I N S T I T U T O S U P E R I O R T E C N O L Ó G I CO

“MANUEL ENCALADA ZUÑIGA”

A"

QUÍMICA ORGÁNICA
TECNOLOGÍA SUPERIOR EN
AGROECOLOGÍA

GUIAGDIDÁCTICA

Elaborado por:
Bqf. Narcisa Macanchi P. Mgtr.

Actualizado por:
Bqf. Narcisa Macanchi P. Mgtr.

Fecha:
Machala, 31 de mayo del 2021
 GUÍA DE ESTUDIO

CARRERA: Tecnología Superior en Agroecología

SEMESTRE: Segundo
TIPO DE CARRERA: Tradicional
ASIGNATURA: Química Orgánica
CÓDIGO DE LA ASIGNATURA: PR S2 QO2
PRE – REQUISITO: NINGUNO
CO – REQUISITO: NINGUNO
TOTAL HORAS: 89
• Teoría: 53
• Práctica: 36
• Componente de aprendizaje: 42 horas
NIVEL: Tecnológico
PERIODO ACADÉMICO: Junio 2020 – Octubre 2020
MODALIDAD: Presencial
DOCENTE RESPONSABLE: Mgs. Narcisa Macanchi.

2
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

INDICE

GUÍA DE ESTUDIO ................................................................................................................. 2

INDICE....................................................................................................................................... 3
PRESENTACIÓN..................................................................................................................... 7
ORIENTACIONES PARA EL USO DE LA GUÍA DE ESTUDIOS ................................... 8
DESARROLLO DE ACTIVIDADES .................................................................................... 10
Unidad Didáctica I .................................................................................................................. 10
Introducción de la Unidad Didáctica I: ............................................................................ 10
Objetivo de la Unidad Didáctica I: ................................................................................... 10
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica I: ............................................................... 10
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica I: .................................................. 11
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica I:................................................... 11
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 13
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 14
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 15
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 17
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 21
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica I: .................................................. 23
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica I: .......................................... 24
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica I: ....................................................... 26
Unidad Didáctica II................................................................................................................. 27
Introducción de la Unidad Didáctica II: ........................................................................... 27
Objetivo de la Unidad Didáctica II: .................................................................................. 27
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica II: ............................................................. 27
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 28
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 33
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 34
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 35
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 36
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica II: ................................................. 38
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica II: ......................................... 41
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica II: ...................................................... 47
3
Unidad Didáctica III ............................................................................................................... 48
Introducción de la Unidad Didáctica III: .......................................................................... 48
Objetivo de la Unidad Didáctica III: ................................................................................. 48
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica III: ............................................................ 48
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica III: ................................................ 49
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 49
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 50
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 51
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 51
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica III: ................................................ 52
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica III: ........................................ 52
Actividades de la evaluación de la Unidad Didáctica III: ............................................. 53
Unidad Didáctica IV ............................................................................................................... 54
Introducción de la Unidad Didáctica IV: ......................................................................... 54
Objetivo de la Unidad Didáctica IV: ................................................................................ 54
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica IV: ............................................................ 54
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica 4: ................................................. 55
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 55
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 55
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 56
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 56
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 57
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58
Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 58
Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica IV: ................................................ 59
Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 59
Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 60
Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 61
Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 63
Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 63
Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 64
Actividad de Aprendizaje 16 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 64
Actividad de Aprendizaje 17 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 65
Actividad de Aprendizaje 18 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 65
Actividad de Aprendizaje 19 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 66
Actividad de Aprendizaje 20 de la Unidad Didáctica IV: ............................................. 67
4
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica IV: ....................................... 67

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica IV:..................................................... 68
Actividad de Evaluación del primer parcial: ................................................................... 68
Unidad Didáctica V ................................................................................................................ 69
Introducción de la Unidad Didáctica V: .......................................................................... 69
Objetivo de la Unidad Didáctica V: ................................................................................. 69
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica V .............................................................. 69
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica V: ................................................ 70
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 70
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 70
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 71
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 72
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica V: ................................................. 73
Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica V .................................................. 73
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica V: ........................................ 74
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica V: ...................................................... 74
Unidad Didáctica VI ............................................................................................................... 75
Introducción de la Unidad Didáctica VI: ......................................................................... 75
Objetivo de la Unidad Didáctica VI: ................................................................................ 75
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VI: ................................................ 76
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VI: ................................................ 76
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 77
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 77
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 78
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 79
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 79
Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 80
Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VI ................................................. 80
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VI: ....................................... 81
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VI:..................................................... 82
Unidad Didáctica VII .............................................................................................................. 83
Introducción de la Unidad Didáctica VII: ........................................................................ 83
Objetivo de la Unidad Didáctica VII: ............................................................................... 83
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VII:........................................................... 83
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII: .............................................. 84

5
 Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 84
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 84
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 85
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 85
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 86
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 87
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88
Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88
Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VII ................................................ 88
Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 89
Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 90
Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 90
Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 91
Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 91
Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 92
Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica VII ............................................. 92
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII: ...................................... 93
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII: ................................................... 94
Unidad Didáctica VIII ............................................................................................................. 95
Introducción de la Unidad Didáctica VIII: ....................................................................... 95
Objetivo de la Unidad Didáctica VIII: .............................................................................. 95
Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VIII: ......................................................... 95
Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII: .............................................. 96
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 96
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 97
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 97
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 98
Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 99
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 99
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 99
Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII:............................................... 99
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII: .................................... 100
Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII: ................................................. 101

6
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

PRESENTACIÓN

Microbiología es una de las materias asignada en el campo de formación teórica en

la titulación de la Tecnología Superior en Agroecología. En la Malla curricular, está
ubicada en la unidad de la organización curricular profesional del segundo semestre.
Su principal objetivo es formular los compuestos orgánicos según su grupo funcional,
identificando sus características relacionadas con los fenómenos de la vida diaria y
con otras ciencias como la bioquímica.

Estudiar Química Orgánica es, sin lugar a duda, interesante; seguro usted ha sentido
curiosidad de conocer, por ejemplo: ¿Cuáles son los compuestos responsables de la
vida?, ¿Tienen que ver con nuestro cuerpo?, ¿Estudia la composición de las
plantas?, ¿Cómo los identifican?... entre otras tantas preguntas que surgen cuando
se habla de la composición de productos orgánicos y su implicancia con la vida y a
las cuales podrá dar respuesta una vez que usted haya hecho suyos varios de los
conocimientos que juntos analizaremos

Puede ser que algunos temas le resulten difíciles, pues hablar fluidamente el
lenguaje utilizado de los compuestos químicos en sí su nomenclatura es una
herramienta de uso cotidiano entre los químicos, lo cual permite establecer la
comunicación entre miembros de la misma área.; sin embargo, conforme vaya
avanzando y adentrándose en esta ciencia comprenderá que saber química orgánica
exige esfuerzo, pero es a la vez necesario e interesante. En este componente
académico, en el primer parcial usted analizará la estructura general propiedades y
nomenclatura. El segundo parcial le ayudará a adquirir la competencia de diferenciar
los grupos funcionales. Estamos seguros de que los contenidos abordados servirán
para que al final del ciclo usted tenga las competencias para el estudio de
posteriores ciencias en su titulación.

Éxito

7
 ORIENTACIONES PARA EL USO DE LA GUÍA DE ESTUDIOS

Antes de empezar con nuestro estudio, debes tomar en cuenta lo siguiente:

1. Todos los contenidos que se desarrollen en la asignatura contribuyen a tu

desarrollo profesional, ética investigativa y aplicación en la sociedad.
2. El trabajo final de la asignatura será con la aplicación de la metodología de
investigación científica.
3. En todo el proceso educativo debes cultivar el valor de la constancia porque
no sirve de nada tener una excelente planificación y un horario, si no eres
persistente.
4. Para aprender esta asignatura no memorices los conceptos, relaciónalos con
la realidad y tu contexto, así aplicarás los temas significativos en tu vida
personal y profesional.
5. Debes leer el texto básico y la bibliografía que está en el syllabus sugerida
por el docente, para aprender los temas objeto de estudio.
6. En cada tema debes realizar ejercicios, para ello debes leer el texto indicado
para después desarrollar individual o grupalmente las actividades.

A continuación te detallo las imágenes que relacionadas a cada una de las

actividades:

Imagen Significado

Sugerencia

Talleres

8
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Reflexión

Subir Tareas al Aula Virtual Amauta

Apunte clave

Foro

Resumen

Evaluación

Ánimo, te damos la bienvenida a este nuevo periodo académico.

9
 DESARROLLO DE ACTIVIDADES

Unidad Didáctica I

Título de la Unidad Didáctica I:

Estructura del Carbono y enlaces

Introducción de la Unidad Didáctica I:

Por el nombre de química del carbono se conoce el estudio de los compuestos

históricamente conocidos como orgánicos.

Una vez determinado que el C es la base estructural de la materia viva se adoptó el

nuevo término. La química del carbono comprende actualmente algo más de 10
millones de compuestos conocidos. Su importancia actual es evidente no solo en
relación con la vida (medicamentos), sino por sus múltiples aplicaciones como
plásticos, combustibles, disolventes, pesticidas, etc.

Es lógico preguntarse cerca de las características especiales del carbono que le

hace tener una capacidad de combinación anormal, entre los algo más de 100
elementos químicos. La respuesta está en su estructura atómica.

Objetivo de la Unidad Didáctica I:

Recordar los conceptos básicos de la asignatura para orientarse en el conocimiento

específico del carbono con el fin de apreciar la importancia de la química del
carbono.

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica I:

Estructura del
carbono y sus
enlaces

Los orbitales y su
Enlaces químicos Atracciones
Estructura atómica Electronegatividad Tipos de enlace Acidos y bases papel en el enlace
del carbono moleculares
covalente

Carbono Simple Covalente polar Broensted

Nitrógeno Doble Covalente no polar Lowry

Oxígeno Triple Lewis

10
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica I:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica I:

Estructura Atómica del Carbono

El carbono es un no metal cuyos átomos tienen 4 electrones en su capa de

valencia

La mayor parte de los enlaces los forma con átomos de C y de H. En

ocasiones con O, N o un halógeno.
Existen muchas posibilidades de combinación, es por ello que existan
tantos compuestos diferentes.

▪ El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6.

▪ Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en su núcleo y, para
neutralizar dicha carga, 6 electrones en su capa electrónica, con una
estructura 1s22s22p2.
▪ Además de estos protones y electrones, los núcleos de los átomos de
carbono contienen neutrones. El número de éstos da lugar a los distintos
isótopos del carbono.

Isotopos del carbono estables

▪ Cuando el núcleo contiene 6 neutrones, tenemos el isótopo 12C (Es el isótopo

de carbono más abundante (98.93 %),
▪ Cuando el núcleo contiene 7 neutrones, tenemos el isótopo 13C

Isotopos del carbono inestables

• Desde el 8C hasta el 22C. De todos ellos, debido a que es el único que

podemos encontrar en la naturaleza, destaca el isótopo 14C.
• El 14C se forma continuamente en la atmósfera por interacción de la radiación
cósmica con 14N, el componente mayoritario del aire.

11
Estructura Atómica del Nitrógeno

• El nitrógeno es un elemento químico de número atómico 7, símbolo N, su

masa atómica es de 14,0067 y que en condiciones normales forma un gas
diatómico (nitrógeno diatómico o molecular) que constituye del orden del 78
% del aire atmosférico.

Isotopos estables

• El nitrógeno se compone de dos tipos de isótopos estables: N14 y N15,

siendo el primero que se produce en el ciclo carbono-nitrógeno de las
estrellas, el más común sin lugar a dudas (99,634 %).

Isotopos inestables

• Además, se pueden encontrar otros tipos de isótopos de origen radiactivo

como el N12, N13, N16 y N17 por lo cual en estado líquido o sólido es
preciso manejarlo con especial cuidado.

Estructura Atómica del Oxígeno

• El átomo de oxígeno está compuesto por 8 protones y 8 electrones, es uno

de los elementos más electronegativos, su símbolo es O, su masa atómica
es 15,9994, constituye cerca de la quinta parte del aire atmosférico terrestre
en su forma molecular

Isotopos estables

• Tiene 3 isótopos, cada uno con 8, 9 o 10 neutrones. Las principales

propiedades del átomo de oxígeno y su situación en la tabla periódica es la
siguiente:

TALLER
Realizar un cuadro diferencial de las características de las estructuras
atómicas del Nitrógeno, Carbono y Oxigeno

FORO- AMAUTA
Se realizará un foro en AMAUTA las formas alotrópicas del
carbono.
12
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica I:

Enlaces químicos del carbono

Para alcanzar la configuración de gas noble formará 4 enlaces covalentes y lo puede

hacer de las siguientes formas:

Tipos de enlaces sigmas

Enlace simple 1 enlace sigma
Enlace doble 1 enlace sigma y un enlace pi
Enlace triples 1 enlace sigma y dos enlace pi

TALLER
Realizar los siguientes ejercicios:

• Cuantos enlaces sigma y pi existen en cada formula

13
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica I:

Electronegatividad
Es una medida de la fuerza de atracción que ejerce un átomo sobre los electrones
de otro en un enlace covalente. Los diferentes valores de electronegatividad se
clasifican según diferentes escalas, entre ellas la escala de Pauling y la escala de
Mulliken

La Electronegatividad no se puede medir directamente sino a través de métodos

indirectos.

