ANÁLISIS INTEGRAL DE PROPIEDADES QUÍMICAS Y TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

EN COMPUESTOS ORGÁNICOS Y BIOMOLÉCULAS: EXPLORACIÓN DE LA

SOLUBILIDAD, REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES Y MÉTODOS DE
IDENTIFICACIÓN
Yudy Milena Gil Durango1, Leidys Troncoso2

1
Tecnología En Regencia De Farmacia, Universidad Nacional Abierta Y A Distancia

RESUMEN La química orgánica desempeña un papel

fundamental en la comprensión de los
En estas prácticas se llevaron a cabo análisis compuestos presentes en la naturaleza, así como
químicos para estudiar diferentes grupos de en numerosos procesos industriales y biológicos.
compuestos orgánicos. Se abordaron temas como A través de una serie de experimentos de
hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, laboratorio, es posible estudiar y caracterizar
ácidos carboxílicos, aminoácidos, proteínas y diferentes grupos de compuestos orgánicos,
carbohidratos. desde hidrocarburos hasta biomoléculas como
aminoácidos, proteínas y carbohidratos. Estos
Para ello, se emplearon diversas pruebas experimentos no solo permiten identificar los
químicas específicas, como la destilación simple componentes químicos presentes en diversas
para purificar líquidos, la determinación de muestras, sino también comprender su
densidad y viscosidad, así como reacciones de reactividad y comportamiento.
oxidación y formación de productos
característicos de cada grupo funcional. Además, En las prácticas realizadas, se abordaron diversos
se realizaron análisis cualitativos para identificar conceptos teóricos fundamentales en el campo de
la presencia de ciertos compuestos en muestras la química orgánica. Se exploraron los grupos
comerciales. funcionales, que son conjuntos específicos de
átomos que caracterizan la estructura y las
Entre los resultados más relevantes, se observó la propiedades de las moléculas orgánicas, como
formación de fenilhidrazonas en aldehídos y los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
cetonas, así como la reacción de oxidación con carboxílicos. Se discutió también la isomería, un
formación de precipitados o espejos de plata en fenómeno donde compuestos con la misma
aldehídos específicamente. En el caso de los fórmula molecular presentan diferentes arreglos
aminoácidos y proteínas, se utilizó la prueba de de átomos. Además, se profundizó en las
Biuret para identificar proteínas y la titulación de reacciones de oxidación y reducción, que
Sörensen para estimar el contenido proteico. implican la transferencia de electrones en las
Respecto a los carbohidratos, se emplearon sustancias químicas, y se destacó la reactividad
pruebas como el reactivo de Benedict para química como la capacidad de una sustancia para
identificar azúcares reductores. participar en reacciones debido a la disposición
de sus átomos y enlaces químicos.
Estos experimentos permitieron comprender los
fundamentos del análisis químico de compuestos
orgánicos, identificar características químicas
específicas de cada grupo funcional y establecer
la presencia de biomoléculas en muestras
alimenticias.

INTRODUCCIÓN
En cuanto a las propiedades físicas de alcoholes, Finalmente, en la práctica sobre las propiedades
fenoles y éteres, se examinaron conceptos como químicas de las biomoléculas, que incluyen
el punto de ebullición, que es la temperatura a la aminoácidos, proteínas y carbohidratos, se
cual una sustancia cambia de estado líquido a exploraron los aminoácidos como bloques de
gaseoso a presión atmosférica normal, y la construcción fundamentales de las proteínas, las
solubilidad, que indica la capacidad de una cuales son macromoléculas formadas por
sustancia para disolverse en otra. Además, se cadenas lineales de aminoácidos unidos por
abordó el concepto de puente de hidrógeno, un enlaces peptídicos. Además, se discutió la
enlace débil entre un átomo de hidrógeno naturaleza y la composición de los carbohidratos,
parcialmente positivo y un átomo de oxígeno, que son biomoléculas compuestas por carbono,
nitrógeno o flúor parcialmente negativo. hidrógeno y oxígeno, incluyendo monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos.

