¿Que son los alcoholes?

Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del

carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente
para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de
la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el
maquillaje de ojos.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier

tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo
utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su
acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a

sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido.

Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las

que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la
que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos
químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.

Metanol:

El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH 3OH, es el

más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de
la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen
sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono.

El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como

anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de
compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en
forma líquida o inhalada en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un
punto de fusión de -97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad
relativa es de 0,7915 a 20 °C.
 Etanol:

El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un

líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable
característico.

Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el

brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en
termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del
mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones

diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de
agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen
etanol absoluto.

El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de

78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de

azúcares.

Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se
fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de
otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la
levadura, la cimaza, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La
reacción de la fermentación, representada por la ecuación:

C6H12O6 → 2C2 H5OH + 2CO2

Lo cual es realmente complejo, ya que los cultivos impuros de levaduras

producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la
glicerina y diversos ácidos orgánicos.

El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se

concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones.

En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas

de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final.
 La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino
(acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas
cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido

etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter.

El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el

cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos
que se obtienen del etanol.

Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los
disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias,
y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos.

Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan

tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu.

Alcoholes superiores:

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen

diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como
alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros
constituyen importantes condimentos y perfumes.

Butanol o Alcohol butílico:

Producto orgánico, de fórmula C4H9OH. Se presenta en cuatro formas

diferentes dependiendo de la distribución de los átomos de carbono y de la
situación del grupo OH.

Dichas formas tienen importantes aplicaciones industriales y se utilizan

en la elaboración de disolventes, plásticos, detergentes, y como base para
perfumes y fijadores. Una de ellas, el alcohol butílico terciario (metil-2-
propanol), se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico (etanol).

Características de los alcoholes:

Los alcoholes que poseen un – OH se llaman monoalcoholes o alcoholes

monohebroleicos a diferencia de los que poseen dos o mas -OH cuyos
nombres son poleoalcoholes o alcoholes polihidrocilicos
 Clasificación de los alcoholes:

Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y

terciarios según el grupo ohibrido se encuentran unido a un carbono, primario
secundario y terciario respectivamente

Ejemplos

H R
R- C- OH R-C-OH
H H
Alcohol Primario Alcohol Secundario

R
R- C-OH
R
Alcohol Terciario

Nomenclatura química en los alcoholes

La Nomenclatura química son, reglas y regulaciones que rigen la

designación de las sustancias químicas.

En los alcoholes su nomenclatura comienza que al nombre del

hidrocarburo saturado con igual numero de átomos “O”; se le agrega la letra
“L” para que la terminación sea “OL”

Si es necesario se selecciona la cadena mas larga que tenga el grupo –OH

y se enumera por el extremo mas cerca. La presencia de otros grupos -OH
se indica cambiando la terminación “OL” por “DIOL” en el nombre del
hidrocarburo. Se aplican las recomuclaciones usadas para los alcanos

Isomería o Isomeros:

Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual formula

química y proporciones de los átomos que lo conforman presentan
estructuras moleculares distintas; dicho compuesto recibe la denominación de
esomero
Los isomeros son 2 o mas moléculas con composiciones químicas
idénticas pero que difieren en la disposición de los átomos; dos sustancias
isomeras pueden diferir en sus propiedades químicas, físicas y biológicas
 Ejemplos de alcoholes

