ÉSTERES
LA ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL GRUPO FUNCIONAL ÉSTERES
Etanoato de etilo
Un éster, es un compuesto orgánico derivado de un ácido carboxílico, en el que el
átomo de hidrógeno (del grupo oxhidrilo (-OH)) del grupo hidroxilo (del ácido
carboxílico) ha sido reemplazado por un grupo alquilo (grupo alcoxi (-OR) de un
alcohol).
Un éster presenta la siguiente fórmula tipo: R - CO - O - R’
Nomenclatura de ésteres (IUPAC)
Para nombrar un éster, es necesario reconocer la parte de la molécula que viene
del ácido y la parte que viene del alcohol. En la fórmula tipo, el grupo acilo, R-CO-
viene del ácido y el grupo alcoxi, R-O- viene del alcohol.
La estructura es el producto de un ácido carboxílico (la porción R) y un alcohol (la
porción de R’).
(Estructura general de un éster donde el grupo R’ puede ser un hidrógeno (ácido
carboxílico) o una cadena de carbono (éster)).
Compuesto Familia Masa Tipo de fuerza Punto de
molar intermolecular ebullición
(g/mol) (°C)
CH2OCH2CH3 Ester 60 Dipolo moderado 32
Los ésteres pequeños tienen puntos de ebullición inferiores a los de aldehídos y
cetonas con una masa similar. Los ésteres, como los aldehídos y las cetonas, son
moléculas polares (moléculas que presentan momento dipolar diferente de cero).
Sin embargo, sus interacciones dipolo-dipolo son más débiles que las de
aldehídos y cetonas y son incapaces de formar puentes de hidrógeno. Por lo tanto,
sus puntos de ebullición son más altos que los éteres y más bajos que los
aldehídos y cetonas de tamaño similar.
Los ésteres son fácilmente sintetizados y naturalmente abundantes, tienen aromas
agradables y contribuyen a los sabores y aromas en muchas frutas y flores, así
como también pueden tener sabores afrutados. Por ejemplo, el éster, salicilato de
metilo también se conoce como el aceite de verde invernal. El aroma afrutado de
las piñas, peras y fresas es causado por ésteres, así como el aroma dulce del ron,
(a)(b)(c).
Ejemplos de ésteres comunes. (a)métil salicilato (esencia de cerezas), (b) butirato
de etilo (esencia de piña), (c) propionato de isobútilo (aroma del ron.
Los ésteres también conforman la mayor parte de las grasas animales y aceites
vegetales como triglicéridos.
Propiedades físicas
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son
las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción
hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al
éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
EJEMPLOS DE COMPUESTOS CARACTERISTICOS
Síntesis y regulación de compuestos del aroma y el sabor derivados de la levadura
en la cerveza: ésteres.
En cerveza, los ésteres de etilo se encuentran en menor proporción que los
ésteres de acetato. Las enzimas que catalizan la formación de ésteres de etilo son
las denominadas acil-CoA/etanol o-aciltransferasas. Malcorps y Dufour brindaron
evidencias bioquímicas sobre la presencia de enzimas etil alcohol acil transferasas
en S. cerevisiae. Sin embargo, en 2006 estimaron el papel que cumplen dos de
ellas, codificadas por los genes eht1 y eeb1. Mediante ensayos de deleción de
ambos genes utilizando una cepa de S. cerevisiae, Saerens et al. mostraron que
estas enzimas contribuyen a la síntesis de etil butanoato, etil hexanoato y etil
decanoato. La presencia de actividad éster sintasa residual luego de la doble
deleción de estos genes sugirió que otras etil éster sintasas estarían involucradas
en la formación de dichos compuestos.
En cuanto a la preferencia de sustratos utilizados por Eeb1p y Eht1p, y por ende a
su capacidad de producir uno u otro éster de etilo, diferentes estudios han
revelado resultados contradictorios. Proteínas recombinantes Eeb1p y Eht1p
purificadas a partir de Escherichia coli mostraron preferencia por sustratos de
cadena larga (C8) y cadena corta (C4), respectivamente.
APLICACIONES ESPECIFICAS EN NUTRICION Y SALUD
Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana.
Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres.
Dacrón, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres).
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el
valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a
plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia
química.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular
medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por
las abejas, que la utilizan para construir el panal.
Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico,
ambos de peso molecular elevado.
Como disolventes de Resinas
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para
las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato
de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y
antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico). Que también ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
En la elaboración de fibras semisintéticas
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se
consigue disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de
celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a través
de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por
evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
Rayón al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por
acción de anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa
se produce la acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en
general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en
productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de
celuloide, muy fácilmente inflamable.
Síntesis para fabricación de colorantes
El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis,
como la fabricación industrial de colorantes de pirazolona.
En la industria alimenticia y producción de cosméticos
Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes
no jónicos usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.
En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas
saturadas e insaturadas.
BIBLIOGRAFIAS
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