• Escala de Pauling: Uno de los métodos más usados es el propuesto por Pauling.
En la Escala de electronegatividades de Pauling, los valores van desde el 0,7 para el
elemento menos electronegativo hasta el 4,0 para el más electronegativo:

• Escala de Mulliken: hace referencia a la relación de la electronegatividad con la

afinidad electrónica y la energía de ionización. Según esta escala, se promedian los
valores de estas últimas dos:

Electronegatividad Mulliken = (Afinidad Electrónica + Energía de Ionización)

/ 2 (kJ/mol)

14
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

TALLER
Realiza los siguientes ejercicios:

• Ordena, por orden decreciente de electronegatividad, los siguientes

elementos: selenio, oxígeno, cloro, potasio, antimonio, galio y magnesio.

• Cl, Cs, P y K. Ordénalos en orden decreciente de electronegatividad

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica I:

Tipos de Enlace según la diferencia de Electronegatividad:

Enlaces Iónicos: se producen cuando la diferencia de electronegatividades es mayor

de 1,8, por ejemplo:
▪ NaCl → Na:0,9, Cl: 3,2 (diferencia de electronegatividades: 2,3)
▪ KBr → K: 0,8, Br: 3,0 (diferencia: 2,2)
▪ MgO → Mg: 1,3, O: 3,4 (diferencia: 2,1)
Enlaces Covalentes Polares: se producen cuando la diferencia de
electronegatividades está entre 0,6 y 1,7, por ejemplo:
▪ H2O → O: 3,4, H: 2,2 (diferencia: 1,2)
▪ NH3 → N: 3, H: 2,2 (diferencia: 0,8)
Enlaces Covalentes no polares: se producen cuando la diferencia de
electronegatividades es pequeña (menor de 0,6), por ejempl:
▪ CH4 → C: 2,6, H: 2,2 (diferencia: 0,4)

APUNTE CLAVE
La Electronegatividad afecta a la polaridad de las moléculas de manera que la
carga negativa se concentra en el átomo más electronegativo. Esta es la razón
de que por ejemplo los hidrocarburos sen poco polares (el Carbono y el
Hidrógeno tienen electronegatividades muy parecidas), mientras que por el
contrario el agua sea polar (el Hidrógeno y el Oxígeno tienen
electronegatividades bastante diferentes).

Enlaces covalentes
En los enlaces covalentes se comparten pares de electrones entre los átomos. Si los
pares de electrones se comparten entre átomos con electronegatividad igual o muy
similar se forma un enlace covalente no polar (por ejemplo, H-H, o C-H), y si los
15
electrones se comparten entre átomos con electronegatividad desigual, se forman
enlaces covalentes polares (tal como H-O).
• Enlaces covalentes polares
El enlace covalente polar, los electrones se comparten de forma no equitativa entre
los átomos y pasan más tiempo cerca de un átomo que del otro. Debido a la
distribución desigual de electrones entre los átomos de diferentes elementos,
aparecen cargas ligeramente positivas (δ+) y ligeramente negativas (δ–) en distintas
partes de la molécula.
• Enlaces covalentes no polares
Los enlaces covalentes no polares se forman entre dos átomos del mismo elemento
o entre átomos de diferentes elementos que comparten electrones de manera más o
menos equitativa

PUNTO CLAVE
Regla practica:
No polar: Se cumple que la diferencia de electronegatividades es
cero: ∆EN = 0 , se da entre elementos iguales ó aquellos que
presenten geometría lineal y simétrica. Ejemplo: F2 , Cl2 , Br2
Polar: Se cumple que la diferencia de electronegatividades es diferente de
cero: ∆EN ≠ 0 , se da entre elementos diferentes. Ejemplo: CO , SO2

TALLER
Indicar si los siguientes enlaces son moléculas polar o apolar:
1. H2 → 6. CO2 →
2. Cl2 → 7. H2O →
3. O2 → 8. HNO2 →
4. N2 → 9. HCl →
5. F2 → 10. CO →

16
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica I:

Atracciones moleculares

Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas

intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son
las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las
sustancias.

Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas
moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas
son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo,
el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión
superficial, la densidad, etc.

Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es
importante. La figura inferior resume los diversos tipos de fuerzas intermoleculares.
Pincha en los recuadros para saber más sobre ellas.

17
Fueras electrostáticas ION-ION
Son las que se establecen entre iones de igual o
distinta carga:
• Los iones con cargas de signo opuesto se
atraen
• Los iones con cargas del mismo signo se
repelen
La magnitud de la fuerza electrostática viene definida
por la ley de Coulomb y es directamente proporcional
a la magnitud de las cargas e inversamente
proporcional al cuadrado de la distancia que las
separa (Figura de la izquierda).

Con frecuencia, este tipo de interacción recibe el nombre de puente salino. Son
frecuentes entre una enzima y su sustrato, entre los aminoácidos de una proteína o
entre los ácidos nucleicos y las proteínas

Fuerzas IÓN-DIPOLO

Son las que se establecen entre un ión y una molécula polar.

Por ejemplo, el NaCl se disuelve en agua por la atracción que
existe entre los iones Na+ y Cl- y los correspondientes polos con
carga opuesta de la molécula de agua. Esta solvatación de los
iones es capaz de vencer las fuerzas que los mantienen juntos
en el estado sólido (Figura inferior izquierda).

La capa de agua de hidratación que se forma en torno a ciertas

proteínas y que resulta tan importante para su función también se forma gracias a
estas interacciones

Fuerzas IÓN-DIPOLO INDUCIDO

Tienen lugar entre un ión y una molécula apolar. La

proximidad del ión provoca una distorsión en la nube
electrónica de la molécula apolar que convierte (de
modo transitorio) en una molécula polarizada. En este
momento se produce una atracción entre el ión y la
molécula polarizada.

Un ejemplo de esta interacción es la interacción

entre el ión Fe++ de la hemoglobina y la molécula de
O2, que es apolar. Esta interacción es la que permite la
unión reversible del O2 a la hemoglobina y el transporte de O2 desde los pulmones
hacia los tejidos (ver tabla inferior).
18
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Interacciones hidrofóbicas

En un medio acuoso, las moléculas hidrofóbicas tienden a asociarse por el simple

hecho de que evitan interaccionar con el agua. Lo hace por razones termodinámicas:
las moléculas hidrofóbicas se asocian para inimizar el número de moléculas de agua
que puedan estar en contacto con las moléculas hidrofóbicas (ver tabla inferior).

Este fenómeno se denomina efecto hidrofóbico y es el responsable de que

determinados lípidos formen agregados supramoleculares. Son ejemplos de fuerzas
hidrofóbicas:
• las que se establecen entre los fosfolípidos que forman las membranas
celulares (forman bicapas)
• las que se establecen en el interior de una micela durante la digestión de los
lípidos
• las que hacen que los aminoácidos hidrofóbicos se apiñen en el interior de
las proteínas globulares

Fuerzas de van der Waals

Cuando se encuentran a una distancia moderada, las moléculas se atraen entre sí

pero, cuando sus nubes electrónicas empiezan a solaparse, las moléculas se
repelen con fuerza (Figura de la derecha)

El término "fuerzas de van der Waals" engloba colectivamente a las fuerzas de

atracción entre las moléculas. Son fuerzas de atracción débiles que se establecen
entre moléculas eléctricamente neutras (tanto polares como no polares), pero son
muy numerosas y desempeñan un papel fundamental en multitud de procesos
biológicos.

Las fuerzas de van der Waals incluyen:

• Fuerzas dipolo-dipolo (también llamadas fuerzas de Keesom), entre las que
se incluyen los puentes de hidrógeno
• Fuerzas dipolo-dipolo inducido (también llamadas fuerzas de Debye)
19
 • Fuerzas dipolo instantáneo-dipolo inducido (también llamadas fuerzas de
dispersión o fuerzas de London

Fuerzas DIPOLO-DIPOLO INDUCIDO

Tienen lugar entre una molécula polar y una molécula apolar. En este caso, la carga
de una molécula polar provoca una distorsión en la nube electrónica de la molécula
apolar y la convierte, de modo transitorio, en un dipolo. En este momento se
establece una fuerza de atracción entre las moléculas

Gracias a esta
interacción, gases
apolares como el O2,
el N2 o el CO2 se
pueden disolver en
agua

Fuerzas dipolo instantáneo-dipolo inducido

También se llaman fuerzas de dispersión o fuerzas de London. En muchos textos, se

identifican con las fuerzas de van der Waals, lo que puede generar cierta confusión.

Las fuerzas de dispersión son fuerzas atractivas débiles que se establecen

fundamentalmente entre sustancias no polares, aunque también están presentes en
las sustancias polares. Se deben a las irregularidades que se producen en la nube
electrónica de los átomos de las moléculas por efecto de la proximidad mutua. La
formación de un dipolo instantáneo en una molécula origina la formación de
un dipolo inducido en una molécula vecina de manera que se origina una débil
fuerza de atracción entre las dos.

Estas fuerzas son mayores al aumentar el tamaño y la asimetría de las moléculas.

Son mínimas en los gases nobles (He, Ne), algo mayores en los gases diatómicos
(H2, N2, O2) y mayores aún en los gases poliatómicos (O3, CO2).

TALLER
Hacer una infografía del tema tratado

20
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica I:

Ácidos y bases de Brønsted-Lowry

• Un ácido de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de donar un protón H+.

• Una base de Brønsted-Lowry es cualquier especie capaz de aceptar un protón, lo

que requiere un par solitario de electrones para enlazarse a H+.

• El agua es una sustancia anfótera, ya que puede actuar como un ácido de

Brønsted-Lowry y como una base de Brønsted-Lowry.

• Los ácidos y bases fuertes se ionizan totalmente en solución acuosa, mientras que
los ácidos y las bases débiles solo se ionizan parcialmente.

• La base conjugada de un ácido de Brønsted-Lowry es la especie que se forma

después de que un ácido donó un protón. El ácido conjugado de una base de
Brønsted-Lowry es la especie que se forma cuando una base acepta un protón.

• Las dos especies en un par ácido-base conjugado tienen la misma fórmula

molecular, excepto que el ácido tiene un extra en comparación con su base
conjugada.

SUGERENCIA
Observa Khan Academy el tema teoría Acido base de Brønsted-Lowry en el
siguiente enlace [Link]
bases-topic

TALLER
Realizar Los siguientes ejercicios

1. Identificar las reacciones acido – base

De acuerdo con la teoría de Brønsted-Lowry, ¿cuáles de las siguientes son

reacciones ácido-base?

21
2. Identificar los pares ácido-base conjugados

El ácido fluorhídrico HF es un ácido débil que se disocia en agua según la siguiente

ecuación:

¿Cuál es la base conjugada en esta reacción

Ácidos y bases de Lewis

Ácidos y bases de Lewis. Lewis formuló en 1923 una definición alternativa a la de

Brønsted:

• Un ácido de Lewis es un ion o molécula aceptor de pares electrónicos.

• Una base de Lewis es un ion o molécula dador de pares electrónicos.

En una reacción ácido-base, el ácido y la base comparten el par electrónico

aportado por la base, formando un enlace covalente, A + :B A—B. Todos los
ácidos y bases de Brønsted son ácidos y bases de Lewis. La definición de una
base de Brønsted como aceptora de H+.
H+ + B BH+, no es más que un caso particular de base de Lewis, donde H+
es el ácido de Lewis.

Sin embargo, muchos ácidos de Lewis no son ácidos de Brønsted.

Por ejemplo,
22
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

BF3 (BF3 + :NH3 F3B—NH3) ó SO3 (SO3+ H2O: H2SO4).

Las sustancias que pueden actuar a la vez como ácidos y bases de Lewis, se
denominan anfóteras. Por ejemplo, el óxido de aluminio.

Ácidos y bases blandos y duros. En la definición de Lewis, la fuerza de un

ácido se puede evaluar mediante la constante del equilibrio A + :B A—B,
donde B es una base de referencia. En realidad, la escala de fuerza ácida
depende de la base escogida como referencia, de forma que un ácido puede
ser más fuerte que otro frente a una base pero más débil frente a otra. Para los
ácidos y bases de Lewis se han desarrollado reglas cualitativas que permiten
preveer su fuerza y estimar qué clases de bases preferirá un ácido
determinado y viceversa. Estas reglas se basan en dividir las bases en:
• Bases duras, que son aquellas que tienen un átomo dador cuya
densidad electrónica se polariza (se deforma) difícilmente. Por ello,
normalmente el átomo dador es pequeño y muy electronegativo (N, O y F).
Ejemplos: F–, OH–, O2–, H2O, R2O (éteres), NH3.
• Bases blandas que son aquellas que tienen un átomo dador cuya
densidad electrónica se polariza (se deforma) con facilidad. Los átomos
dadores son generalmente menos electronegativos y mayores que los de
las bases duras (elementos no cabecera de los grupos 15 a 17). Ejemplos:
Br–, I–, CN–, SCN–, H–, R–, RS–, CO, RNC.

En general, las bases blandas deberían ser más fuertes que las duras pues
ceden con mayor facilidad el par electrónico. Ahora bien, se ha observado
que ciertos ácidos forman enlaces más estables con las bases duras que con
las blandas. Los ácidos que en proporción se enlazan mejor con las bases
duras reciben el nombre de ácidos duros. Los ácidos que en proporción se
enlazan mejor con las bases blandas reciben el nombre de ácidos blandos.
La tabla muestra una lista de ácidos blandos y duros.

Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica I:

Los orbitales y su papel en el enlace covalente

23
Este tema se trata acerca de cómo se producen los enlaces covalentes por
formación de los orbitales moleculares. Se han desarrollado varios métodos para
describir los orbitales moleculares.

