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PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR
Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica N° 7
Paula Sangoquiza; Darlyn Leiva; Luciana Robayo
06/06/2024
OBTENCIÓN DE UN DETERGENTE
1. OBJETIVO
0.2
Elaborar un detergente a partir de la reacción entre un alcohol de cadena larga y ácido
cloro sulfónico.
2. RESUMEN
0.8 En la práctica se preparó un detergente mediante la reacción entre un alcohol de cadena
larga y ácido cloro sulfónico, con el objetivo de entender las diferencias entre
detergentes y jabones, y verificar sus propiedades. Teóricamente, los detergentes son
tensioactivos que reducen la tensión superficial del agua y, a diferencia de los jabones,
no forman sales insolubles en agua dura. En el laboratorio, se mezclaron ácido acético
glacial y ácido cloro sulfónico, seguido de la adición de alcohol láurico para formar el
detergente, que luego se precipitó y filtró. Los resultados mostraron que el detergente
obtenido formaba espuma estable, incluso en presencia de sales de calcio y magnesio,
confirmando su efectividad en aguas duras. Se concluyó que los detergentes son más
adecuados que los jabones para ciertas aplicaciones debido a su solubilidad y capacidad
para limpiar en condiciones difíciles.
0.7 3. INTRODUCCIÓN subíndices
Los detergentes son compuestos tensioactivos que reducen la tensión superficial del
agua, permitiendo la emulsificación y eliminación de grasas y aceites. A diferencia de
los jabones, que se obtienen mediante la saponificación de aceites vegetales (reacción
entre triglicéridos y una base fuerte para formar glicerol y sales de ácidos grasos), los
detergentes no forman precipitados en agua dura (Clayden, 2021). Los detergentes
poseen una estructura anfipática: una cabeza polar hidrofílica que es soluble en agua y
una cadena hidrofóbica que se adhiere a las grasas, facilitando su remoción.
La síntesis de un detergente comúnmente implica la reacción de un alcohol de cadena
larga con ácido cloro sulfónico, produciendo un alquil sulfato. Por ejemplo, la reacción
entre el ácido cloro sulfónico (HSO3Cl) y el alcohol láurico (C12H26O) produce
dodecilsulfato de sodio (CH3(CH2)10CH2OSO3Na), un detergente muy utilizado:
𝐶12𝐻26𝑂 + 𝐻𝑆𝑂3𝐶𝑙 → 𝐶12𝐻25𝑂𝑆𝑂3𝐻 + 𝐻𝐶𝑙
El producto resultante tiene una cadena de hidrocarburo que le otorga propiedades
hidrofóbicas, mientras que el grupo sulfato proporciona solubilidad en agua (Wade,
2004). Esta combinación permite que los detergentes sean eficaces en diversas
condiciones, incluidas las aguas duras que contienen altas concentraciones de sales de
calcio y magnesio, donde los jabones tradicionales fallan. Los detergentes sintéticos
modernos también son diseñados para ser biodegradables, reduciendo su impacto
ambiental.
1 4. METODOLOGÍA EXPERIMENTAL
Para la síntesis del detergente, se emplearon materiales como un agitador magnético,
cristalizador, Erlenmeyers, espátula, embudo Büchner, termómetro, y bomba de vacío.
Los reactivos utilizados fueron ácido acético glacial, ácido clorosulfónico y alcohol
laúrico. Se comenzó lavando y secando el material de vidrio, luego se enfrió ácido
acético en un baño de hielo y se le añadió ácido clorosulfónico. Posteriormente, se
incorporó gradualmente alcohol laúrico, agitando hasta disolución completa, y se dejó
reposar la mezcla. Mientras tanto, se preparó una solución salina fría con cloruro de
sodio y hielo. La mezcla de reacción se vertió en esta solución, ajustando la basicidad
con carbonato de sodio. El detergente precipitado se filtró al vacío y se lavó con agua
fría. Finalmente, el producto seco se pesó para determinar el rendimiento, y se
realizaron pruebas para evaluar la formación de espuma y su estabilidad en presencia
de cloruros de calcio y magnesio.
1 5. RESULTADOS
Procedimiento Observaciones Evidencia fotográfica
Ácido Acético El ácido acético con el
Glacial con Ácido clorosulfonico dio una
Clorosulfonico apariencia translucida, que
necesitaba estar en baño de
agua helada.
