ACIDOS CARBOXÍLICOS
CONCEPTO.-
R- C = O RCOOH
OH Grupo carboxilo
FÓRMULA GENERAL.-
CnH2nO2
ISOMERÍA.-
Plana de función
C4H8O2
CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-COOCH3
Ácido Butanoico Propanoato de metilo
NOMENCLATURA.-
Los ácidos carboxílicos se nombran según los sistemas Común e IUPAC
Según el sistema común e IUPAC los ácidos monocarboxílicos se nombran de
la siguiente manera:
NOMBRE NOMBRE FÓRMULA FUENTES O
COMÚN IUPAC USOS
Ácido Picaduras de
Ácido fórmico HCOOH
metanoico insectos
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH Vinagre
Conservante para
Ácido
Ácido propiónico CH3CH2COOH granos
propanoico
almacenados
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH Manteca
Ácido
Ácido valérico CH3(CH2)3COOH Valeriana
pentanoico
Ácido
Ácido caproico CH3(CH2)4COOH Grasa de cabra
hexanoico
Ácido
Ácido enántico CH3(CH2)5COOH
heptanoico
Cocos y leche
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH
materna
Ácido Ácido
CH3(CH2)7COOH Pelargonium
pelargónico nonanoico
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH
Ácido
Ácido undecílico CH3(CH2)9COOH
undecanoico
Ácido Aceite de coco y
Ácido láurico CH3(CH2)10COOH
dodecanoico jabón de manos
Ácido
Ácido tridecilico CH3(CH2)11COOH
tridecanoico
Ácido
Ácido mirístico CH3(CH2)12COOH Nuez moscada
tetradecanoico
Ácido Ácido
CH3(CH2)13COOH
pentadecílico pentadecanoico
Ácido
Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH Jabones
hexadecanoico
Ácido
Ácido margárico CH3(CH2)15COOH
heptadecanoico
Ácido Chocolate, jabones
Ácido esteárico CH3(CH2)16COOH
octadecanoico y aceites
Ácido Ácido
CH3(CH2)17COOH
nondecilico nonadecanoico
Ácido
Ácido araquídico CH3(CH2)18COOH
eicosanoico
Los ácidos dicarboxílicos se nombran de la siguiente manera:
NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC FÓRMULA
Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH
Según la IUPAC se pueden seguir las siguientes reglas para nombrar a los
ácidos carboxílicos:
a) Si la cadena principal presenta insaturaciones se debe dar prioridad al grupo
carboxilo.
CH3-CH=CH2-CH2- COOH Acido 2-Pentenoico
b) Si en la estructura hay 3 grupos carboxilo al tercer se nombra como
sustituyente.
COOH-CH2-CH-CH2- COOH
COOH
Acido 3-carboxi Pentanodioico
Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo se nombre como un
cicloalcano seguido del término carboxílico anteponiendo la palabra caboxílico.
-COOH
Ácido ciclopentanocarboxílico
Existe otro sistema de nomenclatura que utiliza los nombres comunes de los
ácidos y designando con letras griegas a los carbonos que llevan sustituyentes,
o como derivados del ácido acético.
α β
COOH-CH - CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
Ácido α,β- dimetil Caproico
COOH-CH-CH2-CH2- CH3
CH3
Ácido metil propil acético
PROPIEDADES FÍSICAS.-
PROPIEDADES QUÍMICAS.-
a) Formación de sales metálicas.-
CH3-CH2-CH2-CH2- COOH + NaOH CH3-CH2-CH2-CH2- COONa + H2O
Ácido Pentanoico Pentanoato de sodio
b) Formación de ésteres.-
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2OH H2SO4/300ºC CH3-CH2-COOCH2-CH3 + H2O
Ácido Propanoico Etanol Propanoato de etilo
c) Formación de amidas.-
CH3-COOH + NH3 CH3-CONH2+ H2O
Ácido Etanoico Etanamida
MÉTODOS DE OBTENCIÓN.-
a) A partir de una sal organica.-
CH3-CH2-CH2- CH2-CH2 –COONa + HCl CH3-CH2-CH2- CH2-CH2 –COOH + NaCl
Hexanoato de sodio Ácido hexanoico
(CH3-COO)2 Pb + HCl CH3-COOH + PbCl2
Acetato plumboso Ácido Etanoico
b) Hidrólisis de haluros de acilo.-
CH3- CH2-CH2 –COBr + H2 O CH3- CH2-CH2 –COOH + HBr
Bromuro de butanoilo Ácido butanoico
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
INTRODUCCIÓN.-
ESTERES
CONCEPTO.-
RCOOH RCOOR`
FORMULA GENERAL.-
CnH2nO2
ISOMERÍA.-
NOMENCLATURA.-
Los ésteres se nombran según las nomenclaturas común e IUPAC, cambiando la
terminación ICO del nombre común o IUPAC del ácido por el sufijo ATO.
