Universidad De Guayaquil

Facultad De Ciencias Químicas

Carrera: Bioquímica y Farmacia
Química Orgánica I
Tema:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS II
Docente:
PhD. BELLO ALARCON ADONIS Msc.
Integrantes
Delgado Bajaña Lady
Ladines Cruz Alison Michelle
Pérez Vera Xiomara
Quitio Moyolema Estefany
Tigua Tigua Ivis
Valencia Mendoza Doménica
Vallejo Navas Liliam
Índice
Presentación .................................................................................................................................. 1

Introducción ................................................................................................................................... 2

Reacciones de Hidrogenación ........................................................................................................ 2

Reacciones de Halogenación.......................................................................................................... 3

Características de la halogenación de alcanos ........................................................................... 4

Mecanismo de la halogenación radicalaria ................................................................................ 4

Primera etapa: INICIACIÓN ........................................................................................................ 4

................................................................................................................................................... 4

Segunda etapa: PROPAGACIÓN ................................................................................................. 4

Adición de Haluros de Hidrógeno .................................................................................................. 5

Características de una adición de haluros de hidrógeno: .......................................................... 6

Adición del Ácido Sulfúrico ............................................................................................................ 6

Regla de Markovnikov.................................................................................................................... 7

Ejemplos ........................................................................................................................................ 7

Hidrogenación de alquenos. ...................................................................................................... 7

Adición de halógenos................................................................................................................. 8

Regla de Markovnikov ............................................................................................................... 8

Conclusiones .................................................................................................................................. 8

Bibliografía ..................................................................................................................................... 9
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Presentación
Los alquenos, una clase de hidrocarburos insaturados, constituyen una parte esencial de la familia
de compuestos orgánicos. Su estructura molecular, caracterizada por la presencia de un enlace doble
carbono-carbono, confiere propiedades químicas distintivas que impactan en su comportamiento y
reactividad. En esta presentación, exploraremos de manera detallada las propiedades químicas de los
alquenos, destacando su capacidad para participar en diversas reacciones que moldean la química
orgánica contemporánea.
La presencia del enlace doble carbono-carbono en los alquenos determina su estructura y
propiedades. La disposición espacial del enlace doble conduce a una configuración geométrica planar
alrededor de los átomos de carbono involucrados. Esta configuración afecta directamente la reactividad
de los alquenos, ya que determina cómo se acercan y reaccionan con otros compuestos.
Una de las características más destacadas de los alquenos es su capacidad para participar en
reacciones de adición. El enlace doble es susceptible a la apertura, permitiendo la incorporación de
átomos adicionales a la estructura molecular. La hidrogenación, donde se agrega hidrógeno al enlace
doble, y la halogenación, que implica la adición de halógenos, son ejemplos notables de este tipo de
reacciones. Estas transformaciones químicas son esenciales en la síntesis de productos orgánicos y
desempeñan un papel clave en la industria química.
En la química orgánica, las reacciones de hidrogenación, halogenación y adición ácida son
fundamentales para la síntesis de compuestos orgánicos. La hidrogenación, impulsada por la adición de
hidrógeno a un enlace doble o triple, transforma insaturaciones en saturaciones, ampliando la versatilidad
de los compuestos. Por otro lado, la halogenación, que implica la adición de halógenos, y la adición de
haluros de hidrógeno, son procesos cruciales en la introducción de halógenos en moléculas orgánicas.
La adición de ácido sulfúrico, por su parte, modifica estructuras orgánicas mediante la
incorporación de grupos sulfato. Estas reacciones son esenciales en la producción de productos
farmacéuticos, productos químicos industriales y materiales poliméricos. Comprender estos procesos
ofrece una base sólida para la síntesis y manipulación de compuestos orgánicos, destacando su
importancia en la química orgánica contemporánea.
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Introducción
Los alquenos emergen como protagonistas intrigantes, desplegando un abanico de propiedades
químicas que los distinguen dentro de la amplia familia de hidrocarburos. Estos compuestos,
caracterizados por la presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono, poseen una rica química
que les otorga una versatilidad única en la síntesis de moléculas complejas y materiales de relevancia
industrial.
La estructura molecular de los alquenos, con su enlace doble, influye directamente en su
reactividad y comportamiento químico. Esta doble ligadura, aunque aparentemente simple, desencadena
una serie de fenómenos que definen las propiedades intrínsecas de estos compuestos.
En la investigación actual, el entendimiento de las propiedades químicas de los alquenos no solo
enriquece el conocimiento fundamental de la química orgánica, sino que también impulsa avances
prácticos en campos como la síntesis de fármacos, la fabricación de materiales avanzados y la química
verde. Al explorar las propiedades químicas de los alquenos, nos sumergimos en un fascinante viaje a
través de las complejidades y potenciales de estos compuestos, desbloqueando las puertas hacia la
innovación y la aplicación práctica en el vasto panorama de la química moderna.

