Universidad Católica de Honduras

“Nuestra Señora Reina de la Paz”

Campus San Pedro y San Pablo

Asignatura:
Química Orgánica

Catedrática:
Lic. Sandra Regina Rosales Maradiaga

Trabajo:
Informe de Exposición

Tema:
Lípidos

Integrantes:
Angie Daniela Girón Palma---------1801-2004-00122
Angie Nicole Fuente Ruiz-----------0501-2001-06554
Axel Alberto Rodríguez Sabillon---0507-1998-00502
Kenner Octavio Villanueva Lopez-0107-2002-01197
Lenin Orlando Medrano Guerra---1401-2001-00277
Lizzy Melissa Flores García--------0806-2002-00583
Luis Fernando Valle------------------1622-2003-00085
Marcela Nicole Chávez Del Cid----0501-2002-11069
Norman Samuel Márquez Melendes-1808-1999-00145

Lugar:
San Pedro Sula, Cortés.
 INTRODUCCIÓN:

Junto a los hidratos de carbono, proteínas y minerales, las grasas o lípidos son nutrientes
muy importantes para las diversas funciones que cumple el organismo humano.
A veces se cree que todas las grasas son perjudiciales y que no deberían ingerirse en
absoluto. Esto no es así. Una de sus funciones principales es la de actuar como vehículo
de vitaminas liposolubles (A, D, E y K). También aportan calorías y amortiguan y
protegen órganos. Las grasas son fuentes fundamentales de reserva energética.

Los lípidos poseen características comunes entre sí, entre estas cabe destacar la
extremadamente baja solubilidad en agua, pero muy elevada en solventes orgánicos, la
presencia de hidrocarburos de cadena larga en sus micelas y también el hecho de que
son encontrados en organismos vivos. Las propiedades físicas de los lípidos reflejan su
naturaleza hidrofóbica y en este grupo están incluidas sustancias de diferentes
estructuras y propiedades físico – químicas, incluyendo los triglicéridos, di glicéridos,
mono glicéridos, ceras, fosfoglicéridos, esfingolípidos, esteroides, tocoferoles,
carotenoides, terpenos e hidrocarburos policíclicos. Recientemente se transformaron en
una importante alternativa para la sustitución del combustible Diésel por el biodiesel.

En este informe se darán a conocer las características, su estructura, sus funciones más
importantes y la forma en cómo es que estos reaccionan.
 LA NATURALEZA DE LOS LÍPIDOS
El cuerpo humano, se compone de agua, alrededor de 70% en peso en los animales, las
biomoléculas orgánicas que constituyen el 30% restante son parte de una mezcla
compleja que sustenta, protege, regula, dirige y defiende la entidad completa.
Los Lípidos: Son moléculas orgánicas solubles en alta proporción en disolventes no
polares como éter dietílico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno.
FUNCIONES DE LOS LIPIDOS: van desde ser fuente de energía hasta la formación de
membranas.
Un componente estructural clave de todos los lípidos es la elevada proporción de
enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

• Lípidos no polares son aquellos con pocos o ningún enlace polar.

• Los lípidos polares tienen enlaces tanto polares como no polares, lo cual permite una
solubilidad
limitada en
disolventes
polares y no polares.

• Lípidos saponificables son aquellos que pueden sufrir hidrólisis en presencia de una
base como NaOH o KOH.
• Los lípidos no saponificables no se hidrolizan en presencia de base.
• Los lípidos
simples tienen
estructuras

relativamente poco complejas y no se pueden descomponer por procesos químicos, ejm:

los esteroides, las grasas y aceites.
• Lípidos complejos son aquellos con variantes en sus estructuras; se pueden
descomponer en varios compuestos más sencillos.
Ceras-ésteres simples de alcoholes y ácidos de cadena
larga.

Desde el punto de vista estructural, las ceras se definen como ésteres de ácidos
carboxílicos de cadena larga y alcoholes de cadena larga. Son simples, no polares y
saponificables.
O
ll
R.-.-.-.CO.-.-.-.R'

ENLACE DE ESTER

Las ceras naturales difieren de la parafina en cuanto a que son ésteres de alto peso
molecular producidos directamente por organismos vivos, mientras que la
parafina es una mezcla de hidrocarburos de alto peso molecular separados durante
el fraccionamiento del petróleo. Las siguientes son algunas ceras naturales
representativas y las estructuras de sus componentes principales.