Añadir Alcohol Con el alcohol láurico la
Láurico solución cambio de color
transparente a blanco y se
volvió un tanto lechosa.
Mezcla con solución • El pH inicial que nos
salina y solución dio antes de colocar
saturada de el carbonato de
carbonato de sodio sodio fue de 0, lo
hasta la basicidad. que indica que la
reacción era
demasiado acido.
• Al añadir la solución
saturada genero
demacrada espuma
por lo que casi
reboso el vaso al
colocar de manera
violenta.
• Se coloco varias
porciones de la
solución, hasta
darnos un pH de 8
obteniendo una
mezcla más básica.
Producto filtrado, • Al filtrar al vacío dio
lavado con pequeñas los cristales blancos
cantidades de agua y un producto
fría y puesto a secar. residual
transparente.
• A pesar el
rendimiento, el
resultado fue de 5,14
gr de detergente
obtenido.
Detergente Después de disolver el
preparado más detergente en agua y colocar
cloruro de calcio en un tubo de ensayo con las
tres gotas de cloruro de
calcio, se agito durante 30
segundos produciendo gran
cantidad de burbujas en la
reacción.
Detergente En cambio, al colocar en el
preparado más tubo de ensayo las 3 gotas
cloruro de magnesio de cloruro de magnesio
hubo pocas burbujas, se
agito 1 minuto, pero no
hubo formación de espuma.
Tabla 1: Resultados de obtención de detergente
1.1 6. PREGUNTAS
¿Qué diferencia un detergente de un jabón?
Un detergente y un jabón son sustancias utilizadas para la limpieza, pero se
diferencian en varios aspectos clave, tanto en su composición química como en su
comportamiento con agua dura y su impacto ambiental (Wade, 2011). Aquí está la
diferencia principal entre ambos:
Composición Química:
Jabón: Está hecho de ácidos grasos y un álcali (como hidróxido de sodio o hidróxido
de potasio). Se produce mediante el proceso de saponificación, donde un aceite o
grasa reacciona con el álcali para formar jabón y glicerol.
Detergente: se hace de productos químicos sintéticos. Los detergentes son surfactantes
que contienen diferentes componentes, como agentes quelantes, que les permiten
funcionar eficazmente en diferentes condiciones, como agua dura.
Comportamiento en Agua Dura:
Jabón: Tiende a formar espuma y precipitar cuando se usa en agua dura, ya que
reacciona con iones de calcio y magnesio, creando sales insolubles (como el estearato
de calcio). Esto puede llevar a la acumulación de residuos y manchas.
Detergente: No reacciona con iones de calcio y magnesio, por lo que funciona
eficazmente en agua dura. Esto se debe a que contienen surfactantes diseñados para
evitar la formación de precipitados.
Biodegradabilidad:
Jabón: Es generalmente biodegradable, ya que está hecho de compuestos naturales y
puede descomponerse más fácilmente en el medio ambiente.
Detergente: Algunos detergentes contienen componentes que no son biodegradables, lo
que puede tener un impacto ambiental negativo. Sin embargo, hay detergentes
biodegradables diseñados para minimizar este impacto.
¿Qué ocurre cuando se agrega una solución de cloruro de calcio o magnesio a la
solución con detergente?
Cuando se agrega una solución de cloruro de calcio o cloruro de magnesio a una
solución con detergente, se observan diferencias dependiendo de si el detergente es del
tipo que forma precipitados o si es resistente a la dureza del agua.
Los detergentes, a diferencia de los jabones, son resistentes a la formación de
precipitados con iones de calcio y magnesio, los principales responsables de la dureza
del agua (Escobar, Malaver, Pedro Miguel, 1993). La razón es que contienen agentes
quelantes o surfactantes sintéticos que no reaccionan con estos iones.
Efectos en una Solución con Detergente
Si el detergente es un producto sintético convencional, añadir cloruro de calcio o
magnesio no debería causar ningún cambio visible, ya que estos detergentes están
diseñados para mantener su funcionalidad incluso en aguas duras. No se forman
precipitados, y la solución mantiene su claridad y capacidad de limpieza.
