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Formación de Oximas de Acetofenona

Este documento describe una práctica de laboratorio para ilustrar la reacción de formación de la oxima de la acetofenona. Los estudiantes obtuvieron 0.3626 g de oxima con un rendimiento del 52.32% caracterizada por su punto de fusión de 54-56°C. La cromatografía mostró que la recristalización eliminó las impurezas. La reacción se llevó a cabo con éxito y cumplió el objetivo de ilustrar la formación de la oxima.

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Formación de Oximas de Acetofenona

Este documento describe una práctica de laboratorio para ilustrar la reacción de formación de la oxima de la acetofenona. Los estudiantes obtuvieron 0.3626 g de oxima con un rendimiento del 52.32% caracterizada por su punto de fusión de 54-56°C. La cromatografía mostró que la recristalización eliminó las impurezas. La reacción se llevó a cabo con éxito y cumplió el objetivo de ilustrar la formación de la oxima.

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Química Orgánica 3 (1506), Semestre 2024-1. Grupo 1
Tania Vianney Juarez Castillo
Sergio Alberto Robles Cabrera

Práctica 10. OXIMAS


Objetivo: Ilustrar la reacción de formación de la oxima de la acetofenona..

Tabla 1. Cuadro de datos teóricos


Acetofenona NH2OH*HCl AcONa Oxima

Masa molar 120.4 69.49 82.0343 135.17


(g/mol)

Volumen (mL) 0.6 - - -

Punto de fusión - 152 Descomp 324 55-60


(°C)

Punto de 202 - - -
ebullición (°C)

Densidad (g/mL) 1.03 - - -

Masa (g) 0.618 0.43 0.63 0.693

Cantidad de 5.13 6.18 7.6 5.13


sustancia
(mmol)
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Química Orgánica 3 (1506), Semestre 2024-1. Grupo 1
Tania Vianney Juarez Castillo
Sergio Alberto Robles Cabrera

Resultados y análisis
Tabla 2. Resultados experimentales

Acetofenona NH2OH*HCl AcONa Oxima

Masa molar 120.4 69.49 82.0343 135.17


(g/mol)

Volumen (mL) 0.6 - - -

Punto de fusión - 152 Descomp 324 54-56


(°C)

Punto de 202 - - -
ebullición (°C)

Densidad (g/mL) 1.03 - - -

Masa (g) 0.44 0.63 0.3626

Cantidad de 5.13 6.18 7.6 2.68


sustancia
(mmol)

Tabla 3. Cálculo del Rf

Compuesto Rf

acetofenona oxima sin 1.8/4.2=0.43


purificar

acetofenona oxima purificada 1.8/4.2=0.43

En la cromatografía se observa que el producto sin purificar


presenta presencia de impurezas que crean una “cola”, pero el Rf
del producto antes y después de la recristalización es el mismo.
Con base en esta información se puede decir que la
recristalización se llevó a cabo correctamente y fue efectiva para
eliminar las impurezas del producto.
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Química Orgánica 3 (1506), Semestre 2024-1. Grupo 1
Tania Vianney Juarez Castillo
Sergio Alberto Robles Cabrera

Se obtuvo 0.3626 g de acetofenona oxima con un rendimiento del 52.32%. Dicho


rendimiento se debe a la reacción está en competencia con la reacción de hidrólisis de la
oxima, siendo que está desplazado hacia la formación de la oxima por las condiciones de
reacción. El producto se caracterizó a través de determinación de punto de fusión, el cuál fue
de 54-56°C, y coincide con lo reportado. Además el corto intervalo de fusión indica que el
producto no se encuentra impuro, y esto a su vez se compara con la cromatoplaca, en la cuál
al no observarse coleo en el producto se confirma.

Conclusiones:
La reacción se llevó a cabo exitosamente, pues se obtuvo la oxima bastante pura, por lo que
se cumplió el objetivo de la práctica.

Bibliografía:
● Patrica Ercilia Allegretti. Química Organica (s/f). Editorial de la UNLP.
Argentina. Recuperado de:
[Link]
[Link]?sequence=1&isAllowed=y
● Ávila Z. J. G. y col. (2001). Química Orgánica. Experimentos con un Enfoque
Ecológico. 1a edición. Dirección general de Publicaciones y Fomento
Editorial.
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Química Orgánica 3 (1506), Semestre 2024-1. Grupo 1
Tania Vianney Juarez Castillo
Sergio Alberto Robles Cabrera

Espectros 13C

Acetofenona

Mezcla isómeros E-Z de la oxima de la acetofenona

Universidad Nacional Autónoma de México Facultad de Química Química Orgánica 3 (1506), Semestre 2024-1. Grupo 1 Tania Vianney
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