UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
QUIMICA ORGANICA II
INFORME N°5
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Alunmo: Piero Cesar Ventura Tirado
Docente: Mg. Daniel Ñañez del Pino
Seccion: FB4N2
LIMA - PERU
1. INTRODUCCION.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo
carbonilo en su estructura (un grupo con un átomo de carbono y un átomo de
oxígeno unidos por un doble enlace) (C=O). En los aldehídos, el grupo
carbonilo se enlaza con dos átomos de hidrógeno, o con un hidrógeno y un
grupo alquilo o arilo; el metanal (formaldehído, HCHO) es el más simple y
conocido; en todos los demás aldehídos, el grupo carbonilo está unido a un
átomo de hidrógeno y el resto de la molécula está constituído por un grupo
alquilo o arilo; un ejemplo de estos es el etanal (acetaldehído, CH3CHO),
similar al metanal excepto en que uno de los átomos de hidrógeno ha sido
sustituido por un grupo metilo.
2. MARCO TEORICO
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más
importantes en
la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden
ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener
el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos
carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y
disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,
plásticos
y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como
proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como
vegetal.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan también por la adición de reactivos
nucleofílicos al grupo carbonilo en especial derivados del amoníaco, así un
ejemplo,
un aldehído o la acetona reacciona con el 2,4-dinitrofenilhidracina para formar
un
sólido insoluble, amarillo o rojo, los aldehídos y cetonas de distinguen por su
oxidación, donde las cetonas se oxidan con facilidad en comparación con los
aldehídos.
DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede
oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las
pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens (es una
solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora). Se forma
plata metálica la cual suele depositarse formando un espejo en la superficie
interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una
prueba positiva de un aldehído) Fehling es una solución alcalina de sulfato de
cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando
se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso.
Propiedades físicas:
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del
mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos
compuestos. Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces
intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH)
sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes.
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante
las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de
ebullición son más altos que los de los alcanos correspondientes. Solubilidad:
a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad
de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la
serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas
las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada
es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las
cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas
son solubles en solventes no polares. Estado físico: bajo peso molecular
(gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto pesados (sólidos).
Propiedades químicas:
Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica
Reducción o hidrogenación catalítica
Reacciones de sustitución halogenada
Reacciones de condensación aldólica
Reacciones de oxidacion
3. CONCLUSION:
Se llegó a conocer las propiedades físicas y químicas de aldehídos y
cetona.
En la prueba del reactivo de Tollens se comprobó que
los aldehídos reaccionan formando un espejo de plata,
mientras que las cetonas no reaccionan.
Se comprobó que los aldehídos oxidan fácilmente y se
convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
cambio las cetonas son difícil de oxidar.
Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo
tollens y fehling, fueron también efectivas para
diferenciar aldehídos y cetonas.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
las cetonas están fluidas por la gran polaridad del
grupo carbonilo.
4. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
1. Butler, I. y Harrod, J. (1996). Química orgánica, España:
Editorial Addison- Wesley Iberoamericana.
2. Gutiérrez, E. (1985) Química orgánica, España: Editorial
Reverte.
3. Muñoz, Guía Prácticas de Química orgánica. Perú:
Editorial UNMSM.2005.
4. Enciclopedia NORMA. Editorial Norma. Autor: Francisco Villegas
Posada. [Link]
5. Hart H., Craine L. Y Hart. D. Química Orgánica. McGraw
Hill. Novena edición. España. 1997.
[Link]
cas/organica/guia_5_reconocimiento_alcoholes_aldehidos_cetona.p
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