Compuestos

Nitrogenados

1
 Grupos Funcionales (índice)
Derivados Halogenados
→ Hidrocarburos
o Alifáticos → Haluros de alquilo
o Aromáticos
Derivados oxigenados
Derivados nitrogenados
→ Alcoholes
→ Aminas
→ Éteres
→ Amidas → Aldehídos y Cetonas
→ Nitrilos (cianuros) → Ácidos Carboxílicos
→ Nitroderivados → Ésteres
 Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas
▪ Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias ▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
CH3-CH2OH
Hidroxilo -OH Alcoholes Etanol. Alcohol etílico
Aldehídos y CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo
Cetonas CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Ácidos
Carboxilo CH3-COOH Ácido etanoico.
carboxílicos

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

 Grupos funcionales
Clasificación de los compuestos orgánicos
Grupo Grupo
Compuesto Compuesto
Funcional Funcional
Alcanos R-H Éteres R-O-R

Alquenos R-C=C- R R-C=O

Ácidos carboxílicos ‫׀‬
Alquinos R-C≡C- R OH
Halogenuros de R-X en donde X=Halógeno y R R-C=O
alquilo =alquilo
‫׀‬
Ésteres
Alcoholes R-OH O-R

Aldehídos R-CH=O R-C=O

Amidas ‫׀‬
R-C-R NH2
Cetonas ‫׀׀‬
O Aminas R - NH2
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2)
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
…oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida carbamoil
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al Oxo/formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
 Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom

grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino C C …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
 Clasificación de los compuestos
de carbono
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.

Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo
funcional
 Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma

familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo

Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias

▪ Derivados halogenados
Formulación
▪ Compuestos oxigenados
▪ Compuestos nitrogenados
Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Alcoholes – OH Se utiliza como desinfectante. Es el
Se utiliza como alcohol de quemar.
alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Éteres –O– Se usaba antiguamente como CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
anestésico

Metanol

Etanol Etanodiol.
Eetilenglicol
Fenol

Propanotriol.
2-Propanol Glicerina

Dimetil Dietil éter

1-Propanol éter
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
– CHO
H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol Benzaldehído
Se usa para conservar muestras de tejidos
Aldehídos orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal Es el responsable del aroma de las cerezas

– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Cetonas Es el disolvente más común de los quitaesmaltes

Benzaldehído

Propanona
Acetona

Formaldehído
Metanal
5-metil-4-penten-2-ona
Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)

Grupo
Familia Funcional Ejemplos
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido
H-COOH Ácido metanoico. Ácido
Ácidos – COOH acético
fórmico Es el responsable de el
Carboxílico Es el componente básico del vinagre.
escozor que producen las ortigas y las
s Se usa como acidificante y
hormigas rojas
conservante
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
Ésteres – COO – CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente

Acetato de pentilo
Ácido fórmico Etanoato de pentilo
Ácido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico

Ácido acético
Ácido etanoico Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Compuestos nitrogenados (Clasificación de los compuestos de carbono)

Familia Grupo Funcional Ejemplos

– NH2 CH3-NH2 Metilamina CH3-N-CH3
– NH – Es la responsable del olor del |
Aminas pescado fresco CH3
–N–
| CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina Trimetilamina

CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida

Amidas – CO – NH2
Se usaba antiguamente como anestésico
H-CN CH3-CN
Nitrilos –C N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros. Etanonitrilo

Acetamida
Metilamina

Etanonitrilo
Fenilamina Propenonitril
 Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)
NITRODERIVADOS:
O
N+
→ Derivadas de hidrocarburos añadiendo el grupo nitro “NO2”. O
-

→ Se nombran añadiendo el prefijo “-nitro” con su localizador y

multiplicador (di, tri…) correspondiente.
Ej:

1-NITROPENTANO NITROBENCENO

ÁCIDO 3,5-
DINITROBENZOICO

(NITROGLICERINA)
(1,2,3-trinitrato de propano no 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO
sabemos nombrarlo, don´t worry) (2,4,6-trinitrotolueno)
 Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)
NITRILOS:
→ Derivados del cianuro de hidrogeno “H-C≡N” (ión cianuro CN-).