• La teoría del orbital molecular (MO)* , da descripciones matemáticas de los

orbitales, sus energías y sus interacciones.
• La teoría de la repulsión de un par electrónico en la capa de Valencia
(VSEPR)**, se basa en que los electrones de Valencia o los pares de
electrones de un átomo se repelen mutuamente. Estas repulsiones se
pueden usar para explicar los ángulos de enlace y la geometría molecular.
• La teoría de enlace-Valencia o de unión-Valencia, se emplean fórmulas de
enlace-Valencia para describir las uniones covalentes y sus interacciones.
Dentro de PUS limitaciones, todas estas teorías son aplicables y
frecuentemente están de acuerdo, dado que no es práctico usar cualquiera
de estas teorías en todas las situaciones, presentaremos algunas de las
características particulares de cada una (sin intentar necesariamente
diferenciarlas en las discusiones).

PUNTO CLAVE
orbital es una región tridimensional alrededor del núcleo atómico
donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrón.

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica I:

EVALUACIÓN
Se revisará la información para reforzar conocimientos

d) H H
1. Con la información abajo enlistada C C
indique la relación correcta. H H
H C C H

H H
CH 3 CH 2 CH CH 3

a) CH 3 e) CH3 (CH2 )6 CH3

b) C10H22 1. Global o molecular.

2. Semidesarrollada.
3. Desarrollada.
c) 4. Condensada.
5. Topológica.

24
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

RESPUESTAS I. Todo compuesto que tiene

carbono es orgánico.
A) a1, b2, c4, d5, e3 II. La autosaturación, es una
B) a2, b3, c5, d4, e1 propiedad del carbono, que
C) a2, b1, c5, d3, e4 explica por que hay mas
D) a3, b2, c1, d5, e4 compuestos orgánicos que
E) a4, b1, c5, d3, e4 inorgánicos.
III. Un carbono cuaternario posee
2. Indique la veracidad (V) o falsedad cuatro hidrógenos primarios.
(F) de las proposiciones siguientes: IV. En la estructura:
I. En la siguiente estructura CH3 − CH2 − CH2 − CH = C = CH2 solo
CH3-CH3 existe un carbono primario.
hay híbridos sp3 y sp2
II. En la estructura siguiente hay un
carbono terciario:
RESPUESTAS
CH3 CH3
A) FVFF
CH3 CH CH2 CH CH 3 B) VVFF C) FFVV
D) FVVF E) VFVF
III. En la estructura: CH3-CH2-CH3
5. Indicar el número de carbonos
existen 8 hidrógenos primarios.
primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios en el hidrocarburo:
A) VVV B) VVF C)
FVF
D) FFF E) VFV

3. Respecto al elemento carbono,

indicar verdadero (V) o falso (F):
I. Se encuentra en forma cristalina:
A) 5, 0, 4, 1
grafito y diamante o amorfa:
B) 7, 0, 3, 1 C) 5, 0, 2, 1
turba, lignita, hulla y antracita.
D) 7, 0, 3, 2 E) 6, 0, 2, 1
II. El grafito en un sólido no
metálico, gris oscuro que
6. ¿Cuántos carbonos secundarios
conducen la electricidad.
están presentes en la siguiente
III. Presentan la propiedad de
estructura?
alotropía, covalencia,
tetravalencia, autosaturación,
hibridizacion.
IV. Forma gran cantidad de
compuestos por la tetravalencia.
V. Pueden formar entre si enlaces
simples, dobles y triples.
a) 4 b) 3 c)
A) VFVFV
2
B) VVFVV C)VFFFV
d) 1 e) 5
D) VVVFV E) FFVFV
7. ¿Cuántos enlaces Sigma y Pi
existen en le cumeno, compuesto
4. Señale verdadero (V) o falso (F)
antiguamente empleado como
según corresponda:

25
 aditivo de la gasolina para elevar el
índice de octavo?

a) 17  y 1  b) 5  y 1  c) 15 
a) 20 enlaces sigma y 3 pi. y1 d) 16  y 1  e) 20 
b) 12 enlaces sigma y 6 pi. y1
c) 14 enlaces sigma y 3 pi.
d) 15 enlaces sigma y 3 pi.
e) 21 enlaces sigma y 3 pi. Realizar el siguiente ejercicio:
9. ¿Cuántos carbonos primarios y
secundarios presenta el siguiente
compuesto?
¿Cuántos enlaces sigma posee el
compuesto? CH3
CH 3 − CH 2 − CH = CH 2
CH3 CH2 CH C CH3
a) 8 b) 9 c) 10
d) 11 e) 14 a) 4,3 b) 4,4 c) 5,2
d) 4,2 e) 5,4

8. Determinar la cantidad de enlaces

sigma y pi en el compuesto:

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica I:

EVALUACIÓN

Realizar un video explicativo de los tres métodos para describir los

orbitales moleculares.

26
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Unidad Didáctica II

Título de la Unidad Didáctica II:

Nomenclatura

Introducción de la Unidad Didáctica II:

Los compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno se denomina hidrocarburo:

el metano (CH,), el etileno (CH, = CH,) y el benceno (C,H,) son ejemplos de hidrocarburos.
Los hidrocarburos que sólo tienen carbonos sp3 (y por lo tanto sólo enlaces simples), se
llaman alcanos, o cicloalcanos si están dispuestos en un anillo. Algunos alcanos típicos son
el ya mencionado metano, el etano (CH,CH,), el propano (CH,CH,CH,) y el butano
(CH,CH,CH,CH,). Todos estos alcanos son gases, se encuentran en los depósitos de
petróleo y se usan como combustibles. La gasolina es fundamentalmente una mezcla
compleja de alcanos. Tanto los alcanos como los cicloalcanos se consideran hidrocarburos
saturados.

Objetivo de la Unidad Didáctica II:

• Familiarizar la nomenclatura de la química orgánica para interiorizar la estructura

general de los mismos mediante la resolución de los ejercicios planteados.

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica II:

Desarrollo de la
nomenclatura orgánica

Alcanos representativos

Alquenos Alcoholes

Alquinos Aldehidos

Isometría estructural Cetonas

Nomenclatura
Grupos funcionales: Acidos

Halogenuros Eteres

Esteres

Aminas

Ciclicos

Compuestos

Aromáticos

27
 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica II:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica II:

Desarrollo de la nomenclatura de la química orgánica

Las estructuras de la gran mayoría de los compuestos orgánicos eran desconocidas

hacia la mitad del siglo XIX. Según la costumbre de aquella época, se daba a los
nuevos compuestos nombres ilustrativos de su origen o de sus propiedades o,
incluso, en ocasiones, en recuerdo de amistades o parientes del químico que
primero los descubría. Por ejemplo, el nombre barbitúrico, del que deriva la amplia
gama de fármacos denominados barbiturates, tiene su origen en un nombre de
mujer: Bárbara.

FORO-AMAUTA
Se realizará un foro con el tema desarrollo de la nomenclatura de
la química orgánica.

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica II:

Alcanos representativos de cadena lineal

El sistema de nomenclatura IUPAC se basa en la idea de que la estructura de un

compuesto orgánico puede utilizarse para derivar de ella el nombre y, al contrario, de
que para un nombre dado puede escribirse una estructura única. Los fundamentos
del sistema IUPAC son los nombres de los alcanos de cadena lineal; en la Tabla se
muestran los nombres y estructuras de los diez primeros alcanos lineales.

Tabla 1.-Los primeros 10 alcanos de cadena lineal

Número Estructura Nombre

de
carbonos
1 CH4 Metano
2 CH3-CH3 Etano
3 CH3-CH2-CH3 Propano
4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
5 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
6 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2 -CH3 Hexano
7 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

28
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

8 CH3-CH2--CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octano
9 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--CH3 Nonano

Cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran según el número de carbonos del anillo, con adición
del prefijo ciclo.

Cadenas laterales

Cuando a una cadena de alcano se le unen restos alquilo o grupos funcionales, se

dice que dicha cadena constituye la raíz, la base o el compuesto padre. Los grupos
en cuestión se designan en el nombre completo del compuesto, como prefijos o
sufijos agregados a la raíz:

Una cadena lateral o ramificación es un grupo alquilo que se bifurca de la cadena

principal. Un grupo alquilo lineal se nombra según el alcano del que proviene,
cambiando la terminación -ano por -il: del metano, (CH,), por ejemplo, deriva el
nombre de metil para el grupo CH3-. De igual modo, etano (CH3-CH,) da el nombre
de etil para el grupo CH3-CH2-.

Tabla 2.-Cinco primeros grupo alquilo de cadena lineal

Estructura Nombre

CH3- Metil
CH3-CH2- Etil
CH3-CH2-CH2- Propil
CH3-CH2-CH2-CH2- Butil
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentil

29
¿Cómo se incorpora el nombre de una cadena lateral al nombre de un compuesto?
Para ilustrar el procedimiento, usaremos el hexano como alcano padre. Sí hay un
grupo metilo en el segundo carbono de la cadena principal, el compuesto se
denominará 2- metil-hexano, 2- por la posición del resto sustituyente, metil por la
naturaleza de este y hexano por el hidrocarburo base.

CH3 metil en posición 2

I
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 2-metil-hexano
1 2 3 4 5 6

Nombrar los compuestos alcanos.

El procedimiento general que se debe seguir se basa en aplicar los siguientes

criterios:

1. Numere los átomos de carbono de la cadena más larga existente, comenzando

por el extremo más próximo a la ramificación, de modo que el prefijo numeral sea lo
más pequeño posible (la cadena más larga es siempre la principal en un alcano,
aunque no est6 dibujada en una línea recta y horizontal).
2. Identifique la ramificación y su posición.
3. Una el número y nombre de la ramificación al nombre del hidrocarburo base.

Ejemplo:

4 5 6 7 8
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH2-CH2-CH3
3 2 1

• Cadena más larga: 8 carbonos = octano

• Enumere del extremo donde este más cerca la ramificación
• Grupo alquilo está en el carbono 4: hay 2 carbonos por lo cual se denomina
etil.
• Nombre del compuesto: 4-etil-octano

TALLER
Realizar los ejercicios de la siguiente dirección electrónica:
[Link] y los ejercicios
propuestos: 3-metil-pentano y Metil-butano

30
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Cadenas laterales ramificadas

Un grupo alquilo sustituyente puede ser ramificado en vez de lineal. Los ejemplos
siguientes muestran casos de cadenas laterales ramificadas, sobre un anillo de
ciclohexano y una cadena de heptano respectivamente:

Los grupos ramificados comunes tienen nombres específicos. Los dos grupos
propilo, por ejemplo, reciben los nombres de grupo propilo y grupo isopropilo:

El grupo butilo o n-butilo es un grupo de cadena continua. El grupo isobutilo tiene

una ramificación metilo al final de la cadena. Estos dos grupos butilos se nombran de
modo análogo a los grupos propilo

El grupo butilo secundario (sec-butilo) tiene dos átomos de carbono unidos al

carbono que se une a la otra parte de la molécula. El grupo butilo terciariu (terbutilo o
t-butilo) tiene tres carbonos unidos a dicho carbono de unión.

TALLER
Realizar los ejercicios de la siguiente dirección electrónica: y los
ejercicios propuestos: sec-buti1,iclohexano;
4-isopropi :heptano

31
Varias ramificaciones

Cuando a la cadena base están unidas varias ramificaciones, es preciso añadir

varios prefijos a la raíz fundamental; prefijos que se disponen por orden alfabético y
cada uno con el número que indica su posición en la cadena:

Cuando dos o más de estos sustituyentes son idénticos, sus nombres se agrupan en
uno sólo precedido de los prefijos multiplicativos di-, rri-, etc. Por ejemplo, dimeti1
significa dos grupos metilo, trietzl, tres grupos etilo, etc. En la Tabla 3.3. se
relacionan los principales prefijos multiplicativos.

Prefijos multiplicativos para designar sustituyentes repetidos.

Número Prefijo
2 di-
3 Tri-
4 Tetra-
5 Penta-
6 Hexa-

Los prefijos di-, tri-, etc. deben ir precedidos de los indicadores numerales de
posición, indicadores que deben existir tantas veces como señale el prefijo
multiplicativo; esto es, dos números en el caso de di-, tres en el case de tri-, etc.
Obsérvese además el uso de comas y guiones en los siguientes ejemplos:

TALLER
Realizar los ejercicios propuestos:
1,1-diisopropil-ciclohexano; 4-metil-l,2-dipropil-ciclopentano; 43-
diisopropilnonano

32
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Otros prefijos sustituyentes

Al igual que las ramificaciones alquílicas, algunos grupos funcionales se nombran

también como prefijos, destacando los indicados en la tabla. Las reglas que
gobiernan el uso de estos prefijos son idénticas a las que se usan con los grupos
alquilo, con la importante diferencia de que ahora la cadena base es la cadena más
larga que contenga al grupo funcional. La posición de éste se indica por un número
(el más bajo posible), indicando la presencia de grupos idénticas mediante los
prefijos multiplicativos di, tri, etc.

Prefijos multiplicativos para designar sustituyentes repetidos.

Número Prefijo
2 di-
3 Tri-
4 Tetra-
5 Penta-
6 Hexa-

Ejemplos:

TALLER
Realizar los ejercicios propuestos: 1,1,2-tricloro-etano; 1,2-dicloro-4-
nitro-ciclohexano

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica II:

Alquenos- Alquinos

En el sistema IUPAC se indica la presencia de insaturaciones carbono-carbono,

mediante cambios en la terminación del nombre base. Como hemos indicado, la
ausencia de dobles o triples enlaces en la estructura carbonada se pone de
manifiesto mediante el sufijo -ano. De modo análogo, la presencia de dobles o triples

33
enlaces se indica cambiando esta terminación por -en0 o -ino, respectivamente. Por
esto el nombre general de un hidrocarburo con un doble enlace es alqueno y el de
un hidrocarburo con un triple enlace, alquino.