En este contexto, el objetivo principal de las

prácticas de laboratorio fue adquirir
conocimientos prácticos sobre los fundamentos
del análisis químico de compuestos orgánicos,
Esquema 1. Puente de hidrogeno entre así como identificar las características químicas
moléculas de agua. distintivas de cada grupo funcional. A través de
una variedad de pruebas y técnicas analíticas, se
En la práctica sobre las propiedades químicas del busco explorar la reactividad de estos
grupo carbonilo, que incluye aldehídos, cetonas compuestos y establecer su presencia en
y ácidos carboxílicos, se exploraron aspectos muestras comerciales.
como el grupo carbonilo en sí mismo, un grupo
funcional que consiste en un átomo de carbono MATERIALES Y REACTIVOS
unido a un átomo de oxígeno por un doble  Espátula
enlace. Se analizaron también las reacciones de
 Gradilla
oxidación y se utilizaron pruebas químicas
 Tubos de ensayo
específicas para identificar ciertos grupos
 Pinzas para tubo de ensayo
funcionales en las sustancias, como la formación
 Vaso de precipitados de 250 mL
de fenilhidrazonas para aldehídos y cetonas.
 Erlenmeyer de 50 mL
 Bureta de 25 mL
 Pipeta de 10 mL
 Soporte universal
 Pinzas con nuez
 Agitador de vidrio
 Vidrio de reloj
Esquema 2. Grupos funcionales, propiedades  Baño maría
químicas grupo carbonilo
 Reactivos suministrados por el
laboratorio: agua destilada, NaOH(ac)
10% y 0,1N, CuSO4(ac) 0,5%,
H2SO4(l), formol, Reactivo de Molisch,
Reactivo de Benedict, Reactivo de Bial,
Reactivo de Seliwanoff, carbohidratos
disponibles
 Leche de vaca, de soya, de almendras,
gelatina, huevo (proporcionados por el
estudiante)
 Cinta de enmascarar
  Sharpie - Se agitó cuidadosamente y se esperó un
 Lápiz y papel momento antes de añadir dos gotas de
 Trapo para limpiar la mesa de trabajo fenolftaleína.
 Jabón para lavado de la vidriería - Se tituló con hidróxido de sodio 0,1N
 Toallas de papel para secar la vidriería hasta que apareció un color rosado tenue
permanente.
METODOLOGIA
- Se calculó el número de
miliequivalentes de hidróxido de sodio
Pruebas para la identificación de proteínas:
usados y se determinó el número de
equivalentes de grupo -COOH presentes
 Preparación de las soluciones de en la proteína.
muestra: - Se reportó el volumen de NaOH gastado
en la titulación de cada alimento.
- Para el huevo, se disolvió la mitad del
huevo batido en 20 mL de agua Pruebas para la identificación de aldehídos y
destilada. cetonas:
- Para la leche líquida, se diluyeron 10
mL de leche en 90 mL de agua destilada  Formación de fenilhidrazonas:
en un balón volumétrico de 100 mL.
- Para la leche de soya, se disolvió 1 g de - Se tomó un tubo de ensayo limpio y
leche de soya en 100 mL de agua seco por cada sustancia a analizar.
destilada en un balón volumétrico de
- Se añadió 0,5 mL de la muestra
100 mL.
líquida o una pequeña cantidad de la
- Para la gelatina sin sabor, se disolvió 1 g muestra sólida.
de gelatina en 100 mL de agua destilada.
- Se agregó 0,5 mL de solución de
 Ensayo de Biuret (contenido de 2,4-dinitrofenilhidracina.
proteína): - Se agitó fuertemente y se registró el
tiempo de aparición de los
- Se tomó un tubo de ensayo limpio y precipitados.
seco por cada muestra. - Se registraron los cambios de color
- Se agregó 0,5 mL de la muestra líquida y otros aspectos relevantes.
o una pequeña cantidad de la muestra
sólida. Reacciones de oxidación (diferenciación
- Se añadió 1 mL de hidróxido de sodio al entre aldehídos y cetonas):
10%.
- Se agregó solución de sulfato de cobre  Ensayo de Fehling:
al 0,5% gota a gota y se observó la
formación de un color violeta. - Se tomó un tubo de ensayo limpio y
- Se registraron los resultados y se seco por cada sustancia a analizar.
compararon las muestras. - Se añadió 0,5 mL de la muestra
líquida o una pequeña cantidad de la
 Determinación cuantitativa de grupos muestra sólida.
carboxilos en una proteína (Titulación - Se agregó 0,5 mL de solución de
de Sorensen): Fehling A y luego 0,5 mL de
solución de Fehling B.
- Se midió 10 mL de la solución de - Se agitó suavemente y se colocaron
muestra y se transfirió a un Erlenmeyer los tubos en un baño de agua en
de 250 mL. ebullición durante tres minutos.
- Se agregaron 5 mL de formol
neutralizado.
 - Se observó la formación de un - Se observó un cambio de coloración
precipitado amarillo-naranja de a rojizo-cobre como indicativo de
óxido cuproso como resultado presencia de aldehído.
positivo.
 Ensayo de Tollens:
 Ensayo de Benedict: - Se tomó un tubo de ensayo limpio y
- Se tomó un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar.
seco por cada sustancia a analizar. - Se añadió 0,5 mL de la muestra
- Se añadió 0,5 mL de la muestra líquida o una pequeña cantidad de la
líquida o una pequeña cantidad de la muestra sólida.
muestra sólida. - Se agregaron 2 mL del reactivo de
- Se agregaron 2 mL del reactivo de Tollens, se agitó y se dejó reposar
Benedict. por 10 minutos.
- Se calentó en un baño de agua a - La aparición de un espejo de plata o
ebullición por tres minutos. precipitado negro se consideró un
resultado positivo.

