ACIDOS

NUCLEICOS
EDINSON SALDAÑA ROJAS
Además de servir como
precursores de ácidos nucleicos,
los nucleótidos purina y pirimidina
participan en funciones
metabólicas tan diversas como el
metabolismo de energía, la
síntesis de proteína, la regulación
de la actividad enzimática y la
transducción de señal. Cuando se
enlazan a vitaminas o derivados de
vitaminas, los nucleótidos forman
parte de muchas coenzimas. Estructura del anillo
de pirimidina
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS PURINAS, LAS
PIRIMIDINAS, LOS NUCLEÓSIDOS Y LOS NUCLEÓTIDOS
Las purinas y pirimidinas son compuestos
heterocíclicos
Las purinas y pirimidinas son heterociclos
que contienen nitrogeno, estructuras que
contienen, además de carbono, otros
(hetero) átomos, como nitrógeno. Note que
la molécula de pirimidina de menor tamaño
tiene el nombre más largo, y que la molécula
de purina de mayor tamaño tiene el nombre
más corto, y que sus anillos de seis átomos
están numerados en direcciones opuestas.
Las purinas o pirimidinas con un grupo —NH2 son bases débiles (valores de pKb de
10 a 11). La naturaleza planar de las purinas y las pirimidinas facilita su asociación
estrecha, o “apilamiento”, que estabiliza el DNA bicatenario. Los grupos oxo y amino
de purinas y pirimidinas muestran tautomerismo ceto-enol y aminaimina, aunque
las condiciones fisiologicas favorecen fuertemente las formas amino y oxo.
Los nucleósidos son N-glucósidos
Los nucleosidos son derivados de purinas y pirimidinas que tienen un azúcar
enlazado a un nitrógeno de anillo de una purina o pirimidina. Los números
con una prima (p. ej., 2ʹ o 3ʹ) distinguen entre los átomos del azúcar y los del
heterociclo. El azúcar en los ribonucleosidos es la D-ribosa, y en los
desoxirribonucleosidos es la 2-desoxi-D-ribosa. Ambos azucares están
unidos al heterociclo por medio de un enlace β-N-glucosidico, casi siempre
al N-1 de una pirimidina o al N-9 de una purina.
Los nucleótidos son
nucleósidos fosforilados
Los mononucleotidos son nucleosidos
con un grupo fosforilo esterificado a un
grupo hidroxilo del azúcar. Los
nucleotidos 3ʹ y 5ʹ son nucleosidos con
un grupo fosforilo en el grupo 3ʹ- o 5ʹ-
hidroxilo del azucar, respectivamente.
Dado que casi todos los nucleotidos
son 5ʹ-, el prefijo “5ʹ-” por lo general se
omite cuando se les cita. Así, el UMP y
el dAMP representan nucleotidos con
un grupo fosforilo en el C-5 de la
pentosa. Los grupos fosforilo
adicionales, ligados por enlaces
anhidrido de acido al grupo fosforilo
de un mononucleotido, forman
nucleosido difosfatos y trifosfatos.
Los N-glucósidos heterocíclicos existen como conformadores
sin y anti.
El obstaculo esterico por el heterociclo dicta que no hay libertad de rotación
alrededor del enlace β-N-glucosidico de nucleosidos o nucleotidos. En
consecuencia, ambos existen como conformadores sin o anti no
interconvertibles. Al contrario de los tautomeros, los conformadores sin y anti
solo se pueden interconvertir por división y reformación del enlace
glucosidico. Los conformadores tanto sin como anti se encuentran en la
naturaleza, pero predominan los conformadores anti.
 NATURALEZA DE LOS ÁCIDOS
NUCLEICOS
Los ácidos nucléicos son los componentes más fundamentales de
la célula viva. Parece probable que la vida en si empezara su
evolución con los ácidos nucléicos, puesto que éstas son las
únicas sustancias biológicas que poseen la notable propiedad de
la autoduplicación.
Los ácidos nucléicos actúan como depositarios y transmisores de
la información genética de cada célula, tejido y organismo.
Los planos para la construcción de un organismo están
codificados en su ácido nucléico, en moléculas gigantescas como
el ADN.
DOS TIPOS DE ACIDO NUCLEICO: DNA Y RNA

Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ácido ribonucleico (RNA) y el

ácido desoxirribonucleico (DNA).
Cada uno de ellos es una cadena polimérica, en la que las unidades
monoméricas están conectadas por enlaces covalentes.
En cada caso, la unidad monomérica contiene un azúcar de cinco
carbonos, la ribosa en el RNA y la 2´-desoxirribosa en el DNA.
Los residuos de azúcar unidos
mediante enlace fosfodiester
constituyen el armazón de la
molécula de ácido nucleico.
La importancia de que los ácidos
nucleicos en el almacenamiento
y la transmisión de la
información deriva de que son
heteropolímeros.
Cada monómero de la cadena
contiene una base heterocíclica,
que siempre va unida al carbono
1´del azúcar
Existen dos tipos de bases
heterocíclicas, que se
denominan purinas y
pirimidinas .
El DNA tiene dos PURINAS,
Adenina (A) y Guanina (G), y
dos PIRIMIDINAS, Citosina (C) y
Timina (T).
El RNA posee las mismas bases,
excepto que la Timina esta
sustituida por Uracilo (U).
Dado que todos los ácidos
nucleicos pueden considerarse
polímeros de nucleótidos, se les
suele asignar la denominación
genérica de polinucleótidos.
Nucleósidos y Nucleótidos
Como se forma los polinucleótidos
ESTRUCTURA PRIMARIA DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

