CARBOHIDRATOS

MONOSACÁRIDOS

BIOQUÍMICA
MÁG. Q.F. ANDRES ENRIQUEZ FLORES
CONTENIDO: MONOSACÁRIDOS
• DEFINICIÓN
• CLASIFICACIÓN
• ESTRUCTURA
• PROYECCIONES DE

CLASIFICACIÓN
CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS

CONCLUSIONES
DEFINICIÓN DE
FISCHER
• PROYECCIONES DE
HAWORT
FUENTE
IMPORTANCIA
APLICACIONES EN
ÁMBITO
PROFESIONAL
COMPETENCIAS

Conocer y entender la definición y clasificación de los

carbohidratos.

Conocer y entender la definición, clasificación y

estructura de los monosacáridos.

Valorar las fuentes, importancia y ámbito de

aplicación profesional de los monosacáridos.
Los carbohidratos:
Son aldehídos o cetonas polihidroxilados

OH

D-gliceraldehído Dihidroxiacetona
 Los carbohidratos:

•Son las biomoléculas mas abundantes en la naturaleza (mas de la mitad de todo el

carbono se encuentra en los carbohidratos)

•Conectan directamente, la energía solar y la energía de

enlace químico de los seres vivos.

Se forman durante la FOTOSINTESIS

Carbohidratos (Sacáridos)

= Saccharum (Latin) = Azúcar

Sacárido
= Sakcharon (Griego) = Azúcar
Los carbohidratos se pueden clasificar de acuerdo a su
complejidad en:
No pueden hidrolizarse en
Monosacáridos carbohidratos más simples

Disacáridos Constituídos por 2 moléculas

de monosacáridos

Constituídos por 3 a 10
Oligosacáridos
monosacáridos

Polisacáridos Constituídos por más de 10

moléculas de monosacáridos
 Monosacáridos:

⚫ Son los carbohidratos mas simples. (CH2O)n

⚫ Las triosas son los monosacáridos mas sencillos.
⚫ El sufijo “osa” se utiliza para designarlos e indica multiples grupos OH

Por ejemplo: La glucosa.

Es el mas abundante de los monosacáridos Presente en su
estado libre en frutas, plantas, miel, sangre y orina de los
animales.
Es una Aldohexosa ( C6H12O6)
 Clasificación de los monosacáridos

➢ de acuerdo a la cantidad de átomos de carbonos

Categoría Carbonos
triosas 3
tetrosas 4
pentosas 5
hexosas 6
heptosas 7
octosas 8
nonosas 9
➢ de acuerdo al grupo funcional

Aldosas O
Grupo funcional C
aldehido
R H

Cetosas O
Grupo funcional C
cetona
R R’
Combinando ambos criterios:

⚫ Aldotriosas y Cetotriosas
⚫ Aldotetrosas y Cetotetrosas
⚫ Aldopentosas y Cetopentosas
⚫ Aldohexosas y Cetohexosas
⚫ … . . y asi sucesivamente
Carbonos Categoría de monosacárido

3 aldotriosas cetotriosas
4 aldotetrosas cetotetrosas
5 aldopentosas cetopentosas
6 aldo hexosas cetohexosas
7 aldoheptosas cetoheptosas
8 aldo octosas cetooctosas
9 aldononosas cetononosas
Aldotriosa:

L-gliceraldehído D-gliceraldehído
Serie de las D-Aldosas
Cetotriosa:

Dihidroxiacetona
Serie de las D-Cetosas
Formas de representación de los monosacáridos

Fischer (estructura lineal)

Hawort (estructura cíclica)

Difracción de rayos X (conformacional)

Proyección de Fischer (estructura lineal)
Proyección de Hawort (estructura cíclica)
Difracción de rayos X (forma de silla)
Difracción de rayos X (forma de bote)

H H

HO CH2OH OH

H
HO OH

H H
Formación de estructuras cíclicas de las hexosas
6CH2O
5 O OH
H H
4 β 1
H OH H H
HO
1 C=O 3 2
6CH2OH
H –2 C – OH H OH
H
5 – OH H
HO –3 C – H H
H –4 C – OH ≡ 4
OH H
=O
1

HO
H –5 C – OH 3 2

H OH 6CH2O
6 CH2OH
5 O H
H H
4 α 1
OH H OH
HO
3 2
H OH
Un grupo aldehído o un cetona de un monosacárido

puede reaccionar reversiblemente con un grupo OH

de la misma molécula para formar un

hemiacetal o un hemicetal intramolecular

originando una estructura cíclica.

