SINTESIS DEL FENOL

1. ANTECEDENTES

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo

(en forma impura) a partir del alquitrán de hulla. y luego se obtuvo de manera

cristalina lo que permitió determinar su composición, ya que debido a sus

propiedades ha sido utilizado para la producción de diferentes productos,

aunque cabe resaltar que es un veneno potente el cual si no es manejado

adecuadamente puede causar la muerte. El fenol posee varias estructuras

según sus sustituyentes y su capacidad de resonancia, además posee

características muy precisas al igual que su nomenclatura. Existen muchos

métodos de obtención del fenol ya sea en ámbito industrial o no los cuales son

nombrados en el escrito, sin embargo, existen procesos que son ampliamente

utilizados para su síntesis.

2. OBJETIVOS

2.1 OBJETIVOS GENERAL

Sintetizar fenol a partir de anilina

2.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Realizar las pruebas correspondientes para comprobar si es fenol

 Establecer la pureza del fenol obtenido.

 Calcular el rendimiento del fenol obtenido.

3. JUSTIFICACION
Los fenoles son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxilo OH

unidos directamente a un anillo aromático, por lo tanto, fenol es el nombre de

monohidroxibenceno C4H5OH en su forma más sencilla. El fenol es un

compuesto cristalino blanco que se funde a 41°C, es un líquido incoloro que

presenta altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de

hidrogeno, presentan punto de fusión altos comparados con los alcoholes debido

a que están unidos por fuerzas intermoleculares más fáciles de vencer, además

al ser derivados de los alcoholes son solubles en la mayoría de los disolventes

orgánicos y en agua en cuanto el benceno se encuentre más sustituido por

grupos hidroxilo, poseen un olor característico repugnante dulce alquitranado ,

ataca la piel humana y es un veneno muy potente. Se usa principalmente en la

fabricación de resinas fenólicas por combinación con formaldehido, además es

un intermedio importante en la fabricación de medicamentos, colorantes,

hormonas vegetales, etc.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido

a la presencia del grupo OH, sin embargo conforman otra familia química debido

a que la mayoría de sus propiedades y métodos de obtención son diferentes, por

ejemplo, los fenoles más sencillos son líquidos o solidos blandos e incoloros y se

oxidan con facilidad, por lo tanto es posible que se encuentren coloreados, ya

que en presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos

compuestos como el cobre y hierro, permiten que el fenol pueda teñirse de

amarillo, marrón o rojo.

 Los fenoles se nombran con la terminación ol añadida al nombre del

hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal y cuando no es se

utiliza el prefijo hidroxilo acompañado del nombre del hidrocarburo, si el benceno

tiene varios sustituyentes diferentes del OH se enumera de forma que reciban

los localizadores mas bajos desde el grupo OH y se ordenan por orden

alfabético.

El fenol se puede formar a partir de la descomposición de muchos compuestos

En este laboratorio lo formaremos a partir de anilina.

La anilina es un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor

característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es

levemente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los

solventes orgánicos. La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de

productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos

agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del

caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

4. METODOLOGIA EXPERIMENTAL

Materiales

N° MATERILAES CARACTERISTICA CANTIDAD

1 Vaso de precipitado 600 ml 2
2 Vaso de precipitado 50 ml 3
3 termómetro 100°C 1
4 Gradilla 1
5 Tubos de ensayo 5
6 Embudo de separación 1
 7 Matraz de balón de 3 bocas 500ml 1
8 Matraz de balón 250 ml 1
9 Vidrio de reloj 1
10 Piceta 1
11 pipeta 10 ml 2
12 pro pipeta 1
13 Soporte universal 2
14 Varilla de vidrio 1
15 Aros de hierro 1
16 mangueras 2
17 Tapones corchados 3
18 Pinzas nuez 3
19 espátula 1
20 balanza eléctrica 1
21 hornilla eléctrica 1
22 Manta calefactora 1

REACTIVOS

N° REACTIVO CANTIDAD
1 Agua destilada C\N
2 Ácido sulfúrico 5 ml
3 Anilina 7,5 ml
4 Hielo C\N
5 Cloruro de sodio
6 Nitrito de sodio 3.75 ml
7 Yoduro de potasio
8 Clururo de férrico 2 ml
9 Éter isopropilico
10 Papel filtro 2u
11 Agua de bromo 2 ml
DIAGRAMA DE FLUJO
 vaso de Disolver 3,75 g de
precipitado de 50 nitrito de sodio
ml

