FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

INFORME LABORATORIO N°13

SÍNTESIS CON PARTICIPACIÓN DE GRUPOS VECINOS

Docente:

Salamanca, Gisela

Integrantes:

Alvarado Saldaña, Astrid Elizabeth

Ayma Quijada, Maria Claret

Chinchay Burga Fran Eyvis

Daviran Rios, Jose Luis

Gutierrez Orellana, Jennifer

Talledo Alvarado , Sandra Zumery

Lima, Perú

2023- I

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 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN ……………………………………………...3

II. MARCO TEORICO …………………………………………... 4-6

III. OBJETIVO …………………………………………………… 7

IV. EQUIPOS Y MATERIALES ……………………………….. 7-10

V. PROCEDIMIENTO ………………………………………….. 11-12

VI. RESULTADO …………………………………………………. 13-14

VII. CONCLUSION ………………………………………………...15

VIII. CUESTIONARIO …….……………………………………….16-17

IX. REFERENCIA …...……………………………………………. 18

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 I. INTRODUCCIÓN

La sustitución nucleofílica del halógeno en los haluros de alquilo, es una reacción

de gran importancia en Química Orgánica. En la misma, un nucleófilo eficiente
desplaza al halógeno. Un ejemplo característico es la formación de un alcohol a
partir de un derivado halogenado y un hidróxido alcalino.

Se ha encontrado que la reacción de sustitución nucleofílica sobre haluros de

alquilo se produce mediante dos mecanismos de reacción posibles. El mecanismo
de reacción que ocurrirá depende de varios factores, principalmente la estructura
del sustrato (el haluro de alquilo) y del nucleófilo; y además del solvente, la
temperatura de reacción y otros factores. Ambos mecanismos se designan con los
símbolos SN2 y SN1 respectivamente. La parte del símbolo denominada SN indica
que es un mecanismo de sustitución nucleofílica y los números 1 y 2 se describirán
al explicar cada uno de los mecanismos.

Sabemos que la glicina o ácido aminoetanoico, es el aminoácido más sencillo que

existe. Este se prepara de manera industrial mediante una reacción de un solo paso
entre el ácido cloroacético o bromoacético y el amoníaco, es decir la animación de
un haloácido.

Como objetivos de práctica, tendremos la obtención o síntesis del ácido

aminoetanoico mediante la participación de grupo vecinos, empleando ácido
bromoacético, etanol y amoniaco concentrado. También se observará a detalle las
ocurrencias, así como a la vez se evaluará el mecanismo de reacción que tenga
esta obtención. Además, se determinarán las condiciones ideales de obtención,
necesarias para lograr la síntesis de manera correcta. Por último, se realizará la
caracterización e identificación del producto obtenido mediante la técnica
cromatográfica.

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 II. MARCO TEÓRICO

2.1. Sustitución nucleofílica:

En este tipo de reacción, un nucleófilo, es una especie con un par de electrones no
compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente,
llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de
sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución
nucleofílica

2.2. SN1
En la SN1 la reacción es en dos etapas, en las que intervienen carbocationes como
intermedios. “No siempre el curso estereoquímico es racemización”.
Un ejemplo sería la siguiente solvolísis:
La reacción se dice que es SN1 es decir sustitución nucleofílica unimolecular,
reacción de primer orden, reacción en dos pasos:
ionización y adición.

2.3. SN2

Un buen ejemplo sería la solvolísis del cloruro de etilo, es necesario en presencia

de NaOHLa velocidad de reacción depende de la concentración de cloruro de etilo
y de sosa lo que indica que la reacción es de segundo orden. Si el sustrato de partida
es ópticamente activo, cuando la reacción se produce sobre el átomo de carbono
asimétrico, tres cursos estereoquímicos son posibles: retención, inversión o

4
 racemizació[Link]ón,

2.4. Participación de grupos vecinos y ciclaciones

Si existe un segundo grupo funcional presente en la molécula sustrato, puede

participar en la reacción de sustitución siempre que cumpla dos requerimientos:
El grupo debe poseer un par de electrones (Nu:), y el átomo que porta el par de
electrones debe estar a una distancia favorable del carbono donde ocurra la
sustitución nucleo fílica: tres, cinco o seis átomos.

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 El par de electrones del grupo funcional interno actúa de nucleófilo, para producir
una sustitución nucleofílica intramolecular. En los siguientes casos podemos
observar que, en dos de ellos, la reacción transcurre con inversión, en otro la
reacción no ocurre, mientras que, en el cuarto caso, la reacción transcurre con
retención, ya que tienen lugar dos sustituciones nucleofílicas consecutivas,
ambas obligadas geométricamente a ser inversiones.

Participación de un átomo de la misma molécula da lugar a una participación de grupos

vecinos o asistencia anquimérica.

2.5. Síntesis del ácido aminoetanoico (glicina)

Dentro del cuerpo humano todas las células tienen la capacidad de sintetizar
glicina. Hay dos vías para sintetizarla: la fosforilada y la no-fosforilada. El
precursor más importante es la serina. La fosfoserina fosfatasa, desfosforila a la
fosfoserina hasta serina. La enzima serina hidroximetil transferasa da lugar a la
glicina a partir de la serina.

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De manera sintética en laboratorio se puede obtener glicina a partir del ácido
bromo acético, haciéndolo reaccionar con el amoniaco en presencial de etanol.

[Link]

● Sintetizar el ácido amino etanoico mediante la participación de

grupos vecinos.
● Comprobar la reacción interna que se produce en los compuestos
orgánicos a determinadas condiciones

● Caracterizar e identificar el ácido amino etanoico sintetizando para

comprobar el proceso de síntesis.

