ETERES
¿Cómo se nombran los éteres?
¿Qué grupo caracteriza a los
éteres?
¿Cuáles son los las reacciones
de los éteres?
LOGRO ESPECÍFICO:
Al finalizar la sesión el estudiante conoce la función
éter, sus reacciones química así como su
nomenclatura. Es capaz de formular y e identificar
las reacciones de los mismos de forma clara,
precisa, coherente y fundamentada.
ÉTERES
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno se
encuentra unidos a dos radicales carbonados.
• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los
radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
éter dimetílico éter etilmetílico dietil éter
• En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical más sencillo (con la
palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que
deriva el radical más complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
NOMENCLATURA
SISTEMA COMÚN
Es la nomenclatura mas usada para los éteres, ya que esta consiste en
nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabético luego de
agregar la palabra éter.
NOMENCLATURA IUPAC O SISTEMÁTICA
Los nombres IUPAC se utilizan fundamentalmente para éteres
complejos. En este sistema los éteres se consideran como
alcoxi alcanos, alcoxi alquenos o alcoxi árenos. En el sistema
IUPAC, los éteres se nombran eligiendo la cadena de carbonos
más larga como cadena principal y nombrando el grupo - OR
unido a ella como el grupo alcoxi, así, por ejemplo
PROPIEDADES FÍSICAS
1. A 20 °C, el dimetileter, etilmetileter son gases, los restantes éteres son
líquidos, esto significa que la intensidad de los enlaces intermoleculares se
incrementa al aumentar la masa molar del éter.
2. Los éteres son ligeramente polares, esta polaridad se atribuye a los pares
electrónicos no compartidos en el oxígeno es por ello que los éteres hierven
a temperaturas mucho más bajas que los alcoholes, pero tienen puntos de
ebullición similares at de los alcanos de masa molar semejante.
PROPIEDADES FÍSICAS
El hecho que los éteres tengan menor punto de ebullición que
los alcoholes se debe a la ausencia del enlace puente de
hidrogeno en los éteres líquidos, las moleculas se atraen por
fuerzas dipolo - dipolo y fuerzas de London.
3. Los éteres son volátiles (se evaporan con facilidad debido a
que los enlaces intermoleculares son poco intensos), es por ello
que tienen alta presión de vapor.
4. Son poco solubles en agua debido a su pequeña polaridad. La
ligera solubilidad se debe a que los éteres ligeros forman enlaces
puente de hidrogeno con las moleculas de agua debido a los
pares solitarios que hay en el oxígeno
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS
I. Debido a la presencia de pares electrónicos no compartidos en
el grupo funcional, los éteres tienen propiedades básicas (base
de Lewis), esta propiedad es titil ya que se utilizan como
disolventes en la síntesis orgánica como por ejemplo en la
obtención del reactivo de Grignard, RMgX.
2. Los éteres tienen baja reactividad química, por lo que se
utilizan como disolventes de compuestos orgánicos.
3. Los vapores de los éteres son muy inflamables.
4. La Única reacción de relativa importancia de los éteres es con
los haluros de hidrogeno (HI, HBr, HCl) en caliente, en estas
reacciones se rompe el enlace carbono - oxigeno.
SÍNTESIS DE ÉTERES
Existen dos métodos comunes de obtener éteres.
DESHIDRATACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los éteres simétricos de menor peso molecular se
preparan en grandes cantidades para ser usados como
disolventes a partir de los alcoholes primarios con el
use de H2SO4 caliente (130 - 140 °C) como agente
deshidratante.
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
A la reacción de los alcóxidos metálicos (ROM) con los haluros de alquilo (R'X)
para producir éteres (ROR') se denomina síntesis de Williamson en honor al
científico que la descubrió en 1850. Este método es el mejor para preparar
éteres simétricos y asimétricos.
ANESTÉSICOS Y ÉTERES
• Los anestésicos mantienen el grupo éter en su
estructura, los halógenos en su estructura reducen la
volatilidad e inflamabilidad .
• En el cabello, las proteínas se encuentran entrecruzadas mediante
enlaces disulfuro, que se forman fundamentalmente a partir de los
grupos tiol del aminoácido cisteína.
• Cuando una persona se hace la permanente, lo que sucede es que
se rompen los enlaces disulfuro de las proteínas del cabello con un
agente reductor. Tras la acción del reductor, cuando el pelo todavía
esta sujeto, se aplica un agente oxidante que hace que se formen
nuevos enlaces disulfuro entre diferentes zonas de las hebras de la
proteína, y el cabello adquiere un aspecto diferente.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
AÑO
N° AUTOR TITULO
1
[Link] Química Orgánica V1,V2 2017
2
PAULA YURKANIS Química Orgánica 2008
JOHN MCMURRY Química Orgánica 2008
4
RALPH PETRUCCI Química general 2011