Universidad Nacional

Autónoma de México

Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán

Previo práctica No. 9 Extracción.

Carrera: Licenciatura en Farmacia.

Asignatura: Química orgánica.

Grupo: 1101

Equipo 9:
- Ortiz Olvera Diego Alfonso
- Regalado Loredo Reyna Patricia
- Rangel Gallegos Alejandra Guadalupe
Objetivo (s)
❖ Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la
separación y purificación de compuestos orgánicos.

Fundamento de la extracción
La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia selectiva del compuesto
desde una mezcla sólida o líquida con otros compuestos hacia una fase líquida (normalmente un
disolvente orgánico). El éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el
disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla
inicial. (Error 404 (Not found), s. f.)

Definir coeficiente de partición, reparto o distribución.

El principio general y fundamental de este proceso se rige por la Ley de la Distribución: en
disoluciones diluidas una sustancia se distribuye por sí misma entre dos fases líquidas al estar en
contacto con disolventes
inmiscibles, de este modo la relación de concentraciones del soluto al alcanzar el equilibrio, en las
dos fases, permanece constante. A esta constante se le denomina coeficiente de distribución o de
reparto (cociente
de distribución o coeficiente de partición KD), y es aproximadamente igual al valor del cociente de
solubilidades del soluto en los dos disolventes cuando se alcanza el estado de equilibrio. La
temperatura es un factor importante en cualquier método distributivo; por lo general, la extracción
no se modifica entre los 18 y 30 °C, (suele ser un valor constante para cada soluto y depende de la
naturaleza del disolvente empleado en cada caso).

KD = Co = So
Ca Sa

En esta ecuación Co y CA corresponden a las concentraciones en las fases orgánica y acuosa,

respectivamente, en el equilibrio, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de
disolvente So y SA corresponden a la solubilidad tanto en la fase orgánica como en fase acuosa,
respectivamente,
expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se utilizan volúmenes
iguales de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se reduce a la ecuación.

KD= Peso de soluto en el líquido de extracción

Peso de soluto en el disolvente inicial

¿Qué características debe tener un disolvente para ser empleado en la extracción?

● La elección del disolvente para una extracción involucra consideraciones análogas a los
empleados para la cristalización.
● Que la sustancia por extraerse pueda disolverse fácilmente (coeficiente de distribución
favorable.
 ● Que sea inerte frente al soluto a extraer.
● La presencia de poca o ninguna impureza.
● Ser capaz de realizar una buena separación del soluto después de la extracción.
● Ser de baja solubilidad y reactividad con el agua.
● El punto de ebullición no debe ser muy bajo.
● Moderada presión de vapor y viscosidad.
● Densidad adecuada para originar una correcta separación de fases.
● Baja tendencia a formar emulsiones.

¿Qué es una emulsión, cómo se forma y cómo se puede romper?.

Una emulsión es la suspensión de pequeñas gotas de un líquido dispersas en otro líquido. El líquido
presente en forma de las gotas es la fase dispersa o interna, mientras que el líquido que lo rodea es
la fase continua o fase externa.
Para formar una emulsión se necesitan tres requisitos:
● Dos líquidos inmiscibles.
● Suficiente concentración para dispersar un líquido en pequeñas gotas.
● Un emulsionante para estabilizar la dispersión de las gotas.

Los dos líquidos inmiscibles pueden separarse, es decir, la emulsión puede romperse por tres
mecanismos:
● Sedimentación o cremado: La sedimentación se refiere a la caída de gotas de agua (agua y
sedimentos, s & w) en un crudo, mientras que el cremado describe el ascenso de las gotas
de aceite en el agua producida.
● Agregación: es la aglomeración de dos o más gotas. Las gotas mantienen su identidad
individual y se tocan solo en puntos discretos, y probablemente no hay cambio en el área de
superficie total.
● Coalescencia: ocurre cuando las gotas originales pierden su identidad y se fusionan en una
gota más grande, reduciendo así el área interfacial total.

