Alumna Ornelas Muñoz Judith Fecha 15 de mayo de 2022
UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MORELOS
FCQEI
MATERIA: NOMBRE: SEMESTRE:
Laboratorio de Dr. Melchor Solis Santos 4
Quimica Organica 2
REPORTE DE
LABORATORIO
Obtencion de Ciclohexeno
Introducción
La deshidratación de alcoholes se lleva a cabo mediante un mecanismo de eliminación y es muy parecida a
la reacción de los alcoholes con halogenuros de hidrogeno en dos aspectos muy importantes:
1. Ambas reacciones son promovidas por ácidos
2. La reactividad de los alcoholes aumenta en el orden 1º< 2º < 3º
Estas características sugieren que los carbocationes son intermediarios clave en la deshidratación de
alcoholes, del mismo modo en lo que son en la reacción de los alcoholes con halogenuros e hidrogeno.
Objetivos REACTIVOS
Preparar ciclohexeno
pordeshidratación catalítica de
ciclohexanol
Comprender la influencia de factores
experimentales que modifican una
reacción reversible.
MATERIALES
Antecedentes
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
Ciclohexanol :Líquido hidroscópico incoloro. Punto de ebullición: 161°C. Punto de fusión: 23°C.
Densidad relativa (agua = 1): 0.96. Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 4. Presión de vapor,
kPa a 20°C: [Link] relativa de vapor (aire = 1): 3.5
Tetracloruro de carbono: Es un líquido incoloro de olor dulce que puede ser detectado a
bajos niveles. Punto de ebullición: 76.5°C Punto de fusión: -23°CDensidad relativa (agua = 1):
1.59 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.1
Ácido sulfúrico: Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro. Punto de ebullición (se
descompone): 340°C Punto defusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8
Solubilidad en agua: Miscible Presión de vapor, kPa a 146°C: 0.13 Densidad relativa de vapor
(aire = 1): 3.4
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbono adyacentes,
dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar dos
átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.
Deshidratación de alcoholes
Mecanismode la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida
de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de
tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratación de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de
unamolécula de agua.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente.
Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo
tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúricodiluido y a
temperaturas moderadas, para generar alquenos.
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios
La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina
mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
Procedimiento
Observaciones y analisis de resultados
En la primera reacción de Ciclohexanol con ácido sulfúrico:
(A) El ácido protona el al grupo hidroxilo transformándolo en un OH2+ forzando a si su salida.
(B) Como el agua no se encuentra en su estado más estable se genera una ruptura heterolitica y
el grupo hidroxilo pasa a la forma H2O, las rupturas heterolíticas generan carbocationes,
entonces un carbón le cede unprotón al carbocatión, para que así se forme el doble enlace que
estabiliza a la molécula.
(C) Recogimos el destilado que se generó entre los 80-85oC porque a esa temperatura es a la
que destila el ciclohexeno.
(D) Colocamos la trampa de MnO4 para que atrapara los gases desprendidos de la
descomposición del ácido sulfúrico, que son muy venenosos, el ácido sulfúrico cuando se
descompone ocurreesto:
H2SO4--------- H2O + SO3
Pero en este caso como se encontraba con un compuesto orgánico libera SO2 y agua como el
dióxido de azufre es muy nocivo para la salud le colocamos una trampa de MnO4, para que
estos reaccionaran como el permanganato que es una agente muy oxidante por lo tanto oxido al
SO2 y lo transformo en SO3 y en consecuencia elpermanganato se redujo, de tener un estado
de oxidación 7+ paso a un estado de oxidación 4+, de esta manera se eliminaron los gases
nocivos, la reacción que se llevó acabo fue:
MnO4+ + SO2---------SO3 + MnO2
El color café/amarillento fue por el azufre por la unión de 8 azufres que tornaron la mezcla de
dicho color.
Al final de la destilación obtuvimos elciclohexeno que purificamos 2 veces con bicarbonato de
sodio al 10% y al final en el matraz obtuvimos 1.5 ml de producto y nos dieron un rendimiento
de reacción aceptable.
Observaciones y analisis de resultados
Cuestionario
1) ¿ que es una reaccion reversible?
Una reacción reversible es una reacción química en la que los reactivos forman productos que, a su vez, reaccionan entre sí para
devolver los reactivos (estado de equilibrio)
2) ¿ que es una reaccion irreversible?
Una reacción irreversible es aquella que virtualmente no alcanza el estado de equilibrio y que, por tanto, todos los reactivos se han
transformado en productos
3) ¿cuales fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta practica ?
La temperatura de la destilación sin duda ya que teniamos que encontrar la temperatura idonea sin pasarnos de los 85ºC .
4) ¿cuales son los productos que se formaron en las pruebas de identificacion?
¿ como se sabe que se formaron?
lamentablemente no pudimos realizar las pruebas de identificacion por falta de tiempo
Conclusiones.
Al analizar la practica obtuvimos 1.5 ml de ciclohexeno lo que nos dio un rendimiento
masico del 75%, bastante bien aunque al estar destilando tuvimos que estar muy
atentos en la temperatura ya que tardo bastante en destilar, incluso llegando a los 80 º C
apenas empezaba, no fue hasta que acomodamos el reostato en 5 y subio a 85 ºC y fue
cuando empezo a destilar a la perfeccion.
Bibliografia
Gustavo Ávila-Zárraga, J., Cano, S., & Gavilán-García, I. (2010). Alkenes Preparation
via Principles of Green Chemistry. Educación Química, 21(2), 183–189.
[Link]
Karina, H. C. I., Karen, J. V. A., Javier, L. M. F., Guadalupe, L. T. G. (2013).
Preparación de ciclohexeno. Instituto Politécnico Nacional Escuela Superior de
Ingeniería Química e Industrias Extractivas.
[Link]
ciclohexeno/