COLEGIO NACIONAL DR.
JUAN FRANCISCO FACETTI
QUÍMICA PLAN COMÚN
TEMA : AMIDAS
CURSO : 3º
TURNO : MAÑANA
DOCENTE : EDGAR E. BRITEZ
RESPONSABLES :
- JOSÉ ROMERO
- RODRIGO RIVEROS
- BALTAZAR VALLEJOS
AÑO 2022
INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia
principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos
los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos
sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En el presente trabajo de investigación analizaremos un Grupo Funcional:
Amidas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura,
propiedades, y sus aplicaciones.
AMIDAS
GRUPO FUNCIONAL
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado
grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una
amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por
un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente.
FÓRMULA GENERAL
Las amidas tienen características estructurales que son únicas entre los
derivados de los ácidos carboxílicos. A finales de 1930 Linus Pauling descubrió
que los ángulos de enlace en el átomo de nitrógeno de una amida en una
proteína son cercanos a 120°; el átomo de nitrógeno es trigonal plano y tiene
hibridación sp2. En la actualidad se sabe que las amidas se pueden representar
de mejor forma como un híbrido de tres estructuras de resonancia.
Estructuras de resonancia de las amidas
El hecho de que los seis átomos de un enlace amida son planos con ángulos
de 120° significa que la estructura de resonancia hace una gran contribución al
híbrido, y que el híbrido de resonancia se parece más a la tercera estructura.
Esta tercera estructura explica por qué el nitrógeno de la amida posee una
hibridación sp2 y por lo tanto, trigonal plana. La presencia de un doble enlace
(enlace π) en el híbrido de resonancia indica que hay una restricción en la
rotación del enlace C — N a temperatura ambiente. Además de lo anterior, el
par de electrones libre del nitrógeno está deslocalizado formando un enlace π
por lo que los nitrógenos de las amidas no son básicos como para reaccionar
con protones u otros ácidos de Lewis. De hecho, cuando las amidas están en
solución ácida, estas son protonadas en el átomo de oxígeno carbonílico en
lugar del nitrógeno. Finalmente, la deslocalización del par de electrones del
nitrógeno reduce el carácter electrofílico (carga parcial positiva, color azul) en el
carbono carbonílico, reduciendo la posibilidad de ataques nucleofílicos a las
amidas.
NOMENCLATURA
Nomenclatura común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe remplazar la terminación
-ico del ácido carboxílico por la terminación amida. Ejemplo: formamida que
proviene del ácido fórmico, acetamida del ácido acético, propionamica del ácido
propiónico, butiramida del ácido butírico, isobutiramida del ácido isobutírico.
Común: formamida
UIQPA: metanamida
Común: acetamida
UIQPA: etanamida
Común: propionamida
UIQPA: propanamida
Común: butiramida
UIQPA: butanamida
Común: isobutiramida
UIQPA: 2-metilpropanamida
Común: benzamida
Nomenclatura IUPAC
Para escribir el nombre, según la IUPAC, de una amida, se remplaza la
terminación -oico del nombre IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
Puesto que el nombre IUPAC del ácido carboxílico más simple es el ácido
metanoico, el nombre de su amida cambia a metanamida. La acetamida
cambia a etanamida, la propionamida cambia a propanamida, butiramida a
butanamida y por último, isobutiramida cambia a 2-metilpropanamida.
En las amidas sustituidas el nombre del grupo o grupos R se adicionan al
nombre. Luego se coloca el prefijo N antes del nombre para identificar los
grupos que están unidos al átomo de nitrógeno. Considere la nomenclatura
común y IUPAC para las siguientes amidas sustituidas:
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de
punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad
en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar
y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas neutras. El par de
electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que
se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo
carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace
carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias
en la estructura de las proteínas.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco.
Al igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la
definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman
sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la
etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de
etilamonio.
USOS Y APLICACIONES DE LAS AMIDAS
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3)
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon. Las
amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que
este grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y
es el punto de partida para la obtención de productos naturales, (Angeles et al
2010). Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo
de su estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se
consideran tranquilizantes menores y anticonvulsivos. Las benzodiacepinas
inhiben competitivamente el sitio de unión de las neuronas para el
neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA), lo que provoca la inhibición de
las neuronas y crea efectos psicotrópicos (Schmidtz et al 2009).Laatovastatina
(un bloqueador de la producción de colesterol), es uno de los medicamentos
más vendidos en el mundo desde el 2003 y contiene un grupo amido al igual
que el Reyataz (un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH). Otro
medicamento es el Gleevec (inhibidor de la porteintirosincinasa usado en el
tratamiento de la leucemia crónica mieloide) y el Altace (un inhibidor de ACE
usado en el tratamiento de la hipertensión y enfermedades del corazón) que
también contienen amidas. (Yang et al 2010).
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan
ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde
para plásticos, películas, surfactantes y fundentes.
CONCLUSIÓN
Los compuestos químicos tienen importancia en todos los aspectos, desde la
naturaleza, la vida cotidiana hasta en el entorno industrial.
Mediante el trabajo de investigación se logró obtener un panorama general
sobre las amidas y sus aplicaciones. Mostrando su importancia en la vida
diaria, así como sus bastas aplicaciones en diferentes áreas que inciden de
manera directa e indirecta en el ser humano, esto gracias a sus estructuras
químicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia dentro de
la química orgánica el enlace tipo amida. Este tipo de compuestos se puede
encontrar de manera natural y a su vez sintética.
FUENTES BIBLIOGRÁFICAS
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