CH3-CH2-CH2- CH2-COOCH2-CH3
NC = Valerato de etilo
NI = Pentanoato de etilo
PROPIEDADES FÍSICAS.-
PROPIEDADES QUÍMICAS.-
a) Hidrólisis
CH3-CH2-COOCH2- CH3 + H2O CH3-CH2-COOH + CH3- CH2 OH
Propanoato de etilo Ácido propanoico Etanol
b) Amonólisis
CH3-CH2-CH2-COOCH3 + NH3 CH3-CH2-CH2-CONH2 + CH3OH
Butanoato de metilo Butanamida Metanol
c) Alcohólisis
CH3-CH2-COOCH2-CH3 +CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-COOCH2-CH2-CH3 +CH3OH
Propanoato de etilo 1- Propanol Propanoato de propilo Metanol
d) Hidrogenación
CH3- CH2-CH2 –COOCH2-CH2 -CH3 + H2 Pd CH3- CH2-CH2 –CH2OH + CH3-CH2 –CH2 OH
Butanoato de propilo 1-Butanol 1-Propanol
MÉTODOS DE PREPARACIÓN.-
a) Esterificación
CH3-CH2- CH2 -COOH + CH3OH H2SO4/300ºC CH3-CH2- CH2-COOCH3 + H2O
Ácido Butanoico Metanol Butanoato de metilo
b) A partir de sales de plata
CH3-CH2-COOAg + CH3-CH2 Br CH3-CH2-COOCH2-CH3 + AgBr
Propanoato de plata Bromo Etano Propanoato de etilo
c) A partir de álcalis
CH3-CH2- CH2 - CH2-COOH + NaOH CH3-CH2- CH2 - CH2-COONa + H2O
Ácido Pentanoico Pentanoato de sodio
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
CONCEPTO.-
RCOOH R-CO
O
RCOOH R-CO
NOMENCLATURA.-
Para nombrar a los Anhídridos de ácido se pueden utilizar las nomenclaturas común e
IUPAC, anteponiendo la palabra anhídrido y a continuación los nombres comunes o
IUPAC de los ácidos carboxílicos en los anhídridos mixtos o el nombre del ácido en los
anhídridos simples.
CH3-CH2- CO CH3-CH2- CH2 - CO
O O
CH3-CH2- CO CH3-CH2- CH2 - CH2-CO
NC = Anhídrido Propiónico NC= Anhídrido Butírico Valérico
NI = Anhídrido Propanoico NI = Anhídrido Butanoico Pentanoico
PROPIEDADES FÍSICAS.-
PROPIEDADES QUÍMICAS.-
a) Hidrólisis
CH3- CO
O + H 2O CH3- COOH + CH3-CH2- COOH
CH3-CH2- CO
Anhídrido etanoico propanoico Ácido etanoico Ácido Propanoico
b) Alcohólisis
CH3-CH2- CH2 - CO
O + CH 3OH CH3-CH2- CH2 – COOH + CH3-CH2- CH2 –COOCH3
CH3-CH2- CH2 - CO
Anhídrido Butanoico Metanol Ácido Butanoico Butanoato de metilo
c) Amonólisis
CH3 - CO
O + NH3 CH3- CH2 – CONH2 + CH3- COOH
CH3- CH2 - CO
Anhídrido etanoico propanoico Propanamida Ácido Etanoico
d) Acilación con ácido clorhídrico
CH3-CH2- CH2 - CO
O +HCl CH 3- CH2-CH2- CH2 – COCl + CH3-CH2- CH2 - COOH
CH3- CH2-CH2- CH2 - CO
Anhídrido butanoico pentanoico Cloruro de Pentanoilo Ácido Butanoico
MÉTODOS DE PREPARACIÓN
a) A partir de un haluro de acilo
CH3-CH2- CH2 - CO
CH3-CH2- CH2 – COCl + CH3-CH2- CH2 – COONa O + NaCl
CH3-CH2- CH2 – CO
Cloruro de butanoilo Butanoato de sodio Anhídrido Butanoico
b) Deshidratación
