DÍA HORA
MARTES 14:00 – 16:00
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I
SINTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
DOCENTE: QUIM. ELVA CUEVA TALLEDO
ESTUDIANTES: FLORES GOMEZ RENZO RODRIGO (18070083)
GONZALES OCAMPOS JEANNETTE (18070003)
PALACIOS DELGADO SANDRA CAROLINA (18070006)
SOLÍS PÁRRAGA CARLOS ABEL (18070012)
FECHA DE REALIZACIÓN: MARTES 12 DE NOVIEMBRE DEL 2019
FECHA DE ENTREGA: MIERCOLES 20 DE NOVIEMBRE DEL 2019
LIMA – PERÚ
2019 - II
RESUMEN
Se obtuvo acetato de etilo a partir de la reacción de 15 mL de alcohol isopentílico con 20 mL de
ácido acético glacial, en medio ácido, utilizando 2 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se hizo el
cálculo teórico de la cantidad de agua que se debe obtener según la reacción de síntesis del acetato de
etilo, obteniendo una cantidad de 2,48 mL de agua. Finalmente, al producto obtenido someterlo por
espectroscopía de infrarrojo, observando que presenta ligeras variaciones alrededor de 2% a 5% con
respecto a los valores esperados de Aldrich Library of FT-IR Spectra, para los números de onda.
INTRODUCCION
El acetato de isoamilo es un compuesto químico el cual pertenece al grupo de los ésteres
carboxílicos, conocido también como aceite de plátano. De acuerdo con el Departamento de Química
Inorgánica y Orgánica de la Universidad de Jaén, este compuesto es el principal componente químico
responsable del olor a plátano o pera. Además, juega un papel importante en los mecanismos de
comunicación de las abejas obreras, haciendo que, en situaciones de peligro, acudan por ayuda y
adopten un comportamiento agresivo. Actúa, por lo tanto, como una feromona de alarma. Entre la
gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son importantes las grasas y aceites, los
cuales son triésteres de glicerol y ácidos grasos.
Para dicha preparación de un éster, se realiza una reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, lo
cual se conoce como esterificación de Fisher. Según J. McMurry (2004), los ácidos carboxílicos se
convierten directamente en ésteres por una reacción S N 2 de un ion carboxilato con un halogenuro de
alquilo primario o por la esterificación de Fisher de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia
de un ácido mineral como catalizador. Además, los cloruros de ácido se convierten en ésteres
tratándolos con un alcohol en presencia de una base.
En el presente informe obtendremos el acetato de isoamilo a partir de un alcohol isopentílico y ácido
acético, en medio ácido, utilizando ácido sulfúrico concentrado, para finalmente analizar el producto
obtenido por medio del IR.
PRINCIPIOS TEÓRICOS
ÉSTER
Según la Rae es un “Compuesto orgánico que resulta de sustituir un átomo de hidrógeno de un
radical alcohólico” y según EcuRed los ésteres “Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido
oxigenado”. Entre estos dos concepto un éster pertenece a un grupo funcional, en la cual está
compuesto por un radical orgánico que está unido a cualquier ácido oxigenado u orgánico. Los
ésteres de bajo peso molecular tienen unos olores muy agradables, en la cual son los principales
componentes de sabores y olores de algunos frutos, debido que los éteres se aproximan al olor natural
y es comúnmente utilizado en la industria alimentaria.
Figura Nº1: Formula general del éster
Obtenido en Wikipedia
Esterificación de Fischer
Según el libro Wade de Química Orgánica I la esterificación de Fischer “es un equilibrio (en general
con una constante de equilibrio desfavorable), se necesitan técnicas de ruptura para lograr buenos
rendimientos de ésteres”, la cual es una de las formas más sencilla donde sintetiza un éster, cuya
estructura es R-COOR’ (siendo R y R’ grupos alquilo), donde los ésteres se forman mediante una
reacción entre un ácido y alcohol, y esta reacción se produce con pérdida de agua, y el agua se da
cuando se forma a partir del OH del ácido y H del alcohol.
Mecanismo Figura
de Esterificación de Fischer
Nº2 : Reacción de la Esterificación de Fischer, obtenido en el Libro Wade
Química Orgánica I (Tomo 2)
Es una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido, este mecanismo se da por
dos etapas:
a) Adición catalizada por ácido del alcohol al grupo carbonilo
Figura Nº3 : Primer paso del mecanismo de la Esterificación de Fischer
Obtenido en el Libro Wade Química Orgánica I (Tomo 2)
Primero el grupo carbonilo de ácido carboxílico no es suficiente electrófilo para ser atacado
por un alcohol, por ende el catalizador ácido protona el grupo carbonilo y lo activa hacia al
ataque nucleofílico, luego se da el ataque por el alcohol mediante la adición de alcohol y
luego sucede la desprotonación mediante la perdida de un protón, produciendo asi el hidrato
de un estér.
b) Deshidratación catalizada por ácido.
