ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos orgánicos formados por uno o más grupos carboxilo. Estos grupos
carboxilo se componen de un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo. Además,
presenta carácter ácido y solo puede estar en un carbono primario.
Clasificación de los ácidos carboxílicos
Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos pueden ser:
Monocarboxílicos. Cuando el compuesto solo tiene un grupo carboxilo y su fórmula
general es R-COOH. Por ejemplo:
CH3-COOH ácido acético
Dicarboxílicos. Son aquellos que contienen 2 grupos carboxilo y su fórmula general es
HOOC- (CH2)n-COOH. Por ejemplo:
HOOC- CH2-CH2-COOH ácido succínico
Policarboxílicos. Son aquellos que poseen 3 o más grupos carboxilo. Por ejemplo:
ácido cítrico
Según la naturaleza de la cadena carbonada, unida al grupo funcional, pueden ser:
Ácidos alifáticos. Formados por un radical alifático unido al grupo carboxilo. La fórmula
general es R-COOH. Por ejemplo:
CH3-CH2-COOH ácido propanoico
Ácidos aromáticos. Formados por un radical aromático unido al grupo carboxilo. La
fórmula general es Ar-COOH. Por ejemplo:
Ácido benzoico
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
Estado físico. Los primeros términos son líquidos incoloros, de olor picante y muy fuerte.
Los ácidos que presentan entre 4 a 9 átomos de carbonos poseen aspecto oleaginoso y un
olor desagradable como a rancio. Por su parte los términos superiores a partir de 10
átomos de carbono, son sólidos e inodoros. En estado sólido los ácidos están dimerizados,
encontrándose unidas dos moléculas por sus grupos carboxilos mediante puentes de
hidrógenos.
Punto de fusión. Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos no se elevan
gradualmente con el número de átomos de carbono, como sucede con otros compuestos
orgánicos, sino que los ácidos que poseen un número par de átomos de carbono en su
molécula, funden a temperatura más elevada que el término siguiente de número impar.
Por lo tanto, los más elevados son el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con
los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Posteriormente de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición se elevan a medida que aumenta la cantidad
de átomos de carbono en la cadena carbonada.
Solubilidad. Los primeros términos son solubles en agua. La solubilidad disminuye a
medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Aplicaciones y origen de algunos de los ácidos carboxílicos.
Ácido Fórmico. Este ácido se encuentra en la picadura de la hormiga y abejas. De hecho, la
palabra fórmico, proviene del latín formica que significa hormiga. Fue aislado por primera
vez por el científico John Ray en el año 1671 destilándolo a partir de hormigas rojas
trituradas.
Ácido acético. Se encuentra en el vinagre en un porcentaje de 3 – 5% (ácido acético en
agua) y este le confiere sabor y olor agrio.
Ácido láctico. Del latín lac, lactis que significa leche. Es un ácido carboxílico que forma
parte de gran cantidad de proceso bioquímicos como en la fermentación láctica. este se
encuentra en alimentos como leche, yogurt, pan, productos cárnicos madurados, queso,
entre otros. Además, se encuentra en el cuerpo humano, específicamente en los
músculos. este es utilizado en la industria de la medicina como fluido intravenoso, que
funciona a su vez como isotónico para la reanimación después de que se produce una
pérdida de sangre.
Ácido cítrico. Es un ácido tricarboxilico que se encuentra en las frutas y en mayor
proporción en las frutas cítricas como la guayaba, naranja, limón, fresas entre otros. Se
utiliza como conservante alimenticio en la preparación de vegetales enlatados.
Ácido butírico. Es un ácido monocarboxílico que presenta cuatro átomos de carbono en su
molécula. Se encuentra en la mantequilla y otras grasas; y su concentración aumenta a
medida que este se está tornando más rancia.
Ácido palmítico. Es un ácido monocarboxílico de 16 átomos de carbono que está presente
en el cuerpo humano, en las carnes, mantequillas, aceites, natas, aceites vegetales,
aceites de palma, aceite coco y de oliva.
Nomenclatura IUPAC y Común.
Nomenclatura IUPAC. Los nombres se escriben iniciando con la palabra ácido, seguido del
nombre del hidrocarburo base y finalmente se le agrega el sufijo ico. La enumeración de la
cadena principal se inicia desde el extremo donde se encuentre el grupo carboxilo. Si es
un ácido dicarboxílico, se inicia enumerando desde el extremo donde esté más cerca los
radicales o las insaturaciones.
Para ácidos monocarboxílicos:
ácido alcanoico
Para ácidos dicarboxílicos:
ácido alcanodioico
Para ácidos con insaturaciones:
ácido – #- alquenoico
#: posición del enlace doble
ácido – #- alquinoico
#: posición del enlace triple
Para cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos:
Ácido cicloalcanocarboxílico
Ácido cicloalquenocarboxílico
Ácido cicloalquinocarboxílico
Como sustituyente: Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH (carboxilo),
los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran
como radicales y se designan con el prefijo carboxi.
La función ácida prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente;
por tanto, si en un compuesto se halla la función ácida, las demás se consideran como
sustituyentes y la función principal será la del ácido. A continuación, se puede observar
en el cuadro la prioridad de los grupos orgánicos:
Principal
es grupos funcionales en orden de prioridad. Fuente de la imagen:
[Link]
Nomenclatura Común. Existen nombres establecidos para nombrar los ácidos
monocarboxílicos y dicarboxílicos más sencillos. A continuación, se nombran algunos de
los más comunes:
Ejercicios