El esquema revela dos características importantes de todos los

polinucleótidos:
1. Una cadena polinucleotída que posee un sentido o
direccionalidad. El enlace fosfodiéster entre las unidades
monoméricas se produce entre el carbono 3´ de un monómero y
el carbono 5´ sin del siguiente. Así pues, los dos extremos de una
cadena polinucleótida lineal son diferenciables. Un extremo lleva
normalmente un fosfato 5´ sin reaccionar, y el otro extremo un
grupo hidroxilo 3´ sin reaccionar.
2. Una cadena polinucleotídica posee individualidad, determinada
por la secuencia de sus bases, es decir, la secuencia de
nucleótidos. Esta secuencia se denomina estructura primaria de
ese ácido nucleico concreto.
Estructura química del ácido ribonucleico (RNA) y del ácido desoxirribonucleico (DNA)
Si queremos describir una secuencia polinucleotídica determinada
(tanto si se trata de DNA como si es RNA), podemos abreviar una
molécula pequeña de DNA de la forma siguiente.
ESTRUCTURA SECUNDARIA Y TERCIARIA DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

LA DOBLE HELICE.
El DNA tiene una estructura tridimencional repetitiva regular, mientras que la
estructura secundaria es un plegado regular de polimeros, a diferencia de la
estructura primaria, que es simplemente la secuencia de residuos de
nucleotidos.
La doble cadena de polipéptidos, se unen entre si gracias a los enlaces de
hidrogeno de las bases que se aparean de una manera concreta: los pares A-
T y G-C; con este apareamiento, se forman enlaces de hidrógeno fuertes
entre las bases.
Apilamiento de los pares de bases. Esta imagen del eje de la helice desde arriba muestra cómo están apilados
los pares de bases uno sobre otro, de tal modo que cada par presenta una rotación de 36⁰nrespecto al
siguiente
Distancia entre los pares de bases. Una imagen lateral de los pares de bases muestra la
distancia de 0.34 nm entre ellas. Esta distancia se denomina elevación de la hélice.
MODELO DE RELLENO ESPACIAL DEL DNA.
EL DNA PROPORCIONA UN MOLDE PARA
REPLICACIÓN Y TRANSCRIPCIÓN
La información genética almacenada en la
secuencia de nucleótido del DNA tiene dos
propósitos. Es la fuente de información para la
síntesis de todas las moléculas de proteína de la
célula y el organismo, y proporciona la
información heredada por células hijas o por la
descendencia. Ambas funciones requieren que
la molécula de DNA sirva como un molde, en el
primer caso para la transcripción de la
información hacia el RNA, y en el segundo para
la replicación de la información hacia moléculas
de DNA hijas. Cuando cada cadena de la
molécula de DNA bicatenario madre se separa
desde su complemento en el transcurso de la
replicación, cada una sirve de manera
independiente como un molde con base en la
cual se sintetiza una nueva cadena
complementaria.
EL DNA PROPORCIONA UN MOLDE PARA
REPLICACIÓN Y TRANSCRIPCIÓN
Las dos moléculas de DNA
bicatenario hijas recién formadas,
cada una de las cuales contiene una
cadena (pero complementaria mas
que idéntica) de la molecula de DNA
bicatenario madre, a continuación
se separan entre las dos células
hijas. Cada célula hija contiene
moléculas de DNA con información
idéntica a la que poseía la célula
madre; sin embargo, en cada célula
hija la molécula de DNA de la célula
madre únicamente se ha
semiconservado.
LA NATURALEZA QUÍMICA DEL RNA
DIFIERE DE LA DEL DNA
El acido ribonucleico (RNA) es un polimero de purina y pirimidina
ribonucleotidos unidos entre si por enlaces 3ʹ,5ʹ-fosfodiester análogos
a los que están en el DNA. Aun cuando comparte muchas
caracteristicas con el DNA, el RNA posee varias diferencias especificas:
1. En el RNA, la parte azúcar a la cual los fosfatos y las bases puricas y
pirimidicas se fijan es ribosa en lugar de la 2ʹ-desoxirribosa del
DNA.
2. Los componentes pirimidicos del RNA difieren de los del DNA. Si
bien el RNA contiene los ribonucleotidos de adenina, guanina y
citosina, no posee timina excepto en el raro caso que se menciona
mas adelante. En lugar de timina, el RNA contiene el
ribonucleotido de uracilo.
LA NATURALEZA QUÍMICA DEL RNA
DIFIERE DE LA DEL DNA
3. El RNA tipicamente existe como una
cadena única, mientras que el DNA existe
como una molécula helicoidal bicatenaria.
Empero, dada la secuencia de bases
complementaria apropiada con polaridad
opuesta, la cadena única de RNA tiene la
capacidad de plegarse sobre si misma a
manera de horquilla y, de este modo,
adquirir características bicatenarias: la
base G que forma pares con C, y A con U.
4. Puesto que la molécula de RNA es una
cadena única complementaria a solo una
de las dos cadenas de un gen, su
contenido de guanina no necesariamente
es igual a su contenido de citosina, ni su
contenido de adenina es necesariamente
igual a su contenido de uracilo.
Casi todas las especies de RNA participan
en algún aspecto de la síntesis de proteína
Las moléculas de RNA citoplasmico que
sirven como moldes para la síntesis de
proteína (es decir, que transfieren
información genética desde el DNA hacia
la maquinaria sintetizadora de proteína)
se designan RNA mensajeros, o mRNA.
Muchas otras moléculas de RNA
citoplasmicas muy abundantes (RNA
ribosómicos; rRNA) tienen funciones
estructurales en donde contribuyen a la
formación y función de ribosomas (la
maquinaria en el ámbito de organelo para
la síntesis de proteína) o sirven como
moléculas adaptadoras (RNA de
transferencia; tRNA) para la traducción
de información del RNA hacia secuencias
especificas de aminoácidos
polimerizados.
GRACIAS