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UNIVERSIDAD PRIVADA DE HUANCAYO
FRANKLIN ROOSEVELT
PRÁCTICA 8: BROMACIÓN DE FENOLES
DOCENTE: Dr. SANTIAGO NAVARRO RODRIGUEZ
CARRERA PROFESIONAL: CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
CURSO: QUIMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA
CICLO: III
SECCION: A GRUPO: A
INTEGRANTES:
- LOZANO ROMERO, JOSÉ LUIS
2024
HUANCAYO - PERU
INTRODUCCIÓN
En las rutas sintéticas de una amplia gama de productos de interés comercial, es usual
encontrarse con los compuestos aromáticos halogenados. Así, en la fabricación de
fármacos, como antivirales, antibacterianos, agroquímicos y otros productos químicos
de importancia industrial, las síntesis pasan necesariamente por dicho tipo de
compuestos.
Por lo tanto, en la literatura es posible encontrar varios métodos para bromar los
anillos aromáticos.
MARCO TEORICO
Los métodos más comunes para la bromación de los anillos aromáticos, involucran el
uso de reactivos ácidos no selectivos y peligrosos, tales como, los haluros metálicos
(ácidos de Lewis) que producen altos niveles de desechos tóxicos y corrosivos, y el
bromo elemental, un reactivo de difícil manipulación, contaminante peligroso para la
salud y el ambiente.
Cuando se usan agentes halogenantes diferentes a los halógenos moleculares se debe
generar el electrófilo por medio de reactivos oxidantes: Cl2 en el caso de la generación
del BrCl, peróxidos en el caso de HBr y NaBr o KBr para generar el ácido hipobromoso,
en el cual, el bromo unido al oxígeno se encuentra deficiente de electrones y puede
sufrir el ataque de la nube π del anillo aromático. Mager y Brends (1972) propusieron
que en este tipo de halogenaciones la partícula positiva, es decir, el ión bromonio, se
forma de acuerdo con las reacciones mostradas en la figura 3. La reacción ocurre en
medio ácido, por lo tanto, el ácido hipobromoso que se produce se protona, lo cual
equivale al ión bromonio hidratado, y éste es el electrófilo que reacciona con el anillo
aromático.
Por lo anterior se propone para ejemplificar experimentalmente la bromación de
compuestos aromáticos de reactividad alta o media, la generación del catión halógeno
in situ, por dos métodos: a partir de una solución de ácido bromhídrico con peróxido
de hidrógeno en ácido acético y a partir de bromuro de potasio en ácido acético-ácido
sulfúrico y peróxido de hidrógeno, con ambos métodos se corre un menor riesgo ya
que no se emplea bromo elemental y el subproducto que se genera a partir del agua
oxigenada, es agua (figura 4); al neutralizar las aguas madres con bicarbonato de sodio,
el exceso de HBr forma NaBr, el ácido acético el acetato de sodio y el H2SO4, sulfato de
sodio (figura 4), todos ellos no son perjudiciales para el ambiente, sin embargo hay que
recordar que los reactivos químicos se deben manipular con precaución
OBJETIVOS
Comprobar las propiedades de los fenoles
Demostrar de forma practica la halogenación del fenol
PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
Vaso de precipitación de 300 ml
Pipeta 10 ml
Probeta 50 ml
Matraz Erlenmeyer 100 ml
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Bagueta
Mangueras
Pizeta
Balanza
Mascarilla N94 con filtro
REACTIVOS
3 ml bromo
8gr de bromuro de potasio
1g de fenol
3 ml Dioxano
30 ml de Etanol
100 ml de agua destilada
PRECAUCIONES
Al manipular el bromo se debe usar guantes y de preferencia una campana
extractora
No deben participar en la práctica mujeres gestantes
Se debe mantener cierta distancia y el uso de mascarilla con filtro para gases
RIESGO
Los vapores del bromo generan toxicidad
PROCEDIMIENTO
M1
SOLUCION 1 (S1) Diluimos 7.5g de KBr en 50 ml de agua destilada
SOLUCION 2 (S2) Separamos 1.5 de agua de bromo (H2OBr2)
Luego vertemos S1 en S2
Agitar para
obtener una
solución
homogénea
M2
1. Pesamos 0,5g de fenol
2. Diluimos 2 ml de dioxano en 2ml de H2O
3. Agregamos el fenol en el dioxano
Agitar para
obtener una
solución
homogénea
Vertimos M2 en M1
Colocar la
muestra en
agua fría para
obtener la
cristalización
Al final la cristalización nos permite evidencias la presencia de orto bromofenol
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Esta reacción es importante en síntesis orgánica para la introducción controlada de
grupos funcionales bromo en moléculas orgánicas
Al efectuar la reacción de bromación por estos métodos, no se requiere de equipo
sofisticado; los reactivos necesarios no implican el alto riesgo que representaría el
utilizar el bromo molecular, y como se utilizan los reactivos en cantidades pequeñas, el
desprendimiento de vapores es mínimo y por lo tanto no se requiere el uso de la
campana de extracción.
El peróxido de hidrógeno y los ácidos se deberán manejar con precaución ya que
causan quemaduras.
El tiempo que se requiere para efectuar la reacción de bromación y aislar el producto
es de aproximadamente una hora; las determinaciones que permiten obtener un
criterio sobre la pureza del producto se realizan en la misma sesión de laboratorio.
Se obtuvieron productos de buena calidad, aquellos que se consideró que no la tenían
se sometieron a un proceso de recristalización, en la misma sesión.
BIBLIOGRAFIA
1. "Estudio cinético de la bromación de fenol en agua con NaBrO3 y NaHSO3 como
oxidantes" por Juan José Vilchez.
2. "Cinética de la bromación de fenol en soluciones acuosas de ácido clorhídrico" por
María del Carmen Cifuentes.
3. "Estudio teórico y experimental de la bromación de fenol en sistemas
homogéneos" por José Manuel Pérez.
4. "Cinética de la bromación de fenol en medio acuoso utilizando ácido clorhídrico y
bromo" por Laura García Pérez.