→ añadiendo el sufijo “-nitrilo”

→ También se admite Se nombran la denominación: “cianuros de alquilo”,

esto es, “cianuro de R-ilo”.
→ Cuando en la molécula existe otro grupo principal se nombran como radical
con el prefijo “ciano-”.
Ej:

PROPENONITRILO
PROPANONITRILO
(cianuro de vinilo)
(cianuro de etilo)
BENZONITRILO
(cianuro de fenilo)

ACIDO
3-CIANOPROPANOICO
 Derivados Nitrogenados III: Aminas
→ Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco
(NH3), en el que los átomos de H son reemplazados por
cadenas de carbono

R N H

H Amina (RNH2) Metilamina

→ Amina primaria: RNH2;

→ Amina secundaria: R2NH

→ Amina terciaria: R3N

Derivados Nitrogenados III: Aminas

Amina primaria Metilamina

CH3 NH2

Dimetilamina
Amina secundaria
CH3 NH

CH3
Nicotina

Amina terciaria
Derivados Nitrogenados III: Aminas
NOMENCLATURA “CLÁSICA” (IUPAC) AMINAS:
→ AMINAS PRIMARIAS (R-NH2):
→Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al

nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).

→Se indica si es necesario a que carbono está unido el grupo amino

Ej:

2-Pentilamina

→Si hay ramas se elige la cadena más larga unida al nitrógeno como
base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la
forma habitual
NH
butiletilamina

3-hexilamina
 Derivados Nitrogenados III (Aminas)
→ AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SÍMÉTRICAS (R-NH-R)
→Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simétricas),
se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del
prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina.
Ej:

Trietilamina
Diisopropilamina

→AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)

→Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.
→Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se

consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno.

→Los sustituyentes unidos directamente al átomo de nitrógeno se indican con
el localizador -N-.
 Derivados Nitrogenados III (Aminas)
→ AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)
→ Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N.
→ Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

N,N-dimetilpentanamina N,N’-dimetilpentan-1,5-diamina
(N,N-dimetilpentilamina) (N,N’-dimetilpentil-1,5-diamina)

→Si los sustituyentes son simples también se permite nombrarlos como

radicales en orden alfabético seguido de Amina (desaconsejado).
 Derivados Nitrogenados III (Aminas)
→ AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:
→ Cuando el grupo amino no es el principal y actúa como susituyente se nombra con el
prefijo “amino” y el marcador de posición.
→ Radicales más complejos se nombran cambiando la terminación “–ina” de la amina
por “-ino” O
O
CH3 CH C CH3 NH CH2 CH2 C
NH2 OH OH
2-aminopropanoic acid 3-(methylamino)propanoic acid

→ En las moléculas más complejas el grupo amino se considera un

sustituyente más. Se nombra con el localizador y los prefijos
correspondientes, añadidos como sufijo al nombre “normal” de la cadena
principal
→ Si hay más de un grupo amino se añade el sufijo di, tri y se indican con
localizadores las posiciones de los grupos amino. CH3
H3C CH2 CH2 N
CH2 CH2 CH2 CH3

N,N-dimethylhexan-1-amine
 Derivados Nitrogenados III (Aminas)
→ AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:
→El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para
aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina.
→En este caso, se selecciona la cadena más larga (completa) y con un

marcador de posición hay que indicar la posición del carbono al que se

une el nitrógeno
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

HO CH2 NH2
Amino metanol
ETIL,METIL AMINA N-METIL-PROPILAMINA

HO CH2 CH2 CH2 NH

HO CH2 CH2 CH2 NH2 CH3
3-Aminopropan-1-ol 3-(metilamino)propan-1-ol

OH
O CH HC CH2 NH CH3

2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
ACIDO 2-HIDROXI-2-
AMINO-PROPANOICO
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos

CH3
H3C CH2 CH2 N
CH2 CH2 CH2 CH3
ÁCIDO AMINOACÉTICO
(ácido aminoetanoico) N,N-dimethylhexan-1-amine

H3C
CH3
N
N

H3C CH3

N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
→Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la
adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones más. Debido a su alto
grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Adrenalina
(Hormona estimulante
del sistema nervioso)

→Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados
por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen
conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).

