UNIVERSIDAD CATOLICA BOLIVIANA “SAN PABLO” Facultad de Ingeniería

Laboratorio de Química Orgánica II– QMC 122 Semestre: I-2023

ÁCIDOS NUCLEICOS
Institución Educativa: Universidad Católica Nombre y sigla Materia: QMC-122
Boliviana “San Pablo” Laboratorio De Química Orgánica II
Carrera: Ingeniería Bioquímica y de Horario Grupo: Paralelo 1- miércoles
Bioprocesos. 12:30 a 14:00
Nombre completo del estudiante: Mariana Fecha realización práctica:
Belén Romero Sotomayor 25/Octubre/2023
Fecha entrega: 8/Noviembre/2023

1. OBJETIVOS
 General:
1. Diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos, alquenos y aromáticos mediante
la prueba de oxidación con el método Beyer.
 Específicos:
1. Realizar la prueba de oxidación primero con un catalizador (acetona) y
permanganato de potasio, para tres compuestos el tolueno, hexano y la gasolina.
2. Pesar 0,5g de cloruro cúprico.
3. Analizar la formación de sales de cobre y plata para el tolueno, el hexano y la
gasolina.
4. Realizar la prueba de oxidación solo que utilizando como catalizador al carbonato
de sodio.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
1.1. TEST DE BAYER
Características, que debería ocurrir con cualquier compuesto aromático, mientras más
café más oxidado estaba
.

1.2. CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO

Usualmente los hidrocarburos que conforman a esta familia presentan características
similares a las del benceno, entre ellas en que este no presente reacciones de adición
sino tiene reacciones de sustitución electrofílica aromática, esto ocurre por la gran
estabilidad del benceno lo cual complica que se rompan sus enlaces. Su fórmula
molecular es C6H6, hibridación sp2, deslocalización electrónica, ángulos de enlace de
120°, longitud de enlace entre carbonos de 1.397 Å (Ángstroms).
 Propiedades físicas:
o Líquido incoloro de olor intenso, densidad menor a la del agua con un valor de
0.884 g/cm3.
o Punto de ebullición de 80.1°C
o Punto de fusión 5.4°C a una atmósfera de presión
o Es altamente tóxico por lo que es peligroso el estar en contacto con los gases
que desprende durante largos periodos de tiempo. Además, es insoluble en
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agua, pero muy soluble en solventes orgánicos como ser el etanol, éter,
disulfuro de carbono, ciclohexano, etc. (Arteaga, s.f.)
1.3. DERIVADOS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
Por medio de la refinación de petróleo se obtiene benceno, tolueno y una mezcla de
xilenos. Conforman un 30% en la producción de plásticos y un 80% de la elaboración de
fibras sintéticas. Si se mezclan los tres se los denomina BTX con una producción anual
de millones de toneladas, 40.000.000 millones de toneladas. Entre los derivados del
benceno más vendidos están el etilbenceno, para la producción de estireno, esta
también el fenol y el ciclohexano. Otro menos usado es el nitrobenceno usado para la
elaboración de anilina que es la base de colorantes azoicos, que refiere a que
presentan una composición química de dos anillos aromáticos en los extremos de la
cadena. (Tejedor, s.f.)
Los derivados del benceno se logran a partir del remplazo de los átomos de hidrogeno
del benceno que son remplazados por otros grupos funcionales. Entre sus derivados
más comunes están:
o Tolueno: también llamado metilbenceno, resulta de una sustitución de los
átomos de hidrogeno del benceno por un grupo metilo.
o Nitrobenceno: igual forma que el tolueno solo que en vez de un grupo metilo
un grupo nitro -NO2.
o Fenol: el remplazo del hidrogeno es un grupo hidroxilo -OH.
o Anilina: remplazo de los átomos de hidrógeno por un grupo amino -NH 2. Entre
otros (Arteaga, s.f.)
1.4. SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
En la sustitución electrofílica la reacción más importante se da en el anillo aromático,
eta se desarrolla con reactivos electrófilos dando como resultados derivados
aromáticos. Esta es una reacción en que un reactivo con defecto electrónico ataca a la
nube de electrones pi del benceno
3. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES  1 papel filtro
 1 cuchillo
 1 espátula con cuchara
 1 piseta REACTIVOS
 1 matraz Erlenmeyer 100 ml
 Cloruro de sodio ( NaCl )
 1 varilla de vidrio
 Bicarbonato de sodio ( NaHC O 3 )
 2vasos de precipitado 100ml
 1 embudo analítico 1  Detergente líquido ( AgNO3)
 1 mortero  Etanol ( N H 3)
 1 propipeta  Tomate (C 3 H 6 O )
 1 pipeta  Plátano ( N a2 C O3)
 1 probeta 50 ml  Frutilla ( KMn O 4)
 1 porta objetos  Agua ( H 2 O)
 1 cubre objetos
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4. PROCEDIMIENTO