Figura Nº4 : Segundo paso del mecanismo de la Esterificación de Fischer
Obtenido en el Libro Wade Química Orgánica I (Tomo 2)
Ahora en el hidrato de estér surge la protonacíon de cualquiera de los grupos hidróxilo y nos
permite que salga como agua, formando así un catíon estabilizado por resonancia y la perdida
del protón del segundo grupo hidroxilo forma el éster.
DETALLES EXPERIMENTALES
RESULTADOS Y DISCUSIONES
La muestra sólida obtenida se sometió a espectroscopía infrarroja para observar la pureza del
compuesto. Estos resultados se muestran en la figura 1 y se puede comparar con los resultados
esperados de acuerdo The Aldrich Library of FT-IR Spectra, Edition 1, Charles J. Pouchert, Volume
1, 1985 presentada en la figura 2.
De acuerdo con estas figuras se puede esperar picos en el enlace C-O por debajo de los 1500 cm -1, la
figura 1 muestra un valor de 1458.84 cm -1 como el pico más bajo para dicho enlace y para el enlace
C=O un valor de 1654.43 cm-1, sin embargo, la literatura y la figura 2 muestran un valor para el
enlace C=O entre 1750 y 1735 cm -1 en los enlaces esteres. La muestra registró un valor de número de
onda por debajo de los 3000 cm-1 en el cual se encuentra el enlace C-H con hibridación sp3. En esta
región no se observa un pico resaltante cerca al valor esperado (entre 2850 cm -1 y 3000 cm-1) para
dicho enlace, sin embargo se observa valores de 2360.41 cm -1 y 2342.28 cm-1. Para números de onda
mayores de 3000 cm-1 se observa una banda entre 3500 cm-1 y 3300 cm-1, la cual presenta un valor
pico en 3448.39 cm-1 lo que indicaría el grupo funcional OH, siendo esto una discrepancia ya que al
tratarse de un éster no presenta grupos hidroxilo.
La banda registrada en la espectroscopía infrarroja para la figura 1 representa el enlace O-H, el cual
al presentar este grupo funcional, indicaría la formación de enlaces puente de hidrogeno para la
muestra, explicando el debilitamiento del doble enlace entre carbono y oxígeno del grupo éster, la
disminución de la energía y por consiguiente la disminución del número de onda obtenida en la
figura 1, tambien podría explicar la disminución del número de onda para el enlace carbono
hidrogeno.
La muestra comparada con el valor esperado mostrada en la figura 2, indica la contaminación de la
muestra por presencia de trazas de agua afectando los resultados para la espectroscopía infrarroja;
este análisis se puede enriquecer si se compara con otros resultados de referencia, por ejemplo con la
espectroscopía registrada por el NIST (National Institute of Standards and Tehcnology) encontrada
en la sección Anexos.
Es importante tener cuidado en el equipo de destilación ya que se puede arrastrar agua al envase
colector, debido a las imperfecciones del refrigerante originando futuras discrepancias en la
espectroscopía IR. Del mismo modo en los lavados de fase orgánica se debe eliminar en lo posible
toda la fase orgánica, sin embargo las moléculas de agua pueden ser eliminadas con un desecante
fuerte (sulfato de sodio). La temperatura de destilación deberá ser controlada alrededor del valor de la
temperatura de ebullición del acetato de isoamilo, ya que una reducción de temperatura permitiría el
paso de impurezas en el colector.
Figura 2. Espectroscopía infrarroja para acetato de isoamilo obtenida de The Aldrich
Library of FT-IR Spectra, Edition 1, Charles J. Pouchert, Volume 1, 1985 a través de
Microscale experiments in Organic Chemistry, Wahl G., Gallardo-Williams M.
CONCLUSIONES
Se obtiene la espectrometría infrarroja para el acetato de isoamilo, presentando ligeras variaciones
alrededor de 2% a 5% con respecto a los valores esperados de Aldrich Library of FT-IR Spectra, para
los números de onda. La posible causa más relevante se debe a la contaminación de la muestra en la
síntesis, presencia de trazas de agua que no fueron eliminadas con el sulfato o por proceso de
destilación deficiente. Estos resultados se pueden comparar con otros valores espectroscópicos de
referencia con el fin de enriquecer el análisis.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
- Infrared Spectroscopy. (n.d.). University of Missouri, St. Louis. Recuperado de
[Link]
- Wahl G., Gallardo-Williams M. Microscale experiments in Organic Chemistry. NC State
University. Chemistry Department. First edition. Recuperado de
[Link]
- 1-Butanol, 3-methyl-, acetate. NIST (National Institute of Standards and Tehcnology).
Recuperado de [Link]
- Departamento de Química Inorgánica y Orgánica. Universidad de Jaén, Andalucía -España.
Véase en: [Link]
- J. McMurry. Química Orgánica (2004). Sexta edición – Thomson editores, S.A. México. Pág.
720.
ANEXOS
Espectroscopía IR para el acetato de isoamilo obtenida del NIST recuperada de
[Link]