TALLER
Realizar los ejercicios propuestos: en el link
[Link]
Y los siguientes ejercicios:

• Nombre los siguientes compuestos:

(CH3)2-CH-CH2-CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
CH≡C-C≡CH

• Y estructure los siguientes compuestos:

ciclopenteno
1,3-pentadiino (c) I-metil- ciclobuteno

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica II:

Isometría estructural

Las variaciones de estructura en los compuestos orgánicos pueden surgir de

variaciones en el número y clase de los átomos de la molécula, o también de
alteraciones en el orden en que dichos átomos se unen entre sí. Podemos escribir,
por ejemplo, dos fórmulas estructurales diferentes para la fórmula molecular C 2H6O.
Dichas f6rmulas estructurales representan dos compuestos diferentes: el éter
dimetílico ([Link]. - 23.6°), gas que ha sido usado como refrigerante y como
propelente de aerosoles, y el etanol ([Link]. 78.5"), líquido usado como disolvente y
como componente de bebidas alcohólicas.

34
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

SUGERENCIA
Revisa el texto base pág. 87-88-89

TALLER
Realizar los ejercicios:
Escriba las f6mulas de los tres isómeros estructurales de C3H12

¿Cuáles de los siguientes pares de f6rmulas representan isómeros y cuales el

mismo compuesto?

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica II:

Grupos Funcionales

A pesar de que los enlaces C-C sp3-sp3 y C-H sp3-s son los más comunes y
abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los que
desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas. En la gran mayoría de
los casos, son los enlaces π o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los
que le confieren a la molécula su reactividad. Una zona de reactividad química en
una molécula, recibe la denominación de grupo funcional. Dado que un enlace π o
un átomo muy distinto en electronegatividad al C ó al H, pueden dar lugar a
reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un
grupo funcional.

Ejemplos de grupos funcionales

35
 TALLER
Señale con un círculo los grupos funcionales de las estructuras
siguientes:

Se se usa el simbolismo R- para representar un grupo alquilo (resto

estructural que sólo contiene átomos de carbono e hidrógeno unidos
por enlaces simples)

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica II:

Halogenuros

L os compuestos orgánicos halogenados se usan extensamente en la sociedad

moderna. Algunos se usan como disolventes, otros como insecticidas y otros como
intermediarios en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. La mayoría de los
compuestos orgánicos halogenados son sintéticos. Los compuestos orgánicos
halogenados naturales son bastante raros.

FORO-AMAUTA
Foro de compuestos orgánicos halogenados sintéticos y naturales

36
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Los compuestos que contienen solamente carbono, hidrógeno y un titomo de

halógeno se pueden clasificar en tres categorías: halogenuros* de alquilo,
halogenuros de aril0 (en los cuales un halógeno esth unido a un carbono de un anillo
aromático) *Los halogenuros se conocen también como haluros. El enlace enlos
compuestos orgánicos halogenados Seccibn 5.1. 169 y halogenuros de vinilo (en los
cuales un halógeno está unido a un carbono que contiene un doble enlace). A
continuación se dan algunos ejemplos.

Anteriormente hemos definido R como el símbolo general para un grupo alquilo. De

una manera similar, Ar es el símbolo general para un grupo aromático o arilo. Un
átomo de halógeno (F, C1, Br, o I) puede representarse por X. Usando estos
símbolos generales, un halogenuro de alquilo es RX, y un halogenuro de arilo tal
como el bromobenceno (C,H,Br) es ArX. Un átomo de halógeno en un compuesto
orgánico, es un grupo funcional y el enlace C-X es un lugar de reactividad química.

TALLER
Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link:
[Link]

37
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica II:

Compuestos Cíclicos

Un compuesto como el n-butano CH,CH2CH2CH,, se dice que tiene sus átomos de

carbono unidos en cadena. Los átomos de carbono pueden unirse tanto en anillos
como en cadenas; un compuesto que contenga uno o más anillos se denomina
compuesto cíclico. Las estructuras cíclicas se representan usualmente mediante
f6rmulas poligonales, que son otro tipo de fórmulas estructurales condensadas. Por
ejemplo, un triángulo representa un anillo de tres miembros y un hexágono
representa un ciclo de seis átomos:

En las fórmulas poligonales, cada vértice representa un átomo de carbono y sus

correspondientes átomos de hidrógeno. Los lados del polígono representan los
enlaces que unen a los carbonos. Si algún átomo o grupo de átomos distinto del
hidrógeno, 18 Capitulo 1 Átomos y moléculas: Revisión esti unido a algún carbono
del anillo, el número de hidrógenos en ese carbono queda disminuido
proporcionalmente.

Los ciclos pueden contener átomos distintos del carbono; estos átomos y los
hidrógenos unidos a ellos deben ser indicados expresamente en la fórmula poligonal.
También deben indicarse los enlaces dobles:

38
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

TALLER
Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link:
[Link]

Dibuje f6rmulas estructurales completas para las siguientes estructuras, indicando

cada C, cada H y cada enlace:

Dibuje fórmulas poligonales para las siguientes estructuras:

Compuestos aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. E1 benceno, con el que ya nos hemos
encontrado varias veces, es el más simple de los compuestos aromáticos.
Hoy, la principal fuente de benceno, bencenos sustituidos y otros compuestos
aromáticos es el petr6leo. Hasta la década de 1940, el alquitrán de hulla fue la
fuente principal. Los tipos de compuestos aromáticos que se obtienen de estas
fuentes son hidrocarburos, fenoles y heterociclos aromáticos el benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

palabra "-benceno".

39
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico
mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

40
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

PUNTO CLAVE
¿Quieres saber cómo se nombran en caso de que te den la formula?
Revisa el siguiente link:
[Link]

TALLER
Realizar los ejercicios indicados en el siguiente link:
[Link]

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica II:

Se aplicará autoevaluación:

1.
a) hexilo a) propilo
2.
b) etilo b) tetrailo
c) heptilo c) butilo
a) metilo 7. 8.
a) propenilo
b) metano
b) propilo
c) etilo
c) etilo
3.
4. a) 1- a) 3-metil-
metil-propilo o butilo o secpentilo
a) etinilo secbutilo
b) 3-metil-
b) etilo b) 1- butilo o isopentilo
a) butenilo metil-propilo o
c) propilo c) 1-metil-
b) butilo isopropilo
butilo
c) pentilo c) 1-
metil-propilo o
5. 6. tercbutilo

41
9.
10.
a) 1-metil-propilo o secbutilo
a) 1,1-dimetil-etilo o tercbutilo
b) 2-metil-propilo o secbutilo
b) 1,1-dimetil-etilo o neobutilo
c) 2-metil-propilo o isobutilo
c) 1,1-dimetil-etilo o secbutilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) propenilo a) 2-buteno
b) propeno b) buteno
c) propino c) 2-butino

3. 4.

a) 1-panteno a) 1,3-pentadieno
b) 1-pantano b) 2,4-pentadieno
c) 1-penteno c) 1-metil-butadieno

5. 6.

a) 2-metil-3-penteno a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno c) 1,4-dietil-2-penteno

7. 8.

a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
9. 10.
42
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

a) 4(2-propenil)-4-octeno a) 4-etenil-1,5-hexadieno
b) 4-propil-4,7-octadieno b) 3-propenil-1,4-pentadieno
c) 4-propil-1,4-octadieno c) 3-etenil-1,5-hexadieno
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 3-repentino a) 1,3-pentino
b) 3-pentino b) 1,3-pentadiino
c) 2-pentino c) 1,3-pentenilo

3. 4.

a) 4-metil-2-hexino a) 4-(2-propinil)-1-pentino
b) 4-etil-2-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino
c) 2-etil-3-pentino c) 4-metil-1,6-heptino

5. 6.

a) 3-etinil-4-pentino a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
c) 3-etil-1,4-pentadiino c) 4-etinil-1,5-hexadiino

7. 8.

a) 2-hexen-5-ino a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-1-ino b) 4-hexen-2-ino
c) 1-hexin-4-eno c) 2-hexen-4-ino

43
9. 10.

a) 3-etil-4-hexen-1-ino a) 4-metil-2-hexin-4-eno
b) 4-etil-2-hexen-5-ino b) 3-metil-2-hexen-4-ino
c) 3-etil-1-hexin-4-eno c) 4-metil-4-hexen-2-ino
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) ciclopropano a) tricicloanano
b) ciclobutano b) cicloetano
c) ciclocuadrado c) ciclopropano

3. 4.

a) ciclohexano a) pentaciclano
b) benceno b) ciclopentágono
c) ciclohexágono c) ciclopentano

5. 6.

a) 2-ciclohexeno a) 1,6-ciclooctadieno
b) ciclohexeno b) 1,4-ciclooctadieno
c) ciclohexano c) 1,5-ciclooctadieno

8.
7.
a) 4-etil-3-metil-ciclopenteno
a) 1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
b) 4-etil-5-metil-ciclopenteno
44
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

b) 2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano c) 5-metil-4-etil-ciclopenteno
c) 1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano

9. 10.

a) 1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano a) 4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano b) 5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
c) 4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano c) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
2.

a) tolueno
a) o-dietilbenceno
b) etilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) etenilbenceno
c) m-dietilbenceno

4.
3.

a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno

5. 6.

a) propilbenceno o cumeno a) 1-isopropil-4-metilbenceno

45
 b) isopropilbenceno o cumeno b) 4-metil-1-isopropilbenceno
c) neopropilbenceno o cumeno c) 1-metil-4-isopropilbenceno

7.

a) etinilbenceno o estireno
8.
b) etenilbenceno o estireno
c) etinilbenceno o poliestireno a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno

9.

a) antracita 10.

b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno
c) naftalina
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 2-bromo-propeno a) diclorometano
b) 2-bromo-propano b) dicloroetano
c) 1-bromo-propano c) diclorometilo

3. 4.

a) 3,3-dicloro-butano a) 1-cloro-1-propeno
b) 2-cloro-butano b) 3-cloro-2-propeno
c) 2,2-dicloro-butano c) cloro-propeno

46
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

6.
5.
a) 1-bromo-4-cloro-benceno
a) m-dicloro-benceno b) 4-bromo-1-cloro-benceno
b) o-dicloro-benceno c) 4-cloro-1-bromo-benceno
c) p-dicloro-benceno

8.

7. a) 4-cloro-ciclohexano
b) 4-cloro-ciclohexeno
a) p-dicloro-ciclohexano
c) 1-cloro-3-ciclohexeno
b) o-dicloro-ciclohexano
c) m-dicloro-ciclohexano

9. 10.

a) 1-cloro-2-propeno a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno
b) 1-cloro-propeno b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno
c) 3-cloro-propeno c) 2,3-dicloro-1,3-butadieno

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica II:

Se realizará los ejercicios de autoevaluación

47
 Unidad Didáctica III

Título de la Unidad Didáctica III:

Estereoquímica

Introducción de la Unidad Didáctica III:

La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones; esto es, la

disposición relativa de los átomos de una molécula en el espacio. Los tres aspectos
de la estereoquímica que trataremos en este capítulo son:

1. Isómeros geométricos: de qué modo la rigidez en una molécula puede

conducir a isomería

2. Conformaciones de las moléculas: las formas de las moléculas y de qué

modo pueden cambiar.

3. La quiralidad de las moléculas: de qué modo la disposición a derecha o

izquierda de los átomos alrededor de un átomo de carbono puede conducir a
isomería.

Objetivo de la Unidad Didáctica III:

Conectar el aprendizaje obtenido de los estudiantes con la estereoquímica mediante

la investigación de su importancia y su implicancia en su composición con el fin de
admirar a distribución espacial de los átomos que componen las moléculas

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica III:

Isometría geométrica
ESTEREOQUÍMICA

Cadena abierta
Conformaciones de
compuestos orgánicos
Compuestos cíclicos
Formulas de
proyección de fisher

Rotación del plano de

luz polarizada

Configuración relativa
48
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica III:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica III:

• Isometría geométrica

La isomería estructural es solamente un tipo de isomería. La isomería geométrica es

un segundo tipo de isomería, que resulta de la rigidez de las moléculas y se presenta
en solo dos clases de compuestos: alquenos y compuestos cíclicos. Las mol6culas
no están inm6viles, no son partículas estáticas, sino que se mueven, giran y
flexionan.

Los átomos y grupos unidos solamente por enlaces sigma pueden girar y por tanto la
forma global de una molécula están en un estado de continuo cambio. Sin embargo,
los grupos unidos por un doble enlace no pueden girar alrededor del doble enlace sin
romper el enlace pi. Las moléculas a temperatura ambiente no disponen de la
cantidad de energía necesaria para romper el enlace pi carbono-carbono (alrededor
de 68 kcaYmo1).

Como consecuencia de la rigidez de un enlace pi, los grupos sobre los átomos de
carbono unidos por enlaces pi esté fijos en el espacio unos respecto a otros.
Generalmente escribimos la estructura de un alqueno de manera que los átomos de
carbono sp’ y los átomos unidos a ellos están en el plano del papel. En esta
representaci6n podemos visualizar un 16bulo del enlace pi en la parte anterior del
papel y otro 1óbulo del enlace pi en la parte posterior del papel, detrás del lóbulo
anterior

SUGERENCIA

Observa los videos para una mejor comprensión:

[Link]
[Link]

49
Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica III:

• Conformaciones de compuestos orgánicos

Para alquenos con isomería cis-trans.

