Química _ UNU
“Año de la lucha contra la corrupción e impunidad”
UNIVERSIDAD NACIONAL DE UCAYALI
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE ENFERMERÍA
QUIMICA ORGANICA E INORGANICA
LAS AMIDAS
DOCENTE:
CARLOS RUIZ PADILLA
ESTUDIANTES:
HUERTA TEREZO, YESI MARLENY
HIDALGO ORTIZ, BELEN
ALVARADO CARRASCO, KEYSI
MENIZ JULCA ALEXANDER
DIAZ BARDALES, GABRIELA
AGUILA CCORIÑAUPA, VIVIANA
CICLO:
II “A”
PUCALLPA – UCAYALI
2019
Las amidas
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DEDICATORIA
El presente trabajo lo dedico a mis seres queridos:
mi familia, mis amigos y docentes universitarios ya que
con el apoyo de cada uno de ellos se hace posible el
cumplimiento de nuestras metas y objetivos.
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AGRADECIMIENTO
Mis muestras de agradecimiento y estima personal
van dirigidas a mi docente universitario quien es nuestro
soporte y guía en esta lucha constante en búsqueda del
desarrollo y crecimiento profesional. Del mismo modo
mis sinceros deseos de agradecimiento a mi familia por
su apoyo incondicional.
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ÍNDICE
INTRODUCCION ……………………………………........................................5
1. ¿QUE SON LAS AMIDAS?.........................................................6
1.1 PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS………………………………7
1.2 PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS………………………….8
2. ¿COMO SE OBTIENEN LAS AMIDAS? .…………………………..…….10
2.1 REACCIONES …………….………………………………………………………10
2.2 EJEMPLOS Y USOS DE LAS AMIDAS …….…………………………….10
3. ¿Cómo SE NOMBRAN A LAS AMIDAS? ………………………..….…..11
4. USOS DE AMIDAS …………………………………………………….………….15
4.1 ¿Dónde SE ENCUENTRAN?....................................................17
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INTRODUCCION
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados
por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales
aromáticos tenemos a las aminas aromáticas. Sus propiedades tanto físicas y químicas
difieren entre otros factores de acuerdo al número de carbonos que contenga cada una.
Los ácidos carboxílicos poseen el grupo funcional “R-COOH” llamado ácido carboxílico.
Son caracterizados en sí por presentar una importante polaridad debido al doble enlace
C=0 y al grupo hidroxilo (OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno con otras
moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos
presentan altos puntos de ebullición, en comparación con otros hidrocarburos de masa
molecular similar. Y los primeros 8, (8 carbonos totales saturados), son líquidos de olor
fuerte y desagradable, mientras que los de mayor masa molecular son sólidos y de
aspecto grasoso, razón por la cual son comúnmente llamados “ácidos grasos” Objetivos:
⎫ Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las Aminas
alifáticas y aromáticas ⎫ Desarrollar reacciones de los ácidos carboxílicos y derivados
para demostrar las principales propiedades físicas y químicas.
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1. ¿Qué son las amidas?
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo
del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le
denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos
(estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).1 Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO
un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Formam Amida Urea o Cianimi Hexametilfosfor Sulfami Nitramida
ida (carboxam carbami da amida da
(amida de
ida) da
(amida (amida (amida (amida ácido
del (amida de (amida del hexametilada de ácido nítrico)
ácido ácido del ácido del ácido sulfúric
fórmico) carboxílico ácido ciánico) fosfórico) o)
) carbóni
co)
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil.
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de
los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las
amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
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Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en
orbitales moleculares ocupados por electrones deslocalizados. Uno de los "orbitales
moleculares π" en formamida se muestra arriba.
1 .1 PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles
en agua.
Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes.
Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido
al nitrógeno para la asociación.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de
ebullición de acuerdo con su peso molecular.
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1.2 PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS
. Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno. La carga positiva parcial
que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la
carga del
catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por
protonación del nitrógeno.
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. Hidrólisis
Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal
de
amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y
una sal de
amonio cuaternario.
. Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o
aminas, según el tipo de amida.
hidrolisis-básica-amidas
Reacción de las amidas con el ácido nitroso
Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte
en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno
gaseoso.
Reacción de Hoffman
Se trata una solución acuosa de amida con
hipoclorito o hipodromito de sodio e hidróxido
de sodio, formando así una amina pura. Esta
reacción es característica de las amidas
primarias.
Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el
aluminio.
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2. ¿COMO SE OBTIENEN LAS AMIDAS?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
2.1 Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los
alcoholes en medio ácido
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando
nitrilos
Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes
producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.
2.2 Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto
del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los
animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de
que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La
producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel
industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es
considerada como una poliamida.
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3. ¿COMO SE NOMBRAN A LAS AMIDAS?
Atomos involucrados
Suffijo -amida
Posición de la Cadena Solo al final
Fórmula General CnH2n+1NO
Nombre de la familia amida
Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por
la terminación amida
Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la
cadena se omite el número localizador.
pentanamida, NO 1-pentanamida.
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Ejemplos
Estructura Nombre de la IUPAC Modelo
metanamida
(formamida)
Etanamida
( acetamida)
Hexanamida
3-oxopentanamida
(E)-hept-2-enamida
Como en el caso de las aminas, los dos hidrógenos en el N de las
amidas pueden ser reemplazado por alquilos sin cambiar
radicalmente el comportamiento químico y físico de los compuestos,
por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de
encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el
localizador N- para denotar que el nitrógeno está sustituido .
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Estructura Nombre de la IUPAC Modelo
N,N-dimetilmetanamida
(Dimetilformamida,
DMF)
N-etil-N-
metilpropanamida
N,N,4-trietilhexanamida
a) Seleccionar la cadena continua con la mayor cantidad de carbonos
y que contenga el grupo o los grupos amida –CONH2; esta cadena es
la base de la molécula y se nombra de la misma manera que el ácido
carboxílico del cual proviene, pero con la terminación característica de
las amidas, amida o diamida.
b) Numerar la base de la molécula empezando por el grupo de amida;
en el caso de moléculas que contengan dos grupos amida y que, por
lo tanto, queden en la misma posición, sin importar como se numere la
base de la molécula, numerar de tal manera que el siguiente grupo
prioritario presente en la molécula quede en la menor posición posible.
c) Nombrar y ordenar las ramificaciones, de manera semejante a como
se hizo con los grupos funcionales anteriores.
d) terminar el nombre de la amida con el nombre de la base de la
molécula.
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Butanoamida
5-oxi-3(2-amina-etil)-hexanoamida
2-etinil-pentanodiamida
N-metil-3-bromo-butanoamida
Observa las siguientes estructuras de amidas e identifícalas con
su nombre correctamente.
4-yodo-butanoamida
4-pentenoamida
4. USOS DE AMIDAS
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⮚ las amidas tienen usos variados en diferentes campos
como, por ejemplo:
La comida en productos como el espagueti
En la industria farmacéutica en la presentación de
anestésicos locales
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En productos como el setral el cual es un desinfectante en
aerosol
En productos de uso común como los desodorantes
En productos derivados de los
lácteos.
Las amidas se encuentran
incluso en el cuerpo como por
ejemplo la urea que es
abundante en la orina
es cristalina y producto del proceso
metabólico.
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4.1 ¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en
sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del
amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
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BIBLIOGRAFIA
⮚ [Link]
que_30.html
⮚ [Link]
⮚ [Link]
⮚ [Link]
⮚ [Link]
⮚ [Link]
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ANEXO:
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