SERANO
TEMA 23
Hidrocarburos saturados
Aléanos
HIDROCARBUROS Presentan solo enlaces simples entre sus átomos de
Son compuestos orgánicos muy simples formados carbono.
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, por
lo que son llamados compuestos binarios. PROPIEDADES FÍSCAS
Los hidrocarburos se pueden clasificar en: L A condiciones normales son:
❖ Del C. al C4 son gases
❖ Del C. al C 15 son líquidos
❖ Del C,16 a más son sólidos
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan con
el número de átomos de carbono.
3. Son insolubles en agua, pero sí en los derivados
orgánicos como éter, cloroformo, acetona.
4. El metano, etano y propano carecen de olor, del
butano al pentadecano tiene olor desagradable
(olor a brasas o quemado), el resto carece de olor
por su poca volatilidad.
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Son poco reactivos, por ello se les denomina PA-
PREFIJOS IUPAC: Provienen de algunas voces
RAFINAS (parum affinis: “poca afinidad”).
griegas o latinas aceptadas por IUPAC (Unión Inter
2. Se obtienen por fuentes naturales a partir del
nacional de Quím ica Pura y Aplicada)
cracking del petróleo y del gas natural.
Por métodos sintéticos a partir de la síntesis de
Prefijo numeral Kolbe, la síntesis de Grignard.
N° de carbonos
(raíz) 3. Dan reacción por sustitución, halogenación que
1 átomo MET se produce en presencia de la luz solar, además de
combustión completa e incompleta no adición.
2 átomos ET
3 átomos PROP
Fórmula molecular general o fórmula global: don
4 átomos BUT de n = número de carbonos (1, 2, 3...)
5 átomos PENT
6 átomos HEX
7 átomos HEPT C H
8 átomos OCT
9 átomos NON
Ejemplo: Escribe la fórmula global del hidrocarburo
10 átomos DEC Butano (identifico el prefijo: But se refiere a 4
carbonos), y aplico la fórmula global:
ALCANOS
Son hidrocarburos alifáticos saturados o también
llamados parafina. Su fuente principal es el petróleo C 4 H 2(4>+2 C 4 H ia
y el gas natural.
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NOMENCLATURA IUPAC
CH3 METIL
Para nom brar a los aléanos, se identifica el número
de carbonos para que escribas el prefijo, y luego se CH3- CH 2- CH2- CH2- CH - ch3
agrega la term inación ANO.
Si en una cadena hay sustituyentes halógenos y
alquilo, se considera a los halógenos como un
ANO
prefijo grupo más y estos tienen prioridad en nombrarse
primero que los alquilos.
Se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., en caso que
Ejemplo: el sustituyente se repita.
Se separan los números entre sí por comas y los
C H 4
CH - C H - C H - C H números de las palabras por guiones.
(1 átomo de carbono) (4 átomos de carbono)
METANO BUTANO METIL
prefijo prefijo 6 5 4 3 'H __ 3/ 1
CH,3 - CH,2 - CH,2 - CH,2 -'C H - CH,3
2 -m etil hexano
RADICALES ALQUILO (-R )
Al eliminar un hidrógeno de un alcano se obtiene un METIL
sustituyente alquilo (grupo alquilo) y se reemplaza la 5
term inación ANO por “IL”. Mencionaremos algunos CH, CH, - CH, - “CH CH.
grupos alquilo. 2 ,4 -di m etil pentano
CH4 -C H , ATOMICIDAD:
radical CASO 1:
METANO > METIL
c h 3- c h 3 - c h 2- c h , c 2h 5
radical radical CASO 2:
ETANO ETIL
Hexano
C6H 14
CH3-C H 2-C H 3 - c h 2- c h 2- c h 3 c ,h 7 6 + 14 = 20 átomos
radical
PROPANO PROPIL CASO 3:
4 -m e til nonano
NOMENCLATURA DE ALCANOS RA (se suman los prefijos)
MIFICADOS 1 + 9 = 1 0 átomos de carbono,
se halla la fórmula global
Para nom brar alcanos se siguen las siguientes reglas,
€ „ H „ —> 10 + 22 = 32 átomos
según IUPAC.
I Se escoge la cadena principal (la que une más áto
mos de carbono) y se enumera desde el extremo 2 ,4 -di m etil hexano
más cercano al sustituyente o rama. (se multiplica el prefijo di por el prefijo de
átomo de carbono y luego suman los prefijos)
I Se escriben los sustituyentes o grupo alquilo (que
2 x l = 2 + 6 = 8 átomos de
es el grupo de átomos que queda fuera de la cade
carbono, se halla la fórmula global
na principal). Para nombrarlos se cambia el sufijo
CgH lg —$ 8 + 18 = 26 átomos
ano por il o ilo.