PROPIEDADES QUÍMICAS

A. PARTE UNO: EXTRACCION DEL ADN DEL PLÁTANO

o Primero se trituro el tomate en el mortero, agregando un poco de agua para
que sea más fácil.
o Luego se lo filtro la pulpa del tomate en un matraz Erlenmeyer utilizando el
papel filtro y el embudo analítico.
o Como tercer paso preparó una solución tapón de lisis la cual es la que mezcló
50 ml de agua destilada más media cucharadita de sal, 1 cuchara de
bicarbonato de sodio y agregó finalmente 1 chorros de detergente. Agitó con la
varilla de vidrio de manera lenta evitando la formación de burbujas.
o Continuando, en un vaso de precipitado a parte puso primero 10 ml del filtrado
de la pulpa, luego añadió 20 ml de la solución tampón.
o Como parte final agregó 10 ml de alcohol, realizó las observaciones y las anotó.
o A este punto pudo ver que se separaba una fase medio espumosa en la parte
superior, esta la recolecto con un asa de siembra para luego poner la muestra
en un porta objetos y cubrirla con un cubre objetos. Esta se observó en el
microscopio.

Repitió el mismo procedimiento para la frutilla y la cebolla.

5. DATOS:
TABLA 1: CARACTERÍSTICAS INICIALES DE LAS MUESTRAS

SUSTANCIA OBSERVACIONES INICIALES IMAGEN

El tomate es un fruto
proveniente de la tomatera,
presenta un color rojo intenso y
en el interior medio blanco,
Tomate relleno de semillas cubiertas
por un líquido gelatinoso. Olor
suave y característico del
mismo. Sabor medio terroso
dulce.
El plátano es una fruta
amarillenta, cubierta por una
cascara gruesa y en su interior
Plátano una suave de un color más
pálido con puntos negros que
son sus semillas, tiene un olor
dulce al igual que su sabor.

La frutilla es una fruta de color

rojizo cubierta por sus semillas,
tiene una textura blanda, por
Frutilla
dentro es de un color medio
blanco. Su olor es suave y
dulce. Sabor dulce.
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La cebolla es perteneciente a la
familia de las liláceas donde
también está el ajo y el puerro,
la que se utilizo era de color
Cebolla
morado, esta formada por
capas. Su olor era intenso y
desagradable, se lo llama olor
aliáceo. Sabor amargo.
En la tabla uno tenemos como primera columna a las frutas verduras de las que se deseaba
realizar el análisis, en la segunda columna una descripción de sus características iniciales,
como olor, color y sabor, en la tercera columna una imagen de referencia de la misma..

TABLA 2: CARACTERÍSTICAS INICIALES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA OBSERVACIONES INICIALES IMAGEN

El cloruro de sodio de sodio

que en si es sal de mesa se
Cloruro de Sodio ( NaCl ) encuentra en estado solido en
forma de polvo de color
blanco. Inodoro.

Es un líquido altamente
Jabón líquido viscoso, olor agradable, color
verde claro traslucido.

Se encontraba en estado
líquido, traslucido y
Etanol transparente. Olor
característico altamente
inflamable.

Bicarbonato de sodio ( Se encontraba en estado solido

NaHC O3 ) en forma de un polvo blanco,
inodoro.

Estaba en estado líquido sin

color, inodoro e insípido. No
Agua ( H 2 O)
tenía color y era traslucida.
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En la tabla dos al igual que tabla uno vemos las características iniciales, solo que de los
reactivos los cuales se muestran en la primera columna con su fórmula química de ser
necesario, en la siguiente columna esta una descripción de los mismos concluyendo con la
columna de la imagen respectiva de cada sustancia.
6. RESULTADOS:

TABLA 3: RESULTADOS DE LAS MUESTRAS DE ADN

SUSTANCIA OBSRVACIONES IMAGEN

La gasolina fue la que presento un cambio de color más
notorio que las demás sustancias pasando de un color
amarillo a un marrón completamente, dando solo una
fase. Olor a gasolina se mantuvo. No hubo reacciones
Acetona (C 3 H 6 O ) exotérmicas ni endotérmicas. El cambio de color
+ significa que se oxido debido a la reacción entre el
permanganato y la acetona que al interactuar formaron
Gasolina (C 12 H 26)
una reacción redox que hizo que el permanganato se
+ reduzca y la acetona se oxidara, dando la formación de
Permanganato de oxido de manganeso que es lo que da ese color marrón,
Potasio ( KMn O 4) pero principalmente fue la interacción entre los
oxígenos liberados en la rección con la gasolina,
logrando así su oxidación. Esto fue por que la gasolina
presenta en su estructura grupo hidroxilo que lo hace
propenso a la oxidación. Sin cambio de olor.
El hexano es un hidrocarburo alifático
saturado, que al mezclarlo con los demás
compuestos no se ve un cambio del color del
permanganato muy notorio quizás un poco
más oscuro, pero no significativamente, lo
Acetona (C 3 H 6 O ) que indica que habría una ligera oxidación.
Debido a que como indica su nombre es
+
perteneciente al grupo de los alcanos donde
Hexano (C 6 O 14 )+
solo tiene enlaces simples entre carbonos o
Permanganato de
carbono hidrógeno, además de no poseer
Potasio ( KMn O 4) grupos funcionales que lo hagan propenso a
la oxidación, además de la naturaleza de sus
enlaces que son menos propensos a la
oxidación no como los grupos insaturados de
dobles o triples que son más fáciles de oxidar.
Sin cambio de olor.
El tolueno no presento cambio de coloración
Acetona (C 3 H 6 O ) manteniéndose con el color de morado
+ intenso lo que indicaría que ocurrió
Tolueno ( oxidación. Esto se debe a que no se agito el
C 6 H 5 C H 3)+ tolueno ni se lo dejo el tiempo suficiente para
Permanganato de reaccionar porque tendría que haber tenido
Potasio ( KMn O 4) un cambio de coloración a café oscuro, pero
no hubo cambio de olor.
En la tabla tres tenemos a los compuestos mezclados acompañados de su fórmula en la primera columna
mientras que en la segunda tenemos la descripción de lo que ocurrió en la reacción, donde solo se vio
una reacción de la gasolina oxidada, el hexano queriendo oxidarse y el tolueno que debía oxidarse pero
no pudo porque falto agitar y dejar más tiempo con los reactivos.

