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Nomenclatura de Etilbutilamina

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FUNCIONES QUÍMIMICAS

NITROGENADAS
Lic. Carlos Jara Benites
AMINAS
* Las aminas son compuestos orgánicos ternarios que
se caracterizan por presentar el grupo funcional amino
-NH2 unido a un átomo de carbono.
* Resultan al sustituir sistemáticamente los hidrógenos
del amoniaco por radicales alquilo o arilo, entonces
resultan aminas primarias, secundarias o terciarias.
* Todas las aminas, incluso las terciarias, forman
puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos
como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas
de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono)
son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
* Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero
mayores que los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de
hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
* La propiedad más característica de las aminas es su
olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son
especialmente pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores (putrescina,
cadaverina).
¿CÓMO RESULTAN LAS AMINAS?

AMONIACO NH3

AMINA AMINA AMINA


PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
NOMENCLATURA
Las aminas se pueden nombrar especificando los
grupos alquilo unidos al nitrógeno como prefijos a la
palabra amina. El nombre se escribe com o una palabra
ontínua.
Ejemplos:
CH3NH2 metilamina
(CH3CH2)2NH dietilamina
(n-C4H9)3N tributilamina
Cuando están presentes más de un tipo de grupos
alquilo, es generalmente menos confuso nombrar la
amina compleja como un derivado de una amina más
simple. Se coloca la letra N mayúscula antes del nombre
de cada sustituyente unido al nitrógeno de la amina. El
nombre base de la amina se toma eligiendo el
hidrocarburo de cadena hidrocarbonada más larga.
Ejemplos:

N N
N,N-Dimetilpropilamina N-Etilbutilamina
(derivado de la propilamina) (derivado de la butilamina)
En los compuestos nombrados como alquilaminas
(ejemplos anteriores) al carbono unido al nitrógeno se
le asigna el locante 1, dado que tiene precedencia
sobre toodos los demás sustituyentes.
Ejemplos: 4 1 3
2
2 3 4

N
1 N
Cl
H
N,N-Dietil-1,3-dimetilbutilamina 2-Cloro-N-etilbutilamina

¿Qué nombre tiene este compuesto?


Otra nomenclatura alternativa para las aminas consiste
en nombrar las aminas añadiendo el sufijo amina al
nombre de la cadena hidrocarbonada base o sistema
cíclico al cual está unido el grupo amino (-NH2) (cuando
está pre4sente la terminación o se elimina). Se asigna el
locante más bajo posible al carbono que sostiene el
grupo amino. En este sistema el sufijo amina se utiliza de
la misma forma que el sufijo ol para los alcoholes. Las
aminas secundaias y terciarias se nombran como
derivadas de una amina primaria base, nombrada de
acuerdo a esta nomenclatura alternativa. La amina
primaria base se selecciona eligiendo el hidrocarburo de
cadena hidrocarbonada más larga que sostenga el grupo
amino. El nombre se escribe como una palabra contínua.
Ejemplos:
4 4 1
2

5
3 1

2-Pentanamina 4-metilciclohexanamina

N NH
2
H
N-metil-1-pentanamina N-Etil-2-pentanamina

N
2 N,N,3-trimetil-2-pentanamina
3
AMINAS AMINAS AMINAS
PRIMARIAS SECUNDARIAS TERCIARIAS

fenilamina o anilina
difenilamina trifenilamina

propilamina N-metilpropilamina
(propanamina) (N-metilpropanamina) N-etil-N-metilpropilamina
(N-etil-N-metilpropanamina)

1,3-propanodiamina N,N’-dimetilpropanodiamina N,N-dietil-N’,N’-dimetil-1,3-


propanodiamina
3
1 2 3 4 5

1,3,5-pentanotriamina

1 2 3 4 5 6 7

3-aminometil-4-metilamino-1,7-
heptanodiamina

CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-CH2-NH2


metanamina etanamina propanamina
En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el
compuesto depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no
de la cadena principal. Si el nitrógeno no forma parte de la cadena
principal se citan médiente prefijos tales como amino-, metilamino-,
aminometil-, etc.

