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Haluros de acilo: obtención y usos

Este documento describe los haluros de acilo, una serie homóloga derivada de los ácidos carboxílicos donde el hidroxilo es sustituido por un halógeno. Explica su nomenclatura, métodos de obtención como la reacción de un ácido con ácido hidráulico o tri/pentacloruro de fósforo, y propiedades como su carácter acilante y usos como lacrimógenos o en la elaboración de productos químicos.

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Brando Joel Yunapanta Guacho
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Haluros de acilo: obtención y usos

Este documento describe los haluros de acilo, una serie homóloga derivada de los ácidos carboxílicos donde el hidroxilo es sustituido por un halógeno. Explica su nomenclatura, métodos de obtención como la reacción de un ácido con ácido hidráulico o tri/pentacloruro de fósforo, y propiedades como su carácter acilante y usos como lacrimógenos o en la elaboración de productos químicos.

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HALUROS DE ACILO

Esta serie homó loga se deriva de los á cidos carboxílicos, se caracterizan por incluir un
haluro en sustitució n del hidroxilo del á cido. Teó ricamente se forman por la sustitució n
del grupo OH de los á cidos carboxílicos por un á tomo de cloro, yodo, bromo, flú or, astato,
etc.
Su grupo funcional es:

O R-COO-X terminado en ILO

NOMENCLATURA

Segú n la IUPAC se nombra el haló geno terminado en URO, luego el nombre del á cido
sustituyendo la terminació n OICO por ILO. Los haluros de acilo pueden ser alifá ticos o
aromá ticos. Por ejemplo:

Cloruro de formilo Bromuro de acetilo Yoduro de propionilo

Bromuro de benzoilo Cloruro de benzoilo

METODOS DE OBTENCION

1.- Por reacción de un ácido orgánico con un ácido hidrácido:

H-CO-OH + H-Cl → H 2O + H-CO-Cl


Ácido metanoico Ac. Clorhídrico Agua Cloruro de metanoilo
Acido fórmico Cloruro de formilo

2.- Tratando los ácidos carboxílicos con tri o pentacloruro de fósforo, o con cloruro de
tionilo:

CH3-COOH + PCl5 → HCl + POCl 3 + CH3-CO-Cl


Á cido etanoico Pentacloruro Acido Cloruro de Cloruro de
De fó sforo Clorhídrico fosfilo etanoilo

CH3-CH2-COOH + SOCl2 → HCl + SO 2 + CH3-CH2-CO-Cl


Ac. Propanoico Cloruro de Ac. Clorhídrico Dióxido Cloruro de
Tionilo de azufre propanoilo

PROPIEDADES Y USOS

FISICAS: Casi todos los cloruros de á cido son líquidos, tienen olores penetrantes,
fuertemente irritantes, son lacrimó genos. Son insolubles en agua, pero se hidrolizan
fá cilmente, reaccionan violentamente con el agua, como el cloruro de acetilo.
QUIMICAS: Los cloruros de á cido son agentes acilantes fuertes, es decir, que pueden
reaccionar fá cilmente con los grupos hidroxilo o con el amoniaco. De la siguiente forma:

1.- Por hidrólisis originan ácidos: uno inorgánico y otro orgánico. Por ejemplo:

CH3-CO-Cl + H 2O → HCl + CH 3-COOH


Cloruro de acetilo Agua Ac. Inorgánico. Ac. Orgánico

2.- Reaccionan con alcoholes formando ésteres:

CH3-CH2-CO-Cl + CH3OH → HCl + CH 3-CH2-COO-CH3


Cloruro de propionilo Metanol Ac. Clorhídrico Propanoato de metilo

3.- Por amoniólisis originan amidas:

CH3-CO-Cl + NH 3 → HCl + CH 3-CO-NH2


Cloruro de acetilo Amoniaco Ac. Clorhídrico Etanamida

USOS: Debido a su olor desagradable su principal uso es la elaboració n de gases


lacrimó genos.  Se emplean en la elaboració n de ceras, insecticidas, plá sticos, cauchos, y
como aditivo en las pastas de dientes y otros productos de higiene bucal.

EJERCICIOS

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