I.E.
DANIEL BECERRA OCAMPO QUÍMICA Maestra:Marianela Arce Paricahua
ALCANOS
Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples que existen. Son hidrocarburos
alifáticos saturados, formados exclusivamente por carbono e hidrógeno, en los que los
carbonos están unidos únicamente por medio de enlaces covalentes simples.
Pueden ser de cadena abierta, en cuyo caso poseen la fórmula general
CnH2n+2.
También pueden formar uno o más ciclos, en cuyo caso la fórmula general pierde dos hidrógenos por cada ciclo que se forme
(CnH2n si tienen un solo ciclo, CnH2n-2 si tienen 2, etc.).
Muchos compuestos orgánicos comunes que utilizamos todos los días son alcanos. Por ejemplo, el gas de cocina y el gas natural
está formado por uno o más alcanos gaseosos. El combustible para automóviles (gasolina, bencina o carburante, dependiendo
del país) está compuesto por mezclas complejas de alcanos líquidos, entre los cuales los más importantes son los isómeros del
octano.
Propiedades de los alcanos
• Son muy poco reactivos
• Son moléculas bastante estables que no participan en reacciones químicas, a menos que sea en condiciones muy energéticas
tales como muy altas temperaturas o en presencia de luz ultravioleta o de radicales libres.
• Son compuestos apolares
• Los enlaces simples C-C y C-H son enlaces covalentes apolares, por lo que las moléculas de alcanos no pueden tener un
momento dipolar neto. Debido a esto, son moléculas apolares.
• Tienen puntos de ebullición y de fusión bajos
• Por el mismo hecho de ser apolares, las únicas fuerzas de atracción intermoleculares que presentan los alcanos son fuerzas de
dispersión como las fuerzas de Van der Waals. Como estas fuerzas son muy débiles, son fáciles de romper para convertir a los
sólidos a líquidos y estos a gases a baja temperatura.
• Son menos densos que el agua
• Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos, y siempre son menos densos que el agua. Por esta razón,
siempre flotan en la superficie del agua cuando se mezclan los dos.
• En general son incoloros
• Los alcanos gaseosos y líquidos son incoloros y translúcidos. Sin embargo, cuando solidifican, en general forman sólidos amorfos
opacos de color blanco, como en el caso de algunas parafinas y de algunos plásticos.
• No son solubles en agua
• Son solubles en solventes orgánicos [Link] alcanos líquidos forman parte de los solventes orgánicos apolares.
• No pueden sufrir reacciones de adición
• Al ser hidrocarburos saturados, los alcanos no pueden sufrir reacciones de adición. La única excepción es el ciclopropano que
posee un anillo de solo tres miembros que está muy tensionado y se puede romper fácilmente.
• Son combustibles
• Una de las pocas reacciones químicas en las que participan los alcanos es en la combustión, y es justamente ese el principal uso
que se les da.
Tipos de alcanos
Dependiendo de la conectividad entre los átomos de carbono, los alcanos pueden ser:
Lineales, Ramificados, Cíclicos (cicloalcanos),Alcanos bicíclicos o policíclicos, Espiranos
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• Alcanos lineales: Son los más simples de los alcanos y, por lo tanto, de todos los compuestos orgánicos. Todos tienen fórmula
molecular:
CnH2n+2
y se caracterizan por poseer una única cadena de átomos de carbono enlazados uno después de otro.
• Alcanos ramificados: También tienen fórmula general:
CnH2n+2
• pero a diferencia de los alcanos lineales, la cadena de átomos de carbono se ramifica por lo menos en un punto. Los alcanos
ramificados son isómeros de cadena de los alcanos lineales, ya que solo se diferencian en el orden en el que se encuentran
enlazados los átomos de carbono.
• Cicloalcanos: En los cicloalcanos, los extremos de la cadena de los alcanos lineales se unen entre sí para formar una cadena
cíclica. Para formar este enlace C-C adicional es necesario eliminar un hidrógeno de cada carbono terminal, por lo que la fórmula
general de estos compuestos es:
CnH2n.
El cicloalcano más pequeño posible es el de tres átomos de carbono denominado ciclopropano (C 3H6).
Al igual que los alcanos de cadena abierta que pueden tener ramificaciones, los cicloalcanos también pueden presentar grupos
sustituyentes en forma de cadenas abiertas.
• Alcanos bicíclicos y policíclicos: Existen muchos alcanos cíclicos en los que dos o más ciclos comparten dos o más átomos de
carbono. Estos compuestos se denominan policiclos. La fórmula molecular de los policiclos depende de cuántos ciclos presente
la estructura.
En el caso más sencillo, los biciclos, la fórmula es C nH2n-2 ya que se debe perder un par de hidrógenos para cerrar cada ciclo.
Para los policiclos con más de dos ciclos fusionados, la fórmula será igual a la de los alcanos menos un par de hidrógenos por
cada ciclo formado.
