ESTERES
• Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de
ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos
orgánicos alquilo (simbolizados por r').
• Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del
alemán essig-äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
• Formula general:
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¿QUÉ ES?
Es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético,
el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico.
Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster
dimetílico del ácido sulfúrico".
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En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional
compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier
ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comunes
en la naturaleza son las grasas (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido
carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación.
Un éster cíclico es una lactona.
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NOMENCLATURA
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R
y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los
ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias.
- Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
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Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a
aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
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Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre
los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el
ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
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O
(Ar)R - C (Ar)R – COOR’
OR’
Nombre del ácido terminado en -ato, preposición “de” y
nombre del radical unido al oxígeno terminado en -ilo.
H – COOCH – CH3
CH3 – COOCH2 – CH3 l CH2 = CH – COOCH=CH 2
Acetato de etilo CH3 Acrilato de vinilo
Etanoato de etilo Formiato de isopropilo Propenoato de etenilo
Metanoato de isopropilo
COO CH3 - CHOH - COO
Benzoato de ciclohexilo Lactatao de fenilo
Bencenocarboxilato de ciclohexilo 2-hidroxipropanoato de fenilo
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PROPIEDADES FÍSICAS
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en
solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
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PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el
ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la
esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para
atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
ácido orgánico.
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PRODUCCIÓN
ESTERIFICACION:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster
es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.
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Usos de los ésteres
Los ésteres son empleados en muchos y
variados campos de la industria, como los
siguientes:
Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso Plastificantes.
molecular tienen olores característicos a fruta: plátano,
ron y piña . Estos ésteres se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.
Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y
se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los
acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
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Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de bajo
peso molecular que tienen olores característicos a fruta
se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en
caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor
afrutado.
Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente
como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Polímeros Diversos.
Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que
podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
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Los ésteres también tienen notables
APLICACIONES en la vida cotidiana.
Plexiglás es un plástico rígido,
transparente hecho de largas cadenas de
ésteres.
Dacron, una fibra que se usa para tejidos,
es un poliéster (de muchos ésteres ).
Además los encontramos en los diversos
olores naturales de diferentes frutas.
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Concepto 1: Los ésteres son derivados de
ácidos carboxílicos.
Los ésteres se forman cuando los ácidos carboxílicos reaccionan
con alcoholes.
Esta reacción es importante para formación de triglicéridos
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1) El éster que produce el sabor y el olor característico de las
manzanas puede prepararse a partir de ácido butírico y metanol. ¿Cuál
es la ecuación de la reacción de formación del éster que contienen las
manzanas?
2) ¿Qué ácido carboxílico y qué alcohol se necesitan para preparar el
siguiente éster, que proporciona a los melocotones su olor y sabor
característicos?
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