1. ESPERMA DE BALLENA
 C15-H31-COOC16H33

El esperma de ballena es una será suave que se obtiene de la cabeza del cachalote;
tiene un intervalo de fusión de 42-50 °C, y se compone principalmente de palmitato
cetilo (véanse arriba).
A causa de su suavidad, esta cera se puede usar como base emoliente para
medicamentos y cosméticos en forma de ungüento. Además, al igual que la
parafina, se usa en la producción de velas.

2. CERA DE ABEJAS.
La cera de abeja se toma del panal y es una mezcla de ésteres de alcohol y
ácidos que tienen hasta 36 carbonos y algunos hidrocarburos de alto peso
molecular.

CH3-(CH2)14-CO-(CH2)29-CH3
ll
O

La cera de abejas tiene un intervalo de fusión de 62-65 °C y se usa en ceras

para calzado, velas papel encerado y la manufactura de flores artificiales.

3. CERA DE CARNAUBA.
La cera de carnauba es una cera muy dura capaz de producir un gran
lustre; tiene un intervalo de fusión de 82-86 °C, se obtiene de la hoja de la
Palma de Brasil y se usa en ceras para automóviles y pisos, y en barras
desodorantes. Cuando la cera de carnauba se hidroliza, se producen ciertos
hidroxiácidos que indican la presencia de poliésteres grandes en la cera, los
cuales podrían contribuir a su dureza y durabilidad.
 C27H55-C-OC32H55
ll
O

Grasas y aceites-triesteres de glicerol

Las grasas y aceites de origen animal o vegetal son triesteres del trihidroxialcohol

glicerol. Por consiguiente, se les llama triacilgliceroles, glicéridos y triglicéridos. Los

ácidos que componen el triesteres conocen como ácidos grasos, a causa de su longitud,

que por lo general es de 10 a 24 carbonos en los organismos superiores.

Las grasas y aceites son estructuralmente similares, con una excepción; casi todos los

ácidos grasos de las grasas tienen cadenas saturadas, en tanto que los de los aceites son

no saturados. Una designación taquigráfica para los diversos ácidos grasos comunes
emplea un subíndice que indica el número de carbonos de la cadena, seguido de dos

puntos ( : ) y el número de dobles enlaces.

La posición del doble en lace se puede mostrar mediante el símbolo delta, como supra

índice con la posición de los dobles enlaces. La numeración de la cadena más larga se

inicia con el grupo carboxilo. Cuando esta presente mas de un doble enlace, la relación

es alifática.

Ácido graso Omega (w) 6: Ácido graso insaturado con su ultimo doble enlace seis

carbonos hacia adentro respecto al extremo de la cadena.

Ácido graso Omega (w) 3: Ácido graso insaturado con su ultimo doble enlace tres

carbonos hacia adentro respecto al extremo de la cadena.

Otro tipo de designación que se usa en ocasiones se refiere a la posición del primer

doble enlace a partir del extremo hidrocarbonado o –CH3, terminal, llamado carbono

omega (w) de la cadena, En este caso, el ácido linoleico es un ácido graso w6. En la

actualidad se realizan muchos estudios en cuanto a la correlación de las cantidades de

triacilglicerolesw6 en la dieta y la reducción del riesgo de afecciones cardiacas.

Química Reacciones de Grasas y Aceites.
A. Reacciones de Adición:
Casi todas las grasas y aceites se componen de ácidos grasos no saturados así como de
la variante saturada. A causa de la presencia de dobles enlaces carbono-carbono, las
grasas y aceites sufren reacciones de adición características de los alquenos. X2=
hidrogeno, halógeno.