Hay que determinar cuál de los dos grupos unidos a cada átomo de carbono del
doble enlace tiene prioridad según la convención de Cahn-Ingold-Prelog. A la
configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están del mimo lado del
plano de referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la
configuración en la que los dos grupos están en lados opuestos del plano de
referencia se le denomina E (del alemán entgegen).

A continuación, se indican una serie de ejemplos:

Observa los videos para una mejor comprensión:

[Link]
[Link]

50
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica III:

• Fórmulas de proyección de Fisher

A fines del siglo XIX, el químico alemán Emil Fischer propuso las f6rmulas de
proyección para mostrar la disposición en el espacio de los grupos unidos a los
átomos: de carbono quirales. Estas fórmulas de proyección se llaman proyecciones
de Fischer.

Al trazar una proyecci6n de Fischer, se supone que la molécula esa completamente

extendida en el plano del papel con todos los sustituyentes eclipsados, sin importar
cual sea la conformación preferida

Un par de enanti6meros se reconoce fácilmente cuando se emplean proyecciones

de Fischer.

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica III:

• Rotación del plano de luz polarizada

Con excepción de la quiralidad, las estructuras de un par de enantiómeros son las

mismas. Por consiguiente, casi todas sus propiedades físicas y químicas son las
mismas. Por ejemplo, si consideramos un par de enantiómeros, cada enantiómero
puro tiene el mismo punto de fusión y el mismo punto de ebullición que el otro. Para
un par de enantiómeros, sólo son diferentes dos conjuntos de propiedades:

1. interacciones con otras moléculas quirales

2. dirección de rotación del plano de polarización de la luz polarizada

51
La luz ordinaria se desplaza en ondas, y las ondas forman un ángulo recto con la
direcci6n del desplazamiento.

La luz polarizada en un plano es una luz en la

que se han eliminado todas las vibraciones de
las ondas, excepto las que tienen lugar en
ese plano. Esto se efectúa haciendo pasar la
luz ordinaria a través de dos cristales de
calcita (Caco,) o de una lente polarizante. (En
las gafas de sol Polaroid se usa el mismo

principio.) Si se hace pasar luz

polarizada en un plano a través de
una disoluci6n que contiene un
enanti6mero puro, el plano de
polarización de la luz es rotado
hacia la derecha o hacia la
izquierda.

A la rotación del plano de la luz

polarizada se le llama rotación
óptica. Un compuesto que desvía el
plano de polarización de la luz
polarizada se dice que es ópticamente activo. Por esta razón, los enantiómeros se
llaman a veces isómeros ópticos.

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica III:

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica III:

Se aplicará autoevaluación por temáticas:

1. Grafique los siguientes 3. a) Mezclas de disolventes con

ejercicios: el mismo punto de ebullición.
a. Cis 2- penteno b) Sustancias con el mismo
b. Trans 2- penteno punto de fusión.
c. Trans cloro 1 penteno c) Isómeros ópticos.
d. Cis 1 cloro penteno d) Especies con el mismo
número de átomos de azufre
2. El término enantiómeros se 4. El compuesto orgánico
refiere a: C2H4ClF presenta:
52
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

a) Isomería cis-trans 6. Dados los compuestos:

b) Isomería óptica propeno: CH2=CH−CH3 y 2-
c) Cuatro isómeros buteno: CH3−CH=CH−CH3
d) Dos isómeros existe isomería geométrica
e) No presenta isomería (cis-trans) en:
5. En los siguientes compuestos a) 2-Buteno
orgánicos ¿cuál o cuáles b) Propeno
presentan isomería cis-trans? c) Ninguno
i) 1,2,3-Propanotriol d) Ambos
ii) 1,2-Dibromoeteno 7. ¿Cuál de los siguientes
iii) Propanoamida compuestos tiene isomería cis-
a) 1,2,3-Propanotriol y 1,2- trans?
Dibromoeteno a) ClCH2CH2Cl
b) 1,2-Dibromoeteno b) ClCH= CHCl
c) Propanoamida y 1,2,3- c) ClCH=CCl2
Propanotriol d) ClCH2CH3
d) 1,2,3-Propanotriol

Actividades de la evaluación de la Unidad Didáctica III:

1. Describir definición de Isómeros y tipos de isómero con

ejemplos de estos.
2. Escribir la importancia de la proyección de Fischer y dar un
ejemplo.

53
 Unidad Didáctica IV
Título de la Unidad Didáctica IV:

Alcanos y grupos sustituyentes

Introducción de la Unidad Didáctica IV:

Los compuestos orgánicos halogenados se usan extensamente en la sociedad

moderna. Algunos se usan como disolventes, otros como insecticidas y otros como
intermediarios en la síntesis de diversos compuestos orgánicos. La mayoría de los
compuestos orgánicos halogenados son sintéticos. Los compuestos orgánicos
halogenados naturales son bastante raros.

Objetivo de la Unidad Didáctica IV:

Identificar la forma correcta de formular alcanos y grupos sustituyentes a través de la

aplicación de nomenclaturas y pasos de resolución con el propósito de integrar los
conocimientos adquiridos

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica IV:

Los más
Alcanos

importantes
Parafinas El enlace
Compuestos orgánicos halogenados

Cicloparafinas Propiedades
Propiedades físicas Propiedades
Alquenos y Alquinos

de los alcanos Nomenclatura físicas

Obtención de y clasificación Reacciones de
los alcanos Reacciones de adición
Aplicación sustitución Adición de
Cicloalcanos E1 y E2 H2SO4 y H2O
Sintesis de hidrogenación
otros catalítica
compuestos Oxidación
Reacción de
Diels-Alder
Polímeros

54
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica 4:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica IV:

Alcanos más importantes

El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina, parafinas,
aceite de pino el natural, y la cera de abeja.

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de

calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas
natural

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son

conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como
propelentes en pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles.
Se usan como combustibles en motores de combustión interna.

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica IV:

Parafinas

Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista

químico, si se les compara con otras sustancias que posean grupos funcionales.

Por ejemplo, muchos compuestos orgánicos reaccionan químicamente frente a los

ácidos fuertes, las bases y los agentes oxidantes o reductores, todos los cuales no
ejercen ningún efecto sobre alcanos y cicloalcanos.

A causa de su escasa reactividad, a los alcanos se les denomina a menudo

parafinas (del latín parum aflnis, “poca afinidad”).

FORO-AMAUTA
Foro de los alcanos más importantes y parafinas

55
Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica IV:

Cicloparafinas

Los Naftenos son Hidrocarburos saturados constituidos por uno o más anillos de
átomos dé carbono. También se denominan cicloparafinas o parafinas de cadena
cerrada.
Dentro de la serie de los naftenos, el anillo puede estar formado por un número de
átomos de carbono comprendido entre 3 (ciclopropano) y 8 (ciclooctano). Sin
embargo, en la Naturaleza tan sólo se encuentran anillos de 5 y 6 átomos de
carbono (ciclopentano y ciclohexano) que pueden tener una o más cadenas
laterales.
También existen moléculas formadas por 2 o más anillos unidos entre sí de
diferentes maneras. El petróleo crudo contiene toda una gama de naftenos, desde
los más ligeros hasta los más pesados, los cuales confieren buenas propiedades a
los productos comerciales más usados.
En efecto, los naftenos presentes en la gasolina poseen generalmente un número de
octano bastante alto; además, tienen un buen número de cetano en el gas-oil y un
punto de fluidificación (escurrimiento) bajo, lo cual permite su empleo incluso a bajas
temperaturas. Finalmente, los naftenos confieren buenas características
de viscosidad a los aceites lubricantes.

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica IV:

Propiedades de los alcanos

Los alcanos son compuestos no polares. Como resultado de ello, las fuerzas
atractivas intermoleculares son débiles.

Los cuatro primeros alcanos lineales (C--C), son gases a temperatura ambiente,
mientras que de C5 a C17 son líquidos y de 18 carbonos en adelante son sólidos.

56
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

El punto de ebullición de un compuesto depende, en parte, de la cantidad de energía

que necesitan sus moléculas para escapar de la fase líquida a la fase vapor. Los
puntos de ebullición de los miembros de una serie homóloga, tal como la de los
alcanos en la tabla 3.6, aumentan unos 30" por cada grupo metileno (CH,) adicional.
Este incremento en el punto de ebullición se debe principalmente al aumento en las
fuerzas atractivas de Van der Waals entre moléculas cada vez más largas. Otras
series hom6logas muestran efectos similares:

Las ramificaciones en la parte hidrocarbonada de una molécula producen descensos

en el valor esperado del punto de ebullición, a causa de la disminución de las
atracciones de van der Waals entre las moléculas en estado líquido.

Al no ser polares, los alcanos son solubles en líquidos no polares o escasamente

polares, tales como otros alcanos, éter dietílico (CH,CH,OCH,CH,), o benceno, ya
que hay atracciones intermoleculares de Van der Waals entre el disolvente y el
soluto. Los alcanos son, por el contrario, insolubles en agua.

Todos los alcanos poseen densidades inferiores a la del agua, hecho fácilmente
reconocible en líquidos como la gasolina o el aceite de motor (que son
principalmente mezclas de alcanos), que como sabemos, flotan sobre ella

SUGERENCIA
Revisar varias fuentes bibliográficas al realizar la consulta

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica IV:

Obtención de los alcanos

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas. Como

fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petróleo, el gas natural y el gas de
hulla.

Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en la industria por
métodos químicos

57
Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica IV:

Aplicación de los alcanos

Algunos usos y aplicaciones de los alcanos son como combustible -gases, gasolina,
diésel-, como solventes – pentano, el hexano, el isohexano y el heptano-, como
lubricantes o como ceras y parafina, asfaltado, reacciones químicas.

Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica IV:

Cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran según el número de carbonos del anillo, con adici6n del prefijo
ciclo-:

Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica IV:

El enlace Compuestos orgánicos halogenados

El enlace sigma carbono-halógeno se forma por la superposición de un orbital del

átomo de halógeno y un orbital híbrido del átomo de carbono.

Halogenuros de alquilo: reacciones de sustitución y eliminación seguros del tipo de

hibridación del átomo de halógeno en un halogenuro orgánico, debido a que el
átomo de halógeno forma solamente un enlace covalente y por lo tanto no hay
ángulo de enlace a su alrededor.

Sin embargo, el carbono utiliza el mismo tipo de orbital híbrido para enlazarse a un
átomo de hal6gen0, que para unirse a un átomo de hidrógeno o a otro átomo de
carbono.

58
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica IV:

Propiedades Físicas de los compuestos halogenados

Los átomos de los halógenos son pesados cuando se comparan con los átomos de
carbono o hidrógeno. El aumento en el peso molecular a medida que se van
introduciendo átomos de halógeno en las moléculas, provoca un incremento en el
punto de ebullición del compuesto. Las densidades de los halogenuros de alquilo,
son generalmente mayores que las de otros compuestos orgánicos comparables,
debido a la masa del átomo de halógeno.

Mientras que la mayoría de los compuestos orgánicos son más ligeros que el agua,
muchos disolventes halogenados comunes, tales como cloroformo o diclorometano,
son más pesados (con densidades mayores a 1.0 g/cc). Estos compuestos se van al
fondo de un recipiente con agua en lugar de flotar como lo hacen la mayoría de los
compuestos orgánicos. Los hidrocarburos halogenados son insolubles en agua
porque no forman enlaces de hidrógeno.

Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica IV:

Nomenclatura y clasificación de los compuestos halogenados

Nomenclatura y clasificación de los halogenuros de alquilo En el sistema IUPAC, un

halogenuro de alquilo se nombra con el prefijo halo-. Muchos halogenuros de alquilo
comunes también tienen nombres comunes. En ellos, se da el nombre "halogenuro
de" seguido del nombre del grupo "alquilo."

59
En las reacciones químicas, es importante la estructura de la porción alquílica del
halogenuro de alquilo. Por lo tanto, necesitamos diferenciar los cuatro tipos de
halogenuros de alquilo: de metilo, primario, secundario y terciario. Un halogenuro de
metilo es una estructura en la que un hidrógeno del metano ha sido remplazado por
un halógeno

Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica IV:

Reacciones de sustitución de los compuestos halogenados

El átomo de carbono principal de un halogenuro de alquilo, tiene una carga parcial

positiva. Este carbono puede ser atacado por un anión u otra especie que tenga un
par de electrones no compartidos en su capa externa. El resultado es una reacción
de sustitución, reacción en la cual un átomo, ion o grupo se sustituye por otro

En las reacciones de sustitución de los halogenuros de alquilo, el ion halogenuro se

llama grupo saliente, término que se emplea para indicar cualquier grupo que pueda
ser desplazado de un átomo de carbono. Los iones halogenuros son buenos grupos
salientes porque son bases muy débiles. Las bases fuertes, como OH, son grupos
salientes muy escasos.

En las reacciones de sustitución de halogenuros de alquilo, el ion yoduro es el

halogenuro más fácilmente desplazable, seguido por el ion bromuro, y después por
el ion cloruro. Debido a que el ion fluoruro es una base más fuerte que los otros
halogenuros, no es buen grupo saliente.

Desde un punto de vista práctico, sólo C1, Br y I, son grupos salientes

suficientemente buenos para ser útiles en reacciones de sustitución. Por esta razón,
cuando nos refiramos a RX, generalmente se tratará de cloruros, bromuros y
yoduros de alquilo

60
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

El anión o molécula que ataca a un halogenuro de alquilo en una reacción de

sustitución, se llama nucleófilo (literalmente, “amante de núcleos”) y a menudo lo
abreviaremos Nu-.