Reacciones de Hidrogenación

Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación. En 1897
descubrió que la presencia de trazas de níquel facilitaba la adición de hidrógeno a moléculas de
compuestos orgánicos gaseosos. Wilhelm Norman patentó en Alemania en 1902 y en Gran Bretaña en
1903 la hidrogenación de aceites líquidos mediante hidrógeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que
ahora es una gran industria en todo el mundo.
La hidrogenación es una de las reacciones químicas principales. En un solo paso, una reacción de
hidrogenación permite la formación de enlaces C-C simples a partir de alquenos y alquinos, enlaces C-O a
partir de cetonas, aldehídos o esteres, y enlaces C-N (aminas) a partir de iminas o nitrilos, etc. En la
hidrogenación intervienen varios factores, incluidos el tipo de catalizador, su concentración, el disolvente,
la pureza del sustrato, la temperatura y la presión. Al analizar el rendimiento del catalizador se suelen
tener en cuenta cinco parámetros: rendimiento, selectividad, número de conversiones (TON) / frecuencia
de conversiones (TOF), actividad y estabilidad. Mediante la recopilación continua de datos de análisis en
cada experimento, los químicos eliminan las barreras que les impiden comprender cada reacción del
mejor modo posible.
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La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El
paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como
PtO2 (Catalizador de Adams).
[1 ] 2-Buteno
[2 ] Butano
[3 ] Ciclopenteno
[4 ] Ciclopentano
Los alquenos se hidrogenan por ambas caras, produciendo dos enantiómeros en igual proporción
(mezcla racémica)
[5] Mezcla racémica

Cuando el alqueno tiene una cara más impedida que la otra se obtienen diastereoisómeros en
distinta proporción.
[6 ] Producto mayoritario de hidrogenación. La cara de abajo del alqueno está menos impedida.
[7 ] Producto minoritario. La hidrogenación se produce por la cara del metilo, que impide la
aproximación del reactivo
En los biciclos la cara más favorable es la del lado del puente:

[8 ] Producto mayoritario. El puente del biciclo es la cadena que menor impedimento ejerce.
[9 ] Producto minoritario.

Reacciones de Halogenación
La halogenación es una reacción que ocurre cuando uno o más halógenos se agregan a una
sustancia. Los halógenos conforman la séptima columna en la tabla periódica e incluyen al flúor, cloro,
bromo, yodo y ástato. El producto resultante de una reacción de halogenación se conoce como un
compuesto halogenado.
Una de las pocas reacciones características de los alcanos, además de la combustión, es la de
sustitución por medio de halógenos (halogenación). Este es un proceso que transcurre mediante radicales.
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Ejemplos de este proceso de

halogenación de alcanos son los
siguientes:

Características de la halogenación de alcanos

-Transcurre a través de radicales libres.
-Necesita de peróxidos o luz ultravioleta para iniciarse.
-Produce mezclas de productos. La bromación es mucho más selectiva que la cloración, sin
embargo, es más lenta. (Selectividad contra reactividad)
- La sustitución más probable se dará en el carbono más ramificado, es decir en el que tenga
menos hidrógenos.
Mecanismo de la halogenación radicalaria

El mecanismo de la halogenación radicalaria consta de tres etapas: iniciación, propagación y

terminación. En la iniciación la molécula de halógeno rompe de forma homolítica generando radicales. En
la etapa de propagación se produce la sustitución de hidrógenos del alcano por halógenos. Cuando los
reactivos se agotan, los radicales que hay en el medio se unen entre sí, produciéndose la etapa de
terminación.
Primera etapa: INICIACIÓN

Segunda etapa: PROPAGACIÓN

Tercera etapa: TERMINACIÓN

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Adición de Haluros de Hidrógeno

Los haluros de hidrogeno se adicionan a los alquenos, formando haloalcanos. El protón actúa
como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa. En esta reacción se pueden utilizar
como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
Todos los alquenos experimentan reacciones de adición con los haluros de hidrogeno. Un átomo
de hidrogeno se une a uno de los átomos de carbono originalmente en el doble enlace, un átomo de
halógeno al otro.

Pero en este ejemplo el alqueno es simétrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une
el hidrógeno.
En los alquenos asimétricos se pueden dar dos tipos de productos dependiendo de a que carbono
sp2 se adicione el hidrógeno.

La adición de HBr al 2-metil-2-buteno puede generar dos productos, dependiendo de que el

hidrógeno se adicione al carbono del metilo o al vecino. Experimentalmente se observa que se obtiene
2-bromo-2-metilbutano y no aparece el 2-bromo-3-metilbutano como producto de la reacción.

A continuación, se especificará el
mecanismo de esta reacción:

La etapa limitante de este mecanismo es el ataque electrófilo al protón, en esta etapa se forma
un intermedio de reacción muy inestable, llamado carbocatión.
Los carbocationes serán más estables cuanto más sustituido, por lo que, un carbocatión terciario
será más estable que un carbocatión secundario y este a su vez es más estable que un carbocatión
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primario. Entonces como un carbocatión se va a formar en la posición más estable, el haluro entrara en
dicha posición pues es más probable que el haluro entre en la posición terciaria, antes que una secundaria,
y por su parte antes que una primaria.
Características de una adición de haluros de hidrógeno:
 Las reacciones de adición de haluros de hidrógeno sobre alquenos se dan en dos pasos.
Siendo el primero de ellos, que el protón se adhiere sobre el doble enlace y el segundo,
es donde el haluro se adiciona sobre le carbocatión formado.
 Es una reacción no estereoespecífica, es decir no tiene una trayectoria específica.
 El halógeno va al C+ más estable. Donde va estar favorecido más el lado que este
conjugado.