I. Índice de Yodo: El índice de yodo es una medida del grado de instauración en grasas
y aceites; se expresa como el número de gramos de yodo que se adicionan a 100 gramos
de la grasa o aceite sujeto a la evaluación. Cuanto mayor es el número de dobles
enlaces en un lípido, mayor es la cantidad de Yodo que se adicionan a 100 gramos del
mismo.
Ácido Mirístico Acido Docosahexaenoico

II. Hidrogenación: En presencia de un catalizador

metálico, como níquel, el hidrogeno se adiciona a los
dobles enlaces de grasas y aceites y produce glicéridos con
más alto grado de saturación.
Esta reacción general se usa en la producción de mantecas vegetales y margarina. En la
producción de manteca vegetal o margarina, se hidrogenan parcialmente aceites
vegetales en presencia de un catalizador hasta que se alcanza la consistencia deseada. Se
deja la instauración suficiente para crear un producto de bajo punto de fusión.
En la manufactura de margarina estos aceites vegetales parcialmente hidrogenados, se
mezclan con agua, sal y leche sin grasa.
Se agregan otros aceites para conseguir la consistencia y homogeneidad deseada. El
diacetilo y el metilacteilcarbinol, son los causantes del sabor característico de la
mantequilla, son saborizantes comunes.

Por último se agregan conservadores como sorbato de potasio y antioxidantes como

hidroxitolueno butilado y otros fenoles.

B. Reacciones de Oxidación:
1. Enranciamiento: Las grasas y aceites, cuando se exponen al aire, tienden a oxidarse
o hidrolizarse con producción de ácidos carboxílicos volátiles. Estos tienen un sabor y
olor agrio y desagradable. El enranciamiento oxidativo implica la oxidación de dobles
enlaces carbono-carbono en las cadenas alquílicas de las grasas y aceites, con
producción de ácidos carboxílicos. El enranciamiento hidrolitico, una o más de las
unidades de éster del triacilglicerol se hidrolizan al acido original.
2. Aceites secantes: Cuando los aceites altamente insaturados se exponen al aire, sufren
una forma diferente de oxidación llamada secado, que hace que se endurezcan. Este
proceso comprende el ataque del oxígeno a posiciones alilicas del aceite para formar
ligaduras intermoleculares. Cuando las moléculas de aceite se aproximan mucho, los
dobles enlaces se polimerizan formando una masa dura gigantesca con enlaces
entrecruzados.
C. Saponificación
Las grasas y aceites son derivados de ácido, triesteres de glicerol. Cuando cualquier
derivado de un ácido reacciona con agua, los productos que se obtienen son un ácido y
un alcohol. La Saponificación es la hidrólisis alcalina de los esteres, la cual da por
resultado la producción de glicerol (el alcohol) y las sales de los ácidos grasos
constituyentes.
1. Índice de saponificación: El índice de saponificación se define como el número de
miligramos de hidróxido de potasio que se requiere para saponificar 1 gramo de una
grasa o aceite. En términos moleculares, un mol de gramo o de aceite requiere tres
moles de hidróxido de potasio para su saponificación completa.
2. Producción de Jabón: El termino saponificación significa “manufactura de jabón”.
Los ácidos grasos de cadena larga que se producen por saponificación de grases y
aceites son jabones.

En la actualidad el jabón se elabora a través de dos procesos:

1- En el proceso de hervido o de paila se funden hasta 50 toneladas de grasa
clarificada en tanques de acero y luego se les inyecta vapor de agua y solución de
hidróxido de sodio. Después de la saponificación, se agrega una salmuera para
precipitar el jabón, el cual forma una capa superior pastosa. El jabón se separa, luego se
purifica y se corta en barras o escamas.
2- El proceso de la hidrólisis acuosa a alta temperatura de aceites y grasas a ácidos
grasos y glicerol. Los ácidos grasos se destilan al vacío, se mezclan en proporciones
específicas y se neutralizan con álcali para formar el jabón. El sebo y el aceite de coco
son glicéridos iniciales que se usan en la industria jabonera.
El sebo produce un jabón que limpia bien pero es lento para hacer espuma. Los jabones
de aceite de coco hacen mejor espuma, de modo que se le suele incluir algo de aceite de
coco en el material lípido que se va a saponificar.
Jabones y detergentes

