Preuniversitario
2024-1
QUÍMICA ORGÁNICA VI
19-V
HIDROCARBUROS HALOGENADOS
HALOGENURO DE ALQUILO
Son moléculas orgánicas que contienen uno o más elementos
halógenos (X=F, Cl, Br, I), iguales o diferentes, enlazados a carbonos
en su estructura , como si estuvieran sustituyendo a los hidrógenos.
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario secundario terciario
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Nomenclatura IUPAC
Para nombrar un halogenuro de alquilo se nombra el halógeno
indicando su posición en la cadena principal
7 6 5 4 3 2 1
2-cloro-5-metilheptano
Nomenclatura común
Se emplean para halogenuros de alquilo simples, para lo cual se
nombra el grupo alquilo seguido del nombre del halógeno con la
terminación –uro.
: cloruro de etilo
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PREGUNTA 01
Con respecto al halogenuro que se muestra , indique su nombre
IUPAC
A) 2,3,5,6-tetrametiloctano
B) 2-etil-4-bromo-3,5,6-trimetilheptano
C) 6-etil-5-bromo-2,3,5-trimetilheptano
D) 4-bromo-2,3,5,6-tetrametiloctano
E) 4-bromo-2-etil-3,5,6-trimetilheptano
4 Rpta: D
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PREGUNTA 02
Cual es el nombre IUPAC del compuesto siguiente
A) 2-bromo-3,4-dietil-6-clorohexano
B) 3,4-dietil-2-bromo-6-clorohexano
C) 1-cloro-5-bromo-3,4-dietilhexano
D) 5-bromo-3,4-dietil-1-clorohexano
E ) 5-bromo-1-cloro-3,4-dietilhexano
5 Rpta: E
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GRUPOS FUNCIONALES
Átomo o agrupación de átomos que identifican a una función
química orgánica determinada; en modo general se caracterizan por
propiedades físicas, químicas, biológicas, bioquímicas, entre otras
propiedades, y que se diferencian de otras funciones orgánicas.
ÁCIDO ACÉTICO BENZALDEHIDO
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GRUPOS FUNCIONALES
Funciones Oxigenadas y Nitrogenadas
Fórmula Grupo Nombre del
Función
general funcional grupo funcional
Alcohol R-OH -OH Hidroxilo
Éter R-O-R´ -O- Oxi
Aldehido R-CHO -CO- Carbonilo
Cetona R-CO-R´ -CO- Carbonilo
Ácido carboxílico R-COOH -COOH Carboxilo
Éster R-COO-R´ -COO- Carboalcoxi
Amina R-NH2 -NH2 Amina
Amida R-CONH2 -CONH2 carboamino
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Función Alcohol
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional hidroxilo (–OH) unido a un átomo carbono que presenta
solo enlaces simples (carbono con hibridación sp3).
La fórmula general es R–OH , donde R es un grupo alquilo, puede ser
lineal o ramificado.
Ejemplo
Es alcohol No es alcohol
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T
I Según el número de – OH en la cadena:
P
O Monoles: CH3 – CH2 – OH CH3 – CH(CH3) – CH2OH
S
D Polioles: CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2
E
| | | | |
A OH OH OH OH OH
L
C Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:
O
H
O
L
E
S
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
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Función Alcohol - Nomenclatura
Nomenclatura común (C): alcohol + (nombre del sustituyente) + ico
Nomenclatura IUPAC (I): (nombre del hidrocarburo) + ol
Ejemplos:
C: alcohol metílico
CH3 – OH I: metanol
C: alcohol etílico
CH3 – CH2 – OH I: etanol
A partir de tres carbonos, los alcoholes se nombran según IUPAC
numerando su cadena carbonada por el extremo más cercano al OH.
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Ejemplos
CH3
5
|4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
|
OH
4-metil-2-pentanol
5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
OH OH
2,4-pentanodiol
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CH3
1 2 3 4
| 5 6
CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
| |
CH3 OH
2,4-dimetil-3-hexanol
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PREGUNTA 03
Con respecto al siguiente compuesto, seleccione la alternativa que
lo nombra correctamente.
A) 4–ciclopropil–2–isopropil–1,5–dimetilheptanol
B) 4–ciclopropil–6–isopropil–3–metiloctanol
C) 5–ciclopropil–6–etil–3–isopropil-2-heptanol
D) 3-isopropil – 5-ciclopropil – 6 – metil – 2 – octanol
E) 5–ciclopropil–3–isopropil–6–metil-2-octanol
13 Rpta: E
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Función Alcohol - Aplicaciones
En los lugares donde la temperatura llega a varios grados bajo cero
se debe agregar etilenglicol al radiador de los automóviles para evitar
la congelación del agua.
