3.
Hidrocarburos de cadena cerrada
En el grupo de los hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos se incluyen los hidrocarburos
alicíclicos y los aromáticos o bencénicos.
ciclobutano ciclopentano ciclohexano
3.1. Hidrocarburos alicíclicos
Se trata de compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza con
el primero y forma un ciclo. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los cicloalquenos y los cicloal-
quinos son insaturados.
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o al-
quino.
Si aparecen varios dobles enlaces, es decir átomos de halógeno o grupos alquilo, los áto-
mos de carbono se enumeran de modo que los números más bajos correspondan siempre
a los dobles enlaces.
Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cícli-
co como grupo sustituyente.
Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde cada
vértice corresponde a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.
Cicloalcanos
En la siguiente tabla se presentan algunos ejemplos de cicloalcanos:
Número de carbonos Fórmula Nombre
Prohibida su reproducción
3 C3H6 ciclopropano
4 C4H8 ciclobutano
5 C5H10 ciclopentano
6 C6H12 ciclohexano
7 C7H14 cicloheptano
64
Estructura UP
O IÉN S BL
ES
DO
RA
Y TAMB
REC RTA
TIC
LCULA
EN GR
y también:
CA
Hay tres tipos de estructuras con las que podemos
Aplicaciones de los alcanos
representar una molécula. En dos dimensiones
(2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de es- El metano y el etano son los principales com-
ponentes del gas natural y, del mismo modo
queleto. que el propano y el butano, son gases que se
utilizan para calefacciones y cocinas.
Cualquiera de las tres estructuras representa en Los alcanos líquidos de hasta ocho carbonos
este caso al ciclohexano (C6H12). se utilizan como combustibles en los motores
de explosión: son las gasolinas. Los alcanos
líquidos con mayor número de carbonos
• La fórmula estructural en 2D es: tienen una viscosidad superior y también
CH2 se utilizan como combustibles para moto-
res diésel y como combustibles de aviación
(querosenos).
H2C CH2
Las cadenas con más de dieciséis carbonos
dan lugar a los aceites lubricantes, las ceras
de parafina y a productos para el asfaltado.
H2C CH2
CH2
• La fórmula estructural en 3D es: • La fórmula tipo esqueleto es:
Donde las esferas de color negro representan Cada extremo representa un CH2, en
los átomos de carbono y las esferas de color cada cambio de dirección de la figura
blanco representan a los átomos de hidrógeno. hay un carbono.
Estructuras de algunos cicloalcanos:
CH2 H2C CH2
Prohibida su reproducción
H2C CH2 H2C CH2
ciclopropano ciclobutano
65
CH2 CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 CH2
ciclopentano ciclohexano
Nomenclatura de los cicloalcanos
Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.
Reglas para la nomenclatura de cicloalcanos:
Regla 1: En un cicloalcano con un sustituyente enlazado, el anillo es el compuesto primario,
a menos que el sustituyente tenga una cadena más larga que el ciclo. En este caso, no es
necesario numerar la posición del sustituyente.
CH2 CH3
CH3 CH2
H2C CH H2 C CH2 CH
CH3
CH H2C CH CH3
CH2
C
H2C CH2 H2C CH2
CH3
H3 C CH2
Ciclobutil tercbutilciclopentano isopropilciclohexano
Regla 2: Si el anillo contiene dos sustituyentes, se los nombra por orden alfabético. Donde la
posición 1, corresponde al sustituyente que se nombra primero.
H3C
CH3 H3C
CH2
CH CH2 CH CH2
CH
Prohibida su reproducción
CH2 CH3
H2C
H2C CH CH2
HC
CH CH2
CH2
CH3
CH2 CH2
H3C
1,2-dimetilciclobutano 1,2-dimetilciclopentano 1-metil- 3-propilciclohexano
66
Regla 3: Si el anillo contiene más de dos sustituyentes, se citan en orden alfabético. Donde la
posición 1 hace que un segundo sustituyente tenga el menor número posible.
Si dos sustituyentes tienen el mismo menor número, se enumera en dirección a que el tercer
sustituyente tenga el menor número posible.
CH3
CH2
CH3 CH2 HC
C
H2C CH3 H3C HC CH2
HC
CH CH2
CH3 H2C
CH3
1,1,2-trimetil-ciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclohexano
Propiedades físicas y químicas
El anillo genera una tensión debido a las fuerzas entre los átomos de carbono-carbono. Pue-
den existir dos tipos de tensiones:
• Tensión de anillo torsional (hace referencia a la forma del anillo que se genera). Por ejem-
plo el ciclodecano que consta de 10 carbonos o el ciclotetradecano que consta de
14 carbonos.
13
14 12
1 9
10
2 8 1 11
2
10
3
9
3 5 7
4 8
4 6
Prohibida su reproducción
5 7
ciclodecano ciclotetradecano
67
• Tensión de ángulo de enlace o también llamada tensión angular.
Debemos mencionar que los anillos de 6 carbonos en adelante tienen la reactividad equi-
valente a los compuestos de cadena abierta.
Al tener una estructura más compleja, los anillos que los hidrocarburos de cadena abierta,
sus estructuras son más compactas así como sus características físicas y químicas como
densidad, punto de ebullición, punto de fusión, fuerza de enlace.
Usos
En la industria química los cicloalcanos son fundamentales. Por ejemplo:
Ciclohexano: Es el más importante de todos, forma parte de la gasolina y con hidrogena-
ción se puede obtener un hidrocarburo aromático muy importante llamado benceno. Pue-
de presentar diferentes formas como la silla o el bote.
La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.
Silla Bote
Actividades
1. Escribe las fórmulas semidesarrolladas y moleculares de los siguientes hidrocarbu-
ros: ciclobuteno, ciclopentano, 1,3-ciclopentadieno y metilciclohexano.
2. Escribe la fórmula del metilciclobutano y razona si es necesario indicar la posición
del radical metil dentro del ciclo.
3. Coloca el nombre de los siguientes cicloalcanos.
CH3
CH3 H3C
CH2 H3C
H3C
CH2 C
CH2 CH2 CH3 H3C
HC CH2
CH CH3
Prohibida su reproducción
CH2 CH2 CH
HC
CH2 HC H3C
H2C CH2
CH CH2 CH
CH3 CH2 HC
CH2 CH2
CH2
CH2 HC CH
CH CH2
H2C CH2
CH2 HC CH3
H2C
CH3 CH2
H2C
CH2
68