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Comparativa de Reacciones SN1 y SN2

Este documento describe las diferencias entre las reacciones químicas SN1 y SN2. La reacción SN1 ocurre en dos etapas e involucra la formación de un carbocatión estable, mientras que la reacción SN2 es de un solo paso donde el nucleófilo desplaza directamente al grupo saliente. Algunas diferencias clave incluyen la cinética, la estereoquímica y la reactividad dependiendo del sustrato y el nucleófilo.

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Este documento describe las diferencias entre las reacciones químicas SN1 y SN2. La reacción SN1 ocurre en dos etapas e involucra la formación de un carbocatión estable, mientras que la reacción SN2 es de un solo paso donde el nucleófilo desplaza directamente al grupo saliente. Algunas diferencias clave incluyen la cinética, la estereoquímica y la reactividad dependiendo del sustrato y el nucleófilo.

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Reacciones SN2 Y SN1 - bdsb

traumatología y ortopedia (Escuela Nacional de Medicina y Homeopatía)

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CHAGOYA SALAME XIMENA 2IM1

REACCIONES SN2 Y SN1


SN1 SN2
Etapa 1: Etapa única:

Etapa 2:
Características
del mecanismo
El nucleófilo desplaza al grupo
saliente; el enlace con el nucleófilo
que entra acompaña a la rotura del
La ionización del haluro (etapa 1) es la enlace con el grupo saliente
etapa determinante

Cinética y Primer orden: Velocidad= K [haluro de Segundo orden: [haluro de alquilo]


ecuación de alquilo] [nucleófilo]
velocidad

Reactividad de RI>RBr>RCl>>RF RI>RBr>RCl>>RF


los grupos
salientes

Efecto del 3°>2° (los 1° y CH3X son improbables) CH3X>1°>2° (los 3° no son
sustrato adecuados)

Efecto del Se necesita un buen disolvente ionizante Pueden ocurrir más rápido en un
disolvente disolvente poco polar

Estereoquímic No estereoespecífica: Cuando el grupo Estereoespecifica: 100% de


a saliente se localiza en un centro inversión de configuración en el
estrogénico, la racemización acompaña a sitio de reacción. El nucleófilo
la inversión ataca al carbono desde la cara
opuesta al enlace con el grupo
saliente

Reordenamien Los reordenamientos son comunes Los reordamientos son imposibles


tos

La velocidad de sustitución es La velocidad depende de la


Efecto del independiente de la concentración y de la naturaleza del nucleófilo y su
nucleófilo naturaleza del nucleófilo. Los nucleófilos concentración
no participan hasta después de la etapa
determinante de la velocidad

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CHAGOYA SALAME XIMENA 2IM1

Para que el mecanismo SN1 tenga lugar La segunda energía de ionización


es necesaria la formación de un representa la energía necesaria
carbocatión estable, para permitir la para arrancar un electrón a un ion
disociación del sustrato. monopositivo y su valor es siempre
Fuerzas de La estabilidad de un carbocatión depende mayor que el correspondiente de la
ionización del número de grupos alquilo unidos al primera energía de ionización, ya
carbono que soporta la carga positiva. Así, que el volumen de un ión positivo
los carbocationes primarios son menos es menor que el del átomo neutro
estables que los secundarios y estos a su y la fuerza electrostática es mayor
vez menos estables que los terciarios. en el ión positivo que en el átomo,
ya que se conserva la misma
carga nuclear

BIBLIOGRAFÍA
McMurry, J. (2012). Quimica Organica (8a ed.). Cengage Learning Editores.
(S/f-b). [Link]. Recuperado el 5 de abril de 2022, de
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reacciones-tipo-sn1-y-sn2/1279919
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Propiedades de los elementos. (s/f). [Link]. Recuperado el 5 de abril de 2022, de
[Link]

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