La glicerina es un alcohol dulce y viscoso, usado para fabricar
jabones, supositorios, nitroglicerina, etc.
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Función Éter
Son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxi (–O–
), están formados por dos grupos unidos mediante enlaces sencillos a
un átomo de oxígeno.
La fórmula general de los éteres es R – O – R´, donde R es un grupo
alquilo o grupo arilo.
Si R = R´, Entonces el éter es simétrico CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Si R ≠ R´, Entonces el éter es asimétrico
(anisol )
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Función Éter - Nomenclatura
N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + éter
Orden alfabético
N. IUPAC (I) : Se continúan los pasos de nomenclatura de los
hidrocarburos considerando como grupos sustituyentes
o ramas a los siguientes:
CH3–O– metoxi
CH3–CH2–O– etoxi
CH3–CH2–CH2–O–
propoxi
CH3–CH(CH3)–O–
isopropoxi
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Ejemplos:
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
C: dimetil éter C: dietil éter
I: metoximetano I: etoxietano
2-etoxibutano 1 – bromo – 2 – metil – 4 – metoxipentano
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Función Éter - Aplicaciones
Dietil éter (C2H5OC2H5)
Se usó como anestésico quirúrgico por más de cien años (desde
1842), pero es ligeramente inflamable y los pacientes con frecuencia
vomitaban a medida que recuperaban la conciencia.
Terc – butil metil éter (MTBE)
Se utilizaba como aditivo antidetonante de las gasolinas, este
compuesto no es tóxico, disminuye aproximadamente en un 20% la
emisión de monóxido (CO) de carbono al aire, por ello el MTBE fue
usado para mejorar la calidad de la gasolina.
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PREGUNTA 04
El terc-butilmetil éter, o, por sus siglas, MTBE, es un líquido
inflamable de olor característico desagradable. Se fabrica
combinando sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se
ha usado desde los años 1980 como aditivo para incrementar el
octanaje de la gasolina sin plomo. Respecto al MTBE, seleccione la
secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).
I. Presenta el grupo funcional hidroxilo (-OH)
II. Es un éter simétrico.
III. El nombre IUPAC es 2-metoxi-2-metilpropano
A) FVV B) FFV C) VVF D) FFF E) VFV
19 Rpta: D
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Función Aldehído
Los aldehídos se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza.
Los aldehídos son compuestos que se caracterizan por tener al grupo
carbonilo (–CO–) en la posición terminal de su estructura unido a un
átomo de hidrógeno(-CHO).
Estructura
R: grupo alquilo o arilo
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Función Aldehído - Nomenclatura
N. Común (C) : (raíz común) + aldehído
Número de 1 2 3 4 5
carbonos
Raiz Form- Acet- Propion- Butir- Valer-
N. IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + al
ALDEHIDO NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA IUPAC
HCHO Formaldehido Metanal
CH3–CHO Acetaldehído Etanal
CH3–CH2–CHO Propionaldehido Propanal
CH3–CH2–CH2–CHO Butiraldehido Butanal
CH3–CH2–CH2–CH2–CHO Valeraldehido Pentanal
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En los aldehídos de cadena ramificada, sus cadenas son numeradas
por el extremo más cercano al grupo funcional (–CHO).
5 4 3 2 1
CH3 – CH2– CH – CH – CHO
1
| | 4
2
CH3 CH2 5 3
|
CH3
2 – etil – 3 – metilpentanal 2-etil-3-metilpentanal
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Función Aldehído - Aplicaciones
Los aldehídos de bajo número de carbonos presentan generalmente
olores desagradables, razón por lo cual algunos compuestos grasos
expuestos al aire despiden mal olor.
Algunos aldehídos a partir del C6 presentan olores agradables y se
utilizan en perfumería y como saborizantes en alimentos.
Ejemplos:
Benzaldehído Cinamaldehído Vanilina
(almendra) (canela)
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Función Cetona
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carbonilo
(–CO–)
Si los grupos (–R) son iguales, la cetona es simétrica, y si son
diferentes es asimétrica.
Estructura
R: grupo alquilo o arilo
N. Común (C) : (nombre de los sustituyentes ) + cetona
en orden alfabético
N. IUPAC (I) :(nombre del hidrocarburo) + ona
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Función Cetona - Nomenclatura
Ejemplos:
C : etilmetilcetona
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CO – CH3 I : 2-butanona
5 4 3 2 1
C: dietilcetona
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3 I : 3-pentanona
La acetona (CH3COCH3) es usada como disolvente de grasas, resinas y
esmalte de uñas
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En ramificados, se enumera la cadena. El carbono del grupo funcional
debe poseer la menor posición.