A. Estructura de los jabones

La suciedad se adhiere a nuestros cuerpos y ropa a través de una delgada película de
grasa o aceite. Para eliminar esta suciedad, es necesario disolver primero estos
materiales aceitosos. El líquido más abundante en la Tierra, y el único que es factible
para el lavado cotidiano, es el agua. Sin embargo, el agua es un líquido polar y las
grasas y aceites, a causa de sus largas cadenas hidrocarbonadas, son no polares, es decir,
insolubles en agua.
Los jabones son estructuralmente capaces de resolver este dilema. Los jabones son sales
de ácidos grasos de cadena larga. El largo grupo alquilo tiene de 12 a 18 carbonos, es
completamente no polar y, en consecuencia, es soluble en grasas y aceites, pero
insoluble en agua. El otro extremo de la molécula, una sal de ácido carboxílico, es muy
polar, he hecho iónico, y es soluble en agua. Un jabón tiene, por tanto, dos propiedades
de solubilidad diferentes; un extremo hidrofílico, soluble en agua y un extremo
hidrofóbico, soluble en grasas y aceites.

El jabón, al disolverse simultáneamente en aceites y agua, elimina al aceite de la ropa

sucia y emulsiona las gotitas en agua.

B. Mecanismo de la acción del jabón

Conforme un jabón se disuelve en agua, las moléculas se orientan sobre la superficie del
agua con el extremo iónico sumergido y la cadena de hidrocarburo no polar flotando
arriba de la superficie como una boya en el océano.
Esta orientación molecular reduce la tensión superficial del agua. La superficie liquida
ya no está compuesta de moléculas de agua fuertemente asociadas y ligadas por puentes
de hidrógeno, sino de cadenas de hidrocarburo no polares y no asociadas, un poco como
la gasolina. Esto proporciona al agua una mejor capacidad de humectación y le permite
extenderse y penetrar en las telas en vez de agruparse en gotas sobre la superficie.
 ¿Qué ocurre con las moléculas de jabón para las cuales no hay espacio en la
superficie del agua?
Ellas tienen que orientarse bajo la superficie de tal modo que las porciones hidrofóbicas
de Ias moléculas tengan un contacto mínimo con el agua. Las moléculas de jabón
consiguen esto agrupándose en conglomerados tridimensionales en los cuales las
cadenas hidrocarbonadas no polares Ilenan el interior del conglomerado y los extremos
iónicos solubles en agua constituyen la superficie exterior. Estos conglomerados
moleculares reciben el nombre de micelas.
Ejemplo:
Si una prenda sucia se sumerge en el agua, las películas no polares de aceite se sueltan y
se disuelven en los centros no polares de las micelas. Las micelas permanecen en
dispersión coloidal en el agua, sin mostrar tendencia a coagular porque existe una
repulsión iónica entre sus superficies externas cargadas. En esta forma, las películas de
aceite se eliminan por lavado en forma de gotitas de aceite finamente dispersadas.

C. Detergentes
Son moléculas que no son jabones pero que tienen cadenas hidrocarbonadas largas, no
polares e insolubles en agua que se disuelven en grasas y aceites, y una porción polar o
iónica que es soluble en agua.
Los jabones que son sales de sodio y potasio de ácidos grasos de cadena larga, tienen
una desventaja importante que son insolubles en agua dura. El agua dura es agua que
contiene en disolución sales de calcio, magnesio y hierro que el agua recoge al escurrir
y filtrarse a través de suelos, rocas y arena. Los jabones reaccionan con estos iones
formando natas insolubles conocidos como anillo de la bañera.

Estructura del jabón

 Los detergentes tienen las mismas dos características estructurales de los jabones:
1. Poseen una cadena hidrocarbonada largan, no poIar e hidrofóbica que es soluble
en grasas y aceites.
2. Poseen un extremo polar hidrofílico que es soluble en agua.