Nombres usos Elaboración

Metanol Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas y

madera. También por reacción entre nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,
el hidrógeno y el monóxido de formaldehído, líquidos anticongelantes,
carbono a alta presión. combustibles especiales y plásticos.
Etanol Por fermentación de azúcares. Disolvente de productos como lacas,
También a partir de etileno o de pinturas, barnices, colas, fármacos y
acetileno. En pequeñas cantidades, a explosivos. También como base para la
partir de la pulpa de madera. elaboración de productos químicos de
elevada masa molecular.
2-propanol Por hidratación de propeno obtenido Disolvente para aceites, gomas, alcaloides
(isopropanol) de gases craqueados. También y resinas. Elaboración de acetona, jabón y
subproducto de determinados soluciones antisépticas.
procesos de fermentación.
1-propanol Por oxidación de mezclas de propano Disolvente para lacas, resinas,
(n-propanol) y butano. revestimientos y ceras. También para la
fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.
Butanol Por fermentación de almidón o Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa,
(n-butanol) azúcar. También por síntesis, lacas, plásticos de urea-formaldehído y
utilizando etanol o acetileno. urea-melamina. Diluyente de líquido
hidráulico, agente de extracción de
drogas.
Metilpropanol Por reacción entre el hidrógeno y el Disolvente de líquidos de freno
monóxido de carbono a alta presión, elaborados con aceite de ricino. Sustituto
seguida de destilación de los de n-butanol en la elaboración de resinas
productos obtenidos. de urea.
2-butanol Por hidrólisis del butano, formado En la elaboración de otros productos
por craqueo de petróleo. químicos, por ejemplo metiletilcetona.
Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
Producción de líquido de frenos y grasas
especiales.
Metil-2- Por hidratación de isobutileno, En perfumería. Como agente humedecedor
propanol derivado del craqueo de petróleo. en detergentes. Disolvente de fármacos y
sustancias de limpieza.

Pentanol Por destilación fraccional de aceite Disolvente de numerosas resinas

(alcohol de fusel, un producto secundario en naturales y sintéticas. Diluyente de
 amílico) la elaboración del etanol por líquido para frenos, tintas de imprenta y
fermentación. lacas. En fármacos.
Etilenglicol Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para
También por hidrogenación de frenos. En la producción de explosivos.
metilglicolato obtenido a partir del Disolvente de manchas, aceites, resinas,
formaldehído y el metanol. esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol Como subproducto en la fabricación Disolvente de tinturas y resinas. En el
de etilenglicol. secado de gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina Del tratamiento de grasas en la En resinas alquídicas, explosivos y celofán.
(1,2,3- elaboración del jabón. Humectante de tabaco.
propanotriol) Sintéticamente, a partir del
propeno. Por fermentación de
azúcares.
Pentaeritritol Por condensación de acetaldehído y En resinas sintéticas. Como tetranitrato
(pentaeritrita) formaldehído. en explosivos. TambiÈn en el tratamiento
farmacológico de enfermedades
cardiacas.
Sorbitol Por reducción de azúcar con En la elaboración de alimentos, fármacos
hidrógeno. y productos químicos. Acondicionador de
papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente
de alcohol en la fabricación de resinas.
Ciclohexanol Por hidrogenación catalítica del Producto intermedio en la fabricación de
fenol. Por oxidación catalítica del sustancias químicas utilizadas en la
ciclohexano. fabricación del nailon. Estabilizador y
homogeneizador de jabones y
detergentes sintÈticos. Disolvente.
Fenil-2-etanol Por reacción entre el benceno y Principalmente en perfumería.
óxido de etileno.
.
Anexos
Nomenclatura de hidrocarburos

En la tabla se muestran los nombres de los hidrocarburos más simples

de cadena abierta. El prefijo indica cuántos carbonos hay en la cadena, y el
sufijo a cuál de los tres grupos funcionales pertenece una cadena. Por ejemplo,
los compuestos con el prefijo pent- tienen siempre cinco carbonos, pero el
pentenol es un alqueno con un doble enlace, mientras que el pentano es un
alcano con enlaces simples.

Destilación del whisky

La separación del alcohol del agua es un ejemplo del proceso de

destilación. Cuando se lleva a ebullición una disolución de alcohol, la mayor
parte del vapor inicial es de alcohol, pues alcanza su punto de ebullición antes
que el agua. El vapor se recoge y se condensa varias veces para obtener la
mezcla de alcohol más concentrada, que se emplea para fabricar el whisky.
Este alambique de cobre concentra el alcohol después del proceso de
fermentación