Efectos en una Solución con Jabón
En contraste, si se trata de un jabón, añadir cloruro de calcio o magnesio provocará la
precipitación de sales insolubles, generalmente como estearatos de calcio o magnesio,
que se presentan como grumos o una capa blanquecina. Este fenómeno es lo que ocurre
en agua dura, donde los jabones pueden perder efectividad debido a la formación de
estos precipitados insolubles.
Investigue que es un detergente catiónico, aniónico y neutro. Mencione ejemplos
en cada caso.
Los detergentes se clasifican según el tipo de carga eléctrica de sus moléculas activas.
Aquí están las definiciones y ejemplos de detergentes catiónicos, aniónicos y neutros
(no iónicos):
Detergentes Catiónicos
Los detergentes catiónicos tienen un grupo cargado positivamente en su molécula activa
(ANDREE, H.; MÜLER, W.R.; SCHMID, R.D. 1980). Por esta carga son útiles como
desinfectantes y suavizantes, ya que la carga positiva puede interactuar con las
membranas celulares y otras superficies.
Usos: Desinfectantes, acondicionadores de telas, productos antimicrobianos.
Ejemplos:
Cloruro de benzalconio: Un desinfectante común utilizado en productos de limpieza y
desinfectantes de superficies.
Cloruro de cetiltrimetilamonio (CTAB): Usado en champús y acondicionadores para
el cabello.
Cloruro de cetilpiridinio: Presente en algunos enjuagues bucales y pastillas
desinfectantes.
Detergentes Aniónicos
Los detergentes aniónicos tienen un grupo cargado negativamente en su molécula
activa. Son los más utilizados por su eficacia en eliminar grasas y suciedad. Tienden a
ser más espumosos y tienen excelentes propiedades limpiadoras.
Usos: Detergentes para ropa, limpiadores domésticos, productos para lavar platos,
champús.
Ejemplos:
Sulfato de lauril sódico (SLS): Se encuentra en productos para lavar platos y champús.
Lauril éter sulfato sódico (SLES): Similar al SLS, pero más suave y con menos
probabilidad de causar irritación.
Alquil benceno sulfonato lineal (LAS): Un detergente ampliamente utilizado en
detergentes para ropa y limpiadores multiusos.
Detergentes Neutros (No Iónicos)
Los detergentes neutros o no iónicos no tienen carga eléctrica en sus moléculas activas.
Son menos espumosos que los detergentes aniónicos, pero tienen buena capacidad para
disolver grasas y aceites, y son menos propensos a formar precipitados en agua dura
(Marti, G.; Niellound, F.; Marti, R.; Maillol's, H. 1997).
Usos: Detergentes para lavar platos, limpiadores domésticos, productos de limpieza
industrial.
Ejemplos:
Polisorbatos: Usados en productos cosméticos y farmacéuticos como emulsionantes y
detergentes suaves.
Nonilfenol etoxilado: Utilizado en detergentes industriales y productos de limpieza.
Alquilpoliglicósidos (APG): Derivados de azúcares, son detergentes biodegradables y
suaves, usados en detergentes para lavar platos y limpiadores domésticos.
¿Qué quiere decir que un detergente sea duro o blando?
Cuando hablamos de detergentes "duros" o "blandos", nos referimos a su impacto
ambiental y a su capacidad para descomponerse o biodegradarse en el entorno natural.
Este concepto no tiene relación con la dureza física del producto, sino con su
sostenibilidad y biodegradabilidad (Corrales, 2024).
Detergente Duro
Un detergente "duro" es aquel que tiene componentes sintéticos que son menos
biodegradables y pueden ser más dañinos para el medio ambiente. Estos detergentes
suelen contener sustancias químicas que pueden acumularse en el ecosistema,
persistiendo durante largos períodos de tiempo. Este tipo de detergente puede provocar
problemas ambientales, como contaminación del agua y daños a la vida acuática.
Ejemplo: Algunos detergentes que contienen fosfatos o surfactantes como
alquilbenceno sulfonato ramificado (ABS), que fue uno de los primeros detergentes
sintéticos, pero resultó ser muy persistente en el medio ambiente.