30 ml de agua 12,5 ml de agua

destilada destilada
5 ml de ácido
sulfúrico
7,5 ml de anilina 10 ml

Baño maría con

hielo Embudo de
Hasta T=2°C separación

Agregar
agitar poco a
poco

¿hay si Sulfato bencen-

no
cristales? Conservar la temperatura diazonio

1 gota

Hay acido si ¿El papel Papel filtro con

nitroso libre oscureció? yoduro de potasio
y almidón

Agregar el nitrato
de sodio restante no
 Sulfato bencen-
diazonio

Matraz de balón

Baño maría T=50º

si

¿hay desprendimiento de nitrógeno?

no

destilamo
s

Cloruro de Éter
saturar
sodio isopropilico

agitamo
s

Embudo de
separación

Extraer 3 porciones
separadas de éter

destilamos

fin
Prueba con cloruro férrico

si
Gotas de
cloruro férrico

Existe
fenol
Añadir gota alícuota ¿hay coloración lila?
a gota

No existe
fenol

no

Prueba con agua de bromo

si
 Agua de bromo

Existe
fenol
Agregar alícuota
¿hay precipitado blanco?
gota o gota

No existe
fenol

no

5. DATOS EXPERIMENTALES
De Nitrobenceno a anilina
La nitracion del benceno se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y

ácido sulfúrico, concentrados (32-39% de HNO 3, 53-60% de H2SO4 y 8% de agua). El

benceno no es soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que la reacción

requiere una fuerte agitación. El ácido sulfúrico concentrado trotona al ácido nítrico y

promueve la formación del ión nitronio, NO 2+, que actúa como electrófilo. Además, el

ácido sulfúrico aumenta la solubilidad del benceno en ácido nítrico y evita la disociación

del HNO3 a nitrato, NO3-. La selectividad es del 90% y la entalpía ΔH = -117 kJ/mol.

La principal aplicación del nitrobenceno es su transformación en anilina por reducción

con hidrógeno. La producción de anilina es de 3x10 6 Tm al año, de las cuales:

 Un 65% se dedica a la preparación de isocianatos, intermedios de los

poliuretanos,

 un 20% como antioxidante para cauchos,

  un 5% para la preparación de colorantes azoicos y,

 un 20% restante para productos farmacéuticos y pesticidas.

Síntesis del fenol

∆H de la reacción

Dado a que después de la diazotación, la mezcla reactante se debe mantener a una

temperatura de 70°C durante un tiempo aproximado de 10 minutos, se considera una

∆H positiva siendo esta una reacción de tipo endotérmica.

Alimentación 7.5 ml de anilina y 5 ml de ácido sulfúrico.

6. CALCULOS Y RESULTADOS

DATOS

DETALLE MASA (g) VOLUMEN (ml) DENSIDAD

(g/ml)

ACIDO 9.15 5 1.83

SULFURICO

ANILINA 7.65 7.5 1.02

AGUA SOLUCION 30 30 1.00

NITRITO DE 3.75 1.73 2.17

SODIO

AGUA SOLUCION 12.5 12.5 1.00

CLORURO DE 20 9.26 2.16

SODIO

ETER 3.625 5 0.725

Los moles de H2SO4 en la solución 1

 1.83 g H 2 SO 4 1 mol H 2 SO 4
5 ml H 2 SO 4 × × =0.094 mol H 2 SO 4
1 ml H 2 SO 4 98 g H 2 SO 4