Los detergentes sintéticos se clasifican en 3 categorías princípiales, de acuerdo con la

estructura de la porción hidrosoluble de la molécula:
1. Detergente aniónico: es un detergente en el cual el extremo de la cadena
hidrocarbonada no polar tiene un grupo iónico negativo, por lo común un
sulfato o sulfonato de sodio como porción soluble en agua. Los alquilosulfatos
y los alquilbencensulfonatos son los dos detergentes más comunes.
 2. Detergente catiónico: es un detergente en el cual el extremo de la cadena
hidrocarbonada no polar tiene un grupo iónico positivo, por lo común una sal de
amonio, como porción soluble en agua.

Estos detergentes tienen propiedades germicidas importantes, y compuestos similares a

los que se muestran se usan en champús, enjuagues bucales, jabones germicidas y
aerosoles desinfectantes para la piel.

3. Detergentes no iónicos: son detergentes en el cual el extremo de la cadena

hidrocarbonada no polar tiene un grupo polar capaz de formar puentes de
hidrógeno y que, en consecuencia, es soluble en agua.

Casi todos los detergentes actuales son biodegradables. Esto significa que pueden ser
metabolizados rápidamente por microorganismos en una planta de tratamiento de aguas
residuales antes de ser liberados hacia el ambiente. Para que un detergente sea
biodegradable, la cadena larga de alquilo no debe tener ramificaciones. Los detergentes
que se usaban en los años cincuenta y mediados de los sesenta tenían cadenas
ramificadas, no eran fácilmente biodegradables y hacían espuma cuando el agua
descargada de las plantas de aguas residuales se agitaba.

Biolípidos-estructuras y funciones

Como hemos visto ya en este capítulo, el término lípido se aplica a más de una
estructura química. La característica común a todos los lípidos es una insolubilidad
Relativa en agua de toda la molécula o de una gran parte de ella. En un organismo vivo,
Esta propiedad permite que los lípidos desempeñan muchas funciones interesantes: se
les encuentra en las membranas celulares, un tejido aislante que protege a los órganos
del entorno externo, como depósitos de almacenamiento de combustible químico y
como reguladores del metabolismo.

a) Triacilgliceroles.
Basta con decir que son no polares, complejos y saponificables. Gramo por gramo, las
grasas y aceites proporcionan alrededor de 2.5 veces más energía metabólica que los
carbohidratos o proteínas. Así pues el almacenamiento de grasa en el tejido adiposo es
una reserva de energía concentrada.

Además, podemos almacenar más grasa que glucosa (en forma del polímero glucógeno)
a causa de la insolubilidad de las grasas en agua. Puesto que las grasas son hidrofóbico
haz, no atraen agua durante su almacenamiento. La naturaleza hidrofílico del glucógeno
da por resultado la formación de puentes de hidrógeno con el agua, lo cual hace
aumentar su peso. La naturaleza aislante de las grasas mantiene calientes nuestros
órganos vitales, y su volumen actúa como protección contra los traumatismos.

b) Fosfolipidos.
Contiene un grupo fosfato o más; son lípidos complejos, saponificables y polares. Los
fosfolípidos más comunes son una variante de la estructura de los trigliceroles , Con dos
ácidos grasos de cadena larga esterificado en las dos primeras posiciones del glicerol y
un grupo fosfato es un enlace de Esther en la tercera posición. Por tanto, se les llama
glicerofosfolípidos (o fosfogliceridos). Puesto que el fosfórico es un ácido triprotico ,
Tiene tres grupos ácidos reactivos y puede formar un segundo Esther con alcohol
adicional. Esto deja un grupo ácido que se puede ionizar. La versatilidad de esta
estructura produce un líquido complejo con propiedades tanto hidrofílico haz como
hidrofóbico haz. A esto se le conoce como una molécula anfipático.

c) Esfingolipido
Los esfingolípido son más complejos que los fosfolípidos porque son derivados del
amino alcohol esfingosina. El grupo amino forma un enlace amídico con un ácido graso
no saturado, lo que da origen a una ceramida, y el alcohol se puede esterificar con ácido,
como el ácido fosfórico, o puede formar un acetal o se tal con una molécula de
carbohidrato o una cadena Polimédica. Si el fosfato también Se esterificar con
etanolamina o colina, La molécula se conoce como una esfingomielina.

d) Esteroides.
Todos los esteroides tienen un sistema de cuatro anillos Fusionados-tres anillo de seis
miembros y un anillo de cinco miembros. Los sustituyentes de este gran sistema anular
contribuyan a funciones que van desde la regulación hormonal hasta la digestión y la
toxicidad.