RESULTADOS Y REGISTRO FOTOGRAFICO

 Identificación de grupos funcionales orgánicos

Tabla 1. Estructuras químicas de los grupos funcionales.

2. Características (indicar el
1. Grupo 4. Hibridación
número de átomos de carbonos 3. Foto del modelo construido
funcional del carbono
de su estructura química)

Alcano: 1 carbono Sp3

Alqueno: 5- carbonos Sp2

Alquino: 3-carbonos sp

Cicloalcano: 5-carbonos Sp3

Benceno

Amina: 3- Carbonos NA
Alcohol: 3- carbono NA

Éter: 2 carbonos NA
6 hidrogeno

Aldehído: [Link] NA

Cetona: 3- Carbonos NA
Ácido 3-Carbonos NA
carboxílico:

Figura 1. Fotos de los isómeros cis y trans.

 Solubilidad de compuestos orgánicos

Tabla 2. Resultados experimentales de solubilidad de compuestos orgánicos.

3. Solvente
1. Sustancia 3.6
Analizada 3.1 3.2. 3.3 3.4. 3.5 3.7
Cloroform
H2O NaOH HCl Acetona Éter Etanol
o
a. Alcano: I I I S S S I
hexano
b. Alcohol: S S S S S S S
butanol
c. Amina: I S I S S I I
trimetilamina
d. Aldehído: I I I S S I P
benzaldehído
e. Cetona: I I I P I P I
acetofenona
f. Ácido I P I I S S S
carboxílico:
 ácido
butírico

 Pruebas de acidez
Tabla 3. Resultados experimentales de las pruebas de acidez.

1. Nombre de la sustancia analizada 2. Papel tornasol

(observaciones)
a. Etanol Se observo un PH 5
ligeramente acido
b. Fenol Se observo un PH 4
moderadamente acido
c. Ter-butanol Se observo un PH 6
Se observo un PH 5
d. butanol ligeramente acido

Tabla 4. Resultados experimentales de la reactividad química de alcoholes y fenoles.