6 5 4 3 2 1
6
CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3 7 5
4
3
|
2
CH3 1
5-metil-3-hexanona 3-etil-4-metil-2-heptanona
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PREGUNTA 05
Respecto al siguiente compuesto indique como verdadero (V) o
falso (F) según corresponda:
I. Presenta 3 grupos alquilo.
II. Presenta al grupo carboxilo.
III. Su nombre IUPAC es 5-etil-3,6-dimetil-4-propilheptanal.
A) VVV B) FVF C) FFV D) VFV E) FFF
27 Rpta: C
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PREGUNTA 06
Nombre correctamente el siguiente compuesto:
A) 7-fenil-8-isopropil-2-metil-4-decanona
B) 7-bencil-8-isopropil-2-metil-4-decanona
C) 8-etil-7-fenil-2,9-dimetil-4-decanona
D) 7-bencil-8-etil-2,9-dimetil-4-decanona
E) 4-bencil-3-etil-2,9-dimetil-7-decanona
28 Rpta: D
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Función Ácidos Carboxílicos
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional carboxilo
(–COOH) y en forma natural se encuentran presentes en las plantas
(ortiga), frutas (limón, manzana) entre otros.
Estructura
R: grupo alquilo o arilo
N. Común (C) : Ácido (raíz común) + ico
N. IUPAC (I) : Ácido (nombre del hidrocarburo) + oico
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Función Ácidos Carboxílicos – Nomenclatura
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se enumera la cadena de mayor
cantidad de carbonos, siendo el carbono número 1 el que forma
parte del grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
ÁCIDO CARBOXILICO NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA IUPAC
HCOOH Ácido fórmico Ácido Metanoico
CH3–COOH Ácido acético Ácido Etanoico
CH3–CH2–COOH Ácido propiónico Ácido Propanoico
CH3–CH2–CH2–COOH Ácido butírico Ácido Butanoico
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH Ácido valérico Ácido pentanoico
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CH3 CH3
6 5
| 4 3 2
| 1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – COOH
|
CH2 – CH3
Ácido 3 – etil – 2, 5 – dimetilhexanoico
7 3
5
8 6 4 2
Ácido 2,6 – dietil – 5 – metiloctanoico
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Función Ácidos Carboxílicos – Aplicación
Los cuatro primeros ácidos carboxílicos son miscibles con al agua; el
ácido de cinco átomos de carbono es parcialmente soluble y el resto
son insolubles.
El ácido butanoico se produce cuando la mantequilla se descompone
o rancea dándole un olor típico.
El ácido fórmico se encuentra en una especie de hormigas, de abejas
y en las ortigas.
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PREGUNTA 07
Los ácidos carboxílicos son compuestos que presentan el grupo
carboxilo (–COOH) en su estructura, tienen carácter ácido y
presentan un alto grado de oxidación. Indique lo correcto respecto
al compuesto orgánico.
I. Presenta al grupo carbonilo e hidroxilo.
II. Se tiene tres grupos alquilo.
III. Su nombre IUPAC es ácido 4-ciclopropil-5-etil-6-
metilheptanoico.
A) Solo I B) Solo II C) Solo III D) II y III E) I y III
33 Rpta: D
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Función Éster
Son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional
carboalcoxi (–COOR).
Se caracterizan por tener olores agradables (ésteres de baja masa
molar).
Estructura
R: grupo alquilo o arilo
Obtención: El proceso de obtención es llamado esterificación.
Ácidos alcohol o fenol éster agua
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carboxílico
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Función Éster
Nomenclatura:
N. Común (C) : (raíz común)ato de (nombre sustituyente)ilo
N. IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo)oato de (nombre
sustituyente)ilo
CH3-COO-H + CH3-OH CH3-COO-CH3 +H2O
Ácido etanoico metanol etanoato de metilo
(Ácido acético) alcohol metílico acetato de metilo
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Ejemplos:
ÉSTER NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA IUPAC
HCOOC2H5 Formiato de etilo Metanoato de etilo
CH3COOC4H9 Acetato de butilo Etanoato de butilo
CH3CH2COOC2H5 Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2CH2COOC2H5 Butirato de etilo Butanoato de etilo
CH3CH2CH2CH2COOC5H11 Valerato de pentilo pentanoato de pentilo
En ramificados e insaturados se enumera para indicar la posición del
carbono insaturado o rama.
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4 3 2 1
2,3-dimetilbutanoato de isopropilo
1
2
3
4
2-metilbutanoato de etilo
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Función Éster - Aplicación
Los ésteres son compuestos muy comunes en la naturaleza. El olor a
plátano y el olor a manzana se debe a los ésteres.