Detergente Blando
Un detergente "blando" es aquel que está diseñado para ser más amigable con el medio
ambiente. Estos detergentes son biodegradables y sus componentes se descomponen
más fácilmente, reduciendo el impacto ambiental. Son más sostenibles y menos dañinos
para los ecosistemas acuáticos.
Ejemplo: Detergentes que contienen surfactantes biodegradables como alquilbenceno
sulfonato lineal (LAS), sulfato de lauril sódico (SLS), lauril éter sulfato sódico (SLES),
y alquilpoliglicósidos (APG).
1.8
7. DISCUSION
El control de la temperatura durante la adición del ácido cloro sulfónico al ácido acético
glacial fue importante para evitar la descomposición de los reactivos y asegurar una
reacción controlada. La utilización de un baño de hielo ayudó a mantener la estabilidad
del sistema, pero cualquier desviación en la temperatura podría haber afectado la
calidad del producto final.
La adición del alcohol láurico en pequeñas porciones también fue un paso necesario
para garantizar una reacción homogénea. Este proceso permitió que el alcohol se
integrara de manera efectiva en el medio reactivo, evitando la formación de grumos o
una reacción incompleta. La variabilidad en la formación de espuma en las pruebas nos
da a entender que se debe mejorar la pureza de los reactivos utilizados y la precisión en
la medición de las cantidades para obtener resultados más exitosos (León, 1966).
Durante la fase de reposo y agitación esporádica, aseguramos una reacción completa,
pero este paso podría beneficiarse de una agitación controlada y continua para
maximizar el rendimiento (Vásquez, 2019). La preparación de la solución salina con
cloruro de sodio y hielo fue efectiva para precipitar el detergente, pero la adición de
carbonato de sodio hasta alcanzar la basicidad deseada requiere precisión para evitar un
exceso que podría neutralizar el detergente.
Las pruebas del detergente demostraron su capacidad para formar espuma, un indicador
de su eficacia como agente tensoactivo (Guerra, 1984). La adición de cloruro de calcio
y cloruro de magnesio permitió observar la estabilidad de la espuma en presencia de
iones, donde se notó que el espesor y la estabilidad de la espuma disminuían más con
el cloruro de magnesio. Esto nos aclara que los diferentes iones afectan de manera
distinta la estructura de la espuma.
1.1
8. CONCLUSIÓN
Se concluye que la obtención del detergente fue exitosa siguiendo el procedimiento
descrito, con la formación de espuma observable y la reacción esperada al agregar
cloruro de calcio y cloruro de magnesio. El rendimiento del producto sintetizado fue
satisfactorio, demostrando la efectividad del proceso. La agitación y el control de
temperatura fueron importantes para asegurar la disolución completa y la reacción
adecuada. Esta práctica confirma los principios de la síntesis orgánica aplicada en la
producción de detergentes.
9. BIBLIOGRAFÍA
0.3
ANDREE, H.; MÜLER, W.R.; SCHMID, R.D. (1980). Lipases as detergent
components. Journal Applied Biochemistry, vol. 2, no. 3, p. 218 – 229
Corrales, J. M. R. (2024). Detergentes orgánicos sintéticos y ambiente.
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Escobar, Malaver, Pedro Miguel. (1993) Determinación de la Toxicidad aguda de los
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Salle. Facultad de Ciencias de la Educación. Departamento de Química y Biología.
Guerra, F. I. (1984). Sintesis de tensioactivos. Esteres grasos de la d-xilosa (Doctoral
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MARTI-MESTRES, G. ; NIELLOUND, F. ; MARTI, R. ; MAILLOLS, H. (1997).
Optimization with experimental design of non-ionic, anionic, and anphoteric
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León Maroto, A. (1966). Química orgánica: lección 6. Enseñanza media.
Ríos Vásquez, L. A. (2019). La química orgánica aplicada a nuestro diario vivir.
Editorial Universidad de Caldas.
Wade, Leroy, (2004), Química orgánica, Madrid: Pearson education, p. 1162-1168.
Wade , L., Pedrero, A., & Garcia , C. (2004). Química orgánica. Madrid: Pearson
Educación.
Wade, L. G. (2011). Química Orgánica. México D.F.: Pearson Educación.
10. ANEXOS
Bitácora: Paula Sangoquiza
Bitácora: Darlyn Leiva