CH3- CH2 – CO
CH3- CH2 – COOH + CH3- CH2-CH2- CH2 – COOH H2SO4 O + H2O
CH3- CH2-CH2- CH2 – CO
Ácido Propanoico Ácido Pentanoico Anhídrido Propanoico Pentanoico
HALUROS DE ACILO
CONCEPTO.-
R-COOH R-COX ( Cl,I,Br,F)
NOMENCLATURA.-
Para nombrar a los haluros de acilo se utilizan los sistemas común e IUPAC,
colocando el nombre del halógeno cambiando la letra o por el sufijo URO seguido del
nombre común o IUPAC del ácido correspondiente cambiando la terminación ICO por
ILO
CH3- CH2-CH2- CH2-CH2 -CH2 – COl
NC = Yoduro de enantilo
NI = Yoduro de heptanoilo
PROPIEDADES FÍSICAS.-
PROPIEDADES QUÍMICAS.-
a) Hidrólisis
CH3- CH2-CH2- CH2-COBr + H2O CH3- CH2-CH2- CH2-COOH + HBr
Bromuro de Pentanoilo Ácido Pentanoico
b) Amonólisis
CH3- CH2-COCl + NH3 CH3- CH2-CONH2 + NH4Cl
Cloruro de Propanoilo Propanamida
MÉTODOS DE OBTENCIÓN.-
a) A partir de una sal sódica
CH3- CH2-CH2- COONa + PCl5 CH3- CH2-CH2- COCl + POCl3 + NaCl
Butanoato de sodio Cloruro de butanoilo Cloruro
de fosforilo
b) Por adición de ácido clorhídrico
CH3- COOH + HCl CH3- COCl + H2O
Ácido Etanoico Cloruro de Etanoilo
AMIDAS
CONCEPTO.-
DIVISIÓN.-
Por el número de hidrógenos sustituídos.
Primarias Secundarias Terciarias
CH3- CH2-CONH2 CH3- CH2-CH2- CONH CH3- CH2-CH2- CH2-CON- CO- CH3
CO-CH3 CO- CH2-CH2
Propanamida Etanbutanamida Etanpropanpentanamida
NOMENCLATURA.-
Las amidas se pueden nombrar según el Sistema Común e IUPAC
Según el sistema común se nombran reemplazando la palabra OICO de los
nombres comunes de los ácidos por el sufijo AMIDA
CH 3- CH2-CH2- CH2-CON- CO- CH3
CO-CH3
Diacetanvaleramida
Según la IUPAC se deben tomar en cuenta las siguientes reglas:
a) Las amidas se nombran reemplazando la letra o del hidrocarburo
original por el sufijo AMIDA.
CH3- CH2- CH2-CH2- CH2-CONHCO-CH2- CH3
Propanhexanamida
b) Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquílico, la posición de este se
indica con la letra N en lugar del número locante
CH3- CH2- CH2-CH2- CONH-CH2- CH3
N-etilPentanamida
PROPIEDADES FÍSICAS.-
PROPIEDADES QUÍMICAS.-
a) Hidrólisis Alcalina
CH3- CH2- CONH2 + NaOH CH3- CH2- COONa + NH3
Propanamida Propanoato de sodio
b) Hidrólisis Ácida
CH3- CH2- CH2-CONH2 + H2SO4 CH3- CH2- CH2-COOH + (NH4)2 SO4
Butanamida Ácido Butanoico
c) Deshidratación
CH3- CH2- CH2-CH2- CONH2 P2O5 CH3- CH2- CH2-CH2- CN + H 2O
Pentanamida Pentanonitrilo
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1) Descomposición térmica de sales de amonio
CH3- CH2- CH2-COONH4 200º - 300º C CH3- CH2- CH2-CONH2 + H2 O
Butanoato de amonio Butanamida