El núcleo esteroidal.

Éste sistema de anillos fusionados es común a todos los lípidos de esta clase. Aunque el
sistema mismo es hidrofóbico la presencia de cadenas laterales hidrofílico haz puede
modificar la solubilidad de la molécula.

1. Colesterol.
El precursor de todas las hormonas esteroides endocrinas es el colesterol, un lípido no
polar, no saponificable. El hígado es la fuente principal de su biosíntesis.

2. Hormonas esteroidales.
Las hormonas endocrinas son reguladores fisiológicos que la sangre transporta desde el
lugar donde se sintetizan hasta los órganos afectados. Las hormonas esteroides regulan
los procesos del metabolismo, crecimiento, desarrollo sexual y reproducción.

3. Ácidos biliares.
La anexión de un grupo polar al anillo D del núcleo Esteroidal da lugar a una molécula
antipática llamada ácido biliar, la cual es útil en el proceso digestivo como agente
emulsificantes. Puesto que las grasas y aceites no son solubles en agua, los ácidos
biliares ayudan a formar micelas con ellos (emulsión) en el intestino delgado para que
los triglicéridos puedan ser degradados por enzimas antes de su absorción al torrente
sanguíneo.

4. Toxinas.
Muchas sustancias tóxicas tienen una estructura esteroidal. La naturaleza no polar de las
moléculas les permite ser absorbidas con facilidad. Una vez en el organismo, en
circulación en el torrente sanguíneo, las toxinas tienen acceso a cualquier cantidad de
lugares. Y seguido la planta de la L’era produce la mezcla esteroidal compleja que se
conoce como digital. Éste material afecta la contractilidad del corazón, con lo cual
ayuda a aliviar el trastorno conocido como insuficiencia cardiaca congestiva y, pero
actúa como veneno mortal en cantidades superiores a las terapéuticas.

e) Icosanoides-hormonas tisulares.
Es un compuesto formado a partir del ácido graso C20:4, el ácido araquidónico, o de un
ácido graso relacionado por el. Estos ácidos grasos no saturados son resultado de la
degradación de fosfolípidos en las membranas celulares durante una infección, o como
reacción a un ataque tóxico. Los veneno de serpiente contienen enzimas llamadas
fosfolipasas que se especializa en esta clase de degradación como medio para obtener
acceso a células sanguíneas o de tejidos.

f) Vitaminas liposolubles.

Como lo sugiere el término vitamina, las vitaminas son sustancias indispensables para la
vida. El metabolismo normal del cuerpo no es capaz de producirlas. Al igual que las
hormonas, las vitaminas pueden adoptar muchas formas químicas, incluso aquellas que
no son solubles en agua y otras que son solubles en grasas. Aunque las vitaminas
hidrosolubles se deben suministrar con frecuencia, las liposolubles se guardan dentro
del cuerpo hasta que se les necesita. Como consecuencia es posible ingerir una
sobredosis de estas vitaminas.

g) Pigmentos.
Las plantas, además de ciertas algas y bacterias pueden utilizar la energía solar para la
biosíntesis de sus partes importantes. Éste proceso se conoce como fotosíntesis, y
requiere compuestos ligados a la membrana capaces de recolectar luz con eficiencia. El
más importante de estos pigmentos es la clorofila. Además, otros compuestos, como los
carotenoides y las ficobilinas, aumentan la cantidad de energía lumínica que un
organismo absorbe.

h) Otras Funciones.
Otros lípidos diversos desempeñan muchas funciones biológicas. Por ejemplo la escuela
mina, el primer antimicrobiano esteroidal documentado encontrado en animales, es
endógeno (se origina dentro del organismo) en los tiburones.

Bibliografía

Philip S. Bailey, Christina A. Bailey. Conceptos y Aplicaciones de Química Orgánica.

California Polytechnic State University. Editorial Pearson Educación.