ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Qué productos se obtienen por la oxidación
fuerte de alcoholes primarios?
¿Cuáles son los productos de la oxidación de
aldehídos?
Qué ácido se encuentra en los músculos
adoloridos productos de la actividad física?
¿Qué ácido forma parte del vinagre?
¿Qué grupo caracteriza a los ácidos
carboxílicos?
ESPECIFICO DE LA SESION ESPECIFICO
Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve
ejercicios sobre formulación, nomenclatura y
mecanismo de reacción de ácidos
carboxílicos; aplicando conocimientos sobre
sus propiedades químicas así como
aplicaciones en la industria y aquellos que
dañan el medio ambiente; con base
establecidas por la IUPAC y las reacciones
químicas orgánicas, con orden en el
procedimiento y exactitud en los resultados.
ACIDOS ÁCIDOS CARBOXILICOS
• La combinación de un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina
grupo carboxílico.
• Los compuestos que contienen el grupo carboxílico
tienen carácter ácido y se denominan ácidos
carboxílicos.
Representa el máximo estado de oxidación de los
compuestos orgánicos.
REPRESENTACIÓN DE LA FORMULA
ESTRUCTURAL
• La propiedad química más importante de los ácidos
carboxílicos, que es otro grupo de compuestos
orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su
acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman
numerosos derivados importantes, entre ellos los
ésteres, amidas, etc.
• Se usa para fabricar pinturas y fibras.
ÁCIDOS COMUNES
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de
la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín
formica, hormiga).
• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es
acetum (agrio).
• El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su
nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se
encuentra en la mantequilla (en latín butyrum).
• Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
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NOMENCLATURA
• A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la
posición del sustituyente por medio de las letras griegas
a, ß, etc. como se ilustra a continuación:
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NOMENCLATURA IUPAC
Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación
–o del alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
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ÁCIDOS CARBOXILOS POLIFUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL SUFIJO PREFIJO
Acido carboxilo Acido ….. oico carboxi
Aldehido - Cetona al, ona oxo
Alcohol ol hidroxi
Amina Amina amino
➢CH3CH=CHCO2H Ácido – 2 - butenoico
➢CH3CH(NH2)CO2H Ácido – 2 – aminopropanoico
➢CH3CH2COCH2CO2H Ácido – 3- oxopentanoico
➢CH3COC=_CCO2H Ácido – 4 – oxo – 2 - pentinoico
SOLUBILIDAD EN AGUA
• Los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en agua (C1 – C4)
por sus puentes de hidrógeno, y es debido a su polaridad del
grupo carbonilo y OH similar al de los alcoholes. A medida que
la cadena hidrocarbonada aumenta se reduce la solubilidad en
agua.
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido
a la presencia de doble puente de hidrógeno (dímeros, por lo que la
masa efectiva del acido se duplica)
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario
que la temperatura sea más elevada.
El acido carboxílico tiene un punto de ebullición superior al alcohol
debido a la mayor polaridad del enlace OH, además de que los ácidos
forman puentes de hidrogeno en dos lugares.
• El resultado de los enlaces de hidrogeno hacen que los ácidos
carboxílicos tengan mayores puntos de ebullición comparado con
los aldehídos y alcoholes.
PROPIEDADES FÍSICAS Y NOMENCLATURA
Punto Punto
Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre
fusión ebullición
HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4 ºC 101 ⁰C
CH3CO2H Ácido acético vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6 ºC 118 ⁰C
CH3CH2CO2H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico -20.8 ºC 141 ⁰C
mantequilla (L.
CH3(CH2)2CO2H Ácido butírico Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ⁰C
butyrum)
CH3(CH2)3CO2H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ⁰C
CH3(CH2)4CO2H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205 ⁰C
CH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16.3 ºC 239 ⁰C
CH3(CH2)8CO2H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ⁰C
ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
IONIZACIÓN
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua (1%) para
dar lugar a un protón y a un ión carboxilato, dando lugar a
un acido débil. A la constante de equilibrio de esta
reacción, Ka, se le denomina constante de disociación
ácida.
ESTERIFICACIÓN
Son necesarias unas condiciones ácidas para que tenga
lugar la esterificación
FORMACIÓN DE SALES. NEUTRALIZACIÓN
El producto es una sal de acido carboxílico, se lo nombra
sustituyendo la terminación oico del nombre del acido por
“ato”.
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O- Na
+
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoato de sodio
O O
C
OH + NaOH O- Na+ + H2O
ácidobenzoico benzoato de sodo
R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + CO2 + H2O
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APLICACIONES INDUSTRIALES
Ácido acrílico
• Nombre común del ácido propénico. Este compuesto
orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de
olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142
ºC.
• El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más
sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Su
reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos
resultantes son a menudo transparentes pero
quebradizos.
• El ácido acrílico es el material de partida para fabricar
plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes.
ÁCIDO BENZOICO
• Sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua
y de acidez ligeramente superior a la de los ácidos
alifáticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos.
ACIDO FUMARICO
• Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para
fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas
ÁCIDO ESTEARICO
• Sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de
fórmula CH3(CH2)16COOH. Se encuentra en abundancia
en la mayoría de los aceites y grasas, animales y
vegetales, en forma de éster—triestearato de glicerilo o
estearina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido
esteárico forma jabón (estearato de sodio).
ÁCIDO ETANOICO O ÁCIDO ACETICO
• Líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor irritante
y sabor amargo. El ácido etanoico puro recibe el nombre
de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a
temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente.
• Las soluciones diluidas (de 4 a 8%) preparadas de este
modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que
conocemos como vinagre.
ÁCIDO ASCÓRBICO
• Grandes dosis previene el catarro
común.
• Curan la infertilidad.
• Retardan los síntomas del SIDA.
• Inhiben el desarrollo de cáncer
cervical y gástrico.
Presente en los aminoácidos, quienes contienen un
grupo amino y carboxilo.
O
CH3 CH C
NH2 OH
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• El propionato de sodio; conservante que se añade al
pan, quesos. Evita que se pudran.
• El benzoato de sodio; inhibidor del crecimiento de
hongos y bacterias, se añade a los zumos, margarina,
salsas, ensaladas y mermeladas.
• El glutamato de sodio, se usa en carnes, pescados, y
productos de panadería para mejorar su sabor.
RESUMEN DE REACCIONES
➢ ROH + NaOH → NO HAY REACCION
➢ FENOL + NaOH → FENOATO DE SODIO + H2O
➢ RCOOH + NaOH → RCOO- Na+ + H2O
➢ RCOOH + ROH → RCOOR + H2O
➢ RCOOH + RCOOH → RCO – O – COR + H2O (Anhidrido de acido )
➢ RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl (Cloruro de acido)
➢ RCOOH + RNHR → RCONR2 + H2O (amida)
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
AÑO
N° AUTOR TITULO
1 2008
McMURRY, J. Química Orgánica
2
Morrison, R.T. y Boyd, R.N Química Orgánica 2008
SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgánica 2009
3 Fryhle, Craig B.
4
Raymond Chang Química 2010