En el presente informe, se señalan los diferentes análisis para identificar el
compuesto orgánico al que pertenecía la muestra C -709. Para ello, la muestra se
expuso a diversos procedimientos para obtener información sobre sus
características fisicoquímicas. En la primera práctica, el objetivo era obtener una
aproximación de la composición química de la muestra, teniendo en cuenta los
elementos presentes en esta, se le aplicaron dos pruebas experimentales. La
primera consistía en la identificación de carbono e hidrogeno por oxidación,
mediante la formación de carbonato de calcio en forma de un precipitado blanco a
partir de la reacción entre el dióxido de carbono y el hidróxido de calcio. La
segunda trata de la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos por el método
de fusión alcalina, donde si había presencia de nitrógeno se forma un azul Prusia
en el momento de la reacción entre el sulfato ferroso y el cloruro férrico, y se sabía
si tenía una presencia de azufre si se formaba un color purpura a partir de la
reacción entre sulfuro de sodio y nitroprusiato de sodio.
La segunda practica corresponde a la caracterización del compuesto orgánico por
medio de su solubilidad, la practica consta de dos etapas donde se aplicaba
primero la muestra en disolventes orgánicos, (hexano, éter, ácido etílico, acetona,
etanol, metano) y después se aplicaba la solubilidad en disolventes activos (agua,
hidróxido de sodio, bicarbonato de sodio, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico).
La tercera practica consiste en la determinación de grupos funcionales presentes
en el compuesto orgánico, donde se realizaron distintas pruebas que se
determinaron en base en lo ya encontrado en las anteriores prácticas. Para
encontrar los diferentes grupos funcionales, en algunos se realizó una prueba de
estandarizado para poder guiarnos y comparar en caso de que la muestra
problema tenga ese grupo funcional. Primero para la acidez con la formación de
burbujas en la reacción de la muestra con bicarbonato de sodio. Segundo, el
reactivo de Tollens donde se forma un espejo de plata similar al color de un
lavamanos. Tercero, la identificación de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que mediante la estandarización cada uno tiene un color azul
aguamarina, pero se diferencian entre si mediante burbujeo y precipitados. Cuarto,
la identificación del fenol con la reacción entre la muestra y cloruro de hierro para
una formación de color roja, azul o verde. Por quinto y último, la identificación de
aminas primarias, secundarias y terciarias, en la cual según la estandarización
cada una presento un color diferente.
Practica 1: Análisis Elemental Cualitativo
Prueba de análisis elemental cualitativo
Resultados Prueba de oxidación Prueba de Lassaigne
Carbono Hidrogeno Nitrógeno Azufre Halógenos
positivo X X X X
negativo X
Tabla 1. Resultados del análisis elemental cualitativo para el compuesto
problema.
1. Prueba de identificación de carbono e hidrogeno por oxidación.
Reacción 1. Prueba con
Ca(OH)2CaOH2
y muestra problema.
Durante la reacción, se observó la formación de pequeñas gotas de agua
condensadas por las paredes del tubo de ensayo al aplicar calor, lo que indicó, la
presencia Hidrogeno. También, mientras se calentaba, se formó un precipitado
blanco en el tubo de carbonato de calcio, lo que demostró la presencia de carbono
[1], (Figura 1).
Figura 1. Presencia de Carbono e Hidrógeno.
2. Prueba de fusión alcalina, identificación de nitrógeno, azufre y/o halógenos.
Reacción 2. Formación del ferrocianuro férrico (identificación de nitrógeno)
Reacción 3. Formación del nitroprusiato de sodio (identificación de azufre)
La existencia del ion cianuro se evidenció en la aparición de una coloración azul
verdosa por su precipitación en forma de ferrocianuro férrico (azul de Prusia),
mientras que el ion sulfuro se identificó por su precipitación en forma de sulfuro de
plomo (púrpura), y la presencia de halógenos se puso de manifiesto con nitrato de
plata, en presencia de ácido nítrico diluido, produciendo el característico haluro de
plata insoluble.
En donde la muestra problema reacciono en la formación de ferrocianuro férrico ya
que se evidencio la formación del azul prusia, también se vio el precipitado en
forma de sulfuro de plomo (purpura), por lo tanto, había indicios de presencia de
nitrógeno y presencia de azufre.
Practica 2: Identificación cualitativa por solubilidad.
Ácido Aceton Etano Metan
Disolvente Hexano Éter etílico a l o
Solubilidad No No No si No No
en frio
Tabla 2. Resultados de solubilidad de la muestra problema en disolventes orgánicos.