Las fuerzas de gravedad o flotabilidad que resultan de cualquier diferencia de densidad entre las
fases continuas y dispersas causan que las gotas caigan o suban. (Hernandez, 2019)

Completa la siguiente tabla, escribe la definición solicitada.

Teoría Ácido Base

Broasted- Los ácidos son sustancias capaces de Las sustancias bases son capaces de
Lowry ceder protones (iones hidrógeno H +), aceptarlos. (Bronsted, s. f.)
ayuda a entender por qué un ácido
fuerte desplaza a otro débil de sus
compuestos. (Bronsted, s. f.)

Lewis El ácido debe tener su octeto de Una base sería una especie que puede
electrones incompleto para poder donar un par de electrones. (Lewis, s. f.)
aceptar los electrones. (Lewis, s. f.)
Rupturas de enlace químico, la notación empleada para romper el enlace químico.
La ruptura de enlaces requiere de un aporte de energía, mientras que la formación de enlaces
nuevos desprende energía. Si la energía desprendida en la formación de enlaces es menor que la
requerida para la ruptura, entonces se necesita un aporte energético, en general en forma de calor,
para obtener los productos. (Rubi, 2022)
● Ruptura homolítica: Esta reacción tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de
manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surge de la ruptura que se lleva a
consigo a un de los electrones que formaban parte del enlace original. (Rubi, 2022)
La ruptura del enlace A:B tiene lugar así:
AB → A: + B∙
● Ruptura Heterolítica: Consiste en la interacción eléctrica de especies iónicas solventadas o
disueltas. Ocurre generalmente en una disolución acuosa y corresponde a la mayoría de las
reacciones en laboratorio . Uno de los átomos separados se lleva los dos electrones que
constituían el enlace, formándose un anión y un catión. (Rubi, 2022)
La ruptura del enlace A:B se sucede así :
A:B → A+ + :B-

Representa mediante flechas las reacciones ácido-base buscar las estructuras para realizar la
reacción entre:
a) ácido acetilsalicílico con NaOH forma la sal y la reacción de está sal formada para hacerla
reaccionar con HCl.

(Acetilsalicilato de sodio, s. f.)

+ HCl +. NaCl

b) cafeína con HCl y después a la sal hacerla reaccionar con NaOH

Propiedades de reactivos y productos, ácido acetil salicílico, cafeína, HCl, NaOH, acetato de etilo
incluir valores de pka ́ s.

Reactivo Propiedades físicas y Propiedades Rombo de seguridad

químicas. toxicológicas. NFPA.

Ácido acetil Cristales blancos inodoros o Rutas de exposición: La

salicílico polvo cristalino con un sabor sustancia se puede 1
0
ligeramente amargo. absorber en el cuerpo por
Peso molecular: 180.16 inhalación y por ingestión.
Punto de ebullición: 284 °F a Inhalación: Tos y dolor de
760 mmHg garganta.
Punto de fusión: 275 °F Piel: Enrojecimiento.
Punto de inflamación: 482 °F Ocular: Enrojecimiento y
Solubilidad: menos de 1 dolor. Riesgos para la salud:
mg/mL a 73 °F Ingestión: Náuseas y sin riesgo
Densidad: 1,4 g/cm³ vómitos Inflamabilidad: sobre
Descomposición: Cuando se Órganos diana: Ojos, piel, 93° C
calienta hasta la sistema respiratorio, Reactividad: Estable
descomposición, emite sangre, hígado, riñones. Riesgo específico:
humo y gases acre. Toxicidad humana: Se ninguno.
Constantes de disociación: desarrolla una intoxicación
pKa ácido 3.47 potencialmente letal en
pKa = 3,49 a 25 °C niños después de la
ingestión de 6
comprimidos/kg (480
mg/kg).