Adición del Ácido Sulfúrico

Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado y frío formando compuestos de
fórmula general ROSO3H, conocidos como sulfatos ácidos de alquilo. Estos productos se generan por
adición de hidrógeno a un carbono del doble enlace, y de ión bisulfato, al otro.

Al igual que los sulfonatos de alquilo estos compuestos son ésteres: ésteres del ácido sulfúrico.
La reacción se lleva a cabo simplemente juntando los reactivos: se burbujea un alqueno gaseoso
a través del ácido y se agita un alqueno líquido con él. Puesto que los sulfonatos ácidos de alquilo son
solubles en ácido sulfúrico, resulta una solución clara. Los sulfonatos ácidos de alquilo son sólidos
delicuescentes y es difícil aislarlos.

La concentración del ácido sulfúrico requerido para la reacción depende del alqueno específico,
como ilustran los siguientes ejemplos; explicaremos esto más adelante.
Si se diluye la solución sulfúrica del sulfato ácido de alquilo con agua, y se calienta, se obtiene un
alcohol con el mismo grupo alquilo que el sulfato original. El éster ha sido descompuesto por el agua para
formar el alcohol y ácido sulfúrico, y se dice que se ha hidrolizado. Esta serie de reacciones proporciona
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una vía para separar alcoholes: con este propósito generalmente se efectúa la adición del ácido sulfúrico
a los alquenos. Esto significa que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

Regla de Markovnikov
La regla de Markovnikov es una regla empírica utilizada para predecir la regioselectividad de las
reacciones de adición electrofílica de los alquenos y alquinos simétricos. Sostiene que, con la adición de
un ácido prótico (H-X, por ejemplo, H-Br), el átomo de hidrógeno se añade al carbono que tiene el mayor
número de hidrógenos, mientras que el componente X se añade al carbono que tiene el menor número
de hidrógenos.
La base química de la regla de Markovnikov es la formación del carbocatión más estable durante
el proceso de adición. La adición inicial de hidrógeno a un átomo de carbono del alqueno crea una carga
positiva en el otro átomo de carbono, creando un carbocatión intermedio. Cuanto más sustituido esté un
carbocatión, más estable será, debido a los efectos de la inducción y la hiperconjugación. El producto
mayoritario final de la reacción de adición será aquel formado por medio del intermedio más estable. No
obstante, el carbocatión menos estable seguirá formándose en menor concentración, por lo que la
reacción también producirá una pequeña cantidad del producto minoritario.

Recuerda que el producto mayoritario suele denominarse producto de Markovnikov. Aunque la

regla de Markovnikov se desarrolló para la adición de haluros de hidrógeno a alquenos (y se aplica
específicamente a la misma), muchas otras adiciones también se describen como Markovnikov o anti-
Markovnikov, dependiendo de la regioselectividad de la reacción de adición.

Ejemplos
Hidrogenación de alquenos.
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El
paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como
PtO2 (Catalizador de Adams).

 [1 ] 2-Buteno
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 [2 ] Butano

 [3 ] Ciclopenteno

 [4 ] Ciclopentano
Adición de halógenos.
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-
dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

Regla de Markovnikov
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp 2, puede formar dos
tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el que se obtiene
por adición del protón al carbono sp2 que genera el carbocatión de mayor estabilidad.
Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al
carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2. Este carbocatión es secundario y la
hiperconjugación le da una importante estabilidad.
Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad
del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a
un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Conclusiones
En conclusión, la investigación sobre las propiedades químicas de los alquenos nos ha
proporcionado una comprensión profunda de su comportamiento en diversas reacciones. La
hidrogenación, halogenación, adición de haluros de hidrógeno, adición de ácido sulfúrico y la aplicación
de la regla de Markovnikov han sido exploradas con detalle. Estos estudios revelan la versatilidad de los
alquenos y su capacidad para participar en diferentes procesos químicos, lo que los convierte en
moléculas fundamentales en la síntesis orgánica.
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La hidrogenación, al agregar hidrógeno, y la halogenación, al incorporar halógenos, ilustran la

susceptibilidad de los enlaces dobles en los alquenos a cambios químicos. La adición de haluros de
hidrógeno proporciona información adicional sobre la reactividad de estos compuestos en presencia de
átomos de halógeno. La adición de ácido sulfúrico demuestra la capacidad de los alquenos para
interactuar con ácidos fuertes, generando compuestos sulfónicos valiosos en síntesis orgánica. La
aplicación de la regla de Markovnikov en las adiciones revela patrones específicos en la orientación de los
grupos funcionales, enriqueciendo nuestra comprensión de la selectividad de estas reacciones.

Bibliografía
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