H2 HC
Disolvente O NaOH NaHCO3 l H2SO4
Solubilidad no si si no no
en frio
Tabla 3. Resultados de solubilidad de la muestra problema en disolventes activos
Para la caracterización del compuesto orgánico según su solubilidad simplemente se puso
en contacto la muestra problema con los solventes presentados en la Tabla 2. y la Tabla 3.
Los resultados que nos arroja lo siguiente es
Diagrama 1. Tabla de solubilidad de compuestos orgánicos.
Se puede determinar que lo más probable que el compuesto desconocido contenga grupos
funcionales de aminas, fenoles, alcoholes. Además, al no disolverse en el agua se supone
que el compuesto orgánico es de carácter no polar, y que contiene una baja capacidad de
estabilización de cargas.
Adicionalmente, se realizó una prueba de fusión en la que se pudo determinar que el
compuesto tenía un punto de fusión (>300) °C. A partir de esto se puede deducir que el
compuesto contiene una cadena orgánica larga y un peso molecular bastante alto, debido a
que entre más peso tenga este sus fuerzas intermoleculares incrementan y se hace más
difícil su ruptura tanto para ser fundida como para ser solubilizada.
Practica 3: Pruebas específicas por grupo funcional
Pruebas de análisis funcional cualitativo
Acide Estere Alcohole
Resultado
Ignición Alquenos z s Aldehídos s Fenoles Aminas
s
1 2 3 1 2 3
Alquinos Cetonas ° ° ° ° ° ° Aromática
positivo x X x x x
negativo X X X X X x X X
Tabla 4. Resultados del análisis funcional para el compuesto problema.
Con la ayuda de los resultados de las dos practicas anteriores se logró segmentar las
pruebas de identificación de grupos funcionales que posiblemente se encontraban
contenidos en la muestra problema, por consiguiente, el proceso en esta parte fue aplicar
diversas pruebas específicas afines a los grupos mencionados en la practica 2 y verificar su
presencia.
Prueba de ignición
Para determinar si el compuesto era alifático o aromático se hizo la prueba de ignición que
parte de que los compuestos orgánicos arden de una manera característica (por ejemplo, a
las chispas mariposas) que nos ayudan a determinar su naturaleza. Así, una llama
amarillenta y fuliginosa indica una alta insaturación o un elevado número de átomos de
carbono en la molécula, como es el caso de los hidrocarburos aromáticos”. De esta manera
el factor clave en la diferenciación de un compuesto aromático de un alifático es esta
fuliginencia que se asemeja a una chispa producida tan pronto es arrojado el compuesto a la
llama (Tovar, 2020).
Prueba de acidez
Los ácidos en esencia en su disociación tienden a deprotonarse, es decir, a brindar iones
hidronio (H+) en solución y una característica de la mayoría de los ácidos carboxílicos es
que suelen ser débiles, esto significa que su disociación no es completa sino que es parcial,
en otras palabras, este se disocia pero lo realiza por etapa, siendo esto último consecuencia
de la apolaridad y la disposición de los átomos en sus moléculas que generalmente tienden
a ser simétricas y esta tendencia disminuye la posibilidad del momento dipolar impidiendo
que esta se disocie por completo.
𝐻𝐴 ↔ 𝐻+ + 𝐴−
Reacción 4. Deprotonación de un ácido débil.
Sin embargo, por más mínima que sea la presencia de iones hidronios se realizan las
pruebas desarrolladas por que aun así estos presentan el potencial de manifestarse, por esta
razón se tomó el pH inicialmente con la ayuda de un papel indicador, en donde se pude
evidenciar que no hubo cambio de color en el papel y que comparándolo a las convenciones
del indicador podría estar aproximadamente entre 10 y 11, la sugerencia para la ejecución
de esta primera parte fue que se humedeciera el papel con agua destilada ya que la muestra
se encontraba en estado sólido.
La segunda parte de esta prueba fue realizada con la ayuda de una solución de NaHCO3 al
10% y esto con el fin de determinar si la muestra problema obedecía la siguiente reacción:
(𝐶, 𝐻, 𝑁, 𝑆) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 → 𝑁𝑎 (𝐶, 𝐻, 𝑁, 𝑆) + 𝐶𝑂2 𝗍 +𝐻2𝑂
Reacción 5. Prueba con Bicarbonato de Sodio y muestra problema.
Como es evidente en la anterior reacción el desprendimiento del CO2 en estado gaseoso
sugiere que la sustancia es de “naturaleza ácida o es fácilmente hidrolizable”, básicamente,
al evidenciarse unas burbujas quería decir que la muestra problema era acida, sin embargo,
no hubo desprendimiento de CO2 en la reacción.
