursor
cíclico insaturado o parcialmente insaturado se denomina simplemente
aromatización. Existen muchos métodos de laboratorio para la síntesis
orgánica de árenos a partir de precursores no arenos. Muchos métodos se
basan en reacciones de cicloadición. La trimerización de alquinos describe la
ciclación [2+2+2]} de tres alquinos, en la reacción de Dötz un alquino,
monóxido de carbono y un complejo de carbono de cromo son los reactivos.
Las reacciones de Diels-Alder de alquinos con pirona o ciclopentadienona con
expulsión de dióxido de carbono o monóxido de carbono también forman
compuestos de areno. En la ciclación de Bergman, los reactivos son un enino
más un donante de hidrógeno.
Otro conjunto de métodos es la aromatización de ciclohexanos y otros anillos
alifáticos: los reactivos son catalizadores utilizados en la hidrogenación como
platino, paladio y níquel (hidrogenación inversa), quinonas y los elementos
azufre y selenio.

Sustitución aromática
En la sustitución aromática, un sustituyente del anillo areno, normalmente
hidrógeno, se sustituye por otro sustituyente. Los dos tipos principales son la
sustitución aromática electrófila cuando el reactivo activo es un electrófilo y la
sustitución aromática nucleófila cuando el reactivo es un nucleófilo. En la
sustitución aromática nucleófila por radicales, el reactivo activo es un radical.
Un ejemplo de sustitución aromática electrofílica es la nitración del ácido
salicílico

Reacciones de acoplamiento
En las reacciones de acoplamiento, un metal cataliza un acoplamiento entre
dos fragmentos de radicales formales. Las reacciones de acoplamiento
comunes con los arenos dan como resultado la formación de nuevos enlaces
carbono-carbono, por ejemplo, alquilarenos, vinil-arenos, birarilos, nuevos
enlaces carbono-nitrógeno (anilinas) o nuevos enlaces carbono-oxígeno
(compuestos ariloxi). Un ejemplo es la arilación directa de perfluorobencenos.
Hidrogenación
La hidrogenación de arenos crea anillos saturados. El compuesto 1-naftol se
reduce completamente a una mezcla de isómerosdecalina -ol:

¿Cómo se nombran los hidrocarburos aromáticos?

Un solo anillo bencénico

Para los hidrocarburos aromáticos tenemos la particularidad de que sus
nombres tradicionales, o comunes, suelen prevalecer sobre los regidos por la
nomenclatura IUPAC.
Todos contienen el anillo bencénico, o un anillo que cumpla con la propiedad
de aromaticidad. Los más simples pueden nombrarse en función del benceno y
las posiciones relativas de sus sustituyentes.
Por ejemplo, considérese la imagen superior. En las tres estructuras vemos el
anillo hexagonal del benceno, el cual posee dos sustituyentes metilos, CH3.
Así, este compuesto se llama dimetilbenceno, pues consta de un benceno con
dos metilos.
De izquierda a derecha, vemos que la separación entre ambos CH3 se hace
mayor, lo cual no solo afecta las propiedades físicas de la molécula, sino
también modifica sus respectivos nombres. Para poder diferenciarlas, ya que
todas se llaman dimetilbenceno, se utilizan los prefijos orto (o-), meta (m-) y
para (p-).
Por lo tanto, y nuevamente, de izquierda a derecha tenemos: orto-
dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno. Sin embargo, el
nombre tradicional para este compuesto es el xileno, por lo que los nombres
vienen a ser: orto-xileno, meta-xileno y para-xileno.

Múltiples anillos
Para los hidrocarburos aromáticos con más de un anillo bencénico, los
nombres tradicionales se vuelven todavía más importantes. Esto se debe
porque los nombres sistemáticos que describen sus estructuras son engorrosos
y difíciles de memorizar. Considérese el ejemplo del naftaleno:

Al naftaleno también se le conoce comercialmente como naftalina o alcanfor

blanco. Sin embargo, su nombre sistemático es: Biciclo [4,4,0] deca-1,3,5,7,9
pentaeno. Y esto solamente para un compuesto con dos anillos bencénicos
fusionados; la nomenclatura se torna mucho más complicada para compuestos
con tres o más anillos.
Propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Aromaticidad
Los hidrocarburos aromáticos contienen anillos que obedecen las reglas de
Huckel. Es decir, sus anillos deben poseer átomos con hibridaciones sp2, ser lo
más plano posible, y tener un número de electrones π deslocalizados igual a
4n + 2. Por ejemplo, el benceno es aromático porque tiene 6 electrones
deslocalizados para n=1 (4·1 + 2= 6).

