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Nomenclatura y Propiedades de Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados caracterizados por poseer un grupo carbonilo en el carbono secundario. Se pueden formar entre dos radicales alquílicos o arílicos iguales o diferentes. Carecen de propiedades reductoras y solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes. Se usan comúnmente como solventes y en la fabricación de perfumes, medicamentos, cosméticos y otros productos químicos.

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Brando Joel Yunapanta Guacho
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Nomenclatura y Propiedades de Cetonas

Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados caracterizados por poseer un grupo carbonilo en el carbono secundario. Se pueden formar entre dos radicales alquílicos o arílicos iguales o diferentes. Carecen de propiedades reductoras y solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes. Se usan comúnmente como solventes y en la fabricación de perfumes, medicamentos, cosméticos y otros productos químicos.

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CETONAS

Las cetonas son series orgá nicas oxigenadas, que se caracterizan por poseer un grupo
funcional carbonilo (CO) en el carbono secundario, es decir unido a dos á tomos de
carbono, son menos reactivas que los aldehídos, carecen de poder reductor y por
consiguiente no dará n reacció n positiva con los reactivos de Tollens, Fehling, Schiff,
Benedict, etc. Se pueden formar entre 2 radicales alquílicos o arílicos, iguales o diferentes.
Su grupo funcional es:

o R1-CO-R2 con la terminació n ONA

NOMENCLATURA

Se toma en cuenta el nú mero de á tomos de carbono con la terminació n ONA indicando el


carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). También se nombra los radicales y la palabra
cetona, si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, si son diferentes es una
cetona asimétrica.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminació n -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador má s bajo. Por ejemplo:

Propanona Butanona 3-Pentanona


Dimetil cetona Etil-metil cetona Dietil cetona

METODOS DE OBTENCION

1.- Por oxidación de los alcoholes secundarios: utilizando una mezcla sulfocró mica
H2SO4
CH3-CHOH-CH3 + ½ O2 → H 2O + CH3-CO-CH3
2-propanol Oxígeno gas K2Cr2O7 Agua Propanona

2.- Por hidrólisis de los alquinos: con excepció n del acetileno.


H2SO4
CH3-C≡CH + H 2O → CH 3-CO-CH3
Propino Agua Hg2SO4 Propanona

PROPIEDADES

FISICAS: Las cetonas son compuestos carbonílicos, presentan puntos de ebullició n má s bajos
que los alcoholes, son solubles en agua, pero a medida que aumentan los carbonos en la
cadena disminuyen su solubilidad. Presentan olor agradable, motivo por el cual forman
parte de la fabricació n de perfumes. Las cetonas de má s de 5 á tomos de carbono, son
solubles en solventes orgá nicos al igual que los aldehídos.
QUIMICAS: Las cetonas carecen de propiedades reductoras, por lo mismo dan negativo a la
reacció n de Tollens, Fehling, Schiff, Benedict, etc. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio, por reducció n de los alcoholes secundarios.
Reaccionan con la fenilhidrazina, originando las fenilhdrazonas. Con el bisulfito de sodio,
originan compuestos de adició n.

USOS

Se usan para limpiar las teclas del computador, para disolver pegamentos, como
quitaesmaltes, limpia manchas, limpiador de calcamonías de automó viles y rayas de los
pisos. En la industria, se usa para fabricar fibras sintéticas, solventes, aditivos,
catalizadores, saborizantes, fragancias, medicamentos, vitaminas, cosméticos, adhesivos,
etc. Ademá s, se encuentran en el cuerpo humano, en la testosterona, en los perfumes,
medicamentos tó picos, etc.

EJERCICIOS

Diisopropil cetona
2,4-dimetil; 3-pentanona

Etil-terbutil cetona 3-isopropil; 4 metil; 2-heptanona


2,2-dimetil; 3-pentanona
1-fenil; 4-ciclohexil; 2-pentanona 3-isopropil; 2-hexanona

4-metil; 2-pentanona 4-metil; 2,3-pentanodiona

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