Prueba de aldehídos y cetonas
Para esta prueba se realizó el uso del reactivo de Brady o también conocido como la 2,4-
dinitrofenilhidrazina que es un compuesto que al reaccionar con hidracinas producen
hidrazonas de acuerdo con las siguientes reacciones (Fernández, 2018):
𝑪𝒐𝒏 𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂𝒔: 𝑅− 𝐶𝑂 − 𝑅′ + 𝐻2𝑁𝑁𝐻𝐶6𝐻3(𝑁𝑂2)2 → 𝑅𝑅′𝐶 = 𝑁𝑁𝐻𝐶6𝐻3(𝑁𝑂2)2
+ 𝐻2𝑂
𝑪𝒐𝒏 𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐𝒔: 𝑅 − 𝐶 − 𝑅′ + 𝐻2𝑁𝑁𝐻𝐶6𝐻3(𝑁𝑂2)2 → 𝑅 − 𝐶 = 𝑁𝑁𝐻𝐶6𝐻3(𝑁𝑂2)2 + 𝐻2𝑂
Reacción 6. Prueba con reactivo de Brady con aldehídos y cetonas
Si se formaba la hidracina se generaba un color rojo o amarillo que indicaba
la presencia de un carbonilo como en este caso, posteriormente se realizo la
prueba con el reactivo de Tollens en donde confirmamos que si hay presencia
de cetonas ya que no se formo el espejo de plata como lo indica la literatura.
Prueba para alcoholes
Para la identificación de alcoholes se utiliza la oxidación de Jones que es una reacción
orgánica para la oxidación de alcoholes, esta es una solución que se prepara disolviendo
trióxido de cromo o dicromato de potasio en ácido sulfúrico acuoso, al entrar en contacto el
reactivo de jones con cualquier alcohol este los oxidara para convertir los alcoholes en
aldehídos y cetonas lo que permitirá una identificación cuando presente un cambio de color.
(Smith, 2007)
Diagrama 3. Oxidación de un alcohol primario y secundario con el reactivo de Jones.
Para identificar si el alcohol era primario, secundario o terciario, sabemos que los alcoholes
primarios y secundarios reaccionan con el ácido crómico para una suspensión verdosa
debido a la formación de Cr (III) mientras los alcoholes terciarios no la dan. Para realizar
más fácil el proceso, se realizó la estandarización la cual nos indicó comparando los
resultados al aplicar la oxidación de Jones a la muestra problema, que la muestra problema
tenía un alcohol primario y terciario. Por tanto, nuestra muestra problema tiene dos OH,
uno unido a un CH2 y otro unido a un CH.
Prueba de fenoles
El factor clave para determinar la presencia de este grupo funcional es que los fenoles en
presencia del ion férrico tienden a formar compuestos complejos coloridos rojos, azules,
purpuras o verdes. (Smith, 2007). En este caso hubo cambio en la coloración de la muestra
problema diluida al agregar el FeCl3 que es una sal iónica y tiende a disociarse
completamente en medio acuoso. Por lo tanto, la muestra problema tiene fenoles.
Prueba de aminas
Mediante diferentes ensayos se determina individualmente si hay presencia de amina
primaria, secundaria o terciara.
Reacción de Rimini (Amina primaria)
Las aminas primarias forman unas iminas al reaccionar con acetona y liberan los grupos
hidroxilo, los sodios del nitroprusiato forman hidróxido de sodio mientras que las dos
iminas ocupan sus puestos formando ese complejo violeta-rojizo. (Miranda, 2011)
Diagrama 4. reacción de bencilamina con nitroprusiato
En esta reacción, al aplicar el ensayo de rimini con nuestra muestra problema se denoto una
coloración no tan evidente como en la estandarización, por lo tanto, hay presencia de una
amina primaria
Reacción de Simon (Amina secundaria)
Cuando se expone al grupo amina la reacción con etanal produce una enamina, que
posteriormente reacción con el nitroprusiato a la imina. Finalmente, la sal de iminio se
hidroliza al complejo azul brillante Simon-Awe, por tanto, para el reconocimiento de una
amina secundaria en la reacción tiene que resaltar ese color azul brillante como azul rey sin
embargo al reaccionar con la muestra problema no hubo indicios de este color.
Ferrocianuro de Potasio (Amina terciaria)
Las aminas terciarias reaccionan con ferrocianuro de potasio en medio acido para dar
precipitado de un compuesto. Esta reacción la dan todos los tipos de aminas terciarias, al
reaccionar con la muestra problema se formó el precipitado por lo cual podemos deducir
que nuestra muestra problema contiene aminas terciarias
(𝑅3 − 𝑁𝐻2) + 𝐶6𝐹𝑒𝐾4𝑁6 → (𝑅3𝑁)2𝐾4𝐹𝑒(𝐶𝑁)6
reacción 7. Prueba con ferrocianuro de potasio y alquilaminas terciaras.