Realizamos una comparación entre las partes 1, 2 y 3:

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 Con la que se oxido más rapido fue con la presencia de acetona haciendo esta
como catalizador, si comparamos tablas 4 y 3 para el hexano en la 3 debido a la
acetona quiere tender a oxidarse mientras siendo un color un poco más
negro/marrón mientras que solamente con el permanganato solo no ocurre nada
porque necesitamos un catalizador.
 Con el carbonato de sodio es un catalizador que realentiza la reacción mientras
que la acetona la acelera para los tres compuestos: Tolueno, Gasolina y Hexano.
7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
 Conclusiones:
1. El test de oxidación se lo realizó utilizando dos tipos de catalizadores uno que era la
acetona que aceleraba la reacción y el carbonato de sodio que ralentizaba la reacción
estos se encuentran en las tablas 3 y 5, mientras que en la tabla 4 vemos que ocurre
sin la presencia de un catalizador dando como resultado la oxidación solo de la
gasolina. En el caso de la acetona se esperaba que todos los compuestos (Tolueno,
Gasolina y Hexano) se oxiden o al menos tiendan a oxidarse con el hexano que se
oscureció el permanganato sin embargo el tolueno no ocurrió nada esto se debe a un
error de practica puesto que debía agitarse la mezcla de compuesto y dejarlo más
tiempo en reposo. En el caso con el catalizador ralentizaste se ve que no ocurre una
reacción como tal mas que para la gasolina que al compararla con su reacción con los
otros tiene un color hasta un poco más claro. Esto se debe por el mismo echo que es
un catalizador ralentizaste el carbonato de sodio dando lugar a la formación de
soluciones bifásicas.
2. Formación de las sales de cobre y plata se logro de manera satisfactoria teniendo
como resultados utilizando el cloruro cúprico: la gasolina es la que formo un
precipitado mas notorio de color verdoso con bordes celestes, en el hexano era un
precipitado en su mayor parte azul intenso pero que no se distinguía bien porque de
por si el cloruro cuproso teñía la solución de azul, en el tolueno se formo igual
precipitado, en conclusión las tres soluciones formaron precipitado de sales de cobre
(II) en la parte inferior de los tubos. En cambio, cuando se utilizo el nitrato de plata ya
no era un precipitado solido como el de cobre, sino que era líquido dando lugar a
soluciones bifásicas exceptuando al hexano el cual tubo fue una solución
completamente soluble de una sola fase mientras que en la gasolina la separación de
dos fases traslucidas y en tolueno en la parte superior un líquido medio blanquecino
opaco y la inferior uno traslucido, por tanto, en tolueno y gasolina si hubo formación
de sales de plata (I).
 Recomendaciones:
1. Ser paciente con las reacciones dejando que estas tomen su tiempo y agitar
los tubos de ensayo si es necesario, antes de tomar los datos finales.
2. Utilizar mas compuestos de alcanos, aromáticos y alquenos para las pruebas
de oxidación.
3. Intentar con la formación de sales insolubles con más compuestos también.
3. CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son las funciones adicionales de los nucleótidos purinas y pirimidinas?
El test de Baeyer principalmente nos permite identificar si existe la presencia de
compuestos insaturados compuesto con dobles o triples enlaces como es el caso de los
alqueno y alquinos. Esta prueba se realiza con permanganato de potasio y siendo el
caso agregar un catalizador según mejor se adecue a la reacción, en caso de ser
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positivo la muestra se formará un precipitado de oxido de manganeso color marrón. A

tomar en cuenta que se puede producir falsos positivos debido a que algunos
compuestos presentan grupos funcionales que son sensibles a reaccionar con el
permanganato como es el caso de los alcoholes y los aldehídos.

2. ¿Cuáles son las funciones adicionales de los nucleósidos?

3. ¿Qué es un ADP, ATP y cómo se transforman en el ADN?
4. Los grupos fosfato que existen en los ribonucleótidos pueden existir tres
estados de ionización. ¿Cuáles son esos tres estados? ¿Y de qué depende?
5. ¿A qué se le denomina Coenzima? De ejemplos
o .