[Link] Y REACTIVOS

MATERIALES IMPORTANCIA IMAGEN

Tubos de ensayo se utilizan para almacenar

temporalmente sustancias
o muestras (sólidos o
líquidos), especialmente
para pruebas y ensayos
cualitativos

Pipeta de Vidrio es para medir la alícuota

de un líquido con
bastante precisión.

7
Balanza analitica ayuda a que nuevos
colaboradores de la
empresa, que no estén
familiarizados con la
receta, puedan recrear
fácilmente cada producto.

Beaker x 150ml Es de contener líquidos o

sustancias químicas de
distintos tipos.

papel whattmann sirve con el fin de ser filtro

para las impurezas
insolubles y permitir el
paso de la solución a
través de sus poros.

Capilares Sirven para la

conservación de
cantidades diminutas de
líquido y la determinación
del punto de fusión.

8
Gradilla es facilitar el soporte y el
manejo de los tubos de
ensayo.

estufa Aparato destinado a

generar calor por medio
de una combustión.

espátula Han sido diseñadas para

romper, raspas, recoger y
transferir productos
químicos sólidos, en
polvo o gránulos u otros
materiales de los
matraces o frascos de
almacenamiento a otros
contenedores, como
platos de pesaje.

REACTIVO IMAGEN

Agua destilada

9
 etanol

acido bromo acetico

hidróxido de amonio

ninhidrina

10
 V. PROCEDIMIENTO

En la segunda
etapa se cierra el
En la luna del reloj pesar tubo de ensayo
herméticamente
0.20g de ácido
con papel parafina
bromoacético, luego para evitar el olor
agregar 4 ml de hidróxido fuerte luego
de amonio y 5 ml de etanol agitamos por 10
minutos

Luego de haber agitado los 10 minutos, cogemos el papel cromatográfico y

trazamos una línea de 0,5 cm, luego pasamos a sembrar el producto en el papel
cromatográfico.

Colocar 3
puntos en el
papel
cromatográfico

11
un hecho el secado del papel
cromatográfico, le colocamos
con el bombillo Ninhidrina
(revelador)

Después se coloca en la
cuba cromatografia

lo dejamos por 25
minutos

Una vez salido de cuba

cromatografia. debemos
hacer su marcado del
recorrido

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 VI. Resultados

Durante el presente procedimiento dado en el caso anterior podemos llegar al

siguiente resultado . Tenemos que la distancia recorrida de la sustancia es de 1.1

cm en cambio la distancia recorrida por el frente del solvente es de 5.9 cm

el cual nos da un resultado de 0.19

a.- Análisis en prueba cromatografíca:

Se puede visualizar la presencia de ácido bromoacetico , amoniaco y el etanol

plasmada en la mancha blanca mostrada en el cromatofolio aluminado

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b.- Interpretación del resultado:

La identificación por cromatografía en capa fina de la muestra tratada con ácido

bromoacetico, amoniaco y de etanol dio como resultado una mancha color purpura

con un Rf= 0.19, indicativo de la apertura de ácido aminoetanoico.

La mancha purpura levemente marrón que se obtuvo al revelar la placa

cromatográfica es indicativo de la presencia de la muestra ácida en la muestra

sembrada.

14
 [Link]

● El recorrido de la cromatografía en capa fina resulta positivo, lo cual nos

indica identificación de la síntesis de ácido aminoetanoico y se observa como

una mancha de color púrpura al ser revelada con el reactivo de ninhidrina.

● Es posible sintetizar glicina a partir de ácido bromo acético con amoniaco en

presencia de etanol.

● Para una correcta identificación es importante la intervención del calor, así

como también uso de guantes para no alterar la identificación o crear falsos

positivos.

● La síntesis de ácido etanoico es producto de la reacción del ácido bromo

acetico, etanol e hidróxido de aluminio, reactivos que interaccionan formando

un líquido fluido, transparente, de olor penetrante, debido a la presencia de

amoniaco, del propio ácido.

● Mencionar también que el ácido aminoetanoico, es el aminoácido más

pequeño que existe, ya que no posee ramas laterales. Además de formar parte

de la estructura de la proteína actúa como neurotransmisor en combinación

con la glutamina jugando un papel importante en la función cerebral.

● Los aminoácidos como la glicina, donde el grupo amino se encuentra en la

primera posición a partir del grupo carboxilo se denomina alfa aminoácido

● La molécula de glicina está formada por un átomo de carbono central al que se

unen un radical carboxilo (COOH) y un radical amino (NH2).

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 VIII. CUESTIONARIO

1. Interprete los resultados obtenidos.

El nucleófilo interno o el segundo del ácido COOH va a proceder atacar al carbono

del centro de reacción y el bromo es retirado entonces va formar un anillo cíclico, para

que después haya un ataque del nucleófilo externo o del amoniaco, puede terminar

en el carbono donde se encuentra el bromo por lo tanto el bromo es retirado, pero

llevando un hidrógeno del amoniaco.

2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente.

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17
 IX. Referencias

- Solomons T., Fryhle B. Química Orgánica. Vol 1. 3a Edición. México D.F.: Editorial

Limusa Wiley; 2014.

- McMurray J. Organic Chemistry. 9a Edition. México D.F.: Editorial Cencage

Learning; 2016.

- Wade L. Química Orgánica. Vol. 1. 9a Edición. México D.F.: Editorial Addison –

Wesley; 2016

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