2. Remplazo del grupo 3. Reacciones de oxidación

1. Sustancia hidroxilo 5. Reacción con
3.1. Ensayo con bicromato de
analizada cloruro férrico
potasio en medio ácido
Reactivo de lucas
Ter-butanol 10 segundos para positivo No hubo reacción
enturbiamiento
Fenol La muestra se cristalizó positivo Cambio de color a
violeta
Butanol 3 segundos para positivo Se coloco mas
enturbiamiento cristalino
Etanol 2 segundo para positivo No hubo reacción
enturbiamiento

Figura 2. Montaje de destilación por arrates de vapor

 Figura 3. Ilustración de la placa cromatográfica después del revelado.

Figura 4. Foto del tubo de ensayo antes y después de adicionar el cloruro férrico al 3%.
 Figura 5. Foto de las pruebas aplicadas en la infusión de canela.

Tabla 5. Resultados experimentales de la reactividad química de los ácidos carboxílicos.

2. Papel tornasol 3. Desprendimiento 4. pKa (consultar)

1. Sustancia
(color) de CO2
Zumo de limón Color rojizo intenso No 2,37
Vinagre Color rojizo intenso Si-pocas burbujas 2,87
Ácido acético Color rojizo Si-pocas burbujas 4,76
Ácido benzoico Color rojizo Si-pocas burbujas 4,20
 Figura 6. Foto de la saponificación.

Tabla 6. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de aminoácidos y proteínas.

La intensidad del color violeta es proporcional a la concentración de proteínas en la muestra,
su disolución y su forma hidrolizada.

1. Sustancia analizada 2. Biuret 3. Sörensen (VNaOH)mL

Huevo Positivo-purpura intenso 0,8

Leche de soya Positivo-purpura suave 0,3 ml
Gelatina Negativo 0,5 ml
Leche de almendras Positivo-purpura N/A
Leche de vaca Positivo-purpura 0,4

 Pruebas para la identificación de carbohidratos

Tabla 7. Resultados experimentales para el análisis cualitativo de un carbohidrato.

Benedict En las pruebas de identificación de azúcares, como la glucosa y la

fructosa, el reactivo de Benedict reacciona con los grupos
aldehído o cetona presentes en estas moléculas, formando un
precipitado de óxido de cobre (I) rojo. Esta reacción es
característica de los azúcares reductores, que pueden donar
electrones al ion cúprico del reactivo de Benedict, reduciéndolo a
óxido de cobre (I). La sacarosa, un disacárido formado por
glucosa y fructosa, no reacciona con el reactivo de Benedict en
condiciones normales, ya que no tiene grupos funcionales libres
que puedan reducir el ion cúprico. Por lo tanto, podemos concluir
 que el reactivo de Benedict es reductor y se utiliza
específicamente para detectar la presencia de azúcares reductores
en una muestra.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
 Practica 1: En la parte I, al realizar pruebas de acidez con
En la primera parte, al construir modelos diferentes sustancias, se encontró que el fenol
moleculares de diferentes grupos funcionales, se exhibió un pH más bajo en comparación con los
identificó la hibridación del carbono en cada alcoholes analizados, lo que indica una mayor
caso. Los alquenos presentaron hibridación sp2 acidez. Esta observación es coherente con los
en el carbono que forma un enlace doble, valores de pKa de cada sustancia, donde el fenol
mientras que en los alquinos, el carbono que tiene un pKa más bajo que los alcoholes, lo que
forma un enlace triple exhibió hibridación sp. sugiere una mayor capacidad para donar
Por otro lado, los alcanos y los cicloalcanos protones. Esta diferencia en la acidez se atribuye
mostraron hibridación sp3 en los carbonos que a la capacidad del anillo aromático del fenol para
forman enlaces sencillos. estabilizar la carga negativa del ion fenóxido a
través de la resonancia, lo que aumenta su acidez
Además, se exploraron aspectos de isomería y en comparación con los alcoholes.
quiralidad, donde se observaron isómeros cis y
trans, y se analizó la configuración R o S de una En la parte II, al realizar diversas reacciones
molécula. Se determinó que la molécula químicas con alcoholes y fenoles, se observaron
construida tenía configuración S, ya que estaba resultados distintivos. La prueba con reactivo de
orientada en sentido contrario a las manecillas Lucas permitió identificar la naturaleza de los
del reloj. Además, se demostró que la imagen del alcoholes, donde el ter-butilo, un alcohol
espejo no era superponible con la estructura real terciario, reaccionó más rápidamente que los
debido a diferencias en la distribución espacial. alcoholes primarios y secundarios. Además, las
pruebas de oxidación con bicromato de potasio
En la segunda parte, se evaluó la solubilidad de en medio ácido revelaron la capacidad de los
diversos compuestos orgánicos en diferentes alcoholes para oxidarse a aldehídos o cetonas,
solventes polares y mediamente polares. Los mientras que los fenoles mostraron reacciones
resultados indicaron que las sustancias polares, positivas con cloruro férrico, produciendo un
como el agua, el hidróxido de sodio, el ácido cambio de color característico a violeta.
clorhídrico y el etanol, mostraron interacciones
intermoleculares a través de puentes de  Practica 3:
hidrógeno. Por otro lado, las sustancias
mediamente polares, como el benzaldehído con
etanol, la acetona con acetofenona y la
acetofenona con cloroformo, exhibieron
interacciones fuertes de dipolo.