Cafeína Polvo blanco inodoro o Rutas de exposición:La

agujas blancas brillantes, sustancia se puede 0
1
generalmente derretidas absorber en el cuerpo por
juntas. Sabor amargo. inhalación y por ingestión.
Inhalación: ninguno.
Peso molecular: 194.19 Ocular: Enrojecimiento.
Ingestión: Dolor de
Punto de ebullición: 352 °F a cabeza. Mareo. Calambres
760 mmHg abdominales. Náuseas. Riesgos para la
vómitos y Convulsiones. salud:poco peligroso
Punto de fusión: 460 °F Temblor. Inflamabilidad: no
Efectos adversos: inflamable
Solubilidad: 2,17 g/100 ml Hepatotoxina ocupacional Reactividad: estable.
- Hepatotoxinas Riesgo específico:
Densidad: 1,23 g/cm³ secundarias: el potencial ninguno.
de efecto tóxico en el
Descomposición: Cuando se entorno laboral se basa en
calienta hasta la casos de envenenamiento
descomposición, emite por ingestión humana o
humos tóxicos de /óxidos de experimentación con
nitrógeno/. animales.
Toxicidad humana:
 pH: pH = 6,9 (solución al 1%) En adultos, las dosis iv de
57 mg/kg y las dosis orales
Constantes de disociación: de 18-50 g han sido
pKa = 14,0 a 25 °C fatales.

HCl Líquido acuoso incoloro con Rutas de exposición:

un olor fuerte e irritante. Efectos locales graves por 0
3
1
C
todas las vías de O
Peso molecular: 36.46 exposición. La sustancia se R
puede absorber en el
Punto de ebullición: 123 °F a cuerpo por inhalación.
760 mmHg Inhalación: Tos. Dolor de
garganta. Sensación de
Punto de fusión: -114,22 ºC quemarse. Dificultad para Riesgos para la salud:
respirar. Respiración muy peligroso
Solubilidad: 82,3 g/100 g a dificultosa. Inflamabilidad: no
32 °F Piel: Enrojecimiento. inflamable
Dolor. Quemaduras graves Reactividad: Inestable
Densidad: 1,05 a 59 °F para en la piel. en caso de
una solución al 10,17 % Ocular:Enrojecimiento. calentamiento.
peso/peso Dolor. Visión borrosa. Riesgo específico:
Quemaduras severas. corrosivo.
Presión de vapor: 413,6 Ingestión: quemadura y
mmHg dolor.
Órganos daña: Ojos, piel,
Estabilidad: alta estabilidad sistema respiratorio
térmica. Efectos adversos:
Dermato Toxina -
Descomposición: Cuando se Quemaduras en la piel.
calienta hasta su Neumonitis Tóxica -
descomposición, emite Inflamación de los
humos tóxicos de Cl- pulmones inducida por la
inhalación de humos
Viscosidad: 0,405 cP (líquido metálicos o gases y
a 118,16 K); 0,0131 cP (vapor vapores tóxicos.
a 273,06 K); 0,0253 cP (vapor Fibrinógeno - Inducir
a 523,2 K) lesión tisular y fibrosis
(cicatrización).
Corrosividad: corrosivo. Toxicidad humana: En uno
de ocho voluntarios
Tension superficial: 23 asmáticos expuestos a un
mN/cm a 118,16 K aerosol de ácido
clorhídrico no tamponado
Índice de refracción: 1,254 a pH 2 durante 3 min
durante la respiración
Constante de disociación: tidal, la resistencia de las
pKa= -8,0 vías respiratorias aumentó
en un 50 %.
NaOH Un líquido incoloro. Más Rutas de exposición:
denso que el agua . Efectos locales graves por 0
3
2
C
todas las vías de O
Peso molecular: 39.997 exposición. R
Punto de ebullición: más de Inhalación: Tos. Dolor de
266 °F a 760 mmHg garganta. Sensación de
quemarse. Dificultad para
Punto de fusión: 323 °C respirar.
Piel: Enrojecimiento. Riesgos para la salud:
Solubilidad: fácilmente Dolor. Quemaduras graves muy peligroso
soluble en agua fría , agua en la piel. Ampollas. Inflamabilidad: no
caliente. Ocular: Enrojecimiento. inflamable
Dolor. Visión borrosa. Reactividad: Inestable
Densidad: 2,13 g/cm3 25 °C Quemaduras severas. en caso de
Ingestión: Dolor calentamiento.
Estabilidad: contenedores abdominal. Quemaduras Riesgo específico:
cerrados para evitar la en boca y garganta. corrosivo.
evaporación Sensación de ardor en la
garganta y el pecho.
Descomposición: Cuando se Náuseas. vómitos Shock o
calienta hasta la colapso.
descomposición, emite Órganos daña: Ojos, piel,
humos tóxicos sistema respiratorio
Efectos adversos:
Corrosividad: muy corrosivo Dermato Toxina -
para el aluminio. Quemaduras en la piel.
Neumonitis Tóxica -
Viscosidad: 4,0 cP a 350 °C Inflamación de los
pulmones inducida por la
pH: Fuertemente alcalino inhalación de humos
(solución al 1 %) metálicos o gases y
vapores tóxicos.
Tensión superficial: A 18 °C: Toxicidad humana: Se
74,35 dinas/cm realizó una prueba de
irritación de la piel
Índice de refracción: a 589,4 humana con NaOH al 0,5
nm: 1,433 a 320 °C; % utilizando períodos de
exposición de 15, 30 y 60
Constante de disociación: min.
pKa= 4.7

