Alcanos o alcalinos (primarios)
Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la
relación de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de
átomos de carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos. Todos los enlaces de los
alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que
comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un
alcano sería de la forma, donde cada línea o barra representa un enlace
covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre los
átomos enlazados.
El alcano más sencillo es el metano con
un solo átomo de [Link] genral
de los alcanos
FORMULA DENRAL DE LOS ALCANOS
PROPIEDASDES FISICAS DE LOS ALCANOS
Punto de ebullición
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al
presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición,
además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples
Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:
El número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con
la masa molecular del alcano.
El área superficial de la molécula.
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases;
desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.
Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente
por el peso
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano
de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.
Ejemplo: 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C
2,2-DIMETILBUTANO 2,3-DIMETILBUTANO
Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la
molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos
tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida
requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las
estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores
que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de
átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia,
los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
ALCANOS
PROPIEDSDES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque
sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente
rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo
funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares.
La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en
consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y base.
REACCION CON EL OXIGENO
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si
bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de
carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O
REACCIOMES CON HALOGENOS
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción
de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son
reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales
libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente
conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y
puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.
OTRAS REACCIONES
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de
un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden
ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren
condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos
carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de
azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un
proceso inducido por luz.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alquenos es un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble
entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halógenos y producir óleos.
Estructura electrónica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de
un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres
orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
PROPIEDADES FISCAS DE LOS ALCANOS
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos
átomos) o líquidos (más átomos).
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada
molécula alrededor del doble enlace.
Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del
enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes.
POLARIDAD
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. Esto
es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor
componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es
ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él.
Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula
debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se
aprecia en la figura inferior.
ACIDEZ
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también
a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de
10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente
considerando que, al desprenderse un protón de la molécula, queda una carga
negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en
el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos
átomos) o líquidos (más átomos).
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada
molécula alrededor del doble enlace.
Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del
enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes.
Adicion de haluros e hidrógeno: reacción con HCl o HBr
Halogenacion: reacción con halógenos (Cl2, Br2)
Polimerización: vital en la industria de petróleo y sus derivados, ya que se logran
largas y resistentes cadenas de materia maleable(plástico)
ALQUINOS
Los alquinos son alifático hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono.
Se trata de compuestos de ácido meta estables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Propiedades físicas de los alquinos
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual
de ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases a temperatura ambiente.; los demás
son líquidos o sólidos.
5) A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
7) Son inflamables
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS
Las reacciones más frecuentes son las de adición:
de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple
enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
HIDROGENACION DE ALQUINOS
Los alquinos pueden ser hidrogenas para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se
encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
HALOGENACION, HIDROHALOGENACION E
HIDRATACION DE ALQUINOS
HALOGENACION
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor,
F2; cloro, Cl2; bromo, Br2, etc), se puede obtener derivados halogenados del
alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr≡CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
HIDROALOGENACION
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue
la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br, etc
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
ACIDEZ DEL
HIDROGENO TERMINAL
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-
NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal
presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino) que
son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los
reactivos adecuados. Esto permite obtener otros alquinos de cadena más
larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado
con bromometano con formación de propino.
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.1: 620 Los
hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a que
el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido a
que cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón, por
átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene
exactamente cuatro enlaces que hacer, y solo se establece si se
usan 4 de estos enlaces. Los hidrocarburos
aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son
compuestos basados en diferentes tipos de hidrocarburos.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula
otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos
sustituidos. Con relación a los Carbohidratos. Un hidrocarburo es
una molécula compuesta de carbono e hidrógeno. Un carbohidrato
es una molécula compuesta de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Aunque uno es derivado del otro, si tiene una diferencia. Los
hidrocarburos son compuestos orgánicos derivados del petróleo.
Los carbohidratos son azúcares, como por ejemplo la glucosa,
fructosa y otras, que son compuestos energéticos. Ambos usan
calorías pero tienen diversa índole energética.
La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren
naturalmente en petróleo crudo, donde la materia
orgánica descompuesta proporciona una abundancia de carbono e
hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para formar
cadenas aparentemente ilimitadas.