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CASO 4:
Se cuentan los vértices y los terminales (equivalen
a un átomo de carbono), se observan los enlaces, en
este caso son simples; se aplica la fórmula global de
los alcanos. Hay 7 carbonos.
CUHL
/ 16 —> 7 + 16 = 23 átomos
Verificando el aprendizaje
NIVEL BASICO NIVEL INTERM EDIO
1. Los prefijos met, et, prop y but nos indican la can 6. Nombra según IUPAC los siguientes compuestos:
tidad d e ___ , ___ , y átomos de carbono, CH3- (C H 2)6- C H 3
respectivamente.
a) 1,3,4, 2 b) 3 ,2 ,1 ,4 c) 4, 3, 2, 1
d) 1,2, 3,4 e) 2 ,3 ,1 ,4 CH3- (C H 2)7- C H 3
2. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes
enunciados: 7. Escribe la formula global y la atomicidad de los
I. Los alcanos se conocen también como parafi- siguientes compuestos:
nas. ( )
Propano
II. Los alcanos se caracterizan por tener enlace
doble. ( )
DI. El prefijo de la cadena de 6 carbonos es hex. ( )
Butano
a) V W b) VFV c) FFF
d) FVF e) VVF
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos
Nombra los siguientes hidrocarburos saturados
ramificados
(alcanos):
8. c h 3- c l i 2- c h - ch 2- ch3
3. c h 3- c h , - c h 3
CH,
CH 3 -C H 3
4. c h 3- c h 2- c h 2- c h 2- c h 3
9. CH 3 - C| H - C H 2 -C| H ,2
c h 3- c h 2- c h 2- c h 3 _
CH, CH,
i 2
5 - C8Hm CH,
c 7h 16
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10. ch3 15. Determina la atomicidad de 3 - etil - 2 - metil octano,
CH,3 - CH 2 - CH - CH 2 - CH,3 a) 33 b) 35 c) 32
|
d) 31 e) 30
ch 3
Resolución
11. ch3
CH,3 - CH,2 - CH
|
- CH 2 - CH,2 - CH,3
CH,
i 2
ch3
12. Determ ina la fórmula global de los siguientes
compuestos:
2-metil heptano
3- etil-2-metil octano
NIVEL AV ANZADO
13. Dada la estructura de un compuesto orgánico:
(UNALM2018*11 - MODIFICADO)
¿Cuál es el nombre del compuesto?
a) 3,3 di etil pentano
b) 3,3 - metil pentano
c) 3,3 di metil pentanoico
d) 3,3 di metil pentano
e) 3 - etil -3 - metil pentano
14 Nombrar. (UNALM 2017-1)
a) 5 - isopropilo -2- metil octano
b) 2- metil -5 - isopropil octano
c) 2- etil -3 - etil heptano
d) 3- etil -2,6 - dimetil heptano
e) 5- metil -2 - isopropil octano
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Autoevaluación
1. Indica verdadero (V) o falso (F) en los siguientes 3. C5 H 12
enunciados:
I. Los alcanos se conocen tam bién como olefi-
nas ( )
II. Los alcanos se caracterizan por tener enlace c2h 6
simple ( )
III. El prefijo de la cadena de 3 carbonos es prop
( ) 4. Nombra según IUPAC los siguientes compuestos:
a) v w b) VFV c) FFF CH3 -(C H ,)5-CH3
d) FVV e) VVF
Nombra los siguientes hidrocarburos saturados CH3 - (CH ,)6 - CH
(alcanos):
5. Escribe la fórmula global y la atomicidad de los
2. CH,
siguientes compuestos:
Etano
CH3 - CH , - CH3
Propano
CH3 - CH , - CH2 - CH , - CH , - CH3
Nombra según IUPAC los siguientes compuestos 4. Determ ina la fórmula global de los siguientes
ramificados compuestos:
CH,
2-metil heptano
i- ch 3- ch 2- c h - ch 2- ch 2
CH ,
3- etil-2-metil octano
2- CLI3 - CH - CH 2 - CH 2 - CLI3 U N A L M 2017- I (modificado)
CHo Nombrar
ch2 - ch 2
CH-
CH , CH-
a) 5 - etil -2- metil octano
b) 2- metil -5 - propil octano
3. C H ,-C H .- C H -C H .- C L L
c) 2- etil -3 - etil heptano
CH- d) 3- etil -2,6 - dimetil heptano
e) 5- metil -2 - etil octano
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