CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA 1
PRESENTADO POR: Ms. Caty Ceras Cuadros
HUANCAYO-PERÚ
1. Definición de cicloalcanos
2. Estructura de cicloalcanos
3. Propiedades físicas y químicas de cicloalcanos
4. Nomenclatura de cicloalcanos
5. Mecanismos de reacción de cicloalcanos
✓ Los cicloalcanos son una familia de hidrocarburos saturados con una
fórmula general de CnH2n que coincide con la de los alquenos; con la
diferencia de que la aparente insaturación no se debe a un doble enlace, sino
a un anillo o ciclo. Es por eso que se les considera isómeros de los
alquenos.
✓ Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben también el
nombre de alicíclicos, palabra que se deriva de la conjunción de las palabras
alifático y cíclico.
✓ Poseen enlaces simples C-C.
✓ Se encuentran en una estructura cerrada (anillos o estructuras cíclicas).
✓ Su fórmula general es : CnH2n
✓ Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran de manera semejante a los alcanos
de cadena normal, es decir, en función del número de átomos de carbono que poseen
en el anillo, anteponiendo para ello el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
Polaridad
Al componerse únicamente de carbonos e hidrógenos, átomos que de por sí
no difieren demasiado en electronegatividad, esto hace que las moléculas de
los cicloalcanos sean apolares y por tanto carezcan de momento dipolar.
No pueden interactuar mediante fuerzas dipolo-dipolo, sino que dependen
específicamente de las fuerzas de London, las cuales son débiles pero que
aumentan con la masa molecular. Es por eso que los cicloalcanos pequeños
(con menos de cinco carbonos) son gaseosos.
Saturación
¿Por qué se clasifica a los cicloalcanos como hidrocarburos saturados? Porque no
tienen cómo incorporar una molécula de hidrógeno; a menos que se abra el anillo, y
en tal caso se convertirían en simples alcanos. Para que un hidrocarburo se
considere saturado debe tener el máximo número posible de enlaces C-H.
Interacciones intermoleculares
Por otro lado, al tratarse de anillos los cicloalcanos poseen una mayor área de contacto, lo
cual favorece a las fuerzas de London entre sus moléculas. Así, se agrupan e interactúan
de mejor modo en comparación a los alcanos; y de aquí que sus puntos de ebullición y
fusión sean superiores.
Asimismo, dado que tienen dos átomos de hidrógeno menos (CnH2n para los
cicloalcanos y CnH2n+2 para los alcanos), son más livianos; y sumando a esto el hecho
de su mayor área de contacto, disminuye el volumen ocupado por sus moléculas, y por lo
tanto, son más densos.
Estabilidad
Químicamente son muy parecidos a los alcanos. Ambos poseen enlaces C-C y C-H,
los cuales no son tan fáciles de romper para originar otros productos. Sin embargo,
sus estabilidades relativas difieren, lo que puede comprobarse experimentalmente
mediante la medición de sus calores de combustión (ΔHcomb).
Por ejemplo, cuando se comparan el ΔHcomb para el propano y ciclopropano se
tiene 527,4 kcal/mol y 498,9 kcal/mol, respectivamente.
El detalle está en que el ciclopropano, con base a los calores de combustión de los
alcanos, debería tener un ΔHcomb menor (471 kcal/mol) por tratarse de tres grupos
metilenos, CH2; pero en realidad, libera más calor, reflejando una inestabilidad
mayor que la estimada. Este exceso de energía se dice entonces que se debe a las
tensiones dentro del anillo.
Y de hecho, estas tensiones rigen y diferencian la reactividad o estabilidad de los
cicloalcanos, respecto a los alcanos, frente a reacciones específicas. Siempre y
cuando las tensiones no sean muy elevadas, los cicloalcanos tienden a ser más
estables que sus alcanos respectivos.
✓ Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben también el
nombre de alicíclicos, palabra que se deriva de la conjunción de las palabras
alifático y cíclico.
✓ Poseen enlaces simples C-C.
✓ Se encuentran en una estructura cerrada (anillos o estructuras cíclicas).
✓ Su fórmula general es : CnH2n
✓ Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran de manera semejante a los alcanos
de cadena normal, es decir, en función del número de átomos de carbono que poseen
en el anillo, anteponiendo para ello el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
2. Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medio de figuras
geométricas: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un
pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, y así sucesivamente..
Se sobreentiende que en cada vértice de la figura hay un metileno (-CH2- ), a menos
que figure otro grupo. Por ejemplo:
3. Cuando hay un solo sustituyente en el cicloalcano, resulta innecesario el uso de un
número para designar su posición, pues la molécula es simétrica.
4. Cuando hay más de un sustituyente unido al ciclo, se utilizan números, cuya serie
sea la más baja posible.
5. Cuando hay dos o más sustituyentes diferentes, éstos se numeran tomando en cuenta
el orden alfabético.
El ciclopropano se usa como anestésico en cirugía, cuando se quiere obtener una
inducción y una recuperación rápida de la anestesia.
La alta reactividad del ciclopropano requiere de gran cuidado en su uso como
anestésico, en la sala de operaciones, ya que es flamable y explosivo.
El ciclopropano, junto con otros cicloalcanos es usado como intermediario en
algunas síntesis químicas.
El ciclopentano y el ciclohexano son compuestos que se encuentran presentes en
muchos productos naturales como las prostaglandinas, esteroides (como el
colesterol y las hormonas sexuales) y algunas vitaminas.