Un nucleófilo es, por lo general, cualquier especie que es atraída hacia un centro
positivo (una base de Lewis). La mayoria de los nucleófilos son aniones; sin
embargo, algunas moléculas neutras, tales como H,O, CH,OH y CH,NH,, también
pueden actuar como nucleófilos. Estas moléculas neutras contienen electrones no
compartidos que pueden usar para formar enlaces sigma. Las reacciones de
sustitución provocadas por nucleófilos se llaman sustituciones nucleofílicas o
desplazamientos nucleófilos.

Lo contrario de nucleófilo es electrófilo (“amante de electrones”) 6 E+. Un electrófilo

es una especie que es atraída hacia un centro negativo, es decir, un ácido de Lewis,
tal como H+ ó ZnC1. Las reacciones electrofílicas son comunes en química
orgánica; en los capítulos siguientes encontraremos muchas de estas reacciones.

Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica IV:

E1 y E2 de los compuestos halogenados

Un carbocatión es un intermediario inestable, de alta energía, que experimenta

rápidamente una nueva reacción. Un carbocatión puede llegar a un producto estable
combinándose con un nucleófilo. Sin embargo, hay una alternativa: el carbocatión
puede ceder un protón a una base en una reacción de eliminación (una reacción El)
y producir un alqueno.

Éste es el paso lento y por lo tanto, el paso determinante de la velocidad de la

reacción global.

61
Puesto que solamente interviene un reactivo en el estado de transicidn del paso
determinante de la velocidad, la reaccidn El, es unimolecular.

En el segundo paso de una reacción de eliminación, la base elimina un protón de un

carbono adyacente al carbono positivo. Los electrones del enlace sigma carbono e
hidrógeno se desplazan hacia la carga positiva; el carbono adyacente se rehibridiza
de un estado sp3 a un estado sp2 y se forma un alqueno.

Los halogenuros de alquilo terciarios experimenten esta reacción mucho más

rápidamente que otros halogenuros de alquilo.

La reacción de eliminación más útil de un halogenuro de alquilo es la reacción E2

(eliminación bimolecular). A diferencia de la reacción E1, las reacciones E2 son
favorecidas con bases fuertes, tales como -OH ó -OR, y altas temperaturas.
Típicamente, una reacción E2 se lleva a cabo calentando el halogenuro del alquilo
con K+ -OH ó Na+ -OCH, CH,

La reacción E2 no procede a través de un carbocatión intermediario, sino que es una

reacción concertada; o sea, que ocurre en un paso.

62
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica IV:

Síntesis de otros compuestos

Por ejemplo, un éter es el producto cuando se emplea una sal de un ion carboxilato
como nucleófilo. (Un ion carboxilato es una base débil y un nucleófilo bastante débil;
por consiguiente, la reacción procede mejor con halogenuros más reactivos, como
los halogenuros bencílicos o alílicos

Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica IV:

Propiedades físicas de Alquenos y Alquinos

Las propiedades físicas de los alquenos (pero no las propiedades químicas) son
prácticamente idénticas a las de los correspondientes alcanos. Los puntos de
ebullición de una serie homóloga de alquenos aumentan, las ramificaciones en un
alqueno disminuyen ligeramente el punto de ebullición. A pesar de que los alquenos
son considerados como no polares, son ligeramente más solubles en agua que los
correspondientes alcanos, debido a los electrones pi, algo expuestos, que son
atraídos hacia el hidrógeno del agua parcialmente positivo

63
Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica IV:

Reacciones de adición de los alquenos y alquinos

Tres reacciones típicas de los alquenos son las reacciones con hidr6gen0, con cloro
y con un halogenuro de hidr6geno:

Son reacción de adición sin pérdida de ningún átomo.

El enlace pi se rompe y su par de electrones se usa para la formación de dos nuevos

enlaces sigma. En cada caso, los átomos de carbono sp2 se rehibridizan a sp3. Los
compuestos que contienen enlaces pi, generalmente son de mayor energía que los
que tienen enlaces sigma; es exotérmica.

En general, los nucleófilos no atacan a los dobles enlaces carbono-carbono, porque

no hay un átomo de carbono parcialmente positivo que atraiga al nucleófilo. Sin
embargo, los electrones pi expuestos del doble enlace carbono-carbono atraen
electrófilos (E+), tales como el H+.

Muchas de las reacciones de alquenos y alquinos se inician por un ataque

electrofílico.

Actividad de Aprendizaje 16 de la Unidad Didáctica IV:

Adición de H2SO4 y H2O

El Ácido sulfúrico se adiciona a un alqueno de la misma manera que un halogenuro

de hidrógeno. El producto es un sulfato ácido de alquilo, que puede usarse para
sintetizar alcoholes y éteres.
64
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

En solución fuertemente acida (tal como ácido sulfúrico acuoso), el agua se adiciona
a un doble enlace para producir un alcohol. Esta reacción se llama hidratación de un
alqueno

Ambas reacciones ocurren en dos pasos, de la misma forma que la adición de un

halogenuro de hidrógeno. El primer paso es la protonación del alqueno para producir
un carbocatión. El segundo paso es la adición de un nucleófilo al carbocatión.

Debido a que inicialmente se forma un carbocatión, ambas reacciones siguen la

regla de Markovnikov.

Actividad de Aprendizaje 17 de la Unidad Didáctica IV:

Hidrogenación catalítica

La adición catalítica de hidrógeno gaseoso a un alqueno o a un alquino es una

reducción del compuesto insaturado. La reacción es general para alquenos, alquinos
y otros compuestos con enlaces pi.

Actividad de Aprendizaje 18 de la Unidad Didáctica IV:

Oxidación

Los alquenos pueden oxidarse a varios productos, dependiendo del reactivo que se
use. Las reacciones de oxidación de un doble enlace carbono-carbono pueden
clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidación del enlace pi sin ruptura del
enlace sigma y (2) oxidación del enlace pi con ruptura del enlace sigma. Los
productos de oxidación sin ruptura son 1,2-dioles o epóxidos.

65
Cuando en una oxidación se rompen tanto el enlace sigma como el enlace pi, los
productos son cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos.

Para oxidar alquenos se usa una gran variedad de reactivos.

Actividad de Aprendizaje 19 de la Unidad Didáctica IV:

Reacción de Diels-Alder

Un tipo muy importante de adición es la reacción de Diels-Alder, que es una ruta

hacia compuestos cíclicos a partir de acíclicos. En una reacción de Diels-Alder, se
calienta un dieno con un segundo compuesto insaturado llamado dien6filo ("amante
de dienos"), obteniéndose un producto que contiene un anillo de seis miembros.

66
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 20 de la Unidad Didáctica IV:

Polímeros

Los polímeros son moléculas gigantes, o macromoléculas. Los polímeros naturales

incluyen proteínas (tales como la seda, las Fibras de los músculos y las enzimas),
polisacáridos (almidón y celulosa), hule o caucho y ácidos nucleicos. Los polímeros
hechos por el hombre son casi tan variados como los polímeros naturales.

Los polímeros se pueden clasificar en tres grupos generales: elastómeros, aquellos

polímeros que tienen propiedades elásticas, como el hule; fibras, polímeros para
tejer, como el algodón, la seda o el nylon; y plásticos que pueden ser hojas delgadas
(envolturas para la cocina), sólidos duros y moldeables (tubería, juguetes para
niños), o revestimientos (acabado de coches, barnices).

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica IV:

EVALUACIÓN
Se aplicará autoevaluación por temáticas:

1. Hidrogenación de alquinos 5. Realizar las siguientes

reacciones de Diels-Alder
• 2 butino
• 1 pentino
2. Hidrogenación de alquenos
• 4 hexeno
• 3 penteno
3. Oxidación de alquenos

4. Los productos de oxidación

energética con KMn O4
6. Realizar adición de H2SO4 y
concentrado en medio ácido de
H2O en los siguientes
un alqueno son 3 pentanona y un
alquenos
acido propanoico.
Propeno
3 Hepteno
2 etil – 5propil – 1 hexeno

67
 4,4 dimetil- 5 propil- 1 butino

8. Clasifique un halogenuro de
alquilo (primario-
secundario-terciario) de
acuerdo con el tipo de
carbono que sea portador
del halógeno:

9. Escriba fórmulas estructuras

para
(a) 1,1-dibromo-butano,
(b) 3-cloro-1-buteno, y
(c) 2-fluoroetanol .

7. Realizar adición de H2SO4 y

H2O en los siguientes
alquinos
Butino
2Pentino .

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica IV:

EVALUACIÓN
Se realizarán los ejercicios de autoevaluación

Actividad de Evaluación del primer parcial:

EVALUACIÓN
Se realizará un video sobre la importancia de los hidrocarburos
alifáticos alifáticos para la carrera de agroecología

68
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Unidad Didáctica V

Título de la Unidad Didáctica V:

Alcoholes y Éteres

Introducción de la Unidad Didáctica V:

Los alcoholes y los éteres son isómeros de función, ellos poseen la misma fórmula
molecular, pero a pesar de ello tienen propiedades fisicoquímicas totalmente
diferentes. En ese sentido, en este apartado se presentarán los aspectos más
importantes con relación a las características comportamiento y aplicaciones de
ambos grupos funcionales.

Objetivo de la Unidad Didáctica V:

Familiarizar la nomenclatura de la química orgánica para interiorizar la estructura

general de los mismos mediante la resolución de los ejercicios planteados.

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica V

Alcoholes y éteres

Enlaces

Propiedades
Físicas

Nomenclatura

Preparación

Reactividad
Alcoholes

Reacciones de
Sustitución
Reacciones de
Eliminación
Reacciones de
esterificación

69
 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica V:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica V:

Enlaces en alcoholes y éteres

Ambos tipos de compuestos tienen enlaces similares a los del agua. a. En los tres
casos, el oxígeno se halla en un estado híbrido sp3. Dos de los orbitales sp3 del
oxígeno está unidos a otros átonos y los dos orbitales restantes está ocupados cada
uno por dos electrones

Los alcoholes y los éteres son moléculas polares. En ambos tipos de compuestos, el
oxígeno lleva una carga negativa parcial. Sin embargo, la molécula de un alcohol es
más polar que la de un éter. La razón es que el hidrógeno es más electropositivo que
el carbono, y por consiguiente el enlace O-H es más polar que el enlace O-R. Los
momentos dipolares de los siguientes compuestos muestran una polaridad
decreciente en la serie H2O, ROH y ROR.

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica V:

Propiedades físicas de alcoholes y éteres

A. Puntos de ebullición Debido a que los alcoholes pueden formar enlaces de

hidrógeno con otras moléculas de alcohol, tienen puntos de ebullición
mayores que los halogenuros de alquilo o los éteres de peso molecular
comparable.
B. Solubilidad en agua Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles con
el agua, mientras que los correspondientes halogenuros de alquilo son
insolubles en agua. Esta solubilidad en agua es directamente atribuible a los
enlaces de hidrógeno entre los alcoholes y el agua.

70
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

C. Propiedades de disolvente El agua es un excelente disolvente de

compuestos iónicos. El enlace OH es polar y proporciona el dipolo necesario
para solvatar cationes y aniones. Los alcoholes también pueden disolver
compuestos iónicos, pero en menor proporción.

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica V:

Nomenclatura de alcoholes y éteres

Así como CHI puede llamarse yoduro de metilo, CH2OH puede llamarse alcohol
metílico. Este tipo de nombre es el modo popular de nombrar los alcoholes con
grupos alquílicos comunes
.

Clasificación de los alcoholes

Los alcoholes, como los halogenuros de alquilo, pueden clasificarse como metílicos,
primarios, secundarios, terciarios, así como alílicos o bencílicos.

71
Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica V:

Preparación de alcoholes

Las reacciones que dan alcoholes son las siguientes:

A. Reacciones de sustitución nucleofílica

B. Reacciones de Grignard
C. Reducción de compuestos carbonílicos
D. Hidratación de alquenos
E. Etanol por fermentación

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica V:

Reactividad de los alcoholes

Un alcohol puede perder el protón de su oxhidrilo cediéndolo a una base
suficientemente fuerte en una reacción ácido-base

Los alcoholes también pueden sufrir reacciones de sustitución y eliminación en las

que se rompe el enlace C-4.

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica V:

Reacciones de sustitución de los alcoholes

En disolución ácida, los alcoholes están protonados. Ésta es una reacción de

equilibrio ácido-base, actuando el alcohol como base. Es el mismo tipo de reacción
que ocurre entre el agua y un protón

72
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica V:

Reacciones de eliminación de los alcoholes

Los alcoholes, como los halogenuros de alquilo, sufren reacciones de eliminación para dar
alquenos. Esta reacción se llama deshidratación, porque en ella se elimina agua

Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica V

Reacciones de esterificación

Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos y con los derivados de ácidos
carboxílicos, para dar ésteres de ácidos carboxílicos. Estas reacciones, llamadas
reacciones de esterificaci6n y los esteres producidos

73
Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica V:

EVALUACIÓN
Se realizarán los ejercicios de autoevaluación

1. Escriba la reacción de esterificación resultante entre:

• ac. Propanoico y el etanol
• ac. Butanoico y el metanol
• ac. Pentanoico y el butanol

2. Realizar los siguientes ejercicios de nomenclatura de aldehídos y

cetonas y adjuntar las fotografías
• [Link]
• [Link]

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica V:

EVALUACIÓN

Realizar 20 ejercicios de alcoholes y éteres

74
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Unidad Didáctica VI

Título de la Unidad Didáctica VI

Aldehídos y Cetonas

Introducción de la Unidad Didáctica VI:

De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se
encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza,
una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los
aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas
simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas,
con el fin de preparar muchos otros compuestos.