Acetato de Líquido transparente e Rutas de exposición: La

etilo. incoloro con olor afrutado. sustancia puede ser 3
1
0
Peso molecular: 88.11 absorbida por el cuerpo
Punto de ebullición: 171 °F a por inhalación de sus
760 mmHg vapores.
Punto de fusión: -83,6 ºC Inhalación: Dolor de
Punto de inflamación: 7,2 ºC garganta. Tos. Dolor de
Solubilidad: 50 a 100 mg/mL cabeza. Somnolencia.
a 70 °F Piel: Enrojecimiento. Piel Riesgos para la salud:
Densidad: 0,9003 g/cm3 a 20 seca.
 °C Ocular: Enrojecimiento. poco peligroso
Estabilidad: Se descompone Órganos dañados: Ojos, Inflamabilidad: debajo
lentamente por la humedad. piel, sistema respiratorio. de 37°C Reactividad:
Descomposición: Cuando se Efectos adversos: Estable
calienta hasta la Neurotoxina - síndrome Riesgo específico:
descomposición, emite solvente agudo. ninguno.
humo acre y vapores Toxicidad humana: Los
irritantes. sujetos no aclimatados
Viscosidad: 0,423 mPa.s a 25 encontraron el olor del
°C acetato de etilo
Calor de combustión:2238,1 inobjetablemente fuerte a
kJ/mol 200 ppm, y
Calor de vaporización: 35,60 experimentaron irritación
kJ/mol a 25 °C leve de ojos, nariz y
Tensión superficial: 24 garganta a 400 ppm.
DINAS/CM A 20 °C
Índice de refracción = 1,3723
a 20 °C/D
Constante de disociación:
pKa= 4.8 a 25
(NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic, s. f.)

Diagrama de flujo ecológico.

Referencias.
Error 404 (Not found). (s. f.). Universitat de Barcelona.
[Link]

Hernandez, I. (2019, 14 octubre). Factores que intervienen en la estabilidad de una emulsión agua-
aceite. CAYROS. [Link]
una-emulsi%C3%B3n-agua-aceite

Bronsted. (s. f.).

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Lewis. (s. f.).
[Link]

Rubi, M. (2022, 28 noviembre). RUPTURA DE ENLACES QUÍMICOS.

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NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic. (s. f.). [Link]