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Isomería Cis-Trans en Alquenos: Práctica

Este documento describe una práctica de laboratorio sobre la isomería cis-trans. Los objetivos son conocer el método para ilustrar la isomería geométrica en alquenos, comprobar la isomerización y correlacionar la estructura y propiedades. Se explica la isomería cis-trans usando los ácidos málico y fumárico como ejemplo. Las propiedades del ácido fumárico y málico se muestran en una tabla. El diagrama de flujo describe las reacciones y fundamentos químicos de la té

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Isomería Cis-Trans en Alquenos: Práctica

Este documento describe una práctica de laboratorio sobre la isomería cis-trans. Los objetivos son conocer el método para ilustrar la isomería geométrica en alquenos, comprobar la isomerización y correlacionar la estructura y propiedades. Se explica la isomería cis-trans usando los ácidos málico y fumárico como ejemplo. Las propiedades del ácido fumárico y málico se muestran en una tabla. El diagrama de flujo describe las reacciones y fundamentos químicos de la té

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FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN- UNAM Campo 1

Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6
Fecha: 19/04/2023 Práctica: 11-10 Isomería Cis - Trans
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

OBJETIVOS
a) Conocer un método que ilustre en el laboratorio la La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar
isomería geométrica en alquenos. las moléculas. Se dice que dos compuestos son isómeros cuando,
b) Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se
materia prima y el producto. debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto
c) Correlacionar dependencia estructura-propiedades. y constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo que
provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es
ISOMERÍA CIS - TRANS (ÁCIDO MALÉICO Y FUMÁRICO) decir, los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula
molecular, pero distinta fórmula estructural. La isomería trans
determina una estructura lineal en torno al doble enlace, a
diferencia de la isomería cis, donde la localización de los átomos
sustituyentes en el mismo lado de la molécula produce estructuras
de alta flexibilidad.
1. Isomeria, estereoisomeros, estereoquímica y
estereoquímica en alquenos.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que


con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas
de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas. Dichos compuestos reciben el nombre de
isómeros, estos son compuestos por lo tanto tienen diferentes
propiedades físicas y químicas.
Figura 3. Ejemplificación de un isómero, siendo en este caso el ácido
maleico cambiando a ácido fumárico.

3. Propiedades de reactivo y producto.

Tabla 1. Propiedades del ácido Fumárico y ácido maleico

Propiedad Ácido Fumarico Ácido Maleico

Reacción Producto Reactivo

Fórmula C4H4O4

Estructura química
Figura 1. Clasificación dentro de la isomería

Los estereoisómeros son sustancias cuyas moléculas tienen el Grupo Funcional Ácido carboxílico
mismo número y tipo de átomos colocados en el mismo orden,
diferenciándose únicamente en la disposición espacial que ocupan. Isómero Trans Cis
Se estudian mediante la estereoquímica, para comprender las
propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar Apariencia Polvo blanco
las tres dimensiones espaciales. Las bases fueron puestas por
M.M 116.07 g/mol 116.1 g/mol
Jacobus Van't Hoff y Le Bel en el año de 1874, de forma
independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un Densidad 1.64 g/cm3 1.59 g/cm3
carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el
carbono en el centro del mismo. Solubilidad 7 g/L 478.8 g/L

En los alquenos, al igual que los alcanos, se presenta la isomería Punto de Fusión 287 °C 130-135 °C
estructural. La geometria o isomeris Cis- Trans del doble enlace o
ciclos no permite la rotacion que se da alrededor de un simple Punto de Ebullición 290 °C 157.8 °C
enlace C-C, por esta razon, se presenta igualmente la isomeria
pH 2.1 1.3
configuracional. Los isómeros configuracionales se denominan
estereoisómeros. Por ejemplo el 2-buteno se puede representar # CAS 110-17-8 110-16-7
como:

Peligro

Figura 2. Ejemplificación de un isómero de alqueno y sus diferentes


propiedades.. DIAGRAMA DE FLUJO

2. Reacciones y fundamento químico de la técnica.


FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN- UNAM Campo 1
Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6
Fecha: 19/04/2023 Práctica: 11-10 Isomería Cis - Trans
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

● Acuña Arias, F. (2006). 3.3 ALQUENOS [Ebook]. En


QUÍMICA ORGÁNICA (1.a ed.). EUNED.
● B, V. A. (2023). Ácidos grasos con isomería trans i: su origen y
los efectos en la salud humana. Scielo.
● Chemicals | Carl Roth - International. (2023).
[Link]
523
● Corzo, A. G. & Facultad de Ciencias Forestales. (2009).
ESTEREOQUÍMICA BÁSICA. En [Link] (Serie
Didáctica N° 32 ISBN 978-987-1676-42-2, UNIVERSIDAD
NACIONAL DE SANTIAGO DEL ESTERO).
[Link]
[Link]
● Fernandez, G. (2022, 26 octubre). TEORÍA DE
ESTEREOQUÍMICA. [Link].
[Link]
BIBLIOGRAFÍA

Tabla 2. Propiedades de los compuestos a trabajar en clase

Propiedades
Estructura molecular Toxicidad
Sustancia Recomendaciones
Físicas Químicas

- P.F 0 °C
- P.E 100 °C - Uso manufacturero, en laboratorios y
- Incoloro para procesos industriales.
- pH 7
Agua - Inodoro - - No son necesarias medidas especiales.
- No combustible
- Líquido
- Miscible
- P. 1 g/cm3 a 20 °C

- Ventilación adecuada, evitar la


- P.F 287 °C producción de polvo, manipularse con
- P.E 290 °C prudencia y usar el equipo adecuado.
- Sólido - Almacenar en un lugar compatible con
- pH 2.1
- Polvo productos químicos.
- Combustible
Acido fumarico - Cristalino - Se utiliza en la industria alimentaria
- P.I 273 °C
- Incoloro como un agente reductor, mejorador de
- S. 7 g/L a 20 °C
- Inodoro textura, agente de fermentación,
- P. 1.64 g/cm3 a 20 °C
regulador de pH y conservante..

- Ventilación adecuada, preparar


siempre el agua y adicionar lentamente
- P.F -50 °C el producto, mantener herméticamente
- P.E 80 °C cerrado.
- Incoloro- amarillo - Almacenar en un lugar ventilado.
- pH 1
claro - Se usa para producir otras sustancias
Ácido clorhídrico - No combustible
- Picante químicas, en la trata de metales, refinar
- Miscible
- Líquido minerales, procesar alimentos,
- P. 1.16 g/cm3 a 20 °C
- P.V 21 hPa a 20°C manufacturar abonos, tinturas y en la
industria textil y del caucho.

- Ventilación adecuada, evitar la


- P.F 130-135 °C producción de polvo, manipularse con
- P.E 157.8 °C prudencia y usar el equipo adecuado.
- Sólido
- pH 1.3 - Almacenar en un lugar compatible con
- Polvo
- Combustible productos químicos.
Acido Maleico - Cristalino
- P.I 127 °C - Se utiliza para elaborar resinas
- Blanco
- S. 478.8 g/L a 20 °C artificiales, antihistamínicos y para
- Característico
- P. 1.59 g/cm3 a 20 °C conservar las grasas/aceites.

- Ventilación adecuada, evitar la


- P.F 53 °C producción de polvo, manipularse con
- P.E 200.1 °C prudencia y usar el equipo adecuado.
- pH 0.8 - Almacenar en un lugar compatible con
- Sólido - Combustible productos químicos.
Anhídrido
- Blanco - P.I 103 °C - Se usa como copolímero en la
maleico
- Característico - V. 1.6 mPas a 60 °C elaboración de poliéster y otras resinas,
- S. 402 g/L a 20 °C además como componente de
- P. 1.48 g/cm3 a 20 °C productos farmacéuticos y pesticidas.
- P.V 15.1 Pa a 22°C

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