 Practica 2:
En la parte I de la práctica, durante la destilación En la parte II, se realizaron pruebas para
por arrastre de vapor de clavos de olor, se identificar ácidos carboxílicos. Se utilizó papel
observó la formación de una mezcla inmiscible tornasol para determinar la acidez de las
debido a la insolubilidad del aceite esencial, el sustancias, observando un color más rojizo en el
eugenol, en agua. El aceite de eugenol se zumo de limón, indicando una mayor acidez en
posicionó en la parte superior de la fase acuosa, comparación con otras sustancias como el
ya que tiene una densidad menor que la del agua. vinagre, el ácido acético y el ácido benzoico.
Esta separación facilita la extracción del aceite Además, se observó un mayor desprendimiento
esencial puro, ya que puede recuperarse de la de CO2 en el zumo de limón, lo que también
parte superior mientras que los componentes más indica una mayor acidez. Estos resultados son
pesados permanecen en la parte inferior. coherentes con los valores de pKa, donde el
zumo de limón tiene un pKa más bajo, lo que
En la parte III, se utilizó la cromatografía en indica una mayor acidez.
capa delgada (TLC) para identificar el eugenol.
Se registraron los datos de distancia del punto de Finalmente, se llevó a cabo el proceso de
siembra al frente del solvente (Df) y la distancia saponificación para obtener jabón. Este proceso
del centro de la muestra al punto de siembra implica la mezcla de aceites o grasas con una
(Dm), y se calculó el valor de Rf. Además, se solución alcalina, seguido de calentamiento y
realizó la prueba del tricloruro de hierro III al reacción química para formar jabón y glicerina.
3% para confirmar la presencia de eugenol en la El jabón se separó del exceso de solución
muestra. alcalina y se moldeo y seco para su uso posterior.

La prueba del cloruro de hierro al 3% se utilizó  Practica 5:

porque es específica para detectar la presencia de En la Parte I de la práctica, se realizaron pruebas
eugenol mediante una reacción química para identificar aminoácidos y proteínas. La
característica. Esta reacción forma un complejo intensidad del color violeta en la prueba de
con un color rojo intenso cuando el eugenol está Biuret indica la presencia y concentración de
presente. Al agregar la solución de cloruro de proteínas en la muestra. La muestra que mostró
hierro al 3% a la muestra, se observó un cambio el color más intenso fue la clara de huevo,
de color rojo intenso, confirmando la presencia seguida por la leche de vaca. Estos resultados
de eugenol en la muestra analizada. son coherentes con la mayor concentración de
proteínas en estos alimentos. Por lo tanto, la
 Practica 4: clara de huevo sería la opción más recomendada
para consumir por su mayor contenido de
En la parte I de la práctica, se realizaron pruebas proteínas.
para identificar aldehídos y cetonas. La
formación de fenilhidrazonas es una prueba que En la Parte II, se realizaron pruebas para
permite identificar ambos grupos funcionales, ya identificar carbohidratos. La prueba de Benedict
que tanto aldehídos como cetonas reaccionan con permite identificar azúcares reductores, que
fenilhidracina para formar fenilhidrazonas. Sin pueden donar electrones al ion cúprico del
embargo, para diferenciar entre aldehídos y reactivo de Benedict, formando un precipitado
cetonas, se utilizaron pruebas de oxidación, rojo. La sacarosa, al ser un disacárido que no
como la prueba de Fehling, la prueba de contiene grupos funcionales libres, no reacciona
Benedict y la prueba de Tollens. Estas pruebas con el reactivo de Benedict. Las pruebas de Bial
permiten identificar solo aldehídos, ya que las y Seliwanoff se utilizan para determinar si el
cetonas no se oxidan en estas condiciones. La carbohidrato es una hexosa o pentosa, y si es una
canela reaccionó positivamente con la 2,4- aldosa o cetosa, respectivamente.
dinitrofenilhidracina, lo que indica la presencia
de aldehídos en la muestra.
Los carbohidratos analizados fueron fructosa, es un monosacárido esencial para el metabolismo
sacarosa, manosa y glucosa. La fructosa es un humano
monosacárido que se encuentra en frutas y miel,
la sacarosa es un disacárido compuesto por .
glucosa y fructosa, la manosa es un
monosacárido similar a la glucosa, y la glucosa

CONCLUSIONES alimentaria, farmacéutica y química. Estas

técnicas son fundamentales para el análisis y
control de calidad de productos, así como para la
Las prácticas de laboratorio proporcionaron una
investigación y desarrollo de nuevos compuestos
visión detallada de la identificación de
y productos
biomoléculas y compuestos orgánicos mediante
pruebas cualitativas y cuantitativas. Se concluye
que estas técnicas son fundamentales en la
industria alimentaria y química para garantizar la
calidad, autenticidad y seguridad de los
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
productos.
1. Carey, Francis A. (2006). Química
La capacidad de las pruebas como la de Biuret
orgánica, 6° edición, México df México,
para identificar proteínas y la de Benedict para
McGraw Hill, Pag 970.
detectar azúcares reductores destaca su eficacia
[Link]
en la determinación de la composición química
[Link]/9134/mod_resource/
de los alimentos. Además, la titulación de
content/0/[Link]
Sörensen emerge como una herramienta valiosa
para estimar el contenido proteico de las
2. Carey, F. A. (2014). Química orgánica.
muestras, complementando así las pruebas
(pp. 132, 135, 136, 142, 406-408, 412-
cualitativas.
414, 456-458, 470, 617, 620, 624, 627,
650-653, 655-659, 771, 802, 803, 858,
En el ámbito de la química orgánica, las pruebas
859, 862, 863, 874-876, 880, 900, 914-
específicas para aldehídos y cetonas, como la
917, 920, 922). Biblioteca Virtual
formación de fenilhidrazonas y las reacciones de
UNAD [Link]
oxidación, son esenciales para comprender su
[Link]/?
reactividad y comportamiento. Estas pruebas
il=701&pg=161
tienen aplicaciones importantes en la síntesis de
3. Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de
productos químicos, farmacéuticos y en la
química orgánica. (pp. 44, 45, 87-90,
formulación de alimentos y bebidas.
215-217, 229, 244-247, 303, 313, 314,
316, 317, 418). Biblioteca Virtual
Además, la cromatografía de capa fina (TLC) se
UNAD [Link]
destaca como una herramienta poderosa para el
[Link]/?
análisis de muestras complejas, permitiendo la
il=4111&pg=74
separación e identificación de múltiples
componentes en una sola ejecución.

Estas prácticas demostraron la importancia de las

pruebas químicas en la identificación de
compuestos orgánicos, destacando su relevancia
en diversos campos como la industria