Los moles de anilina en la solución 1

1.02 g Anilina 1mol Anilina

7.5 ml Anilina× × =0.08 mol Anilina
1ml Anilina 93 g Anilina

Para la reacción de agua y nitrito de sodio

NaNO 2+ H 2 O → HNO 2+ NaOH

Los moles de HNO2 en la solución 2

1 mol NaNO 2 1 mol HNO 2

3.75 g NaNO 2 × × =0.054 mol HNO 2
69 g NaNO 2 1 mol NaNO 2

Al mezclar la solución 1 con la solución 2 para obtener la solución de sal de

diazonio

Volumen total=5+7.5+30+1.73+12.5=56.73 ml

Masatotal=9.15+7.65+30+3.75+12.5=63.05 g

Reacción entre la anilina el acido sulfurico y el ácido nitroso

C 6 H 5 NH 2+ H 2 SO 4+ HNO 2 →C 6 H 6 N 2 SO 4 +2 H 2 O

Tanto la anilina como el ácido nitroso son débiles sin embargo se evidencio que

en solución aún quedan moléculas de acido nitroso que son expulsadas por

calentamiento por tanto el reactivo limitante será la anilina

1mol de sulfato bencendiazonio 202 g de sulfato bencendiazonio

0.08 mol Anilina × × =16.16 g de sulfato b
1 mol de Anilina 1 mol de sulfatobencendiazonio

Por tanto la cantidad de fenol que se obtendrá será

94.11 g de fenol
16.16 g de sulfatobencendiazonio × =7.53 g de fenol
202 g de sulfatobencediazonio

Para el rendimiento de la reacción

Durante el experimento se obtuvo 2.67 g de fenol

 m fenol exp 2.67
RENDIMIENTO=n= ×100= ×100=35.45 %
m fenol toerico 7.53

Para obtener la pureza se realizará de manera indirecta de la siguiente forma:

Se tiene como dato que el fenol al 90% de pureza le corresponde una densidad

de 1.07 g/ml, además se tiene 5 ml de fenol obtenidos durante el proceso, la

densidad de nuestra muestra corresponde a:

m 2.67 g
ρ= = =0.534
V 5 ml

Realizando una regla de 3

ρ de la muestra pureza de la muestra

=
ρ del fenol puro pureza del fenol puro

pureza del fenol puro × ρde la muestra 90 % ×0.534

pureza de la muestra= = =44.92 %
ρ del fenol puro 1.07

Obteniendo la masa pura de fenol de nuestra muestra

m pura
PUREZA= ×100 %
m impura

PUREZA × mimpura 44.92% × 2.67

m pura= = =1.2 g de fenol puro
100 100 %
7. INTERPRETACION DE RESULTADOS

Durante el proceso se observo el desprendimiento de gases correspondientes al

acido nitroso formado en solución, además de material orgánico que quedo en el

matraz de tres cabezas tras la destilación, es por tal razón que se atribuye a

estos hechos la baja pureza y rendimiento de nuestro producto.

Para poder determinar si el producto obtenido es fenol se le aplica dos métodos

ya conocidos para la detección de fenoles los cuales son: reacción con FeCl3 y

agua de bromo.

Reacción con tricloruro de hierro

Detalle manifestación Resultado

Fenol comercial Agregar 2 ml de Violeta Positivo

Cl3Fe y llevar a
Fenol sintetizado baño maría 5 violeta positivo
min
Reacción con agua de bromo

Detalle manifestación Resultado

Fenol comercial Agregar agua de Color café turbio Positivo
bromo gota a
Fenol sintetizado gota Color café turbio positivo
 Sin embargo, en el fenol comercial se aprecia que existe mayor tonalidad de

colores que las sintetizadas.

8. CONCLUSIONES

Al término de la práctica se logró sintetizar el fenol a través de la hidrolisis acida

de una sal diazonio la síntesis realizada fue de interés debido a las aplicaciones

que tiene el fenol.

Se obtuvo el fenol con una eficiencia de final con el producto ya purificado, la

eficiencia fue baja con respecto a lo esperado, esto debido a perdidas entre los

trasvases del producto para realizar las destilaciones y separaciones.

Otro aspecto importante que pudo afectar es el almacenamiento ya que el fenol

al contacto con el aire y luz forma un producto polimerizado que impide la

obtención eficiente del fenol.

9. BIBLIOGRAFIA

Bolívar G (s/f) sales diazonio: formación, propiedades y aplicaciones.

[Link] Recuperado de: https:/www,[Link]/sales-diazonio/

Colque, M.,& Vargas,T.(Septiembre 18, 2014) CATALISIS HIDROLISIS. Bolivia

WADE, L. (2011) QUIMICQ ORGANICA. Vol. 2. Tomo: 2. Séptima edición.

México, Pearson educación.