1,3,5-pentanotriamina

3-aminometil-4-metilamino-1,7-heptanodiamina
Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de
ver se utilizan cuando en el compuesto hay otro grupo
que tiene preferencia sobre el grupo amina. Por
ejemplo:

ácido 2-aminopropanoico ácido 2-amino-3-metilbutanoico

ácido o-aminobenzoico
N-metilacetamida N-metilacetamida
Efecto estereoscópico con
gif animado
Ejemplos de algunas aminas
biológicamente activas.
BIBLIOGRAFÍA
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.
2. SEESE W.. DAUB G. ,5TA ED. ,
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Addison-Wesley Iberoamericana,
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6. JARA BENITES CARLOS Y CUEVA
GARCÍA RUBEN,
Problemas de química y como
resolverlos. Colección RACSO.
Lima-Perú, 2001.
7. BURNS R. , 2da. Ed. ,
Prentice-Hall Hispanamericana S. A.
México, 1996.
8. PETRUCCI R., 1ra. Ed. , Lic. Carlos Jara Benites
Fondo Educativo Interamericano,
México, 1977.
LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES

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Substitution on the nitrogen atom of amines influences their chemical properties such as basicity, solubility, and boiling points. Secondary and tertiary amines have different solubilities and boiling points due to steric hindrance and the availability of lone pair electrons for hydrogen bonding. Specifically, tertiary amines do not participate in hydrogen bonding with each other, thus showing lower boiling points . Additionally, the electron-donating nature of alkyl groups increases the basicity of the amine .

Amines are characterized by the presence of an amino group -NH2 attached to a carbon atom. They are classified into primary, secondary, and tertiary amines depending on the number of carbon-containing groups attached to the nitrogen atom. Primary amines have one carbon group attached, secondary amines have two, and tertiary amines have three .

The ability of amines to form hydrogen bonds significantly influences their solubility and boiling points. Amines can form hydrogen bonds with hydroxyl solvents such as water and alcohols, enhancing their solubility, especially for low molecular weight amines (up to 6 carbon atoms). Primary and secondary amines have higher boiling points than ethers of similar molecular weight but lower than alcohols due to hydrogen bonding. Tertiary amines, which cannot form hydrogen bonds, have lower boiling points compared to primary and secondary amines .

When an amine is present alongside another functional group in a compound, the naming convention gives precedence to functional groups with higher priority, such as carboxylic acids or hydroxyl groups. The amino group is treated as a substituent and prefixed with 'amino-' along with its locant position . This naming rule ensures accurate representation of the compound's structure according to IUPAC guidelines .

Cyclic amines are named by using the base name of the cyclic structure and appending the suffix '-amine.' The amino group is located using the lowest possible numbers for the carbon chain in cyclic compounds. If other substituents are also present on the ring, their position must be specified using numbers, and they are listed in alphabetical order before the base name, similar to the method used for acyclic compounds .

The boiling point of amines is influenced by the type of hydrogen bonding they can participate in. Primary amines have the highest boiling points due to their ability to form multiple hydrogen bonds. Secondary amines have slightly lower boiling points because they can form fewer hydrogen bonds. Tertiary amines have the lowest boiling points among the three since they lack the ability to form hydrogen bonds with themselves, due to the steric hindrance introduced by three alkyl groups surrounding the nitrogen atom .

The nomenclature rules for amines with multiple substituents involve identifying the longest carbon chain attached to the nitrogen and using it as the base name. Substituents on the nitrogen are prefixed with 'N-' or 'N,N-' to indicate their attachment to the nitrogen atom. An example is N,N-Dimethylpropylamine, where two methyl groups are attached to the nitrogen, and the longest chain is a propyl, thus serving as the base name. This systematic approach ensures clarity when multiple substituents are involved .

Many amines have a distinctive fishy odor because they are structurally related to ammonia, which is commonly associated with such odors. Particularly, diamines such as putrescine and cadaverine produce strong, unpleasant odors due to their chemical structure, which is characterized by multiple amino groups that contribute to this smell .

The solubility of amines in water decreases as their molecular weight increases. Low molecular weight amines are more soluble due to their ability to form hydrogen bonds with water molecules. Primary and secondary amines are generally more soluble than tertiary amines of similar molecular weight because they can form stronger hydrogen bonds with water . As the molecular size increases, the hydrophobic character of the alkyl chains outweighs the hydrophilic amino group, leading to decreased solubility .

In the IUPAC system, amines are named by firstly identifying the alkyl groups attached to the nitrogen atom, using them as prefixes followed by the word 'amine.' When multiple alkyl groups are present, they are listed in alphabetical order and prefixed with 'N-' if attached to the same nitrogen. For amines with complex structures, the longest carbon chain containing the amino group is chosen as the base and the amine is named as a derivative of this hydrocarbon .

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