Objetivo de la Unidad Didáctica VI:

• Estructurar compuestos aldehídos y cetonas por medio del desarrollo de
ejercicios a fin de apreciar su forma con la ayuda de su representación .

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VI:

Nomenclatura

Preparación

El grupo carbonilo
Aldehidos y cetonas

Propiedades físicas

Adición de reactivos
del grupo alquilo

Tipos de reacciones

Oxidación y
Reducción

Reactividad de ls
hidrogenos alfa

Usos

75
Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VI:

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas son sólo dos de las muchas clases de compuestos
orgánicos que contienen grupos carbonilos. Una cetona contiene dos grupos alquilo
(o arilo) unidos al carbono carbonílico, mientras que el aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unidos al carbono carbonílico.

En el sistema IUPAC, el nombre de un aldehído deriva del correspondiente alcano

mediante el cambio de la letra -o final por -al. No es necesario numerar la cadena; al
carbono del grupo aldehído "CHO se le asigna siempre el número 1.

Las cetonas se nombran sustituyendo la -o final del nombre del alcano por -ma. Se
usa un número si es necesario.

SUGERENCIA

Practicar los siguientes ejercicios:

[Link]

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VI:

Preparación de aldehídos y cetonas

La manera más común de sintetizar un aldehído o cetona de estructura sencilla, en

el laboratorio, es por oxidación de un alcohol. Las aril-cetonas se pueden preparar
por reacciones de acilación de Friedel-Craft

76
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VI

El grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono con hibridación sp2,
unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace sigma y otro pi. Los enlaces
sigma del grupo carbonilo están situados en un plano, formando ángulos de
enlace de aproximadamente 120" alrededor del carbono con hibridación sp2. El
enlace pi que une los átomos de carbono y oxígeno se sitúa por encima y por
debajo del plano de estos enlaces sigma. El grupo carbonilo es polar, debido a
que los electrones que forman el enlace sigma, y especialmente los que
constituyen el enlace pi, está desplazados hacia el átomo de oxígeno que es más
electronegativo que el carbono. El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene dos
pares de electrones de valencia no compartida.

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VI

Propiedades físicas

Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas
de aldehídos y cetonas. Como consecuencia de la polaridad de este grupo, se
originan atracciones intermoleculares dipolo-dipolo, lo cual se traduce en que los

77
aldehídos y cetonas tengan punto de ebullici6n más alto respecto aquellos
compuestos no polares de peso molecular comparable. En una pequeña proporción,
algunos iones pueden ser solvatados por aldehídos y cetonas (por ejemplo, el NaI es
soluble en acetona)

Debido a los electrones no compartidos del oxígeno, un compuesto carbonílico

puede formar enlaces de hidrógeno (no lo puede hacer con otro compuesto
carbonílico, a menos que éste tenga un hidrógeno ácido disponible para el enlace).

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VI

Adición de reactivos del grupo alquilo

El centro de reactividad en aldehídos y cetonas es el enlace pi del grupo carbonilo.

Al igual que los alquenos, los aldehídos y cetonas reaccionan por adición de
reactivos al enlace pi.

78
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VI

Tipos de reacciones

• Reacción con agua

• Reacción con alcoholes
• Reacción con ácido cianhídrico
• Reacción con amoníaco y aminas
• Reacción con hidrazina y compuestos relacionados
• La reacción de Wittig
• Reacción con reactivos de Grignard

Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VI

Reducción de aldehídos y cetonas

Un aldehído o una cetona se puede reducir a un alcohol, a un hidrocarburo o a una

amina. El producto de reducción depende del agente reductor y de la estructura del
compuesto carbonílico.

• Hidrogenación
• Hidruros metálicos
• Reducciones de Wolff-Kishner y de Clemmensen
• Aminación reductiva

Oxidación de aldehídos y cetonas

Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero si hay excepciones sin embargo, los
aldehídos se oxidan muy fácilmente a ácidos carboxílicos. Por regla general, casi
cualquier reactivo que oxide un alcohol, oxida también un aldehído Las sales de

79
permanganato y dicromato son los agentes oxidantes más empleados, pero de
ninguna manera son los únicos reactivos que se pueden utilizar

Además de la oxidación por permanganato o dicromato, los aldehídos se oxidan

mediante agentes oxidantes suaves, tal como Ag+ o Cu2+. El reactivo de Tollens
(solución alcalina de un complejo plata-amoníaco) se utiliza como prueba para
aldehídos. El aldehído se oxida a anión carboxilato; la Ag+ en el reactivo de Tollens
se reduce a plata metálica. Si la prueba es positiva aparece un espejo de plata sobre
las paredes del tubo de ensayo. Con el uso popular de la espectroscopía, el ensayo
de Tollens no es el preferente para un aldehído, aunque aún algunos espejos se
fabrican de esta forma

TALLER
Responder lo siguiente:
Indique cual son las excepciones en las cuales las cetonas se oxidan.

Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VI

Reactividad de los hidrógenos alfa

Un enlace carbono-hidrógeno normalmente es estable, no polar y ciertamente no

ácido. Pero la presencia de un grupo carbonilo origina propiedades ácidas en los
hidrógenos en posición alfa. Si un átomo de hidrógeno está en posición alfa respecto
a dos grupos carbonilos. la acidez de aquél es lo bastante alta como para que pueda
dar lugar a una sal por tratamiento con un alcóxido.

El pKa del acetoacetato de etilo (CH3COCH2C02CH2CH3) es 11; es más ácido que

el etanol (pK, = 16) o que el agua (pK, = 15). El tratamiento de este compuesto B-
dicarbonílico con etóxido de sodio (o cualquier otra base fuerte, tal como NaH o
NaNH2 conduce a la sal sódica. (El hidróxido de sodio no se utiliza ordinariamente
con cetoésteres, ya que el grupo éster se hidroliza con NaOH acuoso.

Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VI

Uso de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas se obtienen fácilmente por oxidación de alcoholes y se

pueden convertir a una diversidad de otros tipos de compuestos

Ejemplos de sus usos son los siguientes:

80
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Los aldehídos: son utilizados para la conservación de animales muertos

(formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen
olores agradables.

Las Cetonas: Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de

uñas (acetona).

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VI:

EVALUACIÓN
Se realizarán los ejercicios de autoevaluación

1. Realizar las siguientes reacciones ubicando los nombres respectivos en cada

compuesto utilizado y producido.

*Con agua

• Propanal

• 3 metil 2 butanona

*Formación de hemiacetales y acetales a partir de los siguientes compuestos

• 3 pentanona

• 1 metil-2 butanona

• Ciclohexanona

* Reacciones con Ácido Cianhídrico

• 2 metil propanal

• 2 butanona

81
*Encierre la estructura que corresponda a un hemiacetal

2. ¿Por qué una aril-amina conduce a una imina más estable que la isopropil-

amina?

3. ¿Cuáles serían los reactivos de los siguientes productos (iminas)?

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VI:

EVALUACIÓN

Realizar 20 ejercicios de aldehídos y cetonas

82
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Unidad Didáctica VII

Título de la Unidad Didáctica VII

Ácidos Carboxílicos y Esteres

Introducción de la Unidad Didáctica VII:

Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar
a sales (jabones). Asímismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar a ésteres.
Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula se origina una
función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo y un ácido inorgánico
pueden condensar (con pérdida de agua) para originar un anhídrido.

Objetivo de la Unidad Didáctica VII:

Diseñar ejercicios de ácidos carboxílicos y esteres mediante el desarrollo de

ejercicios a fin de valorar sus conocimientos de una perspectiva profesional.

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VII:

Acidos Nomenclatura

carboxilicos Propiedades físicas

Preparación
acidez
Sales
Esterificación
Reducción
Acidos carboxilicos polifuncionales
Reactividad de los derivados de los acidos carboxílicos
Propiedades espectroscopicas de los derivados de los acidos carboxilicos
Halogenuros de acidos carboxílicos
Anhídridos de ácidos carboxílicos
Esteres de acidos carboxilicos
Lactosa
Poliesteres
uso de los derivados de acidos carboxilicos

83
 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII:

Propiedades físicas

El grupo carboxilo está idealmente estructurado para formar dos puentes de

hidrógeno entre un par de moléculas. Un par de moléculas de ácido carboxílico,
unidas por enlace de hidr6gen0, se llama con frecuencia dímero de ácido
carboxílico. A causa de la fuerza de estos enlaces de hidrógeno (un total de
aproximadamente 1 O kcal/mol para los dos enlaces de hidrógeno) los ácidos
carboxílicos se encuentran como dímeros en proporción limitada aún en fase vapor.

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII:

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuesto orgánicos que contiene el grupo carboxilo, -
CO2H. El grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo; las
interacciones de estos dos grupos llevan a una reactividad química que es única de
los ácidos carboxílicos

El nombre de la IUPAC de un Acido carboxílico alifático es el del alcano padre,

cambiando la -o final por ico y anteponiendo la palabra ácido. El carbono del grupo
carboxilo es el carbono 1, de la misma forma que el carbono del grupo aldehído.

Para los cuatro primeros ácidos carboxílicos se usan con más frecuencia los
nombres triviales que los de la IUPAC. El nombre de ácido fórmico proviene de
fórmica (hormiga, en latín); en los tiempos medievales los alquimistas obtenían Acido
f6rmico destilando hormigas rojas. Ácido acético proviene del latín acetum, “vinagre”.
En estado puro se llama ácido acético glacial. El término “glacial” deriva del hecho
84
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

de que el ácido acético puro es un líquido viscoso, que solidifica dando un sólido que
parece hielo. El nombre de Ácido propiónico significa literalmente “primera grasa”. El
Ácido propi6nico es el primer ácido carboxílico (el de peso molecular más bajo) en
exhibir algunas propiedades de los Ácidos grasos, que son los Ácidos carboxílicos,
obtenidos por hidrólisis de las grasas. (El Ácido butírico (del latín, buryrum) se
encuentra en la mantequilla rancia. A continuación se dan algunos otros ácidos
carboxílicos que se encuentran comúnmente y sus nombres

TALLER
Escribir 20 ejemplos de ácidos carboxílicos

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII

Preparación de Ácidos Carboxílicos

Las numerosas vías sintéticas, que llevan a los ácidos carboxílicos se pueden
agrupar en tres tipos de reacciones:

(1) hidrólisis de los derivados de los ácidos carboxílicos;

(2) reacciones de oxidación; y
(3) reacciones de Grignard.

Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII

Acidez de Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos, los ácidos sulfónicos, (RS03H) y los sulfatos ácidos de
alquilo (ROSO3H) son las únicas clases de compuestos orgánicos más ácidos que el
ácido carbónico (H2CO3). De estas tres clases, los ácidos carboxílicos son los más
comunes en general.

85
Debido a que son más ácidos que el ácido carbónico, los ácidos carboxílicos
experimentan una reacción ácido-base tanto con el bicarbonato de sodio como con
bases más fuertes, tales como NaOH.

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII

Sales

La reacción de un ácido carboxílico con una base produce una sal. Una sal orgánica
tiene muchas de las propiedades físicas de las correspondientes sales inorgánicas.
Como el NaCl o el KNO3, una sal orgánica tiene elevado punto de fusión, es soluble
en agua e inodora.

El anión carboxilato se nombra suprimiendo la palabra ácido cambiando la

terminación -ico del nombre del ácido carboxílico por -ato. En el nombre de la sal, el
nombre del catión sigue al nombre del anión, como palabra única o bien separada
por la preposición 'de'.

86
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII

Esterificación

Un éster de un ácido carboxílico es un compuesto que contiene el grupo -CO2R, en

donde R puede ser alquilo o arilo. Un éster se puede formar directamente por
reacción de un Acido carboxílico con un alcohol, reacción llamada de esterificación.
La esterificación está catalizada por ácidos y es reversible:

La velocidad a la que se esterifica un ácido carboxílico depende principalmente del

impedimento estérico en el alcohol y en el ácido carboxílico. La fuerza ácida del
ácido carboxílico solamente desempeña un papel secundario en la velocidad con la
que se forma el éster.

Proceso de esterificación

87
Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII

Reducción

El carbono carbonílico de un ácido carboxílico se encuentra en el estado de

oxidación más alto que puede alcanzar, siendo todavía parte de una molécula
orgánica. (El estado de oxidación superior que sigue está en CO2.)
Fuera de la combustión u oxidación con reactivos muy fuertes, tales como H2SO4 –
CrO3 en caliente (disolución crómica de lavado), el grupo ácido carboxílico es inerte
frente a una reacción ulterior de oxidación.

Sorprendentemente, el grupo carboxilo es también inerte frente a la mayoría de los

agentes reductores más comunes (tales como hidrógeno y catalizador). Esta inercia
hizo necesario el desarrollo de métodos de reducción alternos, tales como la
conversión de un ácido carboxílico en éster y luego la reducción del éster. Sin
embargo, la introducción del hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en la década de
1940, simplificó la reducción, porque el LiAlH4 reduce el grupo carboxilo
directamente a grupo –CH2OH.

Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII

Ácidos carboxílicos polifuncionales

Los ácidos dicarboxílicos y los ácidos carboxílicos que contienen otros grupos
funcionales muestran con frecuencia propiedades químicas únicas.
Las propiedades más importantes son:

A. Acidez de ácidos dibásicos

B. Formación de anhídridos por ácidos dibásicos
C. Descarboxilación de P-cetotícidos y P-ditícidos
D. Ácidos carboxílicos α-β insaturados

Actividad de Aprendizaje 9 de la Unidad Didáctica VII

Reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos

88
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

¿Por qué se encuentran comúnmente en la naturaleza los ácidos carboxílicos, los

éteres y las amidas, mientras que los halogenuros de ácido y los anhídridos de ácido
no se encuentran?
¿Por qué los derivados de los ácidos carboxílicos son diferentes de los aldehídos y
cetonas?
Podemos responder a estas preguntas considerando las reactividades relativas de
los derivados de los ácidos carboxílicos y cómo reaccionan.