 O

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma

en un nuevo centro quiral.
Este carbono se denomina: carbono anomérico
¿ Cómo se forman las estructura cíclicas (en anillo) ?
H H
C O + R' OH R' O C OH

R R
aldehyde
Aldehido alcohol
Alcohol Hemiacetal
hemiacetal

R
H1 R1
H

C O + R' OH R' O C OH

RR2 R2
Cetona
aldehyde Alcohol
alcohol Hemicetal
hemiacetal
Pirano Furano
 1 1

Glucopiranosa Glucofuranosa
 OH OH
1 1

H H

β –D- Glucopiranosa β –D- Glucofuranosa

 Forma de cadena
Abierta (< 0.1%)

Formación del hemiacetal

Proyección de
Fisher

β-D-Glucofuranosa β-D-Glucopiranosa
(< 1 %) (99 %)
Estructura en anillo de la Fructosa:
(Anillos Furanósicos)

D-Fructosa α- D-Fructofuranosa
(forma de cadena abierta) (Una forma cíclica de la fructosa)

El C2 reaciona con el hidroxilo del C5 para formar un

hemicetal intramolecular
Formas furanosa y piranosa de la Fructosa

Mas
Comunes

Fructofuranosa Fructofuranosa

Fructopiranosa Fructopiranosa
Estructura en anillo de la Ribosa:
(anillos Furanósicos)

Ribofuranosa

Ribosa

Ribofuranosa

El C1 reacciona con el hidroxilo del C-4 para formar un hemiacetal

intramolecular.
 Ribosa: Formas cíclicas

α-D-Ribofuranosa α-D-Ribopiranosa

D-Ribosa

β-D-Ribofuranosa β-D-Ribopiranosa

El C1 aldehídico puede reaccionar con el OH del C4 o C5 para formar un hemiacetal

intramolecular. La forma mas común es Furanósica
 Representación conformacional
• Aunque las fórmulas de Proyección de Haworth suelen utilizarse para
representar los monosacáridos, realmente, son una simplificación ya que
los anillos de piranosa no son planares debido a la geometría de los átomos
de carbono saturados (ángulos de enlace). Las estructuras
conformacionales son mas exactas:
• Adoptan 2 formas de conformación:

Forma de Silla Forma de Bote

α-D-Glucopiranosa
(Haworth) α-D-Glucopiranosa
(Conformacional)
Silla

Los grupos en el anillo tienen 2 posibles orientaciones:

• Axial : perpendiculares al plano del anillo

• Equatorial : paralelos al plano del anillo
Enantiómeros: imágenes especulares
no superponibles

L - Gliceraldehido D - Gliceraldehido
Enantiómeros: imágenes especulares

L-Glucosa D-Glucosa
 D - Azúcares

Todos los monosacáridos

que ocurren naturalmente son de
configuración “D”.

La mayoría de las enzimas del

metabolismo de carbohidratos son
específicas para la configuración “D”.
Diastereoisómeros: imágenes no especulares
Epímeros: Son diastereoisómeros que difieren
en la configuración de un carbono asimétrico

D-Glucosa D-Galactosa
Epímeros: Son diastereoisómeros que difieren
en la configuración de un carbono asimétrico

D-Manosa D-Glucosa
D-Galactosa y D-Manosa son epímeros de la D-Glucosa

α-D-Galactopiranosa α-D-Glucopiranosa α-D-Manopiranosa

Galactosa Glucosa Manosa

Anómeros: Son diastereoisómeros que difieren
en la configuración del carbono anomérico (1)

• significa: El OH del C-anomérico está hacia abajo

• significa: El OH del C-anomérico está hacia arriba
Isomería: Aldosa- Cetosa

D-Glucosa D-Fructosa
Polialcoholes
Ácidos urónicos
Lactonas
Ésteres
Isómeros
Glicósidos
Aminoazúcares
Polialcoholes

Reducción

α-D-Glucopiranosa Glucitol (sorbitol)

Polialcoholes
CH2OH

Reducción

D-Glucosa D-Glucitol (sorbitol)

Ácidos urónicos

Oxidación

β-D-Glucopiranosa Ácido glucurónico

Interviene en el metabolismo de
xenobióticos
 Mutarot
ación
β-D-Glucopiranosa α-D-Glucopiranosa

Lactonas

Gluconolactona
Ésteres

Esterificación

β-D-Glucopiranosa

Glucosa 6 fosfato
Isómeros

α-D-Glucopiranosa

Isomerización Isomerización

α-D-Fructopiranosa α-D-Manopiranosa
Glicósidos

Metilación

α-D-Glucopiranosa
α-D-Metilglucósido
Aminoazúcares
Ámbito de aplicación profesional de los
monosacáridos:
LOGROS

Los carbohidratos son compuestos polihidroxilados y se

clasifican en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Los monosacáridos son aldehídos o cetonas

polidroxilados y se clasifican según su número de
carbonos, grupo funcional y actividad óptica.

Las fuentes de monosacáridos son variadas e influyen

notoriamente en los procesos agrónomos y de recursos
naturales.