Relaciones C/H altas

Las relaciones C/H para los hidrocarburos aromáticos son altas o superiores a
1. Por ejemplo, para el benceno, C6H6, su C/H es igual a 6/6 o 1. Mientras, para
el naftaleno, C10H8, su C/H es igual a 10/8 o 1.25. ¿Qué significa esto? Que
estos hidrocarburos están muy “carbonados” en comparación a otros
compuestos
Llamas amarillas
Precisamente a causa de sus relaciones C/H altas, cuando se queman los
hidrocarburos aromáticos despiden llamas amarillentas, producto de las
partículas de carbón formadas (hollín).

Reacciones de sustitución
Los hidrocarburos aromáticos pueden sustituir sus átomos de hidrógeno por
cualquier otro sustituyente. Esto se logra mediante dos tipos de reacciones
orgánicas: la sustitución electrofílica aromática (SEAr), o la sustitución
nucleofílica aromática (SNAr).

Fragancias
Los hidrocarburos aromáticos, como su nombre sugieren, se caracterizan por
tener olores dulces o fuertes. Esta propiedad permitió diferenciarlos, en
principio, de los hidrocarburos gaseosos y de algunas parafinas cerosas.

Ejemplos de hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos, estrictamente hablando, atañen solo a aquellos
que se componen de carbono e hidrógeno. No debe haber heteroátomos (O, P,
N, S, etc.). Por lo tanto, los siguientes ejemplos que se mencionarán dejan por
fuera a compuestos tales como la piridina, el furano o el fenol.
Arriba tenemos diez ejemplos de hidrocarburos aromáticos. Nótese que todos
poseen por lo menos un anillo bencénico. Sus nombres son:

A: Tolueno

B: Estireno

C: Mesitileno

D: Dureno

E: Bifenilo

F: 2-Fenilhexano

G: 2-Metilnaftaleno

H: Antraceno

I: Fenantreno

J: Pireno

De todos ellos, el tolueno es el de mayor valor industrial.

Aplicaciones/usos

La mayoría de las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos consiste en

servir como materia prima para la síntesis, o producción, de productos con alto
valor comercial. Casi todas ellas parten del benceno, al cual se le somete a
varias reacciones orgánicas para obtener derivados funcionales.

Fibras y plásticos
Benceno

Del benceno se produce ciclohexano, que posteriormente se transforma en

otros compuestos para sintetizar el nylon 6 o nylon 66. Por otro lado, del
benceno también puede obtenerse el estireno, que consiste en el monómero
del poliestireno. Así, tenemos polímeros necesarios para la producción de
fibras y plásticos.

Resinas epóxicas

Del benceno, asimismo, puede sintetizarse el bisfenol A, con el cual, siguiendo

diversas rutas de síntesis, se producen resinas epóxicas, pegamentos,
adhesivos, e inclusive pinturas.

Detergentes

Los alquilbencenos con largas cadenas laterales sirven para la producción de

detergentes; entre ellos, los alquilbencenosulfonatos.

TNT

A partir del tolueno se puede producir TNT: trinitrotolueno, uno de los

explosivos más conocidos.

Ácido benzoico

Del tolueno se obtiene como derivado el ácido benzoico, compuesto esencial

para las formulaciones de muchos perfumes, medicinas y alimentos.

Solventes

El benceno, tolueno y xileno (BTX), son los solventes orgánicos más utilizados
en las investigaciones del petróleo.

Gasolina

Los hidrocarburos aromáticos también forman parte de la composición de la

gasolina, teniendo como rol principal el elevar su índice.
ESTRUCTURA.

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y

químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su
estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El
principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino
que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado
en aquella época.
Como ya señalamos se conocía su fórmula molecular (C6H6), pero el problema
estaba en conocer como se disponían los átomos en la estructura. En 1858
Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar
cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del
benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando
anillos. Para representar la estructura del benceno se habían propuesto las
siguientes

es decir, se sustituye un hidrógeno por un bromo y se mantienen los tres

dobles enlaces. Esto implica que los hidrógenos deben ser equivalentes, ya
que el reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto,
podemos descartar las estructuras I, II y V propuestas.
Asimismo, el benceno reacciona nuevamente con el halógeno para dar tres
derivados disustituidos isómeros de fórmula molecular C6H4X2 ó C6H4XZ. Este
comportamiento está de acuerdo con la estructura III.
 Esta estructura III a su vez permitiría dos isómeros 1,2-dihalogenado, que
serían:

pero realmente sólo se conoce uno. Kekulé sugirió incorrectamente que existe
un equilibrio rápido que convierte un isómero en el otro, en el caso del derivado
dibromado.

Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekulé
de dobles enlaces, los enlaces sencillos serían más largos que los dobles
enlaces. Sin embargo, esto no es así, ya que experimentalmente se ha
comprobado que los enlaces carbono-carbono en el benceno son todos iguales
(1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo que sucede con las estructuras
de Kekulé, las cuales solo difieren en la ubicación de los enlaces , es que el
benceno realmente es un híbrido de resonancia entre estas dos estructuras:
de tal manera que los electrones  están deslocalizados a lo largo de la
estructura, y por tanto el orden de enlace carbono-carbono es
aproximadamente 1.1/2 . De acuerdo con esto los enlaces carbono-carbono
son más cortos que los enlaces sencillos, pero más largos que los dobles
enlaces.

Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de

Kekulé sino la del híbrido de resonancia que se representa con un hexágono
con un círculo, lo que sucede es que para una mejor comprensión del
comportamiento y para poder explicar algunos mecanismos de reacción,
haremos uso de las estructuras de Kekulé.

Este planteamiento de resonancia por deslocalización permite explicar la

mayoría de las propiedades del benceno y sus derivados en función de la
estructura. De acuerdo con lo dicho, el benceno consiste en un anillo donde los
seis átomos de carbono presentan una hibridación sp2, uniéndose a dos
átomos de carbono adyacente y a un átomo de hidrógeno. De esta manera los
enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ángulos de enlace son
exactamente de 120º.

Como consecuencia y tal como se ve en la segunda figura cada átomo de carbono

tendría un orbital p sin hibridar que sería perpendicular al plano que forma el anillo de
carbonos en donde se alojaría un electrón. Estos seis electrones que según la estructura
de Kekulé serían los que darían lugar a los tres dobles enlaces (enlace ) realmente lo
que hacen es deslocalizarse a lo largo de todo el anillo, por lo cual se representa el
benceno mediante un hexágono con un círculo inscrito, en lugar de los tres dobles
enlaces localizados.
 Con esto lo que se pretende es recordar que de hecho no hay tres
enlaces sencillos ni tres dobles enlaces, ya que como hemos dicho los enlace
son iguales, y de esa manera evitar que se puedan representar isómeros
supuestamente diferentes y que sólo se diferencien en la colocación de los
dobles enlaces, ya que se suele recurrir a las estructuras de Kekulé para
representar mecanismos e indicar el desplazamiento de pares de electrones
individuales.
Otra característica química del benceno, es que es mucho más estable
de lo que se podría esperar a partir de estos esquemas de resonancia por
deslocalización. Si partimos de la estructura de Kekulé, ésta presenta tres
dobles enlaces que nos presentarían al benceno como un trieno cíclico
conjugado, por lo cual cabría esperar que reaccionase de forma similar en las
reacciones típicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son
excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo
comparamos con un alqueno cíclico:
CICLOADICIONES
La reacción de cicloadición no es común. En la reacción de Wagner-Jauregg se
puede encontrar una inusual reactividad térmica de Diels-Alder de los arenos.
Otras reacciones de cicloadición fotoquímica con alquenos ocurren a través de
excímeros.

BENCENOS Y DERIVAADOS DEL BENCENO

Los derivados de benceno tienen de uno a seis sustituyentes unidos al núcleo
de benceno central. Ejemplos de compuestos de benceno con un solo
sustituyente son el fenol, que lleva un grupo hidroxilo, y el tolueno con un grupo
metilo. Cuando hay más de un sustituyente presente en el anillo, su relación
espacial se vuelve importante para lo cual se diseñan los patrones de
sustitución areno orto, meta y para. Por ejemplo, existen tres isómeros para el
cresol porque el grupo metilo y el grupo hidroxilo pueden colocarse uno al lado
del otro (orto), una posición separada entre sí (meta) o dos posiciones
separadas entre sí (para). El xilenol tiene dos grupos metilo además del grupo
hidroxilo y, para esta estructura, existen 6 isómeros.

1. [Link]
contenidos_didacticos/publicaciones/[Link]

2. [Link]

3. [Link]
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7. [Link]
[Link]?sequence=1&isAllowed=y
8. [Link]
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9. [Link]

10. [Link]
Hidrocarburos_alifaticos_alquinos.pdf

11. [Link]
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12. [Link]
+Hidrocarburos+aromáticos+halogenados++-+Hidrocarburos+poliaromáticos++-
+Isocianatos+-+Cetonas