Nicotina Morfina
Aminas de interés (II) “Para saber más”

→Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de

extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

Urotropina
Mescalina Hexametilen-
Anfetamina Benzedrex
tetramina
(Alucinógeno extraído del (anticongestivo
(estimulante) (Agente
peyote) nasal)
antibacteriano)
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
→Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminoácidos que conforman las proteínas que son uno de los
componentes esenciales del organismo de los seres vivos.

Aminoácido

→ Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como

cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

→ Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y

res no es preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor
desagradable.
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
→Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos
que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la
nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la
adrenalina y la noradrenalina.

→ Las aminas secundarias también se encuentran en las carnes y los

pescados o en el humo del tabaco.

→Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en

conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes
del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que
son carcinógenas.
 Aminas de interés (II) “Para saber más”
→Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se
emplean como medicamentos.

neurotransmisor Neurotransmisor (inhibición ira,

Hormonas estimulantes sueño, apetito, sexualidad
del sistema nervioso
 Aminas de interés (II) “Para saber más”
→Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.

Veneno (paraliza los músculos

respiratorios)
Áminas. Propiedades

Propiedades Físicas:
→ Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados.
→ Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco.
→ A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado.

→ Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

 Áminas. Propiedades

→ El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos

apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a
los puentes de hidrogeno entre moleculas).
→ El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los
puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Y por ello el punto de ebullición de las aminas es más bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Pto. de
CH3CH2OH [Link]. = 78ºC Pto. de Solubilidad (gr/100
Nombre ebullició
CH3CH2NH2 [Link]. = 17ºC fusión(ºC)
n(ºC)
gr de H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
Áminas. Propiedades

→ Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en
ella.
La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Propiedades Químicas:
→ Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
 Derivados Nitrogenados IV: Amidas
→ Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-NH2)
está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
→ Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha perdido
su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH2).
→ La combinación de estos grupos se denomina grupo amida

O
R N C R'

H
Amida (RNHCOR’) Metil propanamida
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
→ AMIDAS
→Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH3) por radicales
procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)
O
R-CO + NH2 → R C + H2O
OH H NH2
→ Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando
la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o
la terminación carboxílico por “-carboxamida”.
→ Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se

indica su posición con el prefijo N-.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
→ AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
→En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con

el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo

“carboxamida-” seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo: O
C
ciclopentanocarboxamida NH2

o Cuando hay mas de 3 grupos amida:

1,2,4-butanotricarboxamida

→Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo

“carbamoil-”:
O
C
NH2
Ácido 2-carbamoilbenzoico
O
C
OH
 Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
→AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
→Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se
pueden nombrar:
o Si son simétricas: como di-, tri, amidas:
o O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil,
diacil o triacilaminas)
O O O O
O
O C C C
C
C C N CH3 NH CH3
H3C
H N H H
H
NH(COCH3)2
NH(CHO)2 N-acetilacetamida C6H5-CO-NH-CO-CH3
N-formilformamida Diacetamida N-acetilbenzamida
diformilamida (diacetilamina) acetilfenilamina
(diformillamina)
O

C CH
3 N-ciclopentildiacetamida
N
C O Diacetil(ciclopentil)amina
CH3
Amidas. Usos y compuestos de importancia
Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.

→ En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace

denominado peptídico que no es más que un enlace “amida”

→ Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3) mediante la

urea (en la orina)

→ Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
→ Ejemplos
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
→ Ejemplos

O
CH2
O C
CH2 H3C
H3C C NH
CH3
NH2
N-metilpropanamida
N-methylpropanamide
Propanamida
propanamide

OH
O O
CH2 O HC
H3C C C
CH3 CH
CH3
N N

CH CH
H2C H2C
N-ethenyl-N-methylpropanamide N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide
N-etenil-N-metilpropanamida N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
→ Ejemplos NH2
fenilamina
(anilina)
NH

NH
N-cyclopentylcyclopentanamine
diciclopentilamina
N-ciclopentilciclopentanamina
CH2 Difenilamina
(N-fenilanilina)
HC
NH
H3C N CH3
CH2 CH3
N-ethyl-N-methylethenamine
N-etil-Nmetiletenoamina N-propylaniline
Fenilpropilamina
O
CH2 N-propilbencenamina
H3C C
N-propilfenilamina
NH2
Propanamida
propanamide N-propilanilina
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
→ Ejemplos
Urea