HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS
El escualeno (C30H50) es un hidrocarburo con seis enlaces dobles carbono-carbono. Se
encuentra en plantas y animales, es el precursor biosintético de esteroides como el colesterol.
El aceite presente en el hígado de tiburón es una importante fuente comercial.
ALQUENOS
Eteno o etileno
También llamados olefinas(formadores de aceite) o hidrocarburos etilénicos
Tienen como formula general CnH₂n
Son hidrocarburos alifáticos incoloros
ALQUENOS
Abundan en la naturaleza.
El eteno es una hormona vegetal que controla:
el crecimiento de las plantas
la germinación de las semillas
la madurez de la flor y maduración de los
frutos
ALQUENOS
Forman parte de sabores y También se encuentra:
aromas de ciertas plantas:
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Los alquenos se nombran utilizando el mismo prefijo que para los
alcanos ( et-, prop-, but....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
1. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble [Link]
numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes.
.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
2. Para un compuesto con dos dobles enlaces el sufijo es “dieno”.
3. Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la cadena
continua más larga que contiene al grupo funcional junto con un número que
designe el carbono al que está unido el sustituyente.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
4. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden
alfabético. A continuación a cada sustituyente se le asigna el número adecuado.
5. Si al contar en cualquier dirección se obtiene el mismo número de sufijo de
grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que contiene el número mínimo
para el sustituyente.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
6. No se necesita un número para indicar la posición del doble enlace en un
alqueno cíclico con un doble enlace porque el anillo siempre se numera de tal
modo que el doble enlace esté entre los carbonos 1 y 2.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Por ejemplo, el 1,6-diclorociclohexeno no se llama 2,3-diclorociclohexeno
porque el 1,6-diclorociclohexeno tiene el número mínimo de sustituyente
(1),aun cuando no tiene la suma mínima de números de sustituyente (1+6
=7,comparado con 2+3=5).
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
si el anillo tiene mas de un doble enlace son necesarios los números.
5-isopropil-1-metil-1,3-
ciclohexadieno
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
7. Si al contar en cualquier dirección se obtiene el mismo número para el sufijo de
grupo funcional alqueno y el mismo número o números mínimos para uno o más
sustituyentes, se prescinde de la numeración para esos sustituyentes y se escoge
la dirección que corresponda al número menor de algún sustituyente restante.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
5-metil-2-hepteno 2-etil-1,4-hexadieno 3-propil-1,4-heptadieno
EJEMPLOS
Nombre los siguientes compuestos: 3.
1.
4.
2.
5.
EJEMPLOS
1. Escriba el nombre sistemático a los siguientes compuestos:
SÍNTESIS DE ALQUENOS
1. 1. La deshidrohalogenación es la eliminación de un hidrógeno y un halógeno
de un haluro de alquilo para formar un alqueno.
2. 2. La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar
alquenos.
REACCIONES DE ALQUENOS
1. Adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno
Si el reactivo electrofílico que se agrega a un alqueno es un haluro de hidrógeno
(HF, HCl, HBr o HI), el producto de la reacción será un haluro de alquilo.
REACCIONES DE ALQUENOS
El electrófilo
se une al C sp²
con mayor
cantidad de H.
+ H₂O →
REACCIONES DE ALQUENOS
2. Adición de agua a un alqueno
3. Adición de un halógeno a un alqueno
Dibromuro vecinal
Dicloruro vecinal
REACCIONES DE ALQUENOS
2. Adición de agua a un alqueno
3. Adición de un halógeno a un alqueno
Dibromuro vecinal
Dicloruro vecinal
REACCIONES DE ALQUENOS
4. Adición de hidrógeno a alquenos
KMnO₄
KMnO₄
REACCIONES DE ALQUENOS
5. Ruptura oxidativa de alquenos
REACCIONES DE ALQUENOS
5. Ruptura oxidativa de alquenos
REACCIONES DE ALQUENOS
6. Polimerización