• Espiranos: Los espiranos son una clase especial de biciclos en los cuales los dos ciclos comparten solo un átomo de carbono.
En estos casos, los dos ciclos están en planos perpendiculares entre sí, por lo que la estructura se ve como si uno de los ciclos
estuviera girado con respecto al otro.
Nomenclatura de los alcanos:
*Nomenclatura de los alcanos lineales
La nomenclatura de los alcanos y, de hecho, la de todos los compuestos orgánicos, se basa en la nomenclatura de los alcanos
lineales. Estos se nombran simplemente según el número de átomos de carbono en la cadena.
Los primeros cuatro reciben nombres comunes que son metano, etano, propano y butano, mientras que el resto se nombran
de forma sistemática anteponiendo un prefijo que indica el número de carbonos (penta, hexa, hepta, etc.) a la terminación
_ano de alcano.
Número de Fórmula Fórmula
Nombre
carbonos molecular semidesarrollada
1 CH4 CH4 Metano
2 C2H6 CH3CH3 Etano
3 C3H8 CH3CH2CH3 Propano
4 C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butano
5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentano
6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexano
7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptano
8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octano
9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 Nonano
10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 Decano
*Nomenclatura de los alcanos ramificados
Los alcanos ramificados se nombran en base al nombre de los alcanos lineales. El proceso involucra seleccionar una de las
posibles cadenas de carbonos como la cadena principal y el resto de las ramificaciones quedan como grupos sustituyentes.
El proceso consiste en los siguientes pasos:
Paso 1: Identificar la cadena principal.
La selección se hace de acuerdo a los siguientes criterios en orden de prioridad:
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1. Se selecciona la cadena más larga.
2. Si hay más de una, se selecciona entre ellas la que tenga más ramificaciones.
3. En caso de haber más de una que tenga la misma longitud y el mismo número de ramificaciones, se selecciona la que, al
numerarla, dé la combinación de localizadores más pequeña posible.
4. Si dos o más cadenas tienen la misma longitud, el mismo número de ramificaciones y todas tienen los mismos localizadores, se
selecciona la que le asigne los menores localizadores a las ramificaciones que aparezcan primero por orden alfabético.
5. En caso de que todo lo anterior sea igual, entonces se puede elegir cualquiera.
La cadena principal le da el nombre principal al alcano, como si fuera un alcano lineal.
Paso 2: Numerar la cadena principal.
Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena principal en secuencia de un extremo a otro, siguiendo estas reglas:
1. Se selecciona la numeración que asigne la menor combinación de localizadores a las ramificaciones.
2. Si las dos numeraciones dan la misma combinación de localizadores, se selecciona la que asigne los menores localizadores a las
ramificaciones que aparezcan primero en el orden alfabético.
3. En caso de que ambas sean iguales, entonces da lo mismo cuál se elija.
Paso 3: Nombrar las ramificaciones y ordenarlas alfabéticamente.
Las ramificaciones se nombran como radicales alquilo, sustituyendo la terminación _ano del alcano lineal correspondiente por
la terminación _il o ilo.
NRO. –CH2(CH2)4CH3 " hexilo
Radical alquilo Nombre
de C
7 –CH2(CH2)5CH3 " heptilo
1 –CH3 Radical metil
2 –CH2CH3 " etil 8 –CH2(CH2)6CH3 " octilo
3 –CH2CH2CH3 " propil 9 –CH2(CH2)7CH3 " nonilo
4 –CH2(CH2)2CH3 " butil
10 –CH2(CH2)8CH3 " decilo
5 –CH2(CH2)3CH3 " pentilo
Paso 4: Se construye el nombre del compuesto.
El nombre se construye nombrando en orden alfabético todas las ramificaciones (suprimiéndole la letra “o” final del alquilo),
precedidas por su localizador, seguidas del nombre de la cadena principal.
Si alguna ramificación se repite, se colocan los localizadores de cada una, separados por comas, y se antepone al nombre de la
ramificación un prefijo que indica cuantas veces se repite (di para 2, tri para 3, y así sucesivamente).
Ejemplo:
Nombrar el siguiente alcano ramificado:
PASO 1: Selección de la cadena principal.
Esta cadena tiene 16 carbonos, por lo que la cadena prinicipal se llamará hexadecano.
PASO 2: Numerar cadena principal.
Se numera de izquierda a derecha porque dan los menores localizadores.
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PASO 3: Nombrar todas las ramificaciones.
Hay tres radicales etilo, tres radicales metilo y dos radicales propilo.
PASO 4: Construir el nombre
El nombre del compuesto será:
8,9,10-trietil-3,4,5-trimetil-6,7-dipropilhexadecano
EJERCICIOS:
ESCRIBE EL NOMBRE DE LOS SGTES. ALCANOS
ESCRIBE LA FÓRMULA DE LOS SIGUIENTES ALCANOS
a) 2,3dimetil-6 etil-5 propil-octano
b) 2,3 dimetil-pentano
c)dimetil- etil- propil- metano
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