Los derivados de ácidos carboxílicos contienen grupos salientes unidos a los

carbonos acilo, mientras que los aldehídos y cetonas no los contienen. Los reactivos
se adicionan al grupo carbonilo de cetonas y aldehídos, pero sustituyen los grupos
salientes de los derivados de ácido:

Actividad de Aprendizaje 10 de la Unidad Didáctica VII

Propiedades espectroscópicas de los derivados de los ácidos carboxílicos

Los espectros de RMN de los derivados de Ácidos carboxílicos proporcionan poca

informaci6n sobre la funcionalidad de estos compuestos. Las señales de los
hidrógenos en posici6n a de estos compuestos carbonílicos se desplazan
ligeramente a campo más bajo respecto de las señales de los hidrógenos alifáticos
ordinarios, a causa de la desprotección del átomo de carbono carbonílico
parcialmente positivo. Observe que los hidrógenos α de un cloruro de ácido
presentan un desplazamiento químico mayor que los de otros derivados de Acido.
Este mayor desplazamiento químico proviene de la mayor capacidad del cloro
(comparado con O ó N), para disminuir la densidad electr6nica de los enlaces
vecinos.

Los espectros infrarrojos de los derivados de los ácidos proporcionan más

infonnación sobre el tipo de grupo funcional que los espectros de RMN. Con
excepci6n de los nitrilos, la principal característica que distingue los espectros

89
infrarrojos de todos los derivados de ácidos carboxílicos es la absorción del
carbonilo, que se halla alrededor de 1630-1840 cm-1 (5.4-6 um). Las posiciones de
absorci6n del carbonilo para los diferentes derivados de Acido son las siguientes:

Actividad de Aprendizaje 11 de la Unidad Didáctica VII

Halogenuros de ácidos carboxílicos

Los fluoruros, cloruros, bromuros y yoduros de ácido reaccionan de manera similar.

Ya que los cloruros de ácido son los más populares de los halogenuros de ácido,
nos limitaremos a tratar acerca de estos compuestos.

De este tema trataremos los siguientes temas:

• Nomenclatura de los cloruros de ácido

• Preparación de los cloruros de ácido
• Reacciones de los cloruros de ácidos

Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII

Anhidridos de ácidos carboxílicos

Un anhídrido de un ácido carboxílico tiene la estructura de dos moléculas de ácido

carboxílico, de las que se ha eliminado una mol6cula de agua (anhidrido significa
"sin agua").

90
Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

De este tema veremos los siguientes subtemas:

• Nomenclatura de los anhidridos

• Reparación de los anhídridos
• Reacciones de los anhídridos

Actividad de Aprendizaje 12 de la Unidad Didáctica VII

Esteres de ácidos carboxílicos

Los ésteres, una de las clases de compuestos orgánicos más útiles, se pueden
convertir en una gran variedad de otras sustancias. Los ésteres son comunes en la
naturaleza. Los ésteres volátiles dan aromas agradables a muchos frutos y
perfumes. Las grasas y las ceras son ésteres. Los ésteres se usan también para los
polímeros sintéticos; por ejemplo, el dacrón es un poliéster

• Nomenclatura de los esteres

• Reparación de los esteres
• Reacciones de los esteres

Actividad de Aprendizaje 13 de la Unidad Didáctica VII

Lactonas

Una lactona es un éster cíclico. Las lactonas son bastante comunes en la naturaleza.
Por ejemplo, la vitamina C y la nepetalactona, el atrayente de los gatos que se
encuentra presente en la nébeda (Calaminta nepeta), son lactonas. Resulta
interesante notar la similitud estructural entre la nepetalactona y la iridomirmecina,
un compuesto odorífero que se encuentra en la especie de hormigas Iridomyrmex

91
Las lactonas se forman de moléculas que contienen un grupo carboxilo y un grupo
oxhidrilo. Estas moléculas pueden sufrir una esterificación intramolecular.

Actividad de Aprendizaje 14 de la Unidad Didáctica VII

Poliésteres

La fibra sintética dacrón es un poliéster preparado por una reacción de

transesterificación de tereftalato de dimetilo y etilenglicol. La razón de la formación
del polímero es que ambos reactivos son bifuncionales y cada uno puede reaccionar
con otras dos moléculas.

Actividad de Aprendizaje 15 de la Unidad Didáctica VII

Uso de los derivados de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son sintéticamente interconvertibles. Sin

embargo, de los derivados de los ácidos carboxílicos, los halogenuros y los
anhídridos de ácido son probablemente los ms versátiles, ya que son más reactivos
que otros compuestos carbonílicos. Cualquiera de estos dos reactivos se puede
emplear para sintetizar esteres impedidos o esteres fenílicos, los cuales no se
pueden preparar con buenos rendimientos por calentamiento de RC02H y R'OH con
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Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

un catalizador ácido debido a un equilibrio desfavorable. (Sugiera una razón por la

cual las reacciones de los halogenuros o anhídridos de ácido con R'OH son
esencialmente irreversibles.)

Preparación de Ácidos carboxílicos

Las numerosas vías sintéticas, que llevan a los ácidos carboxílicos se pueden
agrupar en tres tipos de reacciones:
(1) hidrólisis de los derivados de los ácidos carboxílicos;
(2) reacciones de oxidación; y
(3) reacciones de Grignard.

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII:

93
 Autoevaluación realizada por el docente

1. Explique la reacción Schotten-Baumann y ejemplifique

2. ¿Qué productos esperaría de una mezcla de cloruro de acetilo, metil-amina,

NaOH y agua?
3. Escriba el mecanismo para la reacción del acetato de sodio y cloruro de
benzoilo.
4. Escriba el producto de las siguientes reacciones:

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII:

EVALUACIÓN

Realizar 20 ejercicios de cada grupo funcional del tema analizado

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Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Unidad Didáctica VIII

Título de la Unidad Didáctica VIII

Aminas y Amidas

Introducción de la Unidad Didáctica VIII:

Se llama compuesto nitrogenado a aquel compuesto que contiene Nitrógeno en su

composición molecular... podemos encontrar las Aminas o las Amidas.

Las aminas podemos considerarlas derivados del amoníaco (NH3). Al tener 3 de

hidrógeno, pueden tener 3 radicales, y dependiendo del número de hidrógenos
sustituidos, tendremos amina primaria, secundaria y terciaria.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos sustituyendo el grupo hidróxilo
(-OH) por un NH2 amina. Me explico, el ácido carboxílico es COOH, entonces
cogemos OH y se sustituye por un NH2 (NH2, NHR´,NR´R) como se observa en la
imagen inferior.

Objetivo de la Unidad Didáctica VIII:

Construir ejercicios evaluadores de aminas y amidas a través el desarrollo de

ejercicios a fin de integrar sus conocimientos hasta la actualidad.

Organizador Gráfico de la Unidad didáctica VIII:

Aplicación de los microorganismos

oClasificación y nomenclatura de
oPropiedades físicas de las aminas
oPreparación de las aminas
oSales de las aminas
oReacciones de sustitución con las aminas
oEliminación de Hoffmann
oAmidas y poliamidas
oCompuestos relacionados con las amidas

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 Actividades de aprendizaje de la Unidad Didáctica VII:

Actividad de Aprendizaje 1 de la Unidad Didáctica VII:

Clasificación y nomenclatura de las aminas

Las aminas pueden ser clasificadas en primarias, secundarias o terciarias, de

acuerdo con el número de sustituyentes alquilos o arilos unidos al nitrógeno.

Debe observarse que esta clasificación es diferente de la de los halogenuros de

alquilo o los alcoholes, que se basa en el número de grupos unidos al átomo de
carbono que lleva el grupo halógeno u oxhidrilo.

El átomo de nitrógeno se puede también unir a cuatro grupos o átomos, en cuyo

caso se convierte en parte de un ion positivo. Estos compuestos iónicos se dividen
en dos categorías: si uno o más de los átomos unidos al N son hidrógenos, se trata
de una sal de amina; si los cuatro átomos forman parte de grupos alquilo o arilo y no
hay hidrógenos unidos al N, se trata de una sal de amonio cuaternaria

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Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 2 de la Unidad Didáctica VII:

Propiedades físicas de las aminas

Las aminas pueden formar puentes de hidrógeno. El puente de hidrógeno N---HN es

más débil que el O---HO, ya que el N es menos electronegativo que el O y, por
consiguiente, el enlace NH es menos polar. A causa de este puente de hidrógeno
débil, los puntos de ebullición de las aminas se sitúan en un rango intermedio entre
los de los compuestos que no forman puentes de hidrógeno (tales como alcanos o
éteres) y los de aquellos que forman fuertes puentes de hidrógeno (tales como
alcoholes) de peso molecular comparables.

Al no poseer enlaces N-H, las aminas terciarias no pueden formar puentes de

hidrógeno en el estado líquido puro y, como consecuencia, sus puntos de ebullición
son inferiores a los de las aminas primarias o secundarias de peso molecular
equivalente, situándose más bien próximos a los de los alcanos de peso molecular
similar.

Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua, debido a que pueden
formar puentes de hidrógeno con ésta. Las aminas terciarias, al igual que las
primarias.

Actividad de Aprendizaje 3 de la Unidad Didáctica VII:

Preparación de las aminas

Los métodos de preparación de las aminas se dividen en tres categorías generales.

En resumen, un químico puede sintetizar:

1. una amina con el mismo número de carbonos que las sustancias de partida
2. una amina con un carbono mis que la sustancia de partida o
3. una amina con un carbono menos.

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Actividad de Aprendizaje 4 de la Unidad Didáctica VII:

Sales de las aminas

La reacción de una amina con un ácido mineral (tal como el HC1) o un ácido
carboxílico (tal como el ácido acético) origina una sal de amina. Estas sales se
nombran generalmente como sales de amonio sustituidas o bien como complejos
ácido-amina.

A causa de su capacidad para formar sales, las aminas insolubles en agua se

pueden solubilizar por tratamiento con ácidos diluidos. De esta manera se pueden
separar compuestos que contengan grupos amino de otros materiales insolubles en
agua y en ácidos. Los alcaloides, por ejemplo, que son aminas naturales que se
encuentran en las plantas, se pueden extraer de las hojas o de las cortezas
mediante soluciones acuosas de ácidos. Muchos compuestos que contienen grupos
amino se usan como fármacos y suelen administrarse como sales, solubles en agua,
en vez de las aminas libres, insolubles en ella

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Mgs. Narcisa Macanchi Procel
 Química Orgánica

Actividad de Aprendizaje 5 de la Unidad Didáctica VII:

Reacciones de sustitución con las aminas

Ya hemos mencionado varias reacciones de sustitución con aminas por lo tanto es
esencial recordar

Actividad de Aprendizaje 6 de la Unidad Didáctica VII:

Eliminación de Hoffman

Los hidróxidos de amonio cuaternario (R4N+OH-) son derivados de aminas que se

utilizan en los estudios de determinación de estructuras, debido a que sufren
reacciones de eliminación para dar alquenos y aminas.

En esta sección veremos cómo se preparan estos compuestos y a continuación

consideraremos sus reacciones de eliminación y su utilidad en estudios estructurales

Actividad de Aprendizaje 7 de la Unidad Didáctica VII:

Amidas

Una amida es un compuesto que tiene un nitrógeno trivalente, unido a un grupo

carbonilo.

En esta sección veremos:

• Nomenclatura
• Preparación y
• Reacciones

Poliamidas

No hay duda de que las poliamidas más importantes son las proteínas, El ejemplo
más notable de una poliamida, preparada por el hombre, es la poliamida sintética,
nilón que se prepara a partir de ácido adípico (un diácido) y hexametilen-diamina
(una diamina). Como en el caso del poliéster dacrón, el resultado de la reacción de
dos tipos de moléculas bifuncionales es un polímero lineal.

Actividad de Aprendizaje 8 de la Unidad Didáctica VII:

Compuestos relacionados con las amidas

La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas. El
exceso de nitrógeno del metabolismo de las proteínas se excreta en los animales

99
superiores como urea. Algunos animales inferiores lo excretan como amoníaco,
mientras que los reptiles y pájaros lo excretan como guanidina

Actividades de Auto-evaluación de la Unidad Didáctica VII:

Autoevaluación realizada por el docente

Resuelva los siguientes ejercicios

1.
a) propilamida 2.
b) propilamina a) 1,2-dimetilpropilamina
c) butilamina b) 1,1,2-trimetiletilamina
c) 2,3-dimetilpropilamina

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 Química Orgánica

3.
a) dietilamida 4.
b) dietildiamina a) N-etilisopropilamina
c) dietilamina b) N-isopropiletilamina
c) N-etil-N'-isopropilamina

5. 6.
a) N-etil-N'-propilbutanamina a) trietilamina
b) N-etil-N-propilbutanamina b) trietilamida
c) N-butil-N-etilpropanamina c) tetraetilamina

Actividad de Evaluación de la Unidad Didáctica VII:

EVALUACIÓN

Entregar un folleto de las reacciones vistas de todos los grupos

funcionales hasta la culminación de las clases.

EVALUACIÓN
Del Segundo Parcial

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 BIBLIOGRAFÍA

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orgánica: aprende haciendoƒ (2a. ed.). Pearson Educación.
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Mgs. Narcisa Macanchi Procel