Acetato de isopentilo Butirato de metilo
Los ésteres son empleados en la elaboración de ambientadores,
caramelos, gelatina, condimentos, etc.
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PREGUNTA 08
El compuesto CH3 – CH2 – CH2 – COO – C6H5 es una esencia muy
usada en perfumería y jabones ya que representa la esencia de las
rosas. Con respecto al compuesto, la secuencia correcta de
verdadero (V) o falso (F) es
I. La cadena principal es el anillo bencénico.
II. El nombre IUPAC del compuesto es benzoato de propilo.
III. Presenta cuatro enlaces pi (𝜋)
A) FFV B) VFV C) VVV D) FFF E) VFF
39 Rpta: A
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Función Amina – Clasificación
Las aminas cuyo grupo funcional es –NH2, llamado grupo amino, son
compuestos que poseen uno o más grupos alquilo o arilo unidos a
un átomo de nitrógeno.
Amina Fórmula general Ejemplo
Primaria
Secundaria
Terciaria
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Función Amina - Nomenclatura
Nomenclatura Común (C) : (nombre de los sustituyentes) + amina.
orden alfabético
Nomenclatura IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + amina
En las aminas secundarias y terciarias es necesario utilizar los
localizadores N y N, N respectivamente para indicar grupos alquilo
directamente unidos al nitrógeno.
AMINA NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA IUPAC
CH3–NH2 metilamina metanamina
CH3–CH2–NH–CH3 etilmetilamina N-metiletanamina
CH3–CH2–CH2–N–CH3 dimetilpropilamina N,N-dimetil-1-propanamina
|
41 CH3
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Ejemplos:
1
3
4 2
2
3 1
N,N-dimetil-1-propanamina 2-butanamina
1 2
3 4 5
N-etil-N-metil-2-pentanamina
42
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Función Amina - Aplicación
En la descomposición de las proteínas del pescado y de la carne de
res se produce la cadaverina y putrescina que le dan olor
desagradable a estos productos naturales.
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PREGUNTA 09
El nombre IUPAC del compuesto
A) N,1-dietil-4-metil-2-terc-butil-1-pentanamina
B) 2-terc-butil-N,1-dietil-4-metil-1-pentanamina
C) N-etil-6-metil-4-terc-butil-3-heptanamina
D) 4-terc-butil-N-etil-2-metil-5-heptanamina
E) 4-terc-butil-N-etil-6-metil-3-heptanamina
44 Rpta: E
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PREGUNTA 10
Establezca la correspondencia fórmula – tipo de amina.
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – N – (CH3)(C2H5) ( ) amina primaria
b) CH3 – CH2 – NH – CH3 ( ) amina secundaria
c) C6H5 – NH2 ( ) amina terciaria
A) cba B) abc C) bac D) cab E) acb
45 Rpta: A
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Función Amida - Clasificación
Las amidas cuyo grupo funcional es –CONH2, llamado grupo
carboamino, son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en
los cuales el grupo hidroxilo (–OH) de un ácido carboxílico es
sustituido por un grupo amino (–NH2).
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CICLO PREUNIVERSITARIO 2024-1
Función Amida - Nomenclatura
Nomenclatura Común (C) : (raíz común) + amida.
Nomenclatura IUPAC (I) : (nombre del hidrocarburo) + amida
Cuando el nitrógeno está unido a grupos alquilo, se utiliza el
localizador N.
AMIDA NOMENCLATURA COMÚN NOMENCLATURA IUPAC
CH3–CONH2 acetamida etanamida
CH3–CH2–CONH–CH3 N-metilpropionamida N-metilpropanamida
CH3–CH2–CH2–CON–CH3 N,N-dimetilbutiramida N,N-dimetilbutanamida
|
47 CH3
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2-metilbutanamida N,N-dietilpropanamida
N-etil-N-fenilpropanamida
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Función Amida - Aplicación
La úrea es una de las amidas más importantes ya que tiene muchas
aplicaciones prácticas, citemos las más importantes:
Es un abono natural muy eficiente que proporciona gran cantidad de
nitrógeno a las plantas.
Como materia prima para fabricar un tipo de plástico llamado
bakelita, muy usado en parabrisas, en computadoras, en utensilios,
etc.
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PREGUNTA 11
Indique como verdadero (V) o falso (F) según corresponda respecto
al siguiente compuesto
I. Es una amida secundaria
II. Presenta al grupo oxi y carbonilo
III. Su nombre IUPAC es N,4-dietil-5,6-dimetilheptanamida
A) VVV B) VFV